高分子材料与工程-生物降解型环氧树脂的制备与表征

目录摘要 2Abstract 3第1章绪论 41.1研究背景 41.2实验方法 4第2章低分子量HO-PCL-OH的制备与表征 52.1引言 52.2实验部分 52.2.1实验原料 52.2.2主要实验设备 62.2.3低分子量HO-PCL-OH的制备 62.3低分子量HO-PCL-OH的表征 7第3章HOOC-PCL-COOH的制备与表征 93.1引言 93.2实验部分 93.2.1实验原料 93.2.2主要实验设备 103.2.3HOOC-PCL-COOH的制备 103.3表征 11第4章乙二醇二缩水甘油醚的制备及表征 124.1引言 124.2实验部分 124.2.1实验原料 124.2.2主要实验设备 134.2.1乙二醇二缩水甘油醚的制备 134.3乙二醇二缩水甘油醚的表征 14第5章交联结构PCL环氧树脂的制备及表征 155.1引言 155.2实验部分 165.2.1实验原料 165.2.2主要实验设备 175.2.3交联结构PCL环氧树脂的制备 175.3表征 18第6章小结 19致谢 20参考文献 21

摘要生物降解型高分子材料在当下越来越受到重视，其中生物降解型的热固性树脂更是因为其种类稀少、需求巨大而备受重视。本次实验采用可降解高分子材料PCL作为骨架材料合成了一种新型的生物降解性环氧树脂材料。在实验中首先通过控制了引发剂与单体配比的己内酯开环聚合反应制备了低分子量的双端羟基PCL，然后通过乙二醇和环氧氯丙烷在强碱性条件下的取代反应制备了环氧单体乙二醇二缩水甘油醚，最终通过PCL和环氧单体的固化反应得到了PCL生物降解型环氧树脂。此外，利用傅里叶红外光谱等手段对各步反应的产物及中间产物进行了表征，对各步产物的结构进行了测定。关键词：开环聚合；PCL；生物降解；环氧树脂AbstractNowadays,biodegradablepolymermaterialareattractingmoreandmoreattention,especiallythebiodegradableepoxyresin,becauseofit’srarityandlargedemand.TheexperimentusedPCL,animportantbiodegradablepolymermaterialasframeworkmaterialtosynthesizesanovelbiodegradableepoxyresin.TheexperimentsynthesizesthelowmolecularweightHO-PCL-OHfirstlybyRing-openingpolymerizationwhichmaterialratioiscontrolled.ThenethyleneglycoldiglycidyletherissynthesizedbythereactionbetweenethyleneglycolandEpichlorohydrininstrongbasicityenvironment.FinallythePCLbiodegradableepoxyresinissynthesizedbythecuringreactionofHO-PCL-OHandethyleneglycoldiglycidylether.Inaddition,Fouriertransforminfraredspectroscopyisusedtodeterminethestructureofproducts.Keywords:Ring-openingPolymerization,PCL,biodegradable,epoxyresin.第1章绪论1.1研究背景在环境问题日益严峻的当前，对于新型生物降解型高分子材料的需求也越来越迫切。环氧树脂作为高分子材料中的一员，应用同样十分广泛，但目前的生物降解型高分子材料多为热塑性树脂，对于作为热固性树脂的环氧树脂研究较少。目前已经成功制得的生物降解型环氧树脂种类寥寥可数，其中绝大部分又因为合成工艺复杂、合成难度大、原料成本高等问题很难得到广泛的应用。因此，对于生物降解型环氧树脂的研究在目前尤为重要。环氧树脂(EpoxyResin)是指分子结构含有两个或两个以上环氧基团的有机物，并能通过环氧基团与多种固化剂发生交联反应形成热固性高分子材料的预聚物(Oligomer)[1]预聚物状态下的环氧树脂大多数情况为液态，力学性能差，只有经过固化交联后成为三维网络结构的固化环氧树脂材料，才能转变为热固性树脂，从而具备更为优良的各项力学性能[]。生物降解型环氧树脂具备很多优点，应用领域十分广泛。由于固化后的环氧树脂分子结构中具有大量的醚键和羟基等强极性的官能团，故其对于金属和非金属材料的表面具有良好的粘接性，经常被用作胶黏剂。1.2实验方法本次实验采用三步法合成固化的PCL生物降解型环氧树脂。第一步通过乙二醇EG引发己内酯ε-CL的开环聚合，首先合成出低分子量的双端羟基聚己内酯（HO-PCL-OH）作为材料骨架结构以及环氧固化剂[]；第二步利用乙二醇与环氧氯丙烷ECH的取代反应制备乙二醇二缩水甘油醚作为环氧单体；最后，用制备的HO-PCL-OH在三氟化硼乙醚存在条件下对乙二醇二缩水甘油醚进行固化得到我们所需要的PCL生物降解型环氧树脂。采用双羟基封端的低分子量PCL合成聚氨酯的报道已经有很多，但尚未有关于用PCL合成环氧树脂的报道，我们的实验非常具有创新性和应用价值第2章低分子量HO-PCL-OH的制备与表征2.1引言聚己内酯（PCL）是一种典型的热塑性可降解塑料，它可以通过己内酯ε-CL的开环聚合得到，该反应具有转化率高、产物分子量分布窄等优点。作为一种可降解塑料，聚己内酯具有良好的热稳定性，并且它的降解产物为CO2和H2O，对人体和环境无毒无害，可以应用在诸多领域[2]。为了实现合成生物降解型环氧树脂的目标，我们希望将PCL这种性能优异的可降解塑料作为这种环氧树脂材料的骨架结构。为了能够得到具备交联结构的环氧树脂材料，我们希望PCL的双端都具备可反应基团，比如羟基、羧基等，因此我们决定采用具有双官能度的引发剂乙二醇进行引发，从而能够得到双端羟基的PCL[3]。而环氧树脂的各项力学性能与其交联密度有着密切的联系，为了得到力学性能优良的环氧树脂材料，而单体的分子量又在很大程度上决定着所制备的环氧树脂的交联密度。因此，我们需要为PCL确定一个合适的分子量。经过计算对比分析，我们发现目前应用成熟的环氧树脂材料其单体分子量大约在600-1000之间。据此，我们确定当乙二醇分子两侧各连接有三个己内酯分子时，低聚物的相对分子量达到746，此时PCL的分子量最为合适。我们通过反应物的配比EG:CL=1:6，来限制产物的分子量，从而得到所需分子量的HO-PCL-OH。2.2实验部分2.2.1实验原料本实验原料如表2-1所示表2-1实验原料试剂名称纯度及参数生产厂家己内酯ε-CL分析纯AR美国西格玛奥德里奇公司氢化钙CaH2分析纯AR国药集团化学试剂有限公司四氢呋喃THF分析纯AR国药集团化学试剂有限公司乙二醇EG分析纯AR国药集团化学试剂有限公司辛酸亚锡Sn(Oct)2分析纯AR北京百灵威科技有限公司石油醚(Ⅱ)分析纯AR广州化学试剂有限公司2.2.2主要实验设备主要实验设备如表2-2所示表2-2实验设备名称型号厂家电子分析天平FA2004B上海精科天美科学仪器有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司恒温干燥箱DHG-9247A上海一恒科学仪器有限公司磁力搅拌器JB-1上海雷磁仪器厂真空油泵2XZ-1浙江黄岩求精真空泵厂油浴加热装置ZNHW巩义市予华仪器有限公司傅里叶红外光谱仪SpectrumOne美国Perkins-Elmer仪器公司2.2.3低分子量HO-PCL-OH的制备(1)准备工作取适量的己内酯（ε-CL）于100mL圆底烧瓶中，加入足量的CaH2固体，放入干净的磁子，置于磁力搅拌器上搅拌一周。然后进行减压蒸馏，于90oC开始产生前馏分，弃去，94oC开始得到的馏分即为纯净的ε-CL液体。取适量的乙二醇（EG）于100mL圆底烧瓶中，加入足量的CaH2固体，放入干净的磁子，置于磁力搅拌器上搅拌一周。然后进行减压蒸馏，于100oC开始产生前馏分，弃去，103oC开始得到的馏分即为纯净的乙二醇液体。（2）反应过程取一个干燥的250mL圆底烧瓶，用电子天平称取干燥的ε-CL18.4688g，再加入1.6871g乙二醇，用滴管滴加2滴辛酸亚锡作为反应催化剂，放入一个干燥的磁子。将烧瓶盖上翻口塞，用双排管进行抽真空-通入氮气-抽真空操作反复三次，确保烧瓶内为无水无氧环境，最后将烧瓶抽为真空，在翻口塞针孔处涂抹真空硅脂进行密封，将烧瓶置于120oC油浴中反应48h。反应结束后，关闭加热装置，将待烧瓶冷却后，将反应液在冰石油醚(Ⅱ)中进行沉淀，得到白色蜡状固体即为产物，用少量THF洗涤反应烧瓶内壁，将洗涤液在冰石油醚(Ⅱ)中进行沉淀，产物进行抽滤后，在真空烘箱中干燥24h，得到产品18.9632g，理论产量应为20.1420g，实际产率为94.1476%，计算可得制得PCL分子量=697.17。预计分子结构为：2.3低分子量HO-PCL-OH的表征我们使用美国PE公司的SpectrumOne傅里叶红外光谱仪，分辨率为2cm，采用溴化钾(KBr)涂膜法测得了产物的红外光谱，扫描次数为16次，频率范围为4000cm-1-450cm-1，谱图如图2-1所示：图2-1我们结合文献对红外光谱进行了分析，在3600cm-1-3200cm-1之间的矮宽谱带应为受氢键影响的HO-的伸缩振动；在2942.06cm-1处的谱带应为-CH2-的不对称伸缩振动吸收谱带；在2865.49cm-1处的谱带应为-CH2-的对称伸缩振动吸收谱带；在1733.05cm-1处的谱带应为C=O的伸缩振动吸收谱带；在1458.85cm-1和1356.30cm-1处的两个谱带应为-CH2-的变形振动吸收谱带，部分-CH2-基团直接与氧原子相连，从而使得吸收谱带向低频方向移动；在1163.83cm-1处的谱带应为C-O的伸缩振动吸收谱带；在1068.40cm-1处的谱带应为伯醇羟基的伸缩振动吸收谱带，醇羟基谱带理论上应该1050cm-1附近，可能是由于PCL分子中存在大量的氢键相互作用，因而使得谱带向高波数移动。从红外光谱中我们可以看出，我们的确成功合成了具备端羟基的PCL。第3章HOOC-PCL-COOH的制备与表征3.1引言我们原计划在PCL分子链上引入环氧基团，从而制备出一种以PCL作为主体的环氧单体，来实现制备生物降解型环氧树脂的目标。通过查阅了大量的文献资料，我们发现直接采用端羟基的PCL与环氧氯丙烷ECH反应很难得到我们所需要的环氧化PCL，因为PCL端羟基与ECH上氯原子的取代反应需要在强碱性条件下进行，而强碱性环境极易使得PCL发生降解反应。故我们提出了一种新的思路，采用一种不会发生降解的低分子量二醇（例如乙二醇）与环氧氯丙烷反应先得到一种双环氧物质，再将双端羟基的PCL转化为双端羧基的PCL，用羧基去开环环氧从而得到我们所需要的环氧树脂产物[4]。3.2实验部分3.2.1实验原料本次实验采用上步所合成的低分子量HO-PCL-OH作为原料进行反应，其余原料如表3-1所示：表3-1实验原料试剂名称纯度及参数生产厂家四氢呋喃THF分析纯AR国药集团化学试剂有限公司钠Na分析纯AR成都格雷西亚化学技术有限公司二苯甲酮分析纯AR国药集团化学试剂有限公司三乙胺TEA分析纯AR国药集团化学试剂有限公司甲醇分析纯AR广州化学试剂有限公司DMAP99%北京百灵威科技有限公司丁二酸酐99%北京百灵威科技有限公司3.2.2主要实验设备主要实验设备如表3-2所示：表3-2实验设备名称型号厂家电子分析天平FA2004B上海精科天美科学仪器有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司恒温干燥箱DHG-9247A上海一恒科学仪器有限公司磁力搅拌器JB-1上海雷磁仪器厂旋转蒸发仪RE-52CS上海亚荣生化仪器厂真空油泵2XZ-1浙江黄岩求精真空泵厂油浴加热ZNHW巩义市予华仪器有限公司傅里叶红外光谱仪SpectrumOne美国Perkins-Elmer仪器公司3.2.3HOOC-PCL-COOH的制备(1)准备工作取适量的THF于100mL圆底烧瓶中，加入足量钠丝，在80oC油浴中用蛇形冷凝管冷凝回流12h，加入少量二苯甲酮后溶液变为深蓝色，十分钟后溶液变为紫色，证明THF中的水分已经除尽。将THF在80oC下常压蒸馏，得到干燥的THF。(2)反应过程取250mL圆底烧瓶，用电子天平称取21.6150g丁二酸酐和0.4398gDMAP，并用49.8752gTHF溶解，放入一个干燥的磁子，瓶口用翻口塞密封，烧瓶在冰水浴中搅拌半小时，并进行抽真空-通入氮气操作反复三次，最后将体系抽为真空。取一个干燥的100mL烧杯，用电子天平称取10.0563gPCL和4.4629gTEA，并用38.3140gTHF溶解，用注射器将溶液缓缓注入先前配制的丁二酸酐的THF溶液中。将反应液在0oC下磁力搅拌2h，然后在室温下继续反应12h。反应结束后，将溶液进行旋转蒸发，除去大部分THF溶剂，然后将浓缩后的溶液用冰甲醇进行沉淀，得到少量粉末状白色沉淀。将沉淀物用三角漏斗进行过滤，产物进行真空干燥24h，得到干燥的HOOC-PCL-COOH产品0.7532g。得到的产物质量远小于理论产量，证明在反应过程中PCL发生了降解，该制备方法方法不可行。3.3HOOC-PCL-COOH的表征我们使用美国PE公司的SpectrumOne傅里叶红外光谱仪，分辨率为2cm，采用溴化钾(KBr)涂膜法测得了产物的红外光谱，扫描次数为16次，频率范围为4000cm-1-450cm-1，谱图如图3-1所示：图3-1与HO-PCL-OH的红外谱图进行对比，很容易确认图中2943.49cm-1处和2866.29cm-1处的两个谱带分别应为-CH2-的不对称伸缩振动和对称伸缩振动；在2500~3330cm-1处的多重弱吸收峰很可能是二聚羧基的特征吸收[5]；在1734.91cm-1处的谱带则可以确认为羰基C=O的伸缩振动；在1164.14cm-1处的谱带应该为C-O键的伸缩振动；而原来在1050cm-1左右的伯醇羟基谱带消失了，证明端羟基发生了反应；第4章乙二醇二缩水甘油醚的制备及表征4.1引言由于羟基与氯原子发生取代反应需要在强碱性条件下进行，所以我们采用PCL直接进行取代显然是不可能的，因此我们用小分子量的乙二醇作为原料进行环氧单体的制备[6]。我们首先要用过量的氢化钠NaH对乙二醇进行预处理，将其转变为乙二醇钠，便于后续反应的进行。由于缺乏经验，我们在初次实验时没有添加溶剂而导致生成的醇钠析出，反应体系流动性大幅降低，反应无法继续进行。在反应开始前添加足量的四氢呋喃THF作为溶解不仅可以确保反应体系具有良好的流动性，还有利于反应体系的散热，具有其必要性。反应方程式如图4-1所示：图4-14.2实验部分4.2.1实验原料本次实验所用原料如表4-1所示表4-1实验原料试剂名称纯度及参数生产厂家氢化钙CaH2分析纯AR国药集团化学试剂有限公司四氢呋喃THF分析纯AR国药集团化学试剂有限公司乙二醇分析纯AR国药集团化学试剂有限公司氯仿分析纯AR国药集团化学试剂有限公司钠Na分析纯AR成都格雷西亚化学技术有限公司二苯甲酮分析纯AR国药集团化学试剂有限公司环氧氯丙烷ECH99%北京百灵威科技有限公司氢化钠NaH60%，分散在矿物油中北京百灵威科技有限公司4.2.2主要实验设备本次实验所用主要实验设备如表4-2所示表4-2实验设备名称型号厂家电子分析天平FA2004B上海精科天美科学仪器有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司恒温干燥箱DHG-9247A上海一恒科学仪器有限公司磁力搅拌器JB-1上海雷磁仪器厂旋转蒸发仪RE-52CS上海亚荣生化仪器厂真空油泵2XZ-1浙江黄岩求精真空泵厂油浴加热ZNHW巩义市予华仪器有限公司傅里叶红外光谱仪SpectrumOne美国Perkins-Elmer仪器公司4.2.1乙二醇二缩水甘油醚的制备(1)准备工作取适量的乙二醇（EG）于100mL圆底烧瓶中，加入足量的CaH2固体，放入一个干净的磁子，置于磁力搅拌器上搅拌一周。然后进行减压蒸馏，于100oC开始产生前馏分，弃去，103oC开始得到的馏分即为纯净的乙二醇液体。取适量的四氢呋喃（THF）于100mL圆底烧瓶中，加入足量钠丝，在80oC油浴中加热回流12h，加入二苯甲酮溶液变为深蓝色，静置10分钟溶液变为紫色，证明THF中的水分已经除尽，在80oC下进行常压蒸馏得到干燥的THF。(2)反应过程取一个干燥洁净的250mL圆底烧瓶，用电子天平称取31.3551g干燥的乙二醇，放入一个干燥的磁子，在磁力搅拌器上进行搅拌。用滤纸称取26.7024g氢化钠，将氢化钠迅速加入烧瓶中，并持续搅拌。反应迅速发生，放出大量热，让其在室温下反应6h。补加25.1450g干燥的THF作为溶剂，反应继续进行12h，生成产物乙二醇钠，反应结束后，打开瓶塞静置，让过量NaH与空气反应除去。用干燥的烧瓶称取环氧氯丙烷（ECH）49.0275g，装入恒压滴液漏斗中，缓慢滴加入烧瓶中，反应24h，得到产物乙二醇二缩水甘油醚。将产物转移到分液漏斗中，加入蒸馏水洗涤，然后分液，弃去水层，有机相加入氯仿进行旋蒸除去溶剂以及残余水分，烧瓶中残留物即为产物。4.3乙二醇二缩水甘油醚的表征我们使用美国PE公司的SpectrumOne傅里叶红外光谱仪，分辨率为2cm，采用溴化钾(KBr)涂膜法测得了产物的红外光谱，扫描次数为16次，频率范围为4000cm-1-450cm-1，谱图如图4-1所示：图4-1在2953.97cm-1处的谱带可能为环氧基团的吸收谱带；在2923.87cm-1处和2854.25cm-1处的两个谱带应该为-CH2-的振动吸收谱带；在1095.56cm-1处的谱带应为C-O-C的振动吸收谱带；在739.35cm-1处的谱带可能为环氧基团的弯曲振动吸收谱带；第5章交联结构PCL环氧树脂的制备及表征5.1引言由于丁二酸酐与羟基发生反应时的体系酸度已经足以使得我们制备的PCL分子发生降解，我们无法通过丁二酸酐与双端羟基PCL的反应来制得双端羧基的PCL分子。我们不得不改变方法，直接采用双端羟基的PCL与乙二醇二缩水甘油醚进行反应。羟基与环氧基团的反应和羧基有很大的不同，需要催化剂存在才能进行。并且，羟基在于环氧基团反应时，会使环氧开环而产生新的羟基，从而导致一个连锁过程，我们可以直接得到固化的环氧树脂，而不能得到小分子量的环氧预聚体。我们也可以理解为将低分子量的HO-PCL-OH作为一种固化剂对乙二醇二缩水甘油醚进行了固化[7]。反应机理如图5-1所示：

图5-1另外，关于反应溶剂的选取，我们选用甲苯作为溶剂。原因有二，首先可以利用甲苯对原料HO-PCL-OH进行共沸除水，如果反应体系中有水，会与三氟化硼乙醚发生反应，从而使得催化剂失效，反应无法进行；其次，甲苯不与催化剂三氟化硼乙醚反应，而四氢呋喃会与三氟化硼乙醚发生开环反应，不能用作该反应溶剂[8]。但甲苯沸点较高，难以挥发，为了得到纯净的交联产物，我们需要在反应结束后用四氢呋喃反复多次洗涤将存在与交联网络中的甲苯分子抽提出来。并且在干燥THF的过程中不能采用真空干燥以避免对交联结构产生破坏。5.2实验部分5.2.1实验原料本次实验需要以第一步反应制得的HO-PCL-OH作为原料进行反应，其余实验原料如表5-1所示：表5-1实验原料试剂名称纯度及参数生产厂家四氢呋喃THF分析纯AR国药集团化学试剂有限公司甲苯分析纯AR广州化学试剂有限公司三氟化硼乙醚BF3·Et2O分析纯AR北京百灵威科技有限公司5.2.2主要实验设备本次实验所用的主要实验设备如下表5-2所示：表5-2实验设备名称型号厂家电子分析天平FA2004B上海精科天美科学仪器有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司恒温干燥箱DHG-9247A上海一恒科学仪器有限公司磁力搅拌器JB-1上海雷磁仪器厂旋转蒸发仪RE-52CS上海亚荣生化仪器厂真空油泵2XZ-1浙江黄岩求精真空泵厂油浴加热ZNHW巩义市予华仪器有限公司傅里叶红外光谱仪SpectrumOne美国Perkins-Elmer仪器公司5.2.3交联结构PCL环氧树脂的制备(1)准备工作称取1.0275g之前制备的低分子量双端羟基PCL于100mL圆底烧瓶中，加入25.2454g甲苯溶解，放入一个干净的磁子，在130oC下进行常压蒸馏，开始得到浑浊的甲苯-水混合物，随后馏出液变得澄清透明，此时证明PCL中的水分已经除尽，停止加热，保留PCL甲苯溶液。取一个小烧杯，切取少量石蜡装入烧杯中，置于电炉上进行加热使其融化，用于三氟化硼乙醚试剂瓶的蜡封。实验中所用的50μL微量进样器用干燥的甲苯充分润洗并烘干备用。(2)反应过程称取4.7708g乙二醇二缩水甘油醚，用注射器缓慢注入装有PCL甲苯溶液的烧瓶中。然后在翻口塞上插入长短针头持续通入氮气，赶出烧瓶和溶液中的空气，并将烧瓶置于冰水浴中，在磁力搅拌器上进行搅拌。10分钟后，取下两根针头，停止通入氮气，用50μL的微量进样器取16.9μL的三氟化硼乙醚络合物（BF3·Et2O），迅速注入反应烧瓶中，同时迅速用石蜡将试剂瓶的针孔密封。在翻口塞针口处涂抹真空硅脂进行密封，在冰水浴中搅拌1h，然后在室温下继续反应2.5h，溶液发生凝胶，反应结束。向凝胶液面上滴加少量THF，静置2h，将THF弃去，再次滴加少量THF，如此反复数次，用THF抽提出凝胶中的甲苯溶剂，并尽量不破坏环氧树脂凝胶的交联结构。然后将产物在通风橱中放置数日自然干燥。5.3交联结构PCL环氧树脂的表征我们使用美国PE公司的SpectrumOne傅里叶红外光谱仪，分辨率为2cm，采用溴化钾(KBr)涂膜法测得了产物的红外光谱，扫描次数为16次，频率范围为4000cm-1-450cm-1，谱图如图5-2所示：图5-2在1734.69cm-1处的谱带为酯基中C=O的振动吸收谱带；结合对HO-PCL-OH与HOOC-PCL-COOH的谱图分析，在1462.09cm-1和1354.64cm-1处的两个谱带应该为-CH2-的变形振动吸收谱带，由于分子中部分-CH2-基团直接与氧相连，导致了谱带向低频方向移动，从而产生了两个不同的谱带；与HO-PCL-OH的红外谱图进行对比可以发现，1068.40cm-1处的伯醇振动吸收谱带消失了，在1093.78cm-1处产生了新的谱带，这应该是由于环氧基团的开环反应产生新的仲醇引起的，原先PCL的端羟基全部参与反应，1093.78cm-1处的谱带应该是新产生并且未反应的仲醇羟基的吸收谱带；由于反应过程中乙二醇二缩水甘油醚极大过量，在742.93cm-1处的谱带可能为残余环氧基团的振动吸收谱带。第6章小结本次实验虽然经历了多次失败，实验方案进行过多次修改，从原先的合成PCL环氧预聚体再用固化剂进行固化，在摸索中改变为将PCL作为固化剂对环氧预聚体进行固化，但是能够最终成功合成出生物降解型的环氧树脂可谓是曲线救国，诚然令人感到欣喜。同时，作为主要原料之一的乙二醇二缩水甘油醚是一种已经可以工业化大批量生产的成熟工业原料，这也意味着这种新型的生物降解型环氧树脂在未来可能有着巨大的应用前景。但是最主要的不足之处在于，固化反应中所用到的催化剂三氟化硼乙醚毒性和危险性均较大，保存也存在着很大的问题，并且极易与水发生反应而失效，在实际应用中存在着较大的缺陷，比如不能在开放环境中进行固化反应等。但我们尝试过在不加入催化剂三氟化硼乙醚的情况下，HO-PCL-OH与乙二醇二缩水甘油醚即使在120oC下也无法发生交联反应，而此时乙二醇二缩水甘油醚已经开始迅速挥发，这证明了在不加催化剂的情况下二者无法很好的交联。我们接下来的改进工作，应当将重点放在寻找一种更为安全、抗逆性更好的催化剂，相信会有更