第41讲 羧酸类各项考点2024年高考化学精准一轮复习讲义

第41讲竣酸类各项考点(解析板)

目录:

【内容1樱酸的组成和结构】

【内容2艘酸的命名】

【内容3乙酸的结构、物理性质及用途】

【内容4乙酸的化学性质】

【内容5酯化反应(实验)】

【内容6常考的两类艘酸】

【内容7全方位酯化反应】

一、樱酸的结构与分类

1、陵酸的组成和结构

⑴发酸：由煌基(或H)和竣基相连组成的有机物。官能团为一COOH或Y

—C—Of!

(2)通式：一元技酸的通式为R—COOH,饱和一元竣酸的通式：。㈤2"。2或CH2“+IC00H

2、段酸的分类

3、陵酸的命名

(1)选主链，称某酸：选择含有竣基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名

为“某酸”

(2)编号位，定支链：主链编号时要从短基上的碳原子开始编号

(3)标位置，写名称：取代基位次一取代基名称一某酸。

命名为：3—甲基丁酸

(-H.

CH,—CH—CH2—CH—COOH

I2,4二甲基戊酸

CH3CH3

CH3cHeH2cH2cH2cHeOOH

6一甲基一2一乙基庚酸

CH3CH2cH3

4、按酸的物理性质

(1)溶解性：较酸在水中的溶解性由组成薮酸的两个部分泾基(R-)和较基(一COOH)所

起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，较基部分溶于水。当竣酸碳原子数在

4以下时一COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的段

酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元竣

酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水

⑵沸点

①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高

②竣酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与较酸分子间可以形成

氢键有关

二、陵酸的化学性质(以乙酸为例)

(一)乙酸的结构、物理性质及用途

1、乙酸分子的组成与结构

H

分子式：C2H4。2结构式：।，,，I结构简式：CH3COOH

II

2、乙酸的物理性质

①乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃,

沸点108℃,易溶于水和乙醇。

②当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸

(二)乙酸的化学性质

我酸的化学性质主要取决于我基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当

竣酸发生化学反应时，竣基()中①②号极性键容易断裂。

①当O—H断裂时，会解离出H+,使竣酸表现出酸性；

②当C—O断裂时，一OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等竣酸衍生物

1'乙酸的酸性：原理：乙酸是「种重要的有机酸，具有酸性，比H2c。3的酸性强，在

-+

水中可以电离出H+,电离方程式为：CH3COOH^^CH3COO+H,是一元弱酸,

因此具有酸的通性

⑴乙酸能使紫色石蕊溶液变红色

(2)与活泼金属(Na)反应

2Na+2CH3COOH——-2cH3coONa+H2T

(3)与某些金属氧化物(NazO)反应

Na2O+2CH3COOH——-2CH3COONa+H2O

(4)与碱［NaOH、Cu(OH)2］发生中和反应

CH3COOH+NaOH——►CH3COONa+H2O

CU(OH)2+2CH3COOH------►(CH3COO)2CU+2H2O

⑸与某些盐(Na2co3、NaHCCh)反应

Na2co3+2CH3coOH*2cH3coONa+CChT+HzO

CH3COOH+NaHCO3-----►CH3coONa+CO2t+H2O

设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱

实验装置：

B装置现象及解释：有无色气体产生，说明酸性：乙酸〉碳酸

方程式：2cH3coOH+Na2cCh——*2CH3COONa+CO2f+H2O

D装置的现象及解释：

溶液变浑浊，说明酸性：碳酸〉苯酚

ONaOH

I||.CO.441Q•|I4-NUKO)

方程式：u

C装置的作用：除去B中挥发的乙酸

实验结论：酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚

注意：①常见物质的酸性：HC1(H2so乙二酸＞甲酸〉苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CC)3

>苯酚>HCCV>CH3cH20H

②和Na2c€>3反应生成气体：1mol—C00H生成0.5molCC>2气体

③和NaHCCh反应生成气体：1mol—COOH生成1molCCh气体

④和Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol一OH生成0.5molH2

2、酯化反应：竣酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应

(1)实验探究

实验过程：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2

mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导

管通到饱和Na2c。3溶液的液面上，观察现象

实验装置：

实验现象：①试管中液体分层，饱和Na2cCh溶液的液面上有透明的油状液体生成

②能闻到香味

OO

II,-------------:浓硫酸、II

(2)反应的方程式：CHLC亡OHtH丁o一GHk^CH,—C—O-C汨s+HQ(可逆反应，也属于

取代反应)

(3)酯化反应的机理：较酸脱羟基醇脱氢

【注意】①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入

CH3COOH

②导管末端不能插入饱和Na2c03溶液中，防止挥发出来的CH3coOH、CH3CH2OH

溶于水，造成溶液倒吸

③浓硫酸的作用

a.催化剂——加快反应速率

b.吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3co0H、

CH3CH2OH的转化率

④饱和Na2c。3溶液的作用

a.中和挥发出的乙酸b.溶解挥发出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度，便

于分层，得到酯

⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸

⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率

⑦长导管作用：导气兼冷凝作用

⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2cCh溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，

几乎得不到乙酸乙酯

⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？

因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行

⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸储出来，造成

反应物的损失

(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法

脱水方式：

①酸脱羟基醇脱氢

②醇脱羟基酸脱氢

思考：酯化反应中酸和醇分子内的化学键怎样断裂？

可能一：

可能二：

同位素示踪

同位素示踪法：乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素”0,结果检测到只有生成的乙

酸乙酯中才有18。，说明脱水情况为第一种

酯化反应机理：

(较酸脱羟基醇脱氢)

00

(5)酯化反应通式：R—而商工18OR，、浓硫酸、R_!_”OR，+H0

।।nVJv/n.iizvz

△

三、常见的峻酸

1'甲酸

(1)物理性质：俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙

酸等有机溶剂，有毒性。

(2)分子组成和结构

r

分子式：CH2O2结构式：1111I结构简式HCOOH

⑶化学性质

①弱酸性：甲酸的电离方程式

HCOOH^^H++HCOO-

②与活泼金属(Na)反应放出H2

2Na+2HCOOH——»2HCOONa+H2T

③与某些金属氧化物(Na2。)反应

Na2O+2HCOOH-*2HCOONa+H2O

④与碱(NaOH)中和

HCOOH+NaOH-----►HCOONa+H2O

⑤与某些盐(NaHCCh)反应

HCOOH+NaHCO3——*HCOONa+CO2T+H2O

⑥甲酸与乙醇酯化反应

⑦甲酸与银氨溶液的反应

水浴加执

HCOOH+2Ag(NH3)2OH*(NH4)2CO3+2Agj+2NH3+H2O

⑧甲酸与CU(OH)2的反应(常温)

2HCOOH+CU(OH)2------►(HCOO)2CU+2H2O

⑨甲酸与CU(OH)2的反应(加热)

A

HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH>Cu2Ol+4H2O+Na2CO3

2、乙二酸

(1)物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水［(COOH)2・2H2。］,无色晶

体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇

可以用于合成香料、药物，苯甲酸钠是常用的食品防腐剂

(2)分子组成和结构

C<X>H

分子式：H2c2。4结构式：结构简式：

IfOtCOOH

(3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锯酸钾氧化

①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：

+_+2

H2C2O4^=iH+HC2O4";HC2O4^=^H+C2O4-

②乙二酸与酸性高锦酸钾溶液的反应：

2KMnO4+5H2C2O4+3H2s€>4==K2so4+2MnSO4+IOCO2T+8H2O

3、苯甲酸(，一。,0H)：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇,

乙醛。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂

四、全方位酯化反应

00

酯化反应的通式：R—2，（5H+H口酸、）

।.XLkuv/JA.112,'-f

△

1、一元竣酸与一元醇的酯化反应（甲酸与甲醇）

2、多元醇与一元樱酸的酯化反应（乙酸和乙二醇）

1:1反应：

2:1反应

3、多元猿酸与一元醇的酯化反应（乙二酸和乙醇）

1:1反应

1:2反应

4、多元猿酸与多元醇的酯化反应（乙二酸和乙二醇）

1:1反应（链）

1:1反应（环）

聚酯

5、羟基酸的酯化反应（乳酸）

两分子乳酸酯化成链状

两分子乳酸酯化成环状

一分子乳酸酯化成环状

乳酸的缩聚反应

6、羟基酸自身的脱水反应

7、无机酸与醇的酯化反应

例1.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图，下列说法错误的是

A.该物质能使酸性KMnC>4溶液褪色

B.Imol该物质最多可与Imolth发生加成反应

C.该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1

D.Imol该物质与足量饱和NaHCCh溶液反应，可放出22.4L（标准状况）CCh

【答案】C

【详解】A.由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的碳碳双键和羟基能与酸性高镒酸

钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；

B.由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反

应，贝!JImol番木鳖酸分子多可与Imol氢气发生加成反应，故B正确；

C.由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的羟基能与金属钠反应，含有的竣基能与金

属钠和氢氧化钠反应，贝！JImol番木鳖酸分子多可与6moi钠反应，可与Imol氢氧化钠

反应，所以消耗二者物质的量之比为6：1,故C错误；

D.由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的竣基能与碳酸氢钠溶液反应，则Imol番

木鳖酸分子多可与Imol碳酸氢钠反应生成标准状况下二氧化碳的体积为

lmolx22.4L/mol=22,4L,故D正确；

故选c。

例2.近年我国在科技领域不断取得新成就。下列说法正确的是

A.利用C02合成脂肪酸，实现了无机小分子向有机高分子的转变

B.“华龙一号”核反应堆所用铀棒中含有的肾U与互为同位素

C.“破风8676”的5G射频收发芯片的主要成分是SiO2

D.“深海一号”开采深海的天然气可作清洁燃料，实现零碳排放

【答案】B

【详解】A.脂肪酸不是有机高分子，故A错误;

B.■u与两者质子数相同，中子数不同，两者互为同位素，故B正确;

C.“破风8676”的5G射频收发芯片的主要成分是Si,故C错误;

D.“深海一号，，开采深海的天然气可作清洁燃料，反应生成二氧化碳，没有实现零碳排

放，故D错误。

综上所述，答案为B。

0H

例3.乳酸（I）常用于食品防腐保鲜。下列说法中正确的是

CH—CH—COOH

A.乳酸分子内含有的官能团为甲基、羟基和我基

B.乳酸与乙酸互为同系物

C.乳酸分子间能发生酯化反应

D.Imol乳酸与足量钠反应生成22.4LH2

【答案】C

【详解】A.乳酸分子内含有的官能团为羟基和骏基，A错误;

B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；乳酸与乙

酸结构不同，不互为同系物，B错误;

C.乳酸分子内含有的官能团为羟基和我基，故能分子间能发生酯化反应，C正确;

D.没有标况，不能计算生成氢气的体积，D错误;

故选C。

例4.CO2参与有机合成是实现“碳中和”的途径之一。高温、高压条件下CO2和NHs可

合成尿素［CO（NH2）2］。CO2与苯酚经过一系列反应可制得水杨酸（沸点210℃）,水杨酸和

甲醇（沸点64.7℃）发生如下反应制取冬青油（沸点222℃）：

OHOH

加热/

=

+CH3OHU/\+H2O0

COOH浓硫酸<\尸COOCH3

下列说法正确的是

A.C02是极性分子

0H

B.若用CH；OH进行示踪，可得产物/=（

18

&Z>-COOCH3

C.HO—COOH的沸点低于2io℃

D.CO2在合成尿素的反应中作氧化剂

【答案】B

【详解】A.二氧化碳的分子构型为直线形，分子结构对称，为极性键构成的非极性分

子，A错误；

B.酯化反应时竣酸脱去羟基、醇脱去羟基氢结合成水，则所得产物结构正确，B正确；

C.水杨酸的沸点210℃,水杨酸苯环上的两个支链在邻位，容易形成分子内氢键，而

HO—〈~:—COOH中两个支链在对位’容易形成分子间氢键’从而分子间作用力较

大，沸点较高，C错误；

D.合成尿素的反应不是氧化还原反应，D错误；

故选B。

例5.有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是

A.1molX能最多能与5moi应反应B.化合物Y可以发生氧化、加成、取代

等反应

C.Z分子中含有2个手性碳原子D.可以使用NaHCX劣溶液鉴别化合物Y

和Z

【答案】B

0H

【详解】A.酯基不能和氢气发生加成反应，一分子）含有的1个碳

碳双键和1个苯环都能和氢气发生加成反应，则1molX能最多能与4moi应反应，A

错误;

O

B.Y(,）含碳碳双键和苯环结构，可发生过氧化、加成、取代等

OH

反应，B正确;

C.手性碳为连有4个不同的原子或基团的C原子,）中只

含一个手性碳原子，C错误；

D.Y和Z都含有竣基，都能与NaHCOs溶液反应，则不能使用NaHCO,溶液鉴别化合

物Y和Z,D错误；

故选B。

例6.玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、

角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图。下列

关于有机物M的说法正确的是

A.分子式为C6H9。7

B.分子中含有两种官能团

C.该物质不能发生取代反应

D.ImolM分别与足量饱和NaHCCh溶液、金属钠反应，生成气体体积比为2：5

【答案】D

【详解】A.由结构简式可知M的分子式为C6H10O7,故A错误；

B.分子中含有羟基、醛基、竣基三种官能团，故B错误；

C.M中含羟基、竣基可发生酯化反应（取代反应），故C错误；

D.ImolM只含Imol竣基，能与Imol碳酸氢钠反应生成Imol二氧化碳，同时含4moi

羟基，羟基和峻基均能与Na单质反应，贝!JImolM可消耗5moiNa,生成2.5mol氢气，

生成气体体积比为2：5,故D正确；

故选：D。

例7.某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是

A.NaOH、NaHCCh分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗NaOH、

NaHCCh的物质的量之比为2：1

B.Imol该有机物最多可以与3moi上发生加成反应

C.该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应和缩聚反应

D.Imol该有机物最多能与2moiBn反应

【答案】A

【详解1A.每Imol酚羟基或Imol竣基消耗1molNaOH；每1mol竣基耗1molNaHCOs，

则与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCC)3的物质的量之比为2:1,

故A正确；

B.苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1mol该有机物最多可以与4mol压发生加

成反应，故B错误；

C.与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢，该有机物不能发生消去反应，故C错误;

D.酚羟基的两个邻位和一个对位的氢原子均可以被澳原子取代，每取代一个氢原子需

要1molBn,醛基与滨水发生氧化反应，1mol—CHO消耗ImolBrz,所以1mol该

有机物最多能与3moiBr2反应，故D错误；

故选Ao

例8.炫的含氧衍生物A的燃烧方程式为A+302T2co2+3出0。有机物B分子中仅含

一种官能团，ImolB与足量NaHCCh溶液反应，生成标准状况下CCh气体22.4LA与B

反应生成有机物C,其分子式为C7Hl4。2,则C的结构有

A.1种B.2种C.3种D.4种

【答案】D

【详解】煌的含氧衍生物A的燃烧方程式为A+3O2-2CO2+3H2。，A的分子式C2H6。,

ImolB与足量NaHCCh溶液反应，生成标准状况下CCh气体22.4L,含有

”，=lmol竣基,A与B反应生成有机物C,其分子式为C7Hl4。2,有机物B分

22.4L/mol

子为C5H10O2,A为乙醇，B为戊酸，C为戊酸乙酯，戊酸乙酯有正戊酸乙酯、2甲基

丁酸乙酯、3甲基丁酸乙酯和2,2二甲基丙酸乙酯四种结构，故选：D。

0

例9.一种活性物质的结构简式为，下列有关

该物质的叙述正确的是

A.该物质的分子式为CioHzoC^

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.Imol该物质消耗的Na与NaOH均为Imol

/\/—COOH

D.与/——/互为同分异构体

HO

【答案】D

【详解】A.由结构可知分子式为C10H18O3,故A错误；

B.与乙醇、乙酸的结构不相似、官能团不完全相同，不互为同系物，故B错误；

C.羟基和竣基能与Na反应，而只有竣基能与NaOH反应，因此Imol该物质消耗的Na

与NaOH分别为2mol、Imol,故C错误；

D.分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，二者互为同分异构体，故D正确；

故选：D。

例10.某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的叙述不正确的是

A.能与漠单质因发生加成反应而使澳的CCL溶液褪色

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.不能发生加聚反应生成高分子化合物

D.能发生酯化反应的有两个官能团

【答案】C

【详解】A.结构中含有碳碳双键，能与澳单质因发生加成反应而使澳的CC14溶液褪色,

A不符合题意；

B.含有碳碳双键和醇羟基，均能与酸性KMnCU溶液发生氧化还原反应而使其褪色，B

不符合题意；

C.含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，C符合题意；

D.含羟基和竣基两个官能团，二者均能发生酯化反应，D不符合题意；

故选C。

La、b两种有机物分子的结构模型如图所示，其中a是烷妙，仅绘出了碳的骨架，b

仅含有C、H、0三种元素。

回答下列问题：

(1)用系统命名法命名a：,其分子式为。

(2)a的一氯代物有种(不考虑立体异构)，主链有6个碳原子，支链有两个乙

基的a的同分异构体有种。

(3)b的结构模型中球与球之间的连线代表单键或双键等化学键。

①b的结构简式为O

②b中所含官能团的名称为o

③b发生酯化反应的条件为O

【答案】⑴2,2,3,4四甲基己烷C10H22

(2)72

OH

I

(3)CH3CH2CCOOH羟基、竣基浓硫酸、加热

CH3

【详解】(1)由结构可知，最长碳链为6、存在4个甲基，系统命名法命名a为2,2,

3,4四甲基己烷，其分子式为C1N22；

(2)该a分子中有7种不同化学环境的氢原子，a的一氯代物有7种(不考虑立体异构),

主链有6个碳原子则此外还有4个碳，支链有两个乙基则2个乙基可以均在3号碳上或

3、4号碳上各1个，故a的同分异构体有2种。

(3)①由图可知，最长碳链为4,存在竣基、羟基，在2号碳存在羟基和1个甲基，

oH

l

c

故b的结构简式为CH2I

CH

3

②b中所含官能团的名称为竣基、羟基。

③b中所含官能团的名称为竣基、羟基，能在浓硫酸催化和加热条件下发生酯化反应。

2.按要求完成下列问题。

(1)下列物质组合中，互为同系物关系的是.

C.甲胺和二甲胺D.2,2二甲基丙烷和新戊烷

(2)乙酰水杨酸分子()中含有的官能团的名称是

OHCH,

||3

的系统命名法名称.

(3)CH—CH-C—CH3

OH

(4)请写出2,4二甲基2戊烯的键线式：

(5)C1—^^OOCCH3与NaOH溶液共热反应的化学方程

式：___________

(6)乙二酸和乙二醇制备的化学方程式:

【答案】(1)C

(2)竣基、酯基

(3)2甲基2,3丁二醇

NaOH,水溶液

+3NaOH△ONa+NaCl+C

H3COONa+2H2O

COOHCH°OH

(6)++2HO

COOHCH2OH2

【分析】有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长选最长碳链为主链;

②最多遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近离支链最近一端编号；④最小支链编号

之和最小（两端等距又同基，支链编号之和最小）；⑤最简两不同取代基距离主链两端等

距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后

面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能

团的位置，官能团的位次最小。

【详解】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH/原子团的有机化合物；

A中分别为酚、醇，结构不同；B中分别为二醇、三醇，结构不同；C中甲胺和二甲胺

为同系物；D中指的是一种物质；故选C；

(2)由图可知，含有短基、酯基官能团;

9HCH3

(3)CH—CH—C—CH的系统命名法命名为：2甲基2,3丁二醇;

33

0H

(4)键线式只用键线来表示碳架；2,4二甲基2戊烯的键线式:

(5)OOCCH3中氯原子和氢氧化钠发生转化为羟基、酯基和氢氧化钠

反应转化为酚基钠和乙酸钠，故反应为

H0

OOCCH3+3NaOH―Na。)，△水溶液ONa+NaCl+CH3co

⑹乙二酸和乙二醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成,化学方

o0

COOHCH.OH…

程式:以+益一

+2H20O

3.从物质结构的视角认识乙酸(CH3coOH)。回答下列问题:

(1)下列可用于区别乙酸和乙醇的试剂有..(填标号)。

A.蒸储水B.紫色石蕊试液

C.NaHCOs溶液D.酸性KM11O4溶液

(2)乙酸中含有的官能团名称为；CH3co0H分子中，最多有个

原子共平面。

(3)推测乙酸的熔点比十八酸(G7H35coOH)的(填“高”或“低)其理由

是O

(4)不同竣酸25℃时的(即-1g储)如下表所示：

竣酸PKa氯代竣酸P5

甲酸(HCOOH)氯乙酸(CH2cleOOH)

乙酸(CH3coOH)二氯乙酸(CHC12coOH)

丙酸(C2H5coOH)三氯乙酸(CCl3coOH)

对比表中已知数据，从分子组成与结构角度，写出2条与酸性相关的结

论：、o

(5)写出乙酸的同分异构体中能发生水解反应的结构简式o

【答案】(l)BCD

⑵竣基6

(3)低两者结构相似，乙酸的相对分子质量比十八酸的小，范德华力小，该物

质的熔点低(或乙酸与十八酸互为同系物，碳原子数越少，熔点越低)

(4)相同竣基数目，竣基连接的烷基越大，其Ka越小，该酸的酸性越弱(与后一空

位置可交换)相同竣基数目，与竣基相连的C原子上连接的C1原子越多，(越大,

该酸的酸性越强

(5)HCOOCH3

【详解】（1）A.乙酸和乙醇均可与水互溶，不能用蒸储水区别乙酸和乙醇，A项不符

合题意；

B.乙酸可使紫色石蕊试液变红，乙醇不能使紫色石蕊试液变色，现象不同，能用紫色

石蕊试液区别乙酸和乙醇，B项符合题意；

C.乙酸与碳酸氢钠溶液反应产生C02气体，乙醇与NaHCCh溶液不反应，现象不同，

能用NaHCCh区别乙酸和乙醇，C项符合题意；

D.乙醇可使酸性KMnCU溶液褪色，乙酸不能使酸性KMnC>4溶液褪色，现象不同，能

用酸性KMnO4溶液区别乙酸和乙醇，D项符合题意；

故选BCD；

H

（2）乙酸中的官能团为一COOH,名称为竣基；乙酸的结构式为*/C\H,

H/i0

较基中碳原子采取sp2杂化，乙酸中2个碳原子和2个O原子一定共平面，结合单键可

以旋转，竣基中的H原子和甲基中1个H原子也可以处于此平面上，CH3co0H分子

中最多有4+1+1=6个原子共平面；

（3）乙酸、十八酸结构相似，乙酸的相对分子质量比十八酸的小，乙酸的范德华力小,

乙酸的熔点低，或乙酸与十八酸互为同系物，碳原子数越少，熔点越低；

（4）根据表格第一列物质的pK,数据分析，竣基数目相同时，竣基连接的烷基越大，

其K“越小，酸性越弱；根据表格第二列物质的pK〃数据分析，竣基数目相同时，与竣

基相连的C原子上连接的C1原子越多，越大，该酸的酸性越强；

（5）乙酸的化学式为C2H4。2,乙酸的同分异构体中能发生水解反应的结构简式为

HC00CH3=

4.完成下列问题。

（1）写出CHO发生银镜反应的化学方程式:

（2）水杨酸的结构简式为|,用它合成的阿司匹林的结构简式为

rf^rONa

①将水杨酸与__________溶液作用，可以生成，请写出将

[t^J-COONa

转化为的化学方程式:

^^^COOH

②水杨酸与FeCl3溶液显紫色而阿司匹林不能，这是因为水杨酸中含有连接在苯环上的

（填官能团名称）。

③写出水杨酸与乙醇发生反应的化学方程式：

【答案】

H2O+CO2f羟基

NH3和水，反应方程式为:

2Ag(NH3)2OHCOONH4+2Ag+3NH3t+H2O；

ONa

⑵①|转化为|，需要竣基和酚羟基均反应，可

\^^COOH^^-COONa

OH

与碳酸钠或氢氧化钠反应生成;转化为,所加

^^^-COONa

COOH

物质只能与竣基反应不能与酚羟基反应，可用碳酸氢钠实现转化，反应方程式为:

OH

+NaHCO——>+H2O+CO2T;

3^-COONa

COOH

②水杨酸中含有酚羟基，能使氯化铁显紫色;

OH

③水杨酸中的竣基可与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为:

COOH

+CH3CH2OH^=+H2Oo

^-COOCH2cH3

5.现有如下几种有机物:

a.乙烯；b.乙醇；c.葡萄糖；d.乙酸；e.油脂；f.蛋白质；g.乳酸(CH3CHOHCOOH)；

h.甲酸；i.乙二醇

(1)请按要求填写下列空格

能发生银镜反应的是;能发生水解反应的是;具有酸性且能

发生酯化反应的是；属于天然高分子的是0

(2)在上述6种有机物中(填写字母)：

①c的键线式；

②a的电子式；

③写出制聚乙烯的化学方程式：。

④写出乙酸与乙一醇发生酯化反应的化学方程式：。

⑤乳酸一定条件下能反应生六元环状化合物(内酯)，试写出其化学方程式:。

【答案】⑴chefdghf

(2)

HH

H：C：：C：H

〃CH2=CHS一定^»ZHLCH土2cH3co0H+

HOCH2CH2OH、浓？匕CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O

△

OH。、/0、^CH3

I+2H2?0

2CH3-CH-COOHH3CAOA>O

【详解】(1)醛基能被银氨溶液氧化，含有醛基的物质能发生银镜反应，葡萄糖、甲酸

都含有醛基，能发生银镜反应的是葡萄糖、甲酸；碱性条件下，油脂能水解为高级脂肪

酸盐和甘油；蛋白质在一定条件下能发生水解反应生成各种氨基酸，能水解的是油脂、

蛋白质；竣基具有酸性，能发生酯化反应，乙酸、乳酸、甲酸都含有我基，具有酸性且

能发生酯化反应的是乙酸、乳酸、甲酸；蛋白质相对分子质量很大，蛋白质属于天然高

分子。

(2)①葡萄糖的结构简式为CH20H(CHOHRCHO,键线式为

OH

HO

OHOH

HH

②乙烯的结构简式为CH2=CH2,电子式为——；

③乙烯发生加聚反应制聚乙烯，反应的化学方程式是

nCH2=CH?」定条件》£CHLCH4。

④乙酸与乙二醇发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3,反应的化学方程式是

2cH3coOH+HOCH2cH20H、浓:酸、CH3coOCH2cH2OOCCH3+2H2O。

A

⑤两分子乳酸一定条件下能发生酯化反应生六元环状化合物

印

,反应的化学方程式为

H3/0〜

0HOYCH3

浓硫酸、

2CH—CH—COOHA。工。+2H2。。

3H3

6.回答下列问题:

(1)从下列物质中选出合适组合填写在对应空格上。(填字母代号)

A.红磷与白磷B.蔗糖与麦芽糖C.与

环氧乙烷(八)与乙醛E.CH3cH=CH?与CH?=C(CH3)2

D.

CH,CH?CH9CHCHq|

F.(CHbCHCH2cH2cH3与4HG-H—f—Cl与

F

Cl—c—C1

H

①同位素.

②同系物.

③同分异构体一

④同一物质

CH,

I3

⑵已知二羟甲戊酸(CH—C—CH.CH.COOH)是生物合成青蒿素的原料之一,

।2|22

OH0H

Imol二羟甲戊酸分别与足量Na、NaHCCh反应产生气体体积之比为：。(标

准状况下)

(3)分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体。其中有一种分子含有三个甲基，结构简

式为：,该分子的一氯代物有种。

(4)写出蔗糖的水解化学方程式：»

【答案】⑴CEBDFG

(2)3:2

CH、CH°CHCH2

(3)32|34

CH3

催化剂

CHO+HCHO+CH

⑷1222112°--------------------612661206

蔗糖果糖葡萄糖

【详解】(1)①与手U是铀元素的两种核素，二者互称同位素，故选C。

②CH3cH=CH?与CH?=C(CH3)2都属于单烯烧，分子中相差1个十压”，二者互为同

系物，故选E。

③蔗糖与麦芽糖、环氧乙烷(r)与乙醛的分子式分别相同，但结构不同，二者互为

同分异构体，故选BD。

FF

CHCHCHCHCH||

④(CH)CHCH2cH?CH,与』、H—C—Cl与C1-C—C1的

CH3I।

ClH

分子式和结构分别相同，它们分别属于同一物质，故选FG。

CIH3,

(2)二羟甲戊酸((211「(：一€11111«0011)分子中的011、COOH都能与Na发生反

I2I22

OHOH

应并生成H2,COOH能与NaHCCh发生反应并生成CCh气体，则Imol二羟甲戊酸分别

与足量Na、NaHCCh反应产生H21.5mol、CO21mo1,二种气体体积之比为3:2。

(3)分子式为C5H12的有机物有一种分子含有三个甲基，则另外2个碳原子构成亚甲

CH3cHzcHCH,

基和次甲基，结构简式为：,一|，该分子中含有4种氢原子，则一氯代物有

CH

4种。

(4)在催化剂作用下，蔗糖发生水解，生成葡萄糖和果糖，化学方程式:

催化剂

CHO+CH

C|2H220户20--------------->612661206

蔗糖果糖葡萄糖

7.物质的组成与结构决定了物质的性质与变化。回答下列问题：

(1)写出如图对应有机物的结构式o

(2)CH2=CH2的电子式为，与其相邻的同系物最多有个原子共

平面，工业上利用乙烯制取乙醇反应的化学方程式是o

(3)某烷燃相对分子质量为72,其一氯代物有四种，它的结构简式是。

(4)聚氯乙烯(PVC)是生活中常用的塑料，写出由氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程

式0

(5)煤焦油是通过煤的干储获得的重要的化工原料，其中的甲苯通过下图一系列变化可制

得苯甲酸。已知苯甲醇结构简式为。

煤焦油1二币苯一定条件.A(苯甲醇)CuJ2AB一定条件AC(苯甲醇)

1-►二甲苯△

①A中官能团的名称为。

②写出下列反应的化学方程式：

A->Bo

A+Co

③54gA(A的相对分子质量为108)与122gC(C的相对分子质量为122)反应，如果实际得

到酯的产率是60%,则可得酯的质量是o

【答案］⑴H—<—0—H

⑵H1:：e：H7CHLC'+HQ加♦蠹)CHWQH

(3)(CH3)2CHCH2cH3

催化剂「1

(4)〃CH2=CHC1住16%+CH2—CH4^

Cl

CH2OHCHO

(5)羟基

2Cu2[lJ+HO

U+5△2

CH2OHCOOH

浓硫酸/=\/=\

U+Q-A8OCH2+H2O

HH

II

【详解】（1）根据该有机物的空间填充模型可知为乙醇，其结构式为H—C—C—O—H；

II

HH

（2）乙烯含碳碳双键，说明碳原子间形成两对共用电子对，碳氢原子间形成一对共用

电子对，电子式为口.兴.9.口；与其相邻的同系物为丙烯CH3cH=CH2,根据碳碳双键

的共面结构以及单键旋转的特点可知，最多可有7个原子共平面；乙烯含有碳碳双键，

可与水发生加成反应生成乙醇，所以工业上利用乙烯制取乙醇反应的化学方程式：

CH2=CH2+H2O>CH3CH2OH；

（3）某烷烧相对分子质量为72,根据烷炫通式CnH2n+2,可知该有机物中含有5个C

和12个H,其中符合一氯代物有4种的就结构简式为（CH3）2CHCH2cH3；

（4）氯乙烯可以通过聚合反应生成聚氯乙烯，反应方程式：

"CH2=CHC1催化剂a*CH2-CH士

I；

C1

（5）①A苯甲醇中含的官能团为羟基；

②苯甲醇在铜催化加热