2.2.2芳香烃（第2课时苯的同系物）（教案）高二化学（沪科版2019选择性必修3）

2.2.2芳香烃（第2课时苯的同系物）一、教学目标1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。二、教学重难点重点：苯的同系物的化学性质。难点：理解并会应用有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。三、教学方法实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等四、教学过程【导入】展示煤的处理过程【讲解】1．芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。一、苯的同系物及物理性质【展示】甲苯、乙苯等结构式【讲解】1．苯的同系物的组成及结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6(n>6)。物理性质：（1）甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物，在通常情况下，与苯相似，均为无色液体，有特殊气味，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂；(2)随碳原子数的增大，熔沸点呈增大趋势，密度增大苯的同系物化学性质【展示】甲苯与高锰酸钾反应的实验视频【生】实验现象：酸性KMnO4溶液褪色。【展示】苯及、甲苯、二甲苯与酸性高锰酸钾溶液实验图【生】苯：紫红色不褪去甲苯、二甲苯紫红色褪去【讲解】原理：eq\o(→,\s\up7(氧化))；eq\o(→,\s\up7(氧化))。苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。b．鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。【展示】展示甲苯、甲烷、乙烷结构【生】苯环侧链烃基能被酸性KMnO4溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。【讲解】取代反应①卤代反应：a．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3))＋HCl或＋HCl；b．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。条件不同，取代位置不同苯环邻位和对位被甲基活化。②硝化反应＋HNO3eq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(30℃))＋H2O或＋H2O；与苯相比，甲苯较易发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代产物。这是甲基对苯环影响的结果。在更高温度下，一硝基甲苯中甲基邻位和对位的氢原子还能逐步被硝基取代，最终生成2,4,6—三硝基甲苯，简称三硝基甲苯（TNT）b．＋3HNO3eq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(100℃))＋3H2O。2,4,6—三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水，受热或撞击下依然稳定，但在敏感的引爆剂作用下，发生剧烈爆炸，是一种烈性炸药，在国防、开矿、建筑、兴修水利等方面有广泛应用，被称为“炸药之王”。【讲解】加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。【展示】苯和甲苯化学性质实验的比较【讲解】苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110℃反应时才能生成二硝基苯。取代基定位效应。在进行有机物合成时要充分考虑取代基定位效应。例如，用甲苯制备间硝基苯甲酸时，要先将甲基氧化为羧基，才能使硝基顺利进入间位。芳香族化合物在进行取代反应时，苯环上原有的取代基能够影响新进入的取代基的取代位置，这种效应称为取代基定位效应。如果苯环上已有烷基、羟基、卤原子等取代基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的邻位和对位。如苯环上的取代基为硝基、羧基等，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，形成间位取代产物。【课堂练习】下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是()A．甲苯在100℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯