有机合成设计 基础检测 高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page11页，共=sectionpages33页5.3有机合成设计基础检测2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3一、单选题1．某有机物的结构简式为CH2=CH—CH—CH2OH，下列关于该有机物叙述不正确的是A．能与金属钠发生反应并放出氢气 B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应C．能发生银镜反应 D．能发生取代反应2．化学与生活密切相关，下列说法不正确的是A．Fe2O3常用作红色油漆和涂料 B．氟氯烃是安全、环保的制冷剂C．聚丙烯酸钠可做“尿不湿”原料 D．硅胶可用作瓶装药品干燥剂3．某医药中间体的结构简式如图所示。关于该有机物的说法正确的是A．和苯互为同系物 B．一氯代物有四种C．分子中所有碳原子可能共平面 D．可发生水解反应4．关于化合物X()的说法正确的是A．X的化学式为C10H6 B．分子中的所有原子一定在同一平面C．X的苯环上的一氯取代物有2种D．能使酸性KMnO4溶液褪色和发生加聚反应5．下列有机物关系判断正确的是A．燃烧生成黑烟的浓厚程度：乙炔>乙烯>乙烷B．密度：石蜡>水>汽油C．熔点：新戊烷>正戊烷>丙烷D．同质量完全燃烧耗量：乙炔>乙烯>甲烷6．已知反应：甲(

)+乙→丙(

)+H2O，则下列判断不正确的是A．乙物质为甲醇 B．该反应为取代反应C．丙在NaOH溶液中水解也称皂化反应 D．甲、乙均与Na单质按1：1反应7．阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是

A．分子式为 B．与溶液反应产生气体C．与苯甲酸互为同系物 D．1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH8．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述正确的是A．反应①②③原子利用率均为100%B．等质量的乙苯、苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同C．苯、苯乙烯和乙苯均能使溶液褪色D．乙苯与完全加成后的产物M的一氯代物有6种9．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是A．所有原子一定不在同一平面上 B．可以和氢气发生加成反应C．在一定条件下可发生水解反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色10．乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是CH3CH2OHMNA．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热C．N比M的相对分子质量大80 D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷11．正丁基苯酞(NBP)简称丁苯酞(如图为其结构简式)，是我国第三个自主研发的一类新药，全球第一个以“缺血性脑卒中治疗”为主要适应症的全新化学药物。关于NBP说法正确的是A．分子式为C12H12O2 B．NBP中所有原子共平面C．能发生取代与加成反应 D．苯环上的一氯代物有2种12．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述不正确的是A．迷迭香酸属于芳香族化合物B．迷迭香酸最多能和氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．迷迭香酸最多能和含的水溶液完全反应13．有机物M结构简式为，下列有关说法不正确的是A．分子中含有3种官能团B．一定条件下，该有机物可发生加成、取代和氧化反应C．等物质的量M分别与足量钠、碳酸氢钠反应，生成标准状况下气体体积比为2：1D．M分子中所有原子不可能处在同一平面上14．某聚合物X的结构简式如图所示，下列说法错误的是A．X可通过缩聚反应合成B．1molX最多可消耗C．X完全水解的产物之一可用作化妆品中的保湿剂D．邻苯二甲酸是合成X的单体之一15．已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是A．反应①属于氧化反应B．有机物B、D的最简式相同C．A的同分异构体中，与A具有相同官能团的有9种D．等物质的量的D、E与足量钠反应，产生H2的量相同16．鲁米诺因能快速鉴定衣物等表面是否存在血迹而被称为“血迹检测小王子”，其一种合成路线如图所示。下列说法不正确的是A．鲁米诺的分子式为 B．乙中最多有8个碳原子位于同一平面C．甲可以与溶液反应生成 D．鲁米诺可以发生加成反应17．高分子可用于制备聚合物离子导体，合成路线如下：

下列说法错误的是A．苯乙烯分子中所有原子可能共平面B．反应1为加聚反应，反应2为取代反应C．试剂为

D．试剂为

18．C是一种常见的工业原料，实验室制备C的化学方程式如下，下列说法正确的是A．1mol的C能与7mol的H2反应B．分子C中所有原子一定共平面C．可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和BD．A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种19．低浓度的硫酸阿托品常用于治疗青少年的假性近视，阿托品(结构简式如图)可以通过托品酸和托品醇合成，则下列说法错误的是A．阿托品的分子式是C17H21NO3 B．托品酸的结构简式是：C．托品酸能发生取代、加成、消除、氧化等反应 D．阿托品苯环上的一氯代物有3种20．有机物M具有镇痛、消炎等药理作用，结构简式如图所示。下列说法错误的是A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．该分子中含有5种官能团C．1mol该分子最多能与2molNaOH发生反应D．M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应21．以a为原料制备d(金刚烷)的路线如图所示。下列关于图中有机物的说法错误的是A．c与d互为同分异构体 B．a中所有的原子都在同一个平面上C．b的分子式为C10H12 D．d的二氯代物有6种22．乙基香草醛(结构简式如图)可用作食品增香剂。下列有关乙基香草醛的说法，正确的是A．1mol乙基香草醛最多可与3mol氢气发生加成反应B．乙基香草醛可与Br2的CCl4溶液发生加成反应C．1mol乙基香草醛可与含3molNaOH的水溶液完全反应D．乙基香草醛能被酸性高锰酸钾、银氨溶液、新制的氢氧化铜等氧化23．下列说法正确的是A．

和

的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．等质量的甲烷、乙烯、1，3－丁二烯分别充分燃烧，所耗氧气的量依次增加D．

与

互为同系物24．手性碳是指连接四个不同的原子或基团的碳原子。北京冬奥会将在2022年2月举行，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是A．利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类B．该双环烯酯分子中有3个手性碳原子C．可以发生加聚反应、还原反应和取代反应D．该有机物分子的最简式为C7H9O25．a毫升A、B、C三种气态烃任意比的混合物跟足量氧气混合点燃后,恢复到原常温常压状态,气体体积共缩小了2.5a毫升,那么A、B、C三种烃可能是A．CH4、C2H6、C3H8 B．C2H4、C2H6、CH4C．CH4、C2H2、C2H6 D．C2H6、C3H6、C4H6二、填空题26．ABS树脂是丙烯腈(acrylonitrle，)、1，3-丁二烯(1，3-butadiene)和苯乙烯(styrene)三种单体的共聚物，具有耐热、耐腐蚀、强度高等特点，可用于家用电器和仪表的外壳，并可作为3D打印的材料。请写出生成ABS树脂的聚合反应方程式。27．根据结构对有机化合物进行分类，有助于对其性质的掌握。(1)现有A、B、C、D四种有机化合物，其结构简式如图：①其中属于芳香烃的是(填字母序号)，它与苯的关系是；写出苯与液溴发生反应的化学方程式：。②有机物A的一氯代物有种。③有机物C中含有官能团的名称为。(2)下列有机化合物属于羧酸类的是(填字母序号)。(3)苯甲醇是一种常见的芳香醇，其结构简式为，写出苯甲醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式。28．①②③三种有机物的结构简式如图，请回答下列问题：(1)②的分子式为；三者的关系是。(2)上述三种物质中，(填序号，下同)的一氯代物有6种；能使溴的四氯化碳溶液褪色的有。(3)有机物①最多能有个碳原子共平面。(4)写出满足下列条件②的同分异构体的结构简式：。(i)含有苯环(ii)核磁共振氢谱图中有两组峰，峰面积之比为3：1(5)③和溴水1：1加成产物的结构可能有种(不包括立体异构)。答案第=page11页，共=sectionpages22页答案第=page11页，共=sectionpages22页参考答案：1．C【分析】CH2=CH—CH—CH2OH中含有碳碳双键和羟基两种官能团，根据官能团的性质进行推断。【详解】A．含-OH，能与金属钠发生反应并放出氢气，故A正确；B．含碳碳双键，能在催化剂作用下与H2发生加成反应，故B正确；C．不含-CHO，不能发生银镜反应，故C错误；D．含-OH，能与乙酸等羧酸发生取代（酯化）反应，故D正确；故选C。2．B【详解】A．Fe2O3为红色物质，常用作红色油漆和涂料，A正确；B．氟氯烃制冷剂会导致臭氧层被破坏，减少紫外线的吸收，增大紫外线对人类健康的影响，会造成环境污染，B错误；C．聚丙烯酸钠具有超强吸水性，可用于生产尿不湿，C正确；D．硅胶具有微观多孔的结构，吸水性强，可作干燥剂，D正确；故选B。3．D【详解】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；该物质和苯结构不相似，不是同系物，A错误；

B．分子中有7种不同的氢，一氯代物大于4种，B错误；C．分子中含有多个直接相连饱和碳原子，饱和碳原子的杂化为sp3杂化，所有碳原子不能共平面，C错误；D．分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确；故选D。4．D【详解】A．由X的结构简式可知，X的分子式为，A错误；B．碳碳双键和苯环均为平面结构，碳碳单键可以旋转，分子中的所有原子可能在同一平面，但不能说一定在同一平面，B错误；C．X的苯环上只有一种化学环境的氢原子，X的苯环上的一氯取代物有1种，C错误；D．氯的电负性弱于氧，使得羧基中羟基的极性增强，容易电离出氢离子，酸性增强，故X分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，苯环上有侧链乙烯基，能被酸性溶液氧化而使之褪色，D正确；故选D。5．A【详解】A．烃中含碳量越高，黑烟越浓，三种物质的含碳量的关系为乙炔>乙烯>乙烷，燃烧生成黑烟的浓厚程度：乙炔>乙烯>乙烷，A项正确；B．石蜡和汽油的密度都小于水，B项错误；C．新戊烷的熔点低于正戊烷，C项错误；D．烃分子中含碳量越高，同质量是耗氧量越少，故关系为甲烷>乙烯>乙炔，D项错误。故选A。6．C【详解】A．根据甲和丙的结构简式及方程式特点知，甲和乙发生酯化反应生成丙和水，乙为CH3OH，乙的名称为甲醇，故A正确；B．该反应属于酯化反应也属于取代反应，故B正确；C．油脂在碱性条件下反应生成高级脂肪酸盐和甘油的反应为皂化反应，而丙不是油脂，丙和NaOH溶液反应生成CH2=C(CH3)COONa、CH3OH，所以该反应不属于皂化反应，故C错误；D．羧基、羟基都能和Na以1：1反应，甲含有一个羧基、乙含有一个羟基，所以甲、乙均与Na单质按1：1反应，故D正确。答案选C。7．C【详解】A．由结构简式可知，分子式为，故A正确；B．由结构简式可知，阿司匹林中含有羧基，能与溶液反应产生气体，故B正确；C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；二者结构不类似，不互为同系物，故C错误；D．羧基、酯基均和氢氧化钠反应，酯基水解生成的酚羟基也会和氢氧化钠反应，故1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH，故D正确；故选C。8．D【详解】A．反应①是加成反应，反应②是乙苯变为苯乙烯和另外的产物，反应③是加聚反应，因此只有①③原子利用率均为100%，故A错误；B．等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同，而等质量的乙苯(C8H10)耗氧量大于等质量是苯乙烯(C8H8)，故B错误；C．苯乙烯和乙苯均能使溶液褪色，而苯不能使溶液褪色，故C错误；D．乙苯与完全加成后的产物为M()，有6种位置的氢，其一氯代物有6种，故D正确。答案为D。9．D【详解】A．该物质中含有饱和碳原子，根据甲烷的结构可知该物质中所有原子一定不在同一平面上，故A正确；B．该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基，均可以和氢气发生加成反应，故B正确；C．该物质含有酯基，一定条件下可以发生水解反应，故C正确；D．该物质含有酚羟基，可以被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；综上所述答案为D。10．A【分析】乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇消去反应生成乙烯，乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，再发生水解生成乙二醇。【详解】A．①是乙醇消去反应生成乙烯，②是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，A正确；

B．③的反应是1,2-二溴乙烷的水解，反应条件是NaOH水溶液加热，B错误；C．M是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C错误；

D．M物质是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，D错误；故答案选A。11．C【详解】A．该物质分子式为C12H14O2，故A错误；B．分子中甲基、亚甲基中的C均为饱和C原子，为四面体结构，则分子中所有C原子不可能在同一平面上，故B错误；C．含有酯基，可发生取代反应，含有苯环，可与氢气发生加成反应，故C正确；D．该物质的苯环上不是对称结构，一氯代物有4种，故D错误；故选：C。12．B【详解】A．分子中含有苯环，迷迭香酸属于芳香族化合物，A正确；B．分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B错误；C．迷迭香酸含有酯基，可以发生水解反应、取代反应，含有羧基可发生酯化反应，C正确；D．分子中含有4个酚羟基、1个羧基和1个酯基，1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应，D正确；故选B。13．C【详解】A．M中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团，故A正确；B．该有机物含有碳碳双键可发生加成反应，也易被氧化，同时含有羟基和羧基可发生酯化取代反应，故B正确；C．羟基和羧基均能与Na发生反应，1molM可与2molNa发生反应生成1mol氢气，羧基能与碳酸氢钠反应，1mol羧基消耗1mol羧基生成1mol二氧化碳，故等物质的量的M分别与足量钠、碳酸氢钠反应生成气体体积比为：1:1，故C错误；D．M中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，故D正确；故选：C。14．B【详解】A．邻苯二甲酸与发生缩聚反应生成高分子X，A正确；B．X中含个，1个，则1molX最多可消耗，B错误；C．X完全水解的产物之一为丙三醇，其可用作化妆品中的保湿剂，C正确；D．邻苯二甲酸与发生缩聚反应生成高分子X，故邻苯二甲酸和是合成X的单体，D正确；故选B。15．D【分析】A在NaOH溶液中加热，可发生水解，则A属于酯；A水解生成的B能被新制的Cu(OH)2氧化为C，则B属于醛，C属于羧酸盐，且分子中所含碳原子数相等。由A的分子式及题给信息，可确定A为CH3COOCH(OH)CH3，B为CH3CHO，C为CH3COONa或(CH3COO)2Cu，D为CH3COOH，E为CH3CH2OH，F为CH3COOCH2CH3。【详解】A．反应①为CH3CHO转化为CH3CH2OH，属于还原反应，A不正确；B．有机物B为CH3CHO，D为CH3COOH，二者的最简式不相同，B不正确；C．A的同分异构体中，与A具有相同官能团的有以下10种：CH3COOCH2CH2OH、HOCH2COOCH2CH3、HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH2CH(OH)CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(CH3)CH2OH、HCOOC(CH3)2OH、CH3CH2COOCH2OH、CH3CH(OH)COOCH3、HOCH2CH2COOCH3，C不正确；D．D为CH3COOH，E为CH3CH2OH，分子中都只含有1个活泼氢原子，所以等物质的量的D、E与足量钠反应，产生H2的量相同，D正确；故选D。16．A【详解】A．根据结构简式，鲁米诺的分子式为，A错误；B．乙中的苯环为平面结构，单键可旋转，羰基为平面结构，羰基通过碳碳单键与苯环相连，所以最多有8个碳原子共平面，B正确；C．甲分子含有羧基，可以与溶液反应生成，C正确；D．鲁米诺分子含有苯环，可以发生加成反应，D正确；故选A。17．C【详解】A．根据苯分子中12个原子共平面，乙烯中6个原子共平面，若两个平面重叠，则苯乙烯分子中所有原子共平面，选项A正确；B．反应1为和苯乙烯的加聚反应，M和b发生取代反应生成N，故B正确；C．试剂a为，故C错误；D．M和b发生取代反应生成N，试剂b为，故D正确；故选C。18．D【详解】A．C中能与氢气反应的为苯环、碳碳双键和羰基，则lmol的C能与8mol的H2反应，A错误；B．C含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面上，B错误；C．A中的甲基和B中醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，则不能用高锰酸钾鉴别，C错误；D．A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环可能含有2个甲基1个醛基，有6种，如含有两个取代基，可为CH3CH2-、-CHO，也可为-CH3、-CH2CHO，各有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可为-CH2CH2CHO或-CH（CH3）CHO，共14种，D正确。故答案为：D。19．A【详解】A．阿托品的分子式是C17H23NO3，A错误；B．阿托品可以通过托品酸和托品醇发生酯化反应生成，则水解产生的托品酸的结构简式是：，B正确；C．托品酸含羧基能发生取代反应、含苯环可以和氢气发生加成、含醇羟基且羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子(β-H)，故能发生消除、氧化等反应，C正确；D．阿托品苯环上有3中氢原子，则苯环上的一氯代物有3种，D正确；答案选A。20．B【详解】A．含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B．含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键4种官能团，B错误；C．1molA含有1mol酚羟基、1mol酰胺键，能消耗2molNaOH，C正确；D．含酚羟基可与浓溴水发生邻、对位取代，含碳碳双键可与溴水发生加成反应，D正确；故选：B。21．B【详解】A．c和d的分子式均为C10H16，二者的分子结构不同，互为同分异构体，A项正确；B．a分子中含有—CH2—，分子中所有原子不可能处于同一平面内，B项错误；C．由有机物b的结构可知，其分子式为C10H12，C项正确；D．d分子中有2种不同氢原子，其二氯代物中，同种氢的二氯代物有2种，不同种氢的二氯代物有4种，故其二氯代物有6种，D项正确。故本题选B。22．D【详解】A．乙基香草醛中的苯环和醛基均可与氢气发生加成反应，则1mol乙基香草醛最多可与4mol氢气发生加成反应，A错误；B．苯环中没有碳碳双键，醛基中的双键无法与Br2发生加成反应，故乙基香草醛不能与Br2发生加成反应，B错误；C．乙基香草醛中只有酚羟基可以和NaOH反应，则1mol该物质可与1molNaOH完全反应，C错误；D．乙基香草醛中含有酚羟基和醛基，酸性高锰酸钾可氧化酚羟基和醛基，银氨溶液和新制氢氧化铜可氧化醛基，D正确；故答案为：D。23．A【详解】A．两者均有四种不环境的氢，因此一溴代物都有4种(不考虑立体异构)，A正确；B．碳碳双键中的两个碳原子均是杂化，分子中C-C键与C=C双键之间的夹角约为120°，因此四个碳原子不在同一直线上，B错误；C．等质量的烃充分燃烧时，氢含量越大，耗氧量越多，甲烷、乙烯、1，3－丁二烯中氢含量依次减小，因此耗氧量依次减小，C错误；D．前者有醚键，后者没有，两物质的结构不相似，不属于同系物关系，D错误；故选A。24．C【详解】A．利用质谱仪只能测定结构中氢原子的种类，不能测得该分子中官能团的种类，故A错误；B．该双环烯酯分子中只有环上链接支链的碳原子是手性碳原子，有2个手性碳原子，故B错误；C．该有机物结构中含有碳碳双键，则在一定条件下可以发生加聚反应，与氢气的加成反应属于原反应，含有酯基，则可以发生水解反应，属于取代反应，故C正确；D．该有机物分子的分子式为C17H20O2，则最简式为C7H10O，故D错误；故选C。25．D【详解】假设混合烃平均化学式是CxHy，混合物与足量的氧气点燃后发生反应，C变为CO2，H变为H2O，用差量方法计算。CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O。1x+y/4x1+y/4a2.5a，解得y=6。即分子中含有6个H原子就符合题意。只有C2H6、C3H6、C4H6符合题意。故选项是D。26．【详解】丙烯腈、1，3-丁二烯和苯乙烯在一定条件下共聚的化学方程式为：。27．B同系物+Br2—Br+HBr