人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醛 说课一等奖

第二节醛第一页，共三十页。花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。第二页，共三十页。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

第三页，共三十页。第二节醛

宣城文鼎中学李明祥第四页，共三十页。1、醛的定义：

从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。

一、醛

R第五页，共三十页。2、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛

R第六页，共三十页。3、讨论：饱和一元醛的通式？COHH甲醛COHCH3乙醛丙醛COHCH3CH2COHR饱和一元醛的通式：

CnH2n+1CHO或CnH2nO第七页，共三十页。4、醛的同分异构现象

除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHCH2=C-CH3OHC4H9—CHO有几种同分异构体？C4H9—有4种同分异构体第八页，共三十页。1、乙醛（1）分子结构分子式：C2H4O结构式：结构简式：CH3CHO官能团：醛基—CHOHHHHCCO醛基的写法，不要写成—COH友情提示二、醛的性质乙醛的核磁共振氢谱图中有何表现？第九页，共三十页。吸收强度

1086420P56图3-12核磁共振氢谱

乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。第十页，共三十页。（2）乙醛的物理性质

常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小沸点：20.8℃易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。第十一页，共三十页。醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇

醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸1、氧化性2、还原性H—C—C—HOHH注：醛基不能与卤素单质加成,这点与碳碳双键不同，能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？第十二页，共三十页。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念，写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应（3）乙醛的化学性质①加成反应第十三页，共三十页。2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃a、

燃烧乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？②氧化反应

b、催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△还原氧化氧化乙醇乙醛

乙酸第十四页，共三十页。c.被弱氧化剂氧化1、配制银氨溶液取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解银镜反应与新制的氢氧化铜反应Ⅰ、银镜反应（实验3—5）

AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O→[Ag(NH3)2]OH+2H2O（氢氧化二氨合银）第十五页，共三十页。注意：1.碱性环境下乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2.1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原。3.可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。4.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O氧化剂还原剂2、水浴加热生成银镜在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。第十六页，共三十页。银镜反应的应用（1）检验醛基的存在（2）测定醛基的数目（3）工业上用来制瓶胆和镜子第十七页，共三十页。Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应（实验3—6）1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液

4~8滴，振荡。碱必须过量!

Cu2++2OH-=Cu(OH)2CH3CHO+

2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋＋3H2OCu2O↓砖红色

2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。第十八页，共三十页。注意：

氢氧化铜溶液一定要新制，且碱一定要过量。应用：（1）检验醛基的存在（2）医学上检验病人是否患糖尿病乙醛能否被强氧化剂氧化呢??第十九页，共三十页。d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化常用的氧化剂：（皆因发生氧化还原反应）银氨溶液、新制的氢氧化铜、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等。第二十页，共三十页。三、甲醛（蚁醛）结构式：甲醛中有2个活泼氢可被氧化。分子式：CH2O结构简式：H—CHO物理性质：无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水应用：重要的有机合成原料，含甲醛35～40％的甲醛水溶液其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。HHCO第二十一页，共三十页。甲醛的化学性质：（1）加成反应(还原反应)HCHO+H2

→

CH3OHNi（2）氧化反应HCHO+O2→CO2+H2O点燃2HCHO+O2→2HCOOH催化剂或：HCHO+O2

→H—O—C—O—HO催化剂（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变。第二十二页，共三十页。H—C—HOH—O—C—O—HO1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg？即：H2CO3Na2CO3+2Cu2O↓+6H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH△写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O第二十三页，共三十页。

>C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。第二十四页，共三十页。化学性质（1）和H2加成被还原成醇（2）氧化反应

a.燃烧

b.催化氧化成羧酸

c.被弱氧化剂氧化

Ⅰ、银镜反应

Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应

d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色小结：醛类的化学性质COHR第二十五页，共三十页。

小结：能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物注：“√”代表能，“×”代表不能。

注意：直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。第二十六页，共三十页。1、哪些有机物中含有—CHO？

2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油巩固练习甲烷、苯、乙酸醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖第二十七页，共三十页。3.

某醛的结构简式如下：

(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基的方法是____________________________________________检验C＝C的方法是____________________________________________(2)实际操作中，哪一个官能团应先检验？第二十八页，共三十页。

解析检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C＝C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C＝C，则—CHO也同时会被氧化，无法再