总复习高三化学一轮复习优化设计（第七辑）：一百零二 醇和酚

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精聚焦与凝萃1．掌握乙醇、苯酚的结构和主要化学性质;2．了解醇、酚的分类及结构特点，一般通性和典型的用途;3．认识有机物分子中原子或原子团之间的相互影响,形成结构决定性质，性质反映结构的学科思想。解读与打通常规考点一、乙醇1．分子组成与结构：分子式：C2H6O结构简式：CH3—CH2—OH电子式：比例模型：2．物理性质：乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5℃3．化学性质:（1）与活泼金属反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑（2）氧化反应：①燃烧:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O，②催化氧化反应：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O③通入KMnO4酸性溶液，可使溶液褪色。（3）与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O（4）分子间脱水反应：（5）分子内脱水反应：（6）酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O注意:①浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。②用烧瓶或大试管，大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大），长导管起冷凝回流和导气作用。③采用如下措施提高产率：用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置.=4\*GB3④饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度.=5\＊GB3⑤玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸;=6\＊GB3⑥加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸；=7\＊GB3\＊MERGEFORMAT⑦对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。二、醇类1．概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH（n≥1).2．醇的分类一元醇：C2H5OH（1）据含羟基数目二元醇：乙二醇多元醇：丙三醇（2)据含烃基种类分:饱和醇和不饱和醇。3．醇类物理性质递变规律（1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水.（2）密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。（3）沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。三、苯酚1．概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。2．分子组成与结构:分子式：C6H6O结构简式:或C6H5OH比例模型：3．苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃(3）苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4．苯酚的化学性质（1)弱酸性：电离方程式为C6H5OHC6H5O—＋H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。（2）取代反应（3）显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。隐性考点1．醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为，如CH3OH、则不能发生消去反应.2．醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。3．酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5-CH2OHC6H5-OH官能团-OH-OH—OH结构特点—OH与链烃基相连-OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应、取代反应、脱水反应（个别醇不可以)、氧化反应、酯化反应弱酸性、取代反应、显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色4．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对位两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代融合与应用例1．下列反应中，属于消去反应的是(）A．乙醇与氢溴酸反应B．乙醇与氧气反应生成乙醛C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D．乙醇与浓硫酸共热到170【答案】D【解析】A选项属于取代反应，B选项属于氧化反应，C选项属于酯化反应，D选项属于消去反应。例2．漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是（)A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应B．可以使KMnO4酸性溶液退色C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应【答案】C扫描与矫正【正误判断】（正确的打“√”，错误的打“×")（每个判断2分，共40分）（)1．用金属钠可区分乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)和乙醇（）2．106g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的CO2为112L（标准状况）(）3．乙醇的沸点比乙烷高,主要是因为乙醇分子间形成氢键（）4．乙醇和乙酸都能发生氧化反应、取代反应()5．可以用乙醇萃取溴水中的溴单质（）6．()7．苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为：2+CO32—2+H2O+CO2（）8．分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种(）9．苯酚在水中能电离出H+，苯酚属于酸(）10．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物（）11．乙醇、水与钠反应的现象一样，钠都漂浮在液面上()12．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气（）13．金属钠、无水硫酸铜都可用于检验酒精中是否有水(）14．含-OH的有机物均为醇类（)15．苯酚与碱反应，但不与Na2CO3溶液反应(）16．75％(体积分数）的乙醇溶液用于医疗消毒(）17．向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇(）18．用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170（）19．CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7（浓H2SO4），\s\do5(△））CH2=CH2↑＋H2O该反应属于取代反应（)20．乙醇和乙酸都是常用的调味品的主要成分实训与超越【7+1模式】一、单选(7×6分=42分）1．下列物质中，不属于醇类的是()A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC． 2．下列物质属于酚类,且是苯酚的同系物的是()3．下列物质的沸点,按由高到低的顺序排列正确的是（)①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A．①②③④B．④③②①C．①③④② D．①③②④4．下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()5．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(）A．该物质的分子式为C16H18O3B．该物质分子中的所有氢原子可能共平面C．滴入KMnO4(H+）溶液，可观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol6．双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是（）A．该化合物的化学式为C20H24O2B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色C．该化合物的所有碳原子处于同一平面D．1mol双酚A最多可与4molBr2发生取代反应7．维生素P（结构如图，其中R为烷基）存在于柑橘类水果中，它能防止维生素C被氧化，是维生素C的消化吸收时不可缺少的物质。关于维生素P的叙述正确的是（)A．若R为甲基则该物质的分子式为C16H10O7B．该物质具有抗氧化作用，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．1mol维生素P与过量的溴水反应，最多消耗6molBr2D．1mol维生素P最多可与4molNaOH、7molH2反应二、填空（18分）8．【2012·浙江，29】)化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H.NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题:（1)下列叙述正确的是。a．化合物A分子中含有联苯结构单元b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体c．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOHd．化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式是,A→C的反应类型是