有机推断与合成路线（练）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）（解析版）

专题17有机推断与合成路线

国练基础

1.酮基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗

(1)B中官能团的名称为,B-C的反应类型为。

(2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：o

(3)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是o

①能发生取代反应和加成反应

②Imol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2

③Imol该物质最多能与8moi比发生加成反应

@lmol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为Imol

CH,OH

AN

(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的

化学方程式是。

(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有种。

①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。

0

II

(6)请写出用乙烯和碳酸二甲酯(也＜：一0一€：—0—0^)为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程

图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图_____O

【答案】(1)竣基、碳氯键取代反应(2)同系物(3)①④

CHCOOH

(4)/+H2O(5)6

NaCNHCOCOOCH'H

(5)C2H4CH3CH2CICH3CH2CNseo,(CH3)2CHCN(CH3)2CHCOOH

【分析】对比A、B结构可知，A转化为B发生取代反应，。取代了甲基上的H,故此步反应条件应为

Cb、光照；B转化为C的过程中，H、O个数均没有改变，多了1个C和1个N,少了一个C1,故可知C结

6COOH

构CHcCN,此步发生取代反应，一CN取代了-Cl；同理，E结构为::D转化为E发生取代

反应，苯环取代了-Cl；E转化为F发生取代反应-CH3取代/E中-CH2-上的H；F转化为酮基布洛芬步骤中在

H+条件下可以将-CN变为-COOH,据此分析解题。

【解析】（1）B中官能团的名称为竣基、碳氯键，据分析可知B-C的反应类型为取代反应：（2）E和F

CHCOOH

两者结构相似，相差一个-CH?,两者的关系为同系物；（3）酮基布洛芬的结构简式为:

①由于含有甲基与竣基能发生取代反应，苯环可发生加成反应，正确；②竣基可与碳酸钠反应，Imol该物质消

耗0.5mol碳酸钠，生成0.5mol二氧化碳，反应生成22gCO2,错误；③该物质含有2个苯环，两个苯环消耗6mol

H2,氢气可以酮爆基中的碳氧双键加成，不能与废基、酯基中的碳氧双键加成，Imol该物质最多能与7m01比

rrSfY产00H

发生加成反应，错误；④Imol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为ImolOCH,,正确;

CHCOOH

COOH

CHZCN,符合条件①除苯环外不含其他环状结

构；②含有硝基，且直接连在苯环上：③苯环上只有两个取代基，除去-NO2,则另一个取代基为-C3H3,-C3H3

的同分异构体分别为：-CmC-CH3、-CH「C=CH、这两种取代基均有有邻间对三种位置，共3x2=6种；（6）异

o

丁酸的结构为：（CH3）2CHCOOH,原料为乙烯，反应过程中C原子个数增加，原料有H'C一°—CH”

根据题干逆推，想要获得-COOH,参照F转化为酮基布洛芬步骤在酸性条件下将-CN转化为-COOH,可得合成

HC1NaCNH.COCOOCHjH.

路线：C2H4CH3CH2CICH3CH2CNK£O,(CH3)2CHCN(CH3)2CHCOOH,

2.一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下：

已知:

OH

i)R[—CHO/

RMgBr------

CO

----------2-------RCOOH

回答下列问题：

(1)B的名称是(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为o

(2)F—G的试剂、条件是o

(3)已知K是环酯，则J—K的反应类型是o

(4)ETF的化学方程式为。

(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不包括立体异构体)。

①能与FeCI,溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简式为。

(6)参照上述合成路线，设计以2-丁醇为原料合成2-甲基丁酸的合成路线(其他无机试剂及溶剂任选)。

【答案】⑴2-甲基丙烯羟基、竣基(2)Bn(l)(或液澳)，FeBn(或Fe)(3)酯化反应(或取代反应)

【分析】本题突破口是1的结构简式，由I逆推可知：A为（CHsbCH-CH20H或（CHahC-OH,B为

(CHJQCH?,c为(CHJC-Br口为(CHjC-MgBr

E为苯，F为甲苯，GH为

,J为,结合K的分子式，K为

【解析】（1）B为（CH3%C=CH2,B的名称是2-甲基丙烯,

,J中官能团的名称为羟

基、竣基。（2）F-G是苯环上引入澳原子，则反应的试剂、条件是Br2⑴（或液澳），FeBn（或Fe）。（3）己知K

是环酯，说明是分子内羟基和粉基的酯化反应，则J-K的反应类型是酯化反应（或取代反应）。（4）E-F是苯

环上引入甲基，则反应的化学方程式为1^+CH3cl

氯化铝

+HCI.（5）①能与FeCh溶液发生

显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基，说明苯环上含1个羟基、1个溟戊基。含3个甲基的滨

7~K布

戊基有4种:'（d）（-R表示苯基），浪戊基与羟基位于邻、

间、对三种，共12种同分异构体，其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简

..：.二!

代为III泞/、。（6）2-丁醵首先和澳化氢发生取代反应生成2-漠丁烷，然后2-滨丁烷转化为

()

广，最后了和二氧化碳反应转化为＞,则合成2-甲基丁酸的合成路线为

请回答下列问题：

(1)A的分子式为»

(2)C-E的反应类型是o1个K分子含个手性碳原子。

(3)设计E—G、J—K的目的是。

(4)已知：I和J互为同分异构体。写出J—K的化学方程式：。

(5)在C的芳香族同分异构体中，既能遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应和水解反应的结构有

种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为。

(6)邻羟基苯甲酸(水杨酸)是制备阿司匹林的中间体。以邻甲基苯酚和CHQCH2cl为原料经三步制备水杨酸,

设计合成路线(其他试剂自选)。

【答案】(1)。乩“0、(2)取代反应1(3)保护酚羟基(4)

(5)13

【解析】（1）根据A分子的结构简式，A的分子式为：C10H14O30（2）C-E中，漠和苯环上的氢结合生

成澳化氢，发生取代反应：根据K的结构简式，1个K分子含1个手性碳原子。（3）E-G将酚羟基转化成酸

键，JTK将酸键转化成酚羟基，此设计是为了保护酚羟基。（4）I和J互为同分异构体，再结合K的结构简式，

可知I—J是碳碳双键和酚羟基的加成反应，形成六元环；J-K是苯环上醒键与氯化氢反应，恢复酚羟基，化

学方程式如下：〜01vxi八心。（5）同分异构体含有酚羟基、

•JH11III•i«z4*s-*zU

o”

甲酸酯基，分两种情况讨论：第一种情况是苯环上有2个取代基：-OH、-CH2CXDCH,有3种同分异构体；

第二种情况是苯环上有3个取代基：-CH,、-OH、-00CH.有10种同分异构体，故符合条件的同分异构体

有13种。核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为牌式”"1吹丁，，她:。（6）根据信息，先保护羟基，后

4.布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的

作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。以有机物A为原料制备布洛芬（H）的

一种合成路线如图所示：

回答下列问题:

(l)B-C的反应类型为,D的名称为,G中的官能团名称为

(2)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为。

(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是。

①能发生取代反应，不能发生加成反应

②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2

③布洛芬分子中最多有19个原子共平面

@1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol

(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的

化学方程式是

(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简

①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种

②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCh溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

(6)请写出以和段上为原料制备＜的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合

成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】(1)取代反应异丁基苯澳原子(2)互为同系物(3)③④

⑸

【分析】A发生取代反应引入氯原子生成B,B和苯发生取代反应生成C,C还原得到D,D取代生成E,

E还原引入羟基生成F,F取代引入澳原子得到G,G生成H得到产品；

【解析】（I）B-C为取代苯环上氢的反应，反应类型为取代反应；由结构可知，D的名称为异丁基苯，G

中的官能团名称为澳原子；（2）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个"CH?”原子团的有机化合物；从组

成和结构特点的角度分析C与E的关系为同系物；（3）①布洛芬分子中含有苯环，能发生加成反应，错误；②1

分子布洛芬中含有1个竣基，则Imol该物质与碳酸钠反应生成OSmolCCh，二氧化碳质量为22g,错误；③与

苯环直接相连的原子共面、般基碳直接相连的原子共面，单键可以旋转，则布洛芬分子中最多有19个原子共平

面，正确；④手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；COOH,Imol布洛芬分子中含有手性碳原子物

质的量为Imol,正确；故选③④；（4）竣基和羟基能发生酯化反应，反应为

浓硫酸

A

+H2O；（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件：①

苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则结构对称且2个取代基相同；②能发生水解反应，且水解

产物之一能与FeCb溶液发生显色反应，则含有酯基、且水解生成酚羟基；③能发生银镜反应，则酯基为甲酸

酯;中叛基还原为羟基，然后将羟基取代

为澳原子，发生G生成H的反应引入竣基，缩合和SOCb反应引入氯原子，再和苯反应生成目标产物，流程为:

5.化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如下:

已知：I.+R-OH畿>+H20

H.R-NCh品7R-NH2

回答下列问题：

(1)A结构简式为.

(2)同时满足下列条件的B的同分异构体有种。

①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应。上述同分异构

体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。

(3)B生成C的化学方程式为。

(4)C生成D的反应条件为；G中含氧官能团的名称为o

H,0»叉，综合上述信息，写出以苯乙快为主要原料制备

(5)已知:•定条件的合成路线

OH

0IOH

【答案】⑴⑵

O^l^COOH6/V-CHO、/\-CHO

CHOCHO

o

【分析】A经过一系列转化生成D,结合D结构和A化学式可知，A为O%COOH；A和强还原剂LiAlH4

反应竣基生成羟基得到Bo<^CH:OH.B和发生已知I反应生成C,0

硝酸在浓硫酸催化作用下加热发生硝化反应在苯环引入硝基得到D；D发生已知n反应，硝基转化为氨基

得到E：

【解析】(1)A结构简式为为同时满足下列条件的B的同

分异构体：①能与钠反应，含有羟基或粉基；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生

0CH,OH

IIII

银镜反应，则含有2个醛基，而与钠反应的只能为羟基；结构可以为:H—C—C—C—CHO、

IH

CH,

共6钟；上述同分异构体中核磁共振氢谱有4

OH

组峰的同分异构体的结构简式为/«CHO、

；(3)由分析可知，B生成C的化学方程式为

CHO

+H2O；(4)C和浓硝酸在浓硫酸催化作用下加热发生硝化

反应在苯环引入硝基得到D,故反应条件为：浓硝酸、浓硫酸，加热；由G结构可知，G中含氧官能团的名称

为酯基、酸键；(5)苯乙焕和水在一定条件下生成酮族基，再发生C生成D的反应引入硝基，硝基还原为氨基,

发生E生成F的反应得到产物，反应为：

6.褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组

以乙焕为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略):

已知:

①褪黑素结构为:

ffff

Ri-C-NH-Rs+R：OH

③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa+NaOH-^CH4T+Na2CO3

回答下列问题:

(DA的名称为；B-C的反应类型为。

(2)D中所含官能团的名称为；E的结构简式为。

(3)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式

i.含有3个六元环，其中1个是苯环；

O

I

ii.含有,«一卜结构，不含N—H键；

出.含有4种不同化学环境的氢原子。

(4)I-J反应的化学方程式为

HO/H_,

(5)已知：R-CN?>RCOQH综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无

机试剂、有机溶剂任选)

【答案】（1）氯乙烯取代反应

NaCNH.

CH41---------►NCCHCN———►H.NCtKHOiNH-

NVA

CH.OOCCHrOOCH.-

【分析】HOCH和HCI在HgCL催化下生成A结合A的分子式可知，A为CH2-CHC1,A和NaCN发生

取代反应生成B,结合B的分子式可知，B为CH?=CHCN,B和M发生加成反应生成D,根据D的结构简式

0O

及M的分子式知，M为/、J1szi，C和氢气发生加成反应生成D,D比C多4个氢原子，则C

中-C三N完全和氢气发生加成反应，则D为,D发生取代反应生成E,E发生水解反应然后酸

化得到F,根据F的结构简式及E的分子式知，E为，H发生水解反应生成I,根据I的化学式知,

I

H

I为I和碱石灰反应生成J,J发生取代反应生成褪黑素,则J为(5)

以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物,二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN,NCCH2CN

和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2,NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2coOH,CH3CH2OH和

HOOCCHZCOOH发生转化反应得至UCH3cH2OOCCH2coOCH2cH3,CH3cHZOOCCH2coOCH2cH3和

H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应得到目标产物，据此分析解题。

【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCI,则名称为氯乙烯，B-C即CH2=CHCl+NaCN

〉CH2=CHCN+NaCl,该反应的反应类型为取代反应，故答案为：氯乙烯；取代反应；（2）由分析可知，D

的结构筒式为:,故D中所含官能团的名称为酯基和氨基，E的结构筒式为；(3)

H的同分异构体符合下列条件：i.含有3个六元环，其中1个是苯环；ii.含有f一结构，不含N—H键；iii.

OQ

含有4种不同化学环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式有（4）由分析可知,

的结构简式为：人人/z,的结构简式为:

1Lj,结合已知信息③可知，1-J反应的化

Xo

学方程式为~+NaOH」^+Na2cO3；（5）以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物

,二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCFhCN,NCCH2CN和氢气发生加成反应生成

H2NCH2CH2CH2NH2,NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH,CH3cH20H和HOOCCH2COOH发生转

化反应得至IJCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,CH3cH2OOCCH2coOCH2cH3和H2NCH2cH2cH2NH2发生取代反应

NaCN

」

NCCHKN―：----►HOOCCHXXXH1---------------->C.HXMX'CH<OOCJH,

得到目标产物，由此确定合成路线如下:

7.2022年1月1日，曾经的天价抗癌药泊马度胺（K）被正式纳入国家医保目录，为癌症患者带来了希望。

其合成路线如下（部分条件已省略）:

Boc

BOC2（）HCl

一NH?NH

CH2a2溶剂2

己知：①BOC2O的结构简式为°0°

o

可用一Boc代表

回答下列问题:

(1)烧A的质谱图如图，其结构简式为

00

80

60

40

相20

对

丰

度

伙

0

102030405060708090100110120

质荷比

(2)E中含氧官能团的名称是,有个手性碳原子；E到F的反应类型为。

(3)写出等物质的量D+H—J的化学方程式:；由J生成ImolK至少需要Fe的物质的量为mol。

(4)满足下列要求的B的芳香族同分异构体共有种；其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为

①能发生银镜反应；②与NaHCCh反应有气体产生

C工

(5)如下流程可制备化合物M(%NUC2H5F)•

ClC(X)H

试剂a,*试：雪Y—吧》M

CH2C12溶剂

H2NOC2H;,

则：试剂b为_______。

【答案】⑴(2)竣基、埃基1取代反应

X物、。0qCOOH

(4)NO：+o_M>>°+H2O3(4)13<><X'H

乩NO

(5)F

【分析】A可以被酸性高铳酸钾溶液氧化成，且A的相对分子质量是106,可以推知A为

.M

D和H发生脱水的聚合反应生成久°°

,结合D、H的分子式可知，D为N5,H

咿CfXXX)H

为/,<3发生信息②的反应生成D,则C为畋,E通过信息①的反应生成F,F脱水生成G,

<»

人八、

H：N­/

fC。i

尸、“g,

G发生信息①的反应生成°,可以推知G为一,F为胃以此解答

【解析】(1)由分析可知，A的结构简式为U^COOH。

(2)由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称

是竣基、霞基；连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，E中有1个手性碳原子，由分析可知，E

XO

到F的反应类型为取代反应。（3）D和H发生脱水的聚合反应生成，反应方程式为：NCh

+H2O；由信息③可知，把J中的硝基转化为氨基过程中，N元素化合

价由+3价下降到-3价，产物Fe以Fe?+形式存在，由J生成lm"K至少需要Fe物质的量为3mol1.（4）B的芳

香族同分异构体，满足条件①能发生银镜反应，说明其中含有醛基或甲酸酯结构；②与NaHCO3反应有气体产

生，说明其中含有-COOH；苯环上取代基可能的组合为-COOH、-OOCH,-COOH、-OH、-CHO,满足条件的

COOH

同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为（5）路线I中反应中的氨基和竣

ClC（X）H

YY,BOC

基也可能发生脱水缩合反应导致有副产物产生，结合信息①可以先将HN'H中的氨基转化为一NII

xBoc

最后再将一NH转化为氨基即可。

8.有机物G能用于合成多种药物和农药，下面是G的一种合成路线如图:

<•COOH

A~CH-C€1（乙版汉）KMn<hH

o八-------.■B飞厂回---而一

OOCCHj

IZOH吊声

0

coonCOOH

乙餐氯

常件H：NAAOH

0

G|

己知：

值心|霜值

①/=。辛—＞用卜（苯胺,呈碱性，易被氧化）

②苯胺和甲基毗咤阳&密能）互为同分异构体，并具有芳香性

回答下列问题：

（1）A的名称为；C中官能团的名称为

(2)③的化学方程式为,反应类型为。

(3)E的结构简式为,ImolE在反应⑤过程中最多消耗molNaOH,

(4)G的芳香性同系物M的分子式为CIIH13O4N,满足下列条件的M有种，写出其中一种同分异构体

的结构简式：。

①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种

②Imol该物质与足量NaHCO3反应生成2moic。2

③磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1

(6)已知：苯环上有烷燃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有较基时，新引入的取代基

连在苯环的间位。根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物个钻赧的流程图(无机试剂任选)0

COOH

COOH

，XY-i1浓硫,、

【答案】(1)3-甲基苯酚竣基和酯基(2)H；+HNO3X一、OCKCHi

C(X)H

+H2O取代反应(3)OCXCH.3

(4)4HOOCH4'N(IbCCXJH

yCOOHCOOH

浓硝酸

KMnO

(5)*5^浓硫酸、A今NO；NH,

CCKHi

【分析】由题干流程图可知,A和乙酰氯反应生成O(K和HC1,则A为,”，C(OOCH.

COOHC<X)H

1.

£1

硝化反应生成D(°：、H)D在Fe/HC1条件下还原为E,由已知信息①可知E为世、OOCCH；

&COOH

E先在NaOH溶液中水解再酸化得到F&N<>H,据此分析解答。

CHi

【解析】(1)由分析可知A为'OH,其名称为3-甲基苯酚；由C的结构式可知，含有官能团的名称

COOHCOOH

为瘦基和酯基；(2)过程③是'ax"",硝化反应生成D,其化学方程式为't+HNO3T>

COOHCOOH

JQT

NA

02axCH.+HQ,其反应类型为取代反应；(3)由分析可知E的结构简式为也、tXXTH.；E

中存在按基和酯基，并且酯基水解后生成乙酸和酚羟基，所以ImolE在反应⑤过程中最多消耗3molNaOH；(4)

M的分子式为C11H13CUN,Imol该物质与足量NaHCCh反应生成2moic02，表明该物质含有两个竣基，磁共

振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1,表明该物质有四种环境的H,个数比为6：4：2：1,并且该分子

结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种，则满足条件的M有4种，分别为WKXip、

畸k

HOOCH/：、x^^CH^COOHH；C、「jCH；C00HH£丫、,CH：COOH

H4N,CH)H<N<H;<OOH、IKMM(H；(5)和浓硝酸在浓硫酸、加

CH»COOHCOOII

热条件下发生取代反应生成N0：被酸性高锌酸钾氧化为N<>；被Fe

COOH

国练提升

9.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:

已知:6

CH.(<M>H

dr

2H'大ONO.

木此soq.向INO..巾H,SO」*KMnOiH

6AQ③

SO,H

((MN4

<noilCOOHO(IWHQ■

NHCCHtNH

QM恤。

HO.S

D

回答下列问题:

(1)o、奇幻分子中不同化学环境的氢原子共有.种，共面原子数目最多为.

(2)写出①、②的化学反应方程式:,第②步反应的类型为—，B的名称为—o

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是

(4)写出⑧的反应试剂和条件:；F中含氧官能团的名称为

方用第工

尸斗衣〜

I/

浓硫酸、与「

【答案】(1)413⑵-J+H2s。4(浓)1^心*3+H?O、森曲+HNOK浓)~~皿+

H20取代反应2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)

(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4)Cb/FeCb(或Cb/Fe)叛基

【分析】甲苯与浓硫酸发生对位取代反应生成对甲基苯磺酸，对甲基苯磺酸与浓硝酸发生甲基邻位硝化反

部，

|J

工发生酸性水解得到B,B与高镐酸钾反应，甲基被氧化成叛基得到O,

应得到门公！发

生还原反应生成,发生取代反应得到D,D在铁催化条件卜发生不环上的氯代反应生成E,E

发生水解得到F,据此分析解答。

【解析】(l)甲苯B)分子中不同化学环境的氢原子共有4种，由苯和甲基的空间构型可推断甲茉分子中

g：0

X<11u%：工。

共面原子数目最多为13个。故答案为：4；13；(2)反应①为与浓硫酸反应，结合Jitxr的结构可知该步

翦四支

多色：Q-

反应为甲基对位氢被磺酸基取代，反应方程式为：U+H2so4（浓）1^^5+H2O；反应②为与浓硝

倒g置^瓯K

,冷.3」浓硫酸火”

>

酸的硝化反应得到g，反应方程式为：盅汕+HNO3（浓）一%―次*+H2O,该反应为硝化反应也屈