第5章《有机化合物的合成与研究》单元检测题 高二上学期沪科版(2020)高中化学选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》单元检测题一、单选题（共20题）1．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：

下列说法正确的是A．有机物X不能被酸性高锰酸钾氧化B．Z能与新制反应C．Y能与溶液反应产生白色沉淀D．1molZ与NaOH反应，最多消耗3mol2．下列有关有机化合物X的说法不正确的是A．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应B．该有机物分子式为C16H12O4C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．分子中两个苯环不一定处于同一平面3．丹参酮是从中药丹参中提取的脂溶性化合物，具有抗菌消炎、活血化瘀和促进创口愈合等作用，其结构简式如下图所示。下列有关丹参酮说法错误的是

A．分子式为B．丹参酮不溶于水C．能使酸性溶液褪色D．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应4．化合物Z是合成药用多肽的重要中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是A．1molX最多能与5molH2发生加成反应B．Z中含氧官能团分别是酮羰基、醚键C．X、Z互为同系物D．X、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别5．我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是A．谷氨酸分子式为 B．谷氨酸分子中有2个手性碳原子C．谷氨酸单钠能溶于水 D．X的数目(不含立体异构)有10种6．下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物A． B． C． D．7．2020年12月，Nutrients报道了《唾液中维生素A，维生素B12和维生素D结合蛋白的起源》。维生素A的结构简式如下图所示。下列关于维生素A的说法错误的是A．溶解度比乙醇小B．分子中不可能所有碳原子共平面C．一定条件下能发生酯化反应D．1mol维生素A最多与7molH2发生加成反应8．下列说法正确的是A．烷烃分子中均只含单键，均符合分子通式CnH2n+2B．烷烃是一类饱和链烃，其分子都是直线型的C．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高D．相同质量的烃完全燃烧，耗氧量最大的是CH49．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下转化：（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正确的是A．M的结构简式为HOOC—CH(OH)—CH2—COOHB．B能发生酯化、消去、取代等反应C．与M官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种D．C物质不可能溶于水10．下列化学实验中的操作、现象及结论都正确的是选项实验操作实验现象结论A向中滴加酸性溶液溶液紫红色褪色中含碳碳双键B淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加热一段时间，加适量氢氧化钠溶液使其呈碱性，再与银氨溶液混合加热有光亮的银镜生成淀粉已经水解C向某样品溶液中滴加氯化铁溶液，振荡溶液显紫色该样品中一定含苯酚D将苯加入溴水中，充分振荡分层，水层颜色变浅苯与溴发生化学反应A．A B．B C．C D．D11．不对称催化羟醛缩合反应的循环机理如下图所示。下列说法错误的是A．步骤①和②的有机产物可通过红外光谱鉴别B．步骤③和④的反应均涉及手性碳原子C．步骤⑤的产物L脯氨酸是该反应的中间产物D．若用苯甲醛和作为原料，不能完成上述羟醛缩合反应12．下列有机反应的类型的判断正确的是A．

加成反应B．

取代反应C．

消去反应D．

还原反应13．除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是选项混合物试剂分离方法A苯(苯酚)NaOH溶液分液B乙醇(水)CaO过滤C甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气D乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液A．A B．B C．C D．D14．某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是A．用乙烯合成乙酸：B．用氯苯合成环己烯：

C．用乙烯合成乙二醇：D．用甲苯合成苯甲醇：

15．下列说法中正确的是A．用KMnO4酸性溶液不可以鉴别苯、甲苯、溴苯B．乙醛和丙烯醛不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物是同系物C．该有机物通过消去反应可以得到5种不同结构的二烯烃D．通过加聚可以制得聚合物16．非洛地平，主要用于轻、中度原发性高血压的治疗，其分子结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是A．分子式为 B．可发生取代反应和加成反应C．分子中有1个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗6molNaOH17．尼龙-6可由己内酰胺()一步合成，结构片段如下图所示，表示链的延伸。下列说法正确的是A．氢键对尼龙-6的性能没有影响B．尼龙-6的链节为C．由己内酰胺合成尼龙-6的过程中脱去水分子D．己内酰胺的水解产物只能与NaOH溶液发生酸碱反应18．某烃的化学式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法中正确的是A．当m=8时，该烃一定与乙烯互为同系物B．当m=4时，该烃一定含有碳碳双键C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键D．1molC4Hm完全燃烧，不可能生成3.5molH2O19．一种抗血小板聚集的药物X的结构如下图所示：下列说法正确的是A．X属于芳香烃B．与溴水混合后，最多能消耗C．X在一定条件下能与发生取代反应D．X中不可能有10个碳原子共平面20．迷迭香酸分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是

A．FeCl3溶液使其显红色B．1mol迷迭香酸分子与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6molNaOHC．所有碳原子都处于同一平面D．1mol迷迭香酸最多能与8molH2发生加成反应二、非选择题（共5题）21．采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。I.某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图：(1)X的名称为；该烯烃是否存在顺反异构(填是或否)。(2)写出X与溴水反应方程式。(3)有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子结构中只有一种等效氢，则Y结构简式为：。Ⅱ.有机物A常用于食品行业。已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。(4)①A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是，则A的分子式是。②A能与NaHCO3溶液发生反应，且A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是。③写出A与足量Na反应的方程式。22．确定分子结构---波谱分析(1)红外光谱①作用：初步判断某有机物分子中所含有的。②原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为。(2)核磁共振氢谱①作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。②原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与成正比。③分析：吸收峰数目=，吸收峰面积比=。④示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有种处于不同化学环境的氢原子，个数比为，说明该未知物A的结构简式为。23．在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加l对共用电子。试回答下列问题：①分子式为CnH2n+2的烷烃中碳碳原子间共用电子对数为②分子式为CnH2n-6的链烃分子中碳碳原子问共用电子对数为③CX可看作作烃减氢后的产物，若某物质分子中碳碳原子间共用电子对数为160，则符合该条件的碳单质的化学式为；符合该条件的稀烃的分子式是。24．有下列五种物质：①②③CH3OH④CH3COOH⑤

回答问题(1)~(4)：(1)①中碳原子杂化方式分别是。②中官能团名称是。(2)写出②转化成丙烯的化学方程式。(3)写出③与④反应的化学方程式。(4)⑤在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式是。(5)下列三组物质能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是(填字母序号)。a．乙烯和乙炔

b．乙烯和乙烷

c．苯和环己烷(6)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(填字母序号)。

a．该物质能与Na、NaHCO3发生反应b．能与FeCl3溶液发生显色反应c．能发生加成、取代、消去反应d．1mol该物质最多可与1molNaOH反应25．青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。(1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______(填字母)。A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏(2)青蒿素的分子式为。(3)下列关于青蒿素的说法正确的是(填字母)。a.属于芳香族化合物b.分子中含有苯环c.在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应d.属于有机高分子化合物(4)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，，相关结果如下：①根据图1，A的相对分子质量为。②根据图2，推测A可能所属的有机物类别为，其分子式为。③根据以上结果和图3，推测A的结构简式为。④A的同分异构体还有种(不包括A本身，且不考虑立体异构)。参考答案：1．DA．酚羟基易被氧化，因此酸性高锰酸钾可氧化X，故A错误；B．Z中不存在醛基，与新制不能反应，故B错误；C．Y中Cl不能电离为氯离子，与溶液不会产生白色沉淀，故C错误；D．1molZ分子含2mol酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解后，生成的2mol羧基和1mol酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1：1进行反应，所以1molZ最多能与3molNaOH反应，故D正确；故选：D。2．AA．X分子中羧基和酚酯基都能与NaOH反应，故1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，故A错误；B．由结构简式可知，该有机物分子式为C16H12O4，故B正确；C．由于X是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，故C正确；D．根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，故D正确；故选A。3．DA．根据丹参酮的结构简式得到分子式为，故A正确；B．丹参酮含有苯环、碳碳双键，醚键、羰基，没有亲水基团，因此丹参酮不溶于水，故B正确；C．丹参酮含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，故C正确；D．丹参酮含有碳碳双键，与溴水能发生加成反应，但不能与溴水发生取代反应，故D错误。综上所述，答案为D。4．DA．苯环和酮羰基能和氢气加成，而羧基不和氢气加成，则1molX最多能与4molH2发生加成反应，A错误；B．由结构可知，Z中含氧官能团分别是酮羰基、酯基，B错误；C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；X、Z的结构不相似，不是互为同系物，C错误；D．X中含有羧基能和碳酸氢钠生成二氧化碳气体，而Z不和碳酸氢钠反应，故X、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别，D正确；故选D。5．CA．谷氨酸的分子式为C5H9NO4，A错误；B．与氨基相连的碳原子为手性碳原子，只有1个，B错误；C．谷氨酸单钠属于钠盐，且分子中含氨基和羧基，均能与水形成分子间氢键，易溶于水，C正确；D．X可能的结构为（数字代表氨基取代H后的位置）：、、、、、、、，共8种结构，D错误；故选C。6．CA．该有机物含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为1∶1，故A不符合题意；B．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B不符合题意；C．该有机物含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2，故C符合题意；D．该有机物是苯的同系物，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D不符合题意；综上所述，答案为C。7．DA．分子中碳链较长，亲水基较少，不易溶于水，而乙醇能与水互溶，A项正确；B．分子中存在饱和烷烃结构，即四个碳原子直接连接在一个碳上，则不可能所有碳原子共平面，B项正确；C．分子中存在羟基，能发生酯化反应，C项正确；D．维生素A中存在5个碳碳双键，则1mol维生素A最多与5molH2发生加成反应，D项错误；答案选D。8．DA．烷烃分子中碳碳以单键连成链，碳的其它键都与H相连，环烷烃的通式不符合CnH2n+2，故A错误；B．烷烃是一类饱和链烃，其分子为锯齿形，故B错误；C．碳原子数相同，支链越多沸点越低，正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次降低，故C错误；D．相同质量的烃完全燃烧，氢元素质量分数越大，耗氧量越多，耗氧量最大的是CH4，故D正确；选D。9．DM的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L，则n（M）=1.34g÷134g/mol=0.01mol，n（CO2）=0.448L÷22.4L/mol=0.02mol，则M中含2个-COOH，所以M为HOOC-CHOH-CH2-COOH，A项由上述分析可知，M的结构简式为HOOC-CHOH-CH2-COOH，故A项正确；B项M发生消去、与溴加成反应生成B，则B的分子式为C4H4O4Br2，故B物质官能团为羧基、溴原子，故可发生酯化、消去、取代反应，则B项正确；C项与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有(HOOC)2CHCH2OH、(HOOC)2-CHOH-CH3，故C正确；D项B水解生成C中含2个-OH和2个-COOH，均为亲水集团，则C能溶于水，故D项错误；本题选D。10．BA．醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；B．淀粉在酸性条件下水解，得到的产物在碱性条件下与银氨溶液反应，B正确；C．含酚羟基的物质均能使三氯化铁溶液显紫色，不一定是苯酚，C错误；D．苯和溴水不反应，发生的是萃取，为物理变化，D错误；故选B。11．CA．①和②的有机产物分别为、，两者含有不同的官能团，可通过红外光谱鉴别，A正确；B．同一碳原子连接四个不同的原子或者原子团的碳原子为手性碳原子，步骤③和④的生成物均有手性碳原子，B正确；C．L-脯氨酸在步骤①参与反应，在步骤⑤又生成，是该反应的催化剂，C错误；D．的酮羰基碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生步骤②的转化，所以不能完成上述羟醛缩合反应，D正确；故选：C。12．BA．为取代反应，错误；B．为取代反应，正确；C．为缩聚反应，错误；D．为氧化反应，错误；故选B。13．AA．常温下，苯酚能和NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，苯不和NaOH溶液反应，且苯难溶于水，反应后液体分层，可以用分液的方法分离，故A正确；B．水和CaO反应生成难挥发的Ca(OH)2，然后蒸馏得到乙醇，故B错误；C．乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳，引入新的杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，一般用溴水除去甲烷中的乙烯，故C错误；D．乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应，所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，一般用饱和碳酸钠溶液除去，故D错误；选A。14．BA．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，A项可以实现；B．苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸加热，B项不能实现；C．乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，C项可以实现；D．光照下甲基上H被Cl取代，氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成

，可实现转化，D项可以实现；答案选B。15．BA．加入高锰酸钾溶液，分层，且上层为无色，为苯；分层且下层为无色，为溴苯；甲苯能和高锰酸钾溶液反应而褪色，故能鉴别，A错误；B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；乙醛和丙烯醛()结构不同不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物分别为乙醇、丙醇，两者是同系物，B正确；C．左边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有3种；右边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有2种，则得到的二烯烃共有3×2=6种，C错误；D．通过加聚可以制得聚合物，D错误；故选B。16．AA．由该物质的结构简式可知，其分子式为，故A错误；B．该分子中含有碳碳双键和酯基，可发生取代（水解）反应和加成反应，故B正确；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中有1个手性碳原子，位置为，故C正确；D．该物质的分子结构中含有2个酯基，2个氯原子，且氯原子和NaOH溶液反应水解反应后会生成2个酚羟基，则1mol该物质最多消耗6molNaOH，故D正确；故选A。17．BA．由于氢键的存在，尼龙-6具有较大的吸湿性，制品尺寸稳定性差，所以氢键对尼龙-6的性能的影响，A错误；B．观察尼龙-6的结构片段，可知片段中不断重复的部分为，即，则尼龙-6的链节为，B正确；C．结合己内酰胺的结构简式和尼龙-6的结构片段，可以确定尼龙-6的链节即为己内酰胺的酰胺基断裂后的结构，即尼龙-6由己内酰胺开环聚合得到，所以由己内酰胺合成尼龙-6的过程中没有脱去水分子，C错误；D．己内酰胺的水解产物为，其中可与酸反应，可与碱反应，所以己内酰胺的水解产物既能与酸反应，又能与碱反应，D错误；故合理选项为B。18．DA．m=8时，该烃与乙烯的最简式相同，但不一定是同系物，如可以是环丁烷，A错误；B．m=4时，该烃的不饱和度是3，可能是含有碳碳三键的环状化合物，B错误；C．该烃可能同时含有碳碳三键和碳碳双键，如m=4时，不饱和度是3，含有1个碳碳双键和1个碳碳三键恰好使不饱和度为3，C错误；D．C4Hm的分子式中m为偶数，所以1molC4Hm完全燃烧，不可能生成3.5molH2O，D正确;答案选D。19．CA．X分子中含有氧元素，不属于芳香烃，A错误；B．分子中含有的碳碳双键能与溴反应，含有2个碳碳双键，与溴水混合后，最多能消耗，B错误；C．含有苯环，X在一定条件下能与发生硝化反应，即取代反应，C正确；D．两个六元环上的碳原子可以共平面，与苯环直接相连的碳原子一定共平面，所以X中可能有10个碳原子共平面，D错误；答案选C。20．BA．迷迭香酸结构中含有酚羟基能和溶液发生显色反应溶液呈紫色，A项错误；B．1mol迷迭香酸中含有4mol酚羟基，1mol羧基和1mol酯基，故最多消耗6molNaOH，B项正确；C．该化合物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，C项错误；D．1mol迷迭香酸中含有2mol苯环，和1mol双键，故可以与7mol氢气发生加成反应，D项错误；答案选B。21．(1)1-丁烯否(2)CH2=CHCH2CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH2CH3(3)(4)90C3H6O3＋2Na→＋H2↑（1）某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱有4种峰，则该烯烃分子式为C4H8，其结构简式为CH2=CHCH2CH3，名称为1-丁烯，由于左边碳原子连的都是氢原子，因此不存在顺反异构；故答案为：1-丁烯；否。（2）X含有碳碳双键，X与溴水发生加成反应，其反应方程式CH2=CHCH2CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH2CH3；故答案为：CH2=CHCH2CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH2CH3。（3）有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子结构中只有一种等效氢，说明有四个碳原子，每个碳连了两个氢原子，则Y结构简式为：；故答案为：。（4）①A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是90，9.0gA(物质的量为0.1mol)在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g(水的物质的量为0.3mol)和13.2g(二氧化碳物质的量为0.3mol)，根据碳氢守恒得到分子式为C3H6Ox，A的相对分子质量为90，则A的分子式是C3H6O3；C3H6O3。②A能与NaHCO3溶液发生反应，说明A含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是；故答案为：。③羧基和羟基都要与钠反应生成氢气，则A与足量Na反应的方程式＋2Na→＋H2↑；故答案为：＋2Na→＋H2↑。22．(1)化学键或官能团CH3CH2OH(2)氢原子数氢原子类型种类氢原子数之比33∶2∶1CH3CH2OH（1）红外光谱作用是初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团，分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：化学键或官能团；CH3CH2OH；（2）处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比，吸收峰的数目等于氢原子的类型；分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，峰的位置有3种，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH，故答案为：氢原子数；氢原子类型种类；氢原子数之比；3；3∶2∶1；CH3CH2OH。23．n-1n+3C80C160H320每个碳原子有4个价键，对于烃CxHy分子，除了氢原子之外就是碳与碳之间的共用电子对，由于每两个碳共用这些电子对，因此碳与碳之间的共用电子对数为：，利用此公式代入即可求解即可。每个碳原子有4个价键，对于烃CxHy分子，除了氢原子之外就是碳与碳之间的共用电子对，由于每两个碳共用这些电子对，因此碳与碳之间的共用电子对数为：；(1)分子式为CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为：＝=n-1；(2)分子式为CnH2n-6的烃分子中碳碳间共用电子对数为：＝=n+3；(3)若某物质分子中碳碳间共用电子对数为160，则Cx相当于CxHy分子中y=0，则：=160，解得：x=80，Cx的分子式为C80；单烯烃的通式为：CnH2n，则该单烯烃分子中碳碳间共用电子对数为：＝=160，解得：n=160，该单烯烃的分子式为：C160H320。24．(1)sp3、sp2碳溴键(2)+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O(3)CH3OH+CH3COOHCH3COOCH3+H