高三化学二轮复习+碳骨架的构建++公开课导学案

高三化学高考备考二轮复习专题突破有机合成与结构推断综合题导学案【学习目标】1.通过碳骨架的构建，了解增碳、减碳、成环在有机合成中的应用，且能熟练掌握碳链的增长和缩短、成环、开环等一般方法2.能够结合碳骨架的构建与六大基本反应，分析化学键的连接方式，推断有机物的结构3.能够从碳骨架的构建角度，结合题目信息设计简单的有机合成路线。【研析真题·明考向】1.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_____________、_____________。(4)G的结构简式为______________________。(5)已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为___________________________________________________。(5)已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_________________________。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境有机合成碳骨架构建任务一——碳链增长(1)与HCN发生加成反应(2)分子间脱水反应(3)酯化反应(4)聚合反应(5)羟醛缩合反应(6)由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应(7)付克烷基化反应P85资料卡片——羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。实质：先发生______________反应，再发生______________反应。有机合成碳骨架构建任务二——碳链缩短(1)烯烃、炔烃、芳香化合物的侧链与酸性高锰酸钾等强化剂的氧化反应(2)烯烃臭氧化，Zn还原(3)水解反应(4)脱羧反应有机合成碳骨架构建任务三——成环(1)共轭二烯烃加成(2)环酯的生成(3)环醚的生成P85资料卡片——共轭二烯烃加成共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alderreaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。有机合成碳骨架构建任务四——开环(1)环酯水解开环(2)环烯烃氧化开环【例1】（2022河北卷）已知W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______________________________________________________________________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。【例2】(2023·北京卷)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。(2)D中含有的官能团是__________。(3)关于D→E的反应：①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。(4)下列说法正确的是__________(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。(6)已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是___________________。【课后习题】8．(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：①

②

③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对