1.1.1有机化合物的分类方法有机化合物的共价键课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第一课时【情境引入】冬奥会上的化学高科技材料内胆里特意添加了石墨烯发热材料（需携带移动电源）速滑竞赛服的手脚处使用了蜂窝样式的聚氨酯材料此次冬奥火炬“飞扬”将碳纤维与高性能树脂结合在一起做成碳纤维复合材料，PC（聚碳酸酯）护目镜滑雪板材料：1）超高分子聚乙烯2）高号锰钢钢边条3）橡皮条4）玻纤5）聚氨酯发泡芯材6）ABS减震边条7）碳纤维8）防滑、防水抗划伤面板思考：滑雪板材料中有哪些属于有机化合物？1、下列化合物中不属于有机化合物的是（

）A、醋酸B、尿素C、碳酸钙D、蔗糖小结：大多数含碳元素的化合物，CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物（如NaCN）等归为无机物。什么是有机化合物？有机化合物有什么特点？种类繁多（3000多万种）、反应慢、副反应多、大多数不溶于水，能燃烧。【温故知新】①CH3CH2CH2CH2Br②CH3CH2CH2CH3【思考】有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类。你学过哪些有机物分类的方法？请你对下列有机物进行分类，并说一说你的分类依据。⑤CH3CH2OH⑥CH3COOH③④⑧1、根据碳骨架分类有机化合物CH3CH2CH2CH3脂环化合物芳香化合物链状化合物环状化合物脂肪烃脂肪烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物CH3CH2CH2CH2BrOHBr二、按照结构特点分类有机物的分类方法【物质类别辨识】（1）如何区别脂环化合物和芳香化合物？（2）简述芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系？(1)⑩(2)①②⑤⑦⑧(3)②⑤⑦(4)⑦(5)①⑧【学习评价】一、有机化合物的分类方法2.依据官能团分类

官能团：决定有机化合物特性的原子、原子团碳碳双键烯烃碳碳三键炔烃碳卤键卤代烃羟基醇或酚醛基醛酮羰基酮羧基羧酸酯基酯CCOHCHOCOCOHO常见的官能团：CCCXCORO氨基胺NH2酰胺基酰胺CNH2O醚键醚COC类别：①CH3CH2CH2CH2Br②CH3CH2CH2CH3【思考】有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类。你学过哪些有机物分类的方法？请你对下列有机物进行分类，并说一说你的分类依据。⑤CH3CH2OH⑥CH3COOH③④⑧一、有机化合物的分类方法2.依据官能团分类

有机化合物烃烃的衍生物只含碳、氢元素的有机物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸羧酸酯胺酰胺一、有机化合物的分类方法有机化合物类别官能团代表物烃烷烃烯烃

炔烃

芳香烃

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳双键乙烯碳碳三键苯2.依据官能团分类

有机化合物的主要类别乙炔一、有机化合物的分类方法有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃醇

酚

醚

醛

OH2.依据官能团分类

有机化合物的主要类别碳卤键羟基羟基

醚键醛基CXOH

CHOOHCOC溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO一、有机化合物的分类方法有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺2.依据官能团分类

有机化合物的主要类别丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O一、有机化合物的分类方法（1）辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类，并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。Br①②OHCH3③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3思考与讨论金版P6456一、有机化合物的分类方法（2）有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。思考与讨论二、有机化合物中的共价键在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。1.共价键的类型

σ键和π键（1）σ键

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。

在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。甲烷分子中的σ键二、有机化合物中的共价键1.共价键的类型

（2）π键

在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。

π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。σ键π键乙烯分子中的σ键和π键二、有机化合物中的共价键一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。共价键类型与反应类型密切相关。例如，甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。二、有机化合物中的共价键思考与讨论请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br课堂检测下列反应中，官能团和化学键是如何变化的？（4）乙酸与乙醇反应，生成乙酸乙酯。（1）一氯甲烷与氯气反应，生成二氯甲烷。（2）乙烯与水反应，生成乙醇。（3）乙醇与氧气反应，生成乙醛。浓硫酸二、有机化合物中的共价键

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。2.共价键的极性和有机反应

二、有机化合物中的共价键实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。二、有机化合物中的共价键实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。二、有机化合物中的共价键为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。二、有机化合物中的共价键

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH有机化合物的分类方法依据碳骨架分类依据官能团分类有机化合物中的共价键共价键的类型共价键的极性和有机反应σ键和π键共价键的极性越强，在反应中越易发生断裂碳碳双键

醛基

酯基

羧基碳溴键

羟基烯烃

炔烃卤代烃

醇酚

醛羧酸

酯CH2=CHCH3+Br2

→CH2Br-CHBrCH32CH3CHOH+O2→2CH3CHO+2H2OCu∆三、有机化合物的同分异构现象戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论二、有机化合物的同分异构现象（一）同分异构现象与同分异构体同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象

具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。注意五个相同：相同分子式、相同相对分子质量、相同最简式、相同分子式、相同质量分数、两个不同：结构不同、性质不同构造碳架位置官能团立体顺反对映手性异构

（二）、同分异构体的类型

三、有机化合物的同分异构现象异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚（1）有机化合物的构造异构现象【例2】下列哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①

CH3COOH和HCOOCH3②

CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3

④

CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

⑤

CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3官能团异构官能团异构碳架异构CH3位置异构同种物质⑥二、碳架异构的书写方法减碳法减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。【例3】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。（2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子（1）一条直链：

主链为6个碳原子，没有支链主链由长到短；位置由心到边；(3)主链减少2个碳:主链为4个碳原子，支链有2个碳原子支链由整到散；注意:①.找中心对称线，对称C支链不重复②.减C数目不超过C原子数的1/2③.补H（C4个价键）④.甲基不连主链两端乙基不连主链两端的第二位丙基不连主链两端的第三位…………⑤.支链由整到散,苯环中先从邻、间到对位。【练习】1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

2.写出庚烷C7H16同分异构体的碳链骨架。√共9种【练习2】写出庚烷（C7H16）同分异构体的碳链骨架。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC