高中化学高二下学期人教版选择性必修3第三章第一节卤代烃第二节醇酚（学生版）

高中化学高二下学期人教版（2019）选择性必修3第三章第一节卤代烃+第二节醇、酚【问题查找】1、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种2、“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是()A．分子中所有的原子共面B．1molGC与6molNaOH恰好完全反应C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液不发生显色反应3、已知：R—CH=CH2＋HX→。A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：A________、B________、C________、D________、E________。(2)完成下列反应的化学方程式：①A→E___________________________________________________________________；②B→D__________________________________________________________________；③C→E___________________________________________________________________。4、乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B的化学名称是。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。（5）由乙醇生成F的化学方程式为。【要点精讲】【学习目标】1、掌握卤代烃的组成、结构与性质；2、掌握醇、酚的组成、结构特点、性质；3、在掌握卤代烃醇、酚的组成、结构与性质的基础上，能在有机合成中进行运用。【目标分解】掌握卤代烃的组成、结构与性质；1.1知道并理解卤代烃的定义及官能团1.2了解饱和卤代烃的物理性质1.3重点掌握饱和卤代烃的化学性质1.4掌握卤代烃的获取方法2、掌握醇、酚的组成、结构特点、性质；2.1知道并理解卤代烃的定义及官能团，并能区别羟基与氢氧根2.2了解醇的物理性质2.3重点掌握醇的化学性质，碳氧键和氢氧键的断裂情况及不同反应类型2.4知道酚的概念，了解苯酚的分子式、物理性质2.5重点掌握苯酚的化学性质以及不同的反应类型3、在掌握卤代烃醇、酚的组成、结构与性质的基础上，能在有机合成中进行运用3.1根据官能团的性质，顺推反应过程3.2根据不同的反应条件逆推反应过程精讲1卤代烃1、卤代烃（1）卤代烃的定义及官能团①卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的。饱和一元卤代烃通式可表示为(其中R—表示烃基)。②官能团为，卤素原子。（2）饱和卤代烃的性质①物理性质A、沸点：比同碳原子数的烃沸点要；eq\a\vs4\al(同系物沸点，随碳原子数增加而升高)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为外，其余为液体或固体B、溶解性：eq\a\vs4\al(卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂)C、密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水。②化学性质A、水解反应：反应条件为溶液、加热。R—X＋NaOH＋(R—代表烃基)；R—CHX—CH2X＋2NaOH＋。B、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含(如双键或三键)的化合物的反应。反应条件为溶液、加热。R—CH2—CH2—X＋NaOH；＋2NaOH。（3）卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应②取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))。精讲2醇1、醇的定义：称为醇。官能团为。2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶。4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。条件断键位置反应类型化学方程式Na①HBr,△②O2(Cu)，△①③浓硫酸，170℃②④浓硫酸，140℃①②CH3COOH(浓硫酸、△）①精讲3酚1、酚的概念 称为酚。2、苯酚的分子式苯酚的分子式为，结构简式为或C6H5OH。3、苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是晶体，有，易被空气氧化呈。（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65℃时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精。（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用酒精洗涤。4、苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（1）弱酸性（酸性比碳酸强）酸性：H2CO3>C6H5OH>HCOEQ\s(,3)（2）苯环上的取代反应——OH+3Br2eq\o(→,\s\up7())––Br↓BrBr––OH+3HBr①此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；②溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。（3）氧化反应：①苯酚常温下常呈粉红色，是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以燃烧。（4）显色反应：遇Fe3+呈，可用于检验苯酚。（5）加成反应（6）缩聚反应——OHn+nHCHOeq\o(→,\s\up7(H+))nOHCH2+(n1)H2OOHH【查漏补缺】1、下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）A．一氯甲烷B．1—溴—2—甲基丙烷C．1—氯—2，2—二甲基丙烷D．3—氯—2，2，4，4—四甲基戊烷2、卤代烃RCH2CH2X分子中的化学键如图所示，则下列说法正确的是（）A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生水解反应时．被破坏的键是①C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②3、如图是用实验室制得的乙烯（C2H5OHCH2=CH2↑+H2O）与溴水作用制取1，2﹣二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是（）A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同B．装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同C．产物可用分液的方法进行分离，1，2﹣二溴乙烷应从分液漏斗的上口倒出D．制备乙烯和生成1，2﹣二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应4、某下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）A．苯甲醇B．2,2－二甲基1丙醇C．2－甲基1－丁醇D．甲醇5、乙醇分子可能存在CH3CH2OH和CH3OCH3两种结构。能够证明乙醇(分子式C2H6O)的结构是CH3CH2OH的最充分的理由是（）A．23g乙醇与足量的金属钠反应，可以放出0.25mol氢气B．1mol乙醇充分燃烧生成2molCO2和3molH2O，消耗3molO2C．乙醇的沸点高于乙烷D．1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛6、下列关于酚的说法不正确的是()A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类7、已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是（）A．X的化学式为C10H10O6B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗的物质的量分别为3mol、4mol、1mol8、己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述不正确的是（）A．用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和YB．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体C．在NaOH水溶液中加热，化合物X发生消去反应D．X转化为Y的反应类型为取代反应9、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_______________________，B____________________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。【梳理优化】1、卤代烃（CH3）2C═CHCl能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反应．A．以上反应均可发生B．只有②⑥不能发生C．只有①⑦不能发生D．只有③⑥不能发生2、下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法中正确的是（）A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1molC最多能与1molBr2发生苯环上取代反应D．D属于醇类，可以发生消去反应3、某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，关于X的说法正确的是（）A．X分子中不可能所有原子都在同一平面上B．X遇到FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C．1molX与足量的浓溴水反应，最多消耗5molBr2D．1molX在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1molH2【举一反三】1、关于芳香醇和芳香酚的区别说法正确的是（）A．羟基直接连接在苯环上是醇B．羟基直接连接在苯环侧链碳原子上是醇类物质C．羟基直接连接在苯环侧链碳原子上是酚类物质D．含苯环的化合物不可能既含酚羟基又含醇羟基2、化合物A（C4H8Br2）可由下列反应制得，C4H10OC4H8C4H8Br2，则A的结构式不可能的是（）A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br3、某有机物A遇FeCl3溶液显紫色，1molA最多能与3molNaOH反应，经测定，A的分子式为C8H8O3并且含有二取代苯结构，则A的结构式的数目为（）A．2B．3C．4D．54、美国梅奥诊所的研究人员发现，绿茶中含有EGCG能使中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构如右图所示，有关EGCG的说法中不正确的是（）①EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳②EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应③1molEGCG最多可与含10mol氢氧化钠溶液完全作用④EGCG在空气中易氧化⑤1molEGCG最多可与含7mol溴单质的溴水发生反应A．①②④B．①③⑤C．②④⑤D．②③④【强化巩固】1、（1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：①A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式；②A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是。（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）；①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应若“HQ”的一硝基取代物只有一种，则“HQ”的结构简式为。A与“HQ”在一定条件下相互作用生成水和一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液反应得到化学式为C10H12O2Na2的化合物，则“TBHQ”的结构简式为。2、已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)利用上述信息，按以下步骤从合成。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题：（1）分别写出B、D的结构简式：B、D__。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_________。(填数字代号)（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：（4）试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)【课后练习】【第1天】1、下列是几种有机物的结构简式：请回答下列问题：（1）A的分子式为____________，所含有官能团的名称为__________。（2）B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________。（3）1molA与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗______molNaOH。（4）有关A、B、C、D四种有机物的说法错误的是_____。①都能发生取代反应和加成反应②B和D互为同分异构体③B和D在苯环上的一氯代物都有3种④A和B都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2（5）A的同分异构体E也含有“—OCH2COOH”，则E的结构可能有_____种（不包含A本身）。2、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知萜品醇的结构简式如图所示,则下列说法错误（）A．1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键C．该物质能和乙酸发生酯化反应D．该物质的分子式为C9H18O3、下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是（）4、没食子酸丙酯简称PG，结构简式为，是白色粉末，难溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化剂．（1）PG的分子式为___________，请写出PG分子中所含官能团的名称___________，1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是___________。PG可发生如下转化：（2）A的结构简式为___________，1mol没食子酸最多可与___________molH2加成．（3）上图的有关变化中，属于氧化反应的有___________(填序号)。（4）从分子结构或性质上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是___________(填序号)a．含有苯环b．含有羧基c．含有酚羟基d．微溶于食用油（5）反应④的化学方程式为：___________。（6）B有多种同分异构体，写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式：___________i．含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应【第2天】1、下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．卤代烃转化