2024江苏化学高考复习十五　生命活动的物质基础　有机合成（含答案）

专题十五生命活动的物质基础有机合成

五年高考

A组本地区高考题

1.（2019江苏单科,1,2分）糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不衾的元素是（）

A.氢B.碳C.氮D.氧

答案C

2.（2015江苏单科,12,4分）（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下：

BrC2H5C2H5

HO~~CH-CH—<~—OH

CH3O—^>>-CHC2H5

DNa

X2）111Y（己烷雌酚）

下列叙述正确的是（）

A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C.用FeCL溶液可鉴别化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

答案BC

3.（2023江苏，15,15分）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:

（1）化合物A的酸性比环己醇的（填“强”或“弱”或“无差别”）o

第1页共40页

（2）B的分子式为C2H3OCI,可由乙酸与SOCL反应合成,B的结构简式为o

（3）A-C中力口入（C2HJ3N是为了结合反应中产生的（填化学式）。

（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。

碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸

性KMnCh溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个

峰。

（5）G的分子式为CMBn,F-*H的反应类型为。

（6）写出以C0\、匚〉”和CH2=CH,为原料制备的合成路线流程图（须用WBS和

AIBN,无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

答案（1）强（2）CH£OC1（3）HC1

O

（4）7（5）取代反应

4.（2022江苏，15,15分）化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:

第2页共40页

(DA分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B-C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

式:。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2

种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)F的分子式为C12HI7N02,其结构简式为。

OR"0H

II\/

/C、DR"MgBr/%

(5)已知：RR2)HQ+'RR-(R和R'表示煌基或氢,R”表示煌基)；

CHO

写出以CHO和CLMgBr为原料制备NOH的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂

任用，合成路线流程图示例见本题题干兀

答案(l)sp=sp2(2)取代反应

NH20H

NOH

5.(2020江苏单科，17,15分)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:

第3页共40页

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和

(2)B的结构简式为______________

(3)C-D的反应类型为。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式。

①能与FeCL,溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1

且含苯环。

O

S—CHzCH2cH3

(5)写出以CH3cH£H0和为原料制备O的合成路线流程图(无机

试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)醛基(酚)羟基

CH3O

⑵OzNCHO

(3)取代反应

HO

(4)HO

Hz，催化剂，△:PBn

(5)CH3CH2CHO—或NaBH,CH3cHzcHQH或HBcZk"CH；!CH2CH2BrNaOH

CHzCH2cH3

6.(2017江苏单科,17,15分)化合物H是一种用于合成y-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程

图如下：

第4页共40页

COOCH,COOCH3

d()CH；Br(：H,(X)CH.JxCH,(：()ONH4

〜T^OCH.CI^COOIl

K;CO,

H^CHOP',CHO

O^CH,

(DC中的含氧官能团名称为和。

(2)D-E的反应类型为。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸,另一水解产

物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4)G的分子式为C^HMNA,经氧化得到H,写出G的结构简

式：。

R-R，

AH(CLACH3

(5)已知：RK2CO3R(R代表炫基,R'代表炫基或H)

请写出以HO\TN。？、HJ.和(QSO,为原料制备CH3°\-ZN/

\/NH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)酸键酯基(2)取代反应

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e力Oili>n/\^Br

HN・HN

OHOCH,OCH

(5)NO2

7.(2016江苏单科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法

合成：

LOCH,

(CH3CO)2OZ\

AICI3

MICOCH,

XaBIl,

I)

XHCOCH.

F

H

(1)D中的含氧官能团名称为.(写两种)o

(2)F-G的反应类型为

⑶写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简

式:O

①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCL溶液发生显色反应;③分子中只有4

种不同化学环境的氢。

(4)E经还原得到FoE的分子式为CMH1703N,写出E的结构简

式：。

⑸已知:①苯胺()易被氧化

第6页共40页

COOH

CHaCOOH

酸性KMnO,溶液一夕\

浓HNOS

②\/△浓HzSO'、4NO2

COOH

NHCOCH：

请以甲苯和（CH3C0）20为原料制备,写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合

成路线流程图示例见本题题干）。

答案（1）（酚）羟基、默基、酰胺基（任写两种）

（2）消去反应

⑶

o=c

(4)CH,

NHCOCH

(CH3CO)2O3

△

考点1生命活动的物质基础

1.（2023湖南,8,3分）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在澳化钠溶

液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：

第7页共40页

CHOCOOH■C00'

H-4-OHH4-OHH-4-OH

HO--HHO--IICHCO,HO--H

H--OH

H--OHH-|H)H

CH,OH

葡萄糖阳极相萄糖酸葡萄糖酸钙

下列说法错误的是（）

A.溟化钠起催化和导电作用

B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子

C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物

D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

答案B

2.（2022海南,4,2分）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法惜误的是（）

A.涤纶可作为制作运动服的材料

B.纤维素可以为运动员提供能量

C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂

D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛

答案B

3.（2022湖北,5,3分）化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是（）

A.维生素C可以还原活性氧自由基

B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解

C.淀粉可用CO,为原料人工合成

D.核酸可视为核甘酸的聚合产物

答案B

4.（2021浙江6月选考，14,2分）关于油脂,下列说法不正确的是（）

Ci7H33coO—CHz

C“H33coO-CH

I

A.硬脂酸甘油酯可表示为C17H33COO-CH2

B.花生油能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.植物油通过催化加氢可转变为氨化油

D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等

答案A

考点2合成高分子

1.（2023新课标,8,6分）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

第8页共40页

聚碳酸异山梨醇酯

下列说法错误的是（）

A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳

C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应

答案B

2.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:

CH,CH

“HK,H0H、—31。：凡0

O（）」〃■

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1mol乩

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

答案B

3.（2022北京，11,3分）高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:

第9页共40页

,0

下列说法不巧碰的是（）

A.F中含有2个酰胺基

B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键

D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

答案B

4.（2022山东,4,2分）下列高分子材料制备方法正确的是（）

O

II

-Eo-CH-ci

I

A.聚乳酸（CH3）由乳酸经加聚反应制备

B.聚四氟乙烯（CF-CF2）由四氟乙烯经加聚反应制备

OO

II

C.尼龙-66{-ENH-（CH2）6-NH-C-（CH2）-ci）由己胺和己酸经缩聚反应制备

-£CH2—CHi-FCH2—CH3n

II

D.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（OCOCH3）经消去反应制备

答案B

5.（2021河北,2,3分）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（）

A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素

B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层

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C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质

D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料

答案B

考点3有机合成

L(2023全国甲，36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药

物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)o

C7HACINO2

Cl

c

l)NaNO/H1)C1SO,H/PCL

2)NaBF4""

C7H6CIFN2O^S

SOCI2NH3-H2O

已知：R—COOH----*R—COCI-------->R—C0NH2

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

⑵由A生成B的化学方程式为_________

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO/H2soib.Fe/HCl

c.NaOH/GH50Hd.AgNOs/NHa

(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。

第11页共40页

a.10b.12c.14d.16

其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为

答案（1）邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）

+HC1(3)b

/NH

⑷竣基（5）消去反应（6）S[S

Cl

I

CHNO2

(7)d

2.（2022广东,21,14分）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物

I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VI]等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为,其环上的取代基是（写名称）。

⑵已知化合物II也能以II'的形式存在。根据II'的结构特征,分析预测其可能的化学性质，参考①的

示例，完成下表。

序

结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

号

①—CH=CH—H2—CH2—CH2—加成反应

②氧化反应

③

⑶化合物IV能溶于水,其原因是__________________________________

第12页共40页

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molW与1mol化合物a反应得到2

molV,则化合物a为o

\

c==o

(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含/结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰

的结构简式为o

(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物vni的单体。

CH

I3

-ECH2-c3>>

c

z\

OOCH2CH(CH3)2

1

写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

答案(DCsHQ醛基

(2)②一CHO银氨溶液(新制氢氧化铜)

—COONH,(—COONa)

③一COOHCH3cH20H—C00CH2CH:,取代反应

(3)化合物IV中含有竣基,竣基是亲水基

(4)CHa=CHz(乙烯)

O

II

(5)2CH3—C~CH3

OHon

|CH,=CH;

人

〃coon一

ICH、

---->CI4=C—COOCH2cH(CH)

I

(6)」

3.(2022河北，18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,

其合成路线之一如下：

c凡.A1C1、

第13页共40页

已知:

(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

RiRi

”0DNHzR>NHR

(ii)R22)Hz，Pd/C(或NaBH4)»R2

R,/RiR

X2

(iii)H+COR—>HCOR

回答下列问题：

(1)①的反应类型为。

(2)B的化学名称为。

(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简

式O

(a)红外光谱显示有C-0键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：lo

(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为一、(填反应步骤序号)。

(5)H-I的化学方程式为_______________________;该反应可能生成与I互为同分异构体

的两种副产物,其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。

CH0)和环己烯(A\/)为原料，设计合成W的

(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素(

路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。

答案(1)氧化反应(2)3,4-二氯苯甲酸

第14页共40页

⑶ClvVCl(4)(6)⑨

0八

v

⑸ClD-------->ClV+HC1C1或C1

QjvJ^Q^0^

H<C()

HO<》-CHO-

0

(6)^HOY人Y/VYY\^Y\)H^^-

4.(2022湖南，19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

OCII3

Ay\+

H3co7CHO[PlhPCH2cH2COOH]Br,HCOONH：多易

A碱》(C1；

?H1404)Pd/C(C12H16O4)一

BC

阴。

H,CfQ

留鼠—

CH,C/A>M

(C12H1403)-^>E

F碱(C15H18O5)碱

DG

ono

‘二：

o

H/I…-.J

RY°十一J

,

已知：①H+[Ph3PCH2R]Br碱R

第15页共40页

o

回答下列问题：

（DA中官能团的名称为、;

（2）F-G、G-H的反应类型分别是、;

（3）B的结构简式为；

（4）C-D反应方程式为_______________________________________________

O

（5）、CH,是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体

异构），其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4：1：1的结构简式为

（6）I中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）;

011

A/CH3?

（7）参照上述合成路线，以O和为原料,设计合成

的路线（无机试剂任

选）。

答案（1）醒键醛基（2）取代反应加成反应

0

第16页共40页

5.(2021全国乙,36,15分)卤沙嘎仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:

C.H

因③

已知:

OHCHiGOOHNn+H,0

C2H,OH/X

(ii)

回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式。

(3)D具有的官能团名称是________________________________________

。(不考虑苯环)

(4)反应④中,Y的结构简式为o

(5)反应⑤的反应类型是o

(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式o

答案(1)2-氟甲苯(邻氟甲苯)

第17页共40页

⑶氨基、埃基、卤素原子（滨原子、氟原子）

0

A/Br

（4）Br（5）取代反应（6）10

6.（2021北京，17,14分）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

Lm0凡。HJD

U浓H2sOQIJHJR

C,H5OHG一

浓H>O.W

帕罗西汀（C/mF'OJ

①毗

已知：i.RCH0+CH2(C00H)2-②H+'RCH=CHCOOH

CH3sozc1,R"OH,

ii.KOH三乙胺-NaH*R'0Rz,

（DA分子含有的官能团是

第18页共40页

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnOi溶液褪色

c.存在含2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的竣酸类同分异构体

(3)E-G的化学方程式是。

(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是

(5)L的分子式是GHQ。L的结构简式是。

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L,

①

已知：i.R'CHrHR，②Zn,Hzo”RiCH0+R、CH0

ii.HCR3乙酸HCOR3

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：

黄橙素

答案(1)氟原子、醛基(2)abc

浓硫酸

(3)NC—CH2—COOH+HOCH2CH3'△

NC—CH2—COOCH2CH3+H2O

三年模拟

A组基础题组

考点工生命活动的物质基础

1.(2023苏北四市第一次调研,1)糖类在生命活动中起重要作用。下列物质主要成分属于糖类的是

()

A.棉布B.羊毛C.维生素D.油脂

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答案A

2.(2023盐城五校3月联考,9)下列说法不正确的是()

A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使澳的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入荀三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,可判断该溶液含有蛋白质

C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应

D.饱和氯水既有酸性,又有漂白性,加入适量NaHCCh固体,其漂白性增强

答案B

考点2合成高分子

(2023南通崇川等五地3月月考，1)高分子是生产生活中的常见物质。下列物质中不属于高分子的是

()

A.淀粉B.蛋白质C.合成纤维D.氯乙烯

答案D

考点3有机合成

1.(2023南通第二次调研,15)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

(1)化合物C分子中发生sp2、sd杂化的碳原子数目之比为.

(2)F-G的反应类型为。

(3)D-E转化过程中新生成的官能团名称为o

第20页共40页

,还原加成消去加成

（4）BfC中经历B—»—>X―Y—>C的过程，写出中间体Y的结构简

式:O

SOC12Z\—CH,

(5)已知:RCOOH--------*RCOC1»设计以\3和CHEH0为原料制备

C2H5的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干）。

^Xcoci

CHjCb,DIEAC2H5

2.[2023苏锡常镇教学情况调研（一），15]化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体,其合成路线之一如

T：

（DA分子中碳原子的杂化轨道类型为

第21页共40页

(2)B-C的反应类型为o

(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

式：。

①分子中有4种不同化学环境的氢原子,能与FeCk溶液发生显色反应，但不能与澳水发生取代反应。

②在碱性条件下发生水解反应,酸化后产物之一的苯环上含有2种含氧官能团。

(4)D到E的反应需经历D-M-E的过程,M的分子式为CuILNO”。M的结构简式

为«

/^VCH=CH2

(5)请写出以W和甲酸乙酯为原料制备CHO

C1的合成路线流程图(无机试剂

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(l)sp\sp3(2)还原反应

3.(2023常州期末，15)唾唾咻酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体,其合成路线如下:

第22页共40页

(DB分子中氮原子的杂化轨道类型为o

(2)B-C的反应类型为o

(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体

的结构简式:o

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②分子中含有碳碳双键,但不存在顺反异构；

③能与FeCL溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有一种。

(4)E的分子式为GHFCINz其结构简式为o

(5)有机物H(F)是制备达克替尼的重要中间体。写出以

机物11的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(DSP?和s/(2)还原反应

第23页共40页

Pd/C

4.(2022南通第一次调研,16)化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下:

(DE分子中sd杂化的碳原子数目为。

(2)E-F分两步进行,反应类型依次为加成反应、o

(3)A-B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物,写出该副产物的结构简

式:。

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式:。

①分子中含有苯环；

②分子中含有3种化学环境不同的氢原子。

CH

CH3CH3/'〜

I/

(5)设计以DCH=CH-(CHz)z-O=CHz为原料制备'一/人的合成路线流程图(无机试

剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

答案(1)7(2)消去反应

第24页共40页

B组综合题组

1.(2023南通第一次调研,15)一种pH荧光探针的合成路线如下:

荧光探针

(DB-C过程中发生反应的类型依次是加成反应、(填反应类型)。

(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型是—o

(3)C-D需经历C-X-D的过程。中间体X与C互为同分异构体,X的结构简式

为。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

式：O

第25页共40页

①能发生银镜反应,分子中有4种不同化学环境的氢。

②水解后的产物才能与FeCh溶液发生显色反应。

CH—CH

NHRCHC122

52II

(5)已知RCHO兰尼Ni-H；RCUNH、NaOH'RCHNHCHR。写出以OHOH为原料制备

H,J=的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)消去反应(2)sp2、sp3

()99NH

，

"V12h-NH2~

OHOH'Ni%

-------------M^-CHrCH2

OHOH

—CH2cH2oCH2CH2-^L(:H2CH2-O-CH2(:H2

OilOHClCl

^o^NaOH

⑸

2.(2022南京5月模拟,16)化合物E是合成抗癌药帕比司他的中间体,其合成路线如下:

CH30H

浓硫酸,△’

(1)A分子中采取SP?杂化的碳原子数目是o

(2)A-B中有一种分子式为CM。。?的副产物生成,该副产物的结构简式

为»

(3)已知B-C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为G凡B-X的反应类型为

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

式:O

①分子中含有苯环,且不同化学环境的氢原子个数比为1:1;

②1mol该物质最多能与4molNa()H反应。

第26页共40页

（5）肉桂酸节酯（）是一种天然香料。写出以和CH2（C00H）2为原

料制备肉桂酸苇酯的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。

COOH

CH2（COOH）2

催化剂，唯呢，△‘

3.[2022苏锡常镇教学情况调研（二），15]一种药物中间体有机物F的合成路线如下:

（l）C-D的反应类型为

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o

(2)原料A中混有COOH杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物X,X也含有1

个含氮五元环。该副产物X的结构简式为

Li

/\

N

(3)D->E反应过程分两步进行,步骤①中D与正丁基锂反应产生化合物Y(H），步

骤②中Y再通过加成、取代两步反应得到E。则步骤②中除E外的另一种产物的化学式

为。

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式:。

①含有手性碳原子,且能使澳的CCL溶液褪色；

②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是

1：2,且能与NaHC。,溶液反应。

O

(5)已知:格氏试剂(RMgBr,R为炫基)能与水、羟基、皎基、氨基等发生反应。写出以

CH：,MgBr为原料制备NH2的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题

干)。

答案(1)还原反应

（4）

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oOHOH

H3C—C=CH2

①CHsMgBr.浓H2SO4

KMnO4

②H3O-△COOH

①(CF3CO”O

②NaN3

微专题有机合成与推断题解题策略

1.（2023全国乙,36,15分）奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反

应条件已简化）。

PhMgBr^

NHC1/HO,-------,

四氢映.-----4---2

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o

大R3MgBr.NH,CI/HZO'

已知：R1RQ2四mi氢"吠吐喃M-------------------►

回答下列问题：

(DA中含氧官能团的名称是«

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为o

(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1：1,其结构简式为。

(5)H的结构简式为o

(6)由I生成J的反应类型是。

(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；

①能发生银镜反应;②遇FeCL溶液显紫色;③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式

为。

答案(1)醒键、羟基

(2)0

⑶苯乙酸

(4)C1CH—CH2Br

j/

(5)\/

(6)取代反应

CHzCHO

\Z

(7)13OH

2.(2023山东，19,12分)根据杀虫剂氟铃胭(G)的两条合成路线，回答下列问题:

RiIIRz

\A/

NN

HH

已知：I.R—NH2+R2—N=C=0—►

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CN

II.

COCI

NH3/O2KFH2O2COCI_F(C8H5C12F4NO)

路线一：AlGHeCk)一定条件"B(GH3cLN)催化剂*COir*DCHC1JE(CsH3F2N02)A-

OCF2CHF2

)

（DA的化学名称为（用系统命名法命名）；B-C的化学方程式

为；D中含氧官能团的名称为;E结构简式为。

HFC-CFCOCID

2►22>F2►—►

催化剂---KOH,DMF-----C6H5cH3---------△

路线二:HGeLClzNCO①I②③J④G

（2）H中有种化学环境的氢;①〜④中属于加成反应的是（填序号）；J中碳原子的轨道杂

化方式有种。

C1

小催化剂

答案（1）2,6-二氯甲苯Cl+2KF-----；F+2K