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题型一官能团的辨识与书写决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。因此,对官能团的决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。因此,对官能团的辨识与书写成为高考有机合成与推断题中考查重要内容之一。有机化合物类别官能团名称官能团结构代表物名称代表物结构简式烃烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键—C≡C—乙炔CH≡CH芳香烃——苯烃的衍生物卤代烃碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇羟基—OH乙醇CH3CH2OH酚羟基—OH苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基—CHO乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH甘氨酸硝基化合物硝基—NO2硝基苯磺酸化合物磺酸基—SO3H苯磺酸腈氰基—C≡N丙腈CH3CH2CN一、官能团的结构与性质类型官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解不饱和烃烯烃①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚苯①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应苯的同系物①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色醛①与H2加成为醇;②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸①酸的通性;②酯化反应酯发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇二、有机物的主要化学性质物质结构特点主要化学性质甲烷只有C—H键,正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面分子,官能团是碳碳双键与X2、H2、H2O、HX加成;被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;发生加聚反应苯平面分子,碳碳键性质相同在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应;与H2发生加成反应乙醇官能团为羟基与活泼金属发生置换反应;被催化氧化生成酸;与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为羧基具有酸的通性;能与醇发生酯化反应葡萄糖官能团为醛基和羟基具有醇的性质;能与银氨溶液反应得到银镜;与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀纤维素与淀粉—均能水解,水解的最终产物为葡萄糖油脂官能团为酯基和碳碳双键在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性水解又称皂化反应蛋白质官能团为羧基和氨基能水解(最终产物为氨基酸);在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性;遇硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛气味三、常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去卤素原子酸性KMnO4溶液紫红色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色醛基浓溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜生成羧基新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生NaHCO3溶液有CO2气体放出四、有机反应类型有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类五、反应类型与官能团的关系:反应类型可能官能团加成反应C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环加聚反应C=C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应-X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基六、特征反应现象:反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色,且产物分层(3)醛溴水褪色,且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体,反应缓和(2)苯酚放出气体,反应速度较快(3)羧酸放出气体,反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失,生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失,生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成1.(2023•北京卷)D()中含有的官能团是。2.(2023•全国乙卷)A()中含氧官能团的名称是_______。3.(2023•浙江省1月选考)化合物A()的官能团名称是___________。4.(2023•湖南卷)物质G()所含官能团的名称为_______、_______。5.(2023•浙江省6月选考)化合物B()的含氧官能团名称是___________。6.(2023•海南卷)B()中所有官能团名称:_______。7.(2022·全国甲卷)H()中含氧官能团的名称是___________________。8.(2022·全国乙卷)E()中含氧官能团的名称为___________________。9.(2022·湖南卷)A()中官能团的名称为_______、_______。10.(2021·全国甲卷)写出E()中任意两种含氧官能团的名称________。11.(2021·全国乙卷)D()具有的官能团名称是________(不考虑苯环)。12.(2021·湖北卷)E()中的官能团名称是____________、____________。13.(2021·天津卷)普瑞巴林分子()所含官能团的名称为____________。14.(2021·福建卷)分子含有的官能团名称为__________。15.(2021·辽宁卷)中含氧官能团的名称为__________。16.(2021·湖南卷)M()中虚线框内官能团的名称为a_______,b_______。17.(2021·广东卷)化合物Ⅰ()中含氧官能团有_______(写名称)。1.(2024·江苏省苏州市高三期末节选)(1)()中官能团的名称为。2.(2024·广东省深圳市罗湖区高三期末节选)化合物Ⅰ()中的含氧官能团的名称为。3.(2024·天津市南开区高三期末节选)(1)G()中官能团的名称为。4.(2024·吉林省吉林市高三第二次模拟节选)(1)A()中官能团名称为。5.(2024·陕西宝鸡市高考模拟监测节选)E()中官能团的名称是。6.(2024·浙江省9+1高中联盟高三联考节选)(1)化合物F()的含氧官能团名称是。7.(2024·浙江省稽阳联谊学校高三联考节选)(1)化合物A()中含有的官能团名称是。8.(2024·浙江省嘉兴市高三联考节选)(1)F()的官能团名称是。9.(2024·浙江省金丽衢十二校高三联考模拟预测节选)(1)依折麦布片()中含氧官能团的名称是。10.(2024·浙江省台州市高三第一次教学质量评估节选)(1)化合物F()官能团的名称。11.(2024·浙江省县域教研联盟高三选考模拟节选)(1)化合物B()的官能团名称是。12.(2024·浙江省浙江省舟山中学适应性考试节选)(1)恩他卡朋()含氧官能团的名称是。13.(2024·天津南开区高三期末节选)(1)G()中官能团的名称为。14.中官能团的名称是________。15.HOCH2CH2NH2

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