合成路径训练3

2024届高三化学二轮复习之微专题系列微专题3-3合成路径书写专项训练（3）1．（2023浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)2．（2023海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成3．（2023河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)4．（2023湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。5．（2023江苏卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：写出以、和为原料制备的合成路线流图___________(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。6．（2023重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。已知：(和为烃基)以和()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。7．（2021广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。8．（2021海南卷）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：

（6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。已知：①②9．（2021河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。10．（2021湖北卷）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：Y异烟肼写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。11．（2021湖南卷）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：①②参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。13．（2021全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

14．（2021全国乙卷）一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：Ⅰ.+Ⅱ.已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。15．（2021天津卷）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________

16．（2021浙江1月卷）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：已知：R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。(也可表示为)17．（2021浙江6月卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

18.（长郡寒假检测）(15分)奥司他韦是一种治疗甲型和乙型流感的特效药物。有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其 一种合成路线如下：已知(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)由上述信息，写出以2－丁烯和为主要原料制备的合成路线。19．（师大附中月考卷6）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：已知：，回答下列问题：（1）A的化学名称为______，C中含氧官能团的名称为______。（2）M的结构简式为①M中电负性最强的元素是______。②M与相比，M的水溶性更______（填“大”或“小”），原因是______。（3）写出反应③的化学方程式：______。（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）：a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。（5）以和为原料，参照上述合成路线，设计三步合成的路线（无机试剂任选）。20．（雅礼月考卷7）(14分)芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系：已知信息：①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③RCOCH3＋R＇CHORCOCH＝CHR＇。糖叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛（）为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用)。合成流程图示例如下：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH21．（长沙一中月考6）（15分）合成一种重要的药物中间体E（）和高分子树脂N的路线如图所示：已知：①②（注：R和R'表示烃基或氢原子）根据以上信息，设计以1-丙醇为原料，制备的合