2.3.2苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3((1))

苯的同系物

Ω＝双键数×1＋三键数×2＋环数×1活动一：认识苯的同系物1、组成和结构特点苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物结构特点：

概念：——“苯环+烷基”①有且只有一个苯环②侧链为烷烃基─CH3通式：CnH2n－6(n≥7)不饱和度＝4活动一：认识苯的同系物课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨②③⑧活动一：认识苯的同系物(与苯相似)1.一般为无色特殊气味的有毒液体。2.难溶于水，易溶于有机溶剂,密度比水小。本身也是良好的有机溶剂。活动二：苯的同系物的物理性质(1)氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化(2)易取代：

卤代，硝化，磺化(3)难加成：

与H2加成(1)取代反应：卤素单质/光照(2)氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化基团之间会不会相互影响？

【预测】苯的同系物的化学性质活动三：苯的同系物的化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。【实验2-2】实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。1.苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。2.苯和甲苯密度均小于水苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。？

试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因

H|H—C—H

|H酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应H3C酸性高锰酸钾溶液HOOC【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环使甲基活化，使甲基(侧链)变得活泼，因此甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：

与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物

|—C—H|COOH|酸性高锰酸钾溶液活动三：苯的同系物的化学性质3、判断以下物质能否与酸性KMnO4溶液反应，若反应，写出对应的产物。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—RKMnO4/H+

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOH练一练邻硝基甲苯对硝基甲苯CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2+H2O+H2O结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代。甲苯的硝化反应比苯更容易进行（58%）（38%）(1)硝化反应2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT活动三：苯的同系物的化学性质——取代反应（2）卤代反应CH3+Cl2光照FeCl3CH2Cl+HClCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同注：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。其他的产物有：CHCl2CCl3活动三：苯的同系物的化学性质——取代反应苯环邻位和对位被甲基活化。在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH31:3甲基环己烷活动三：苯的同系物的化学性质——加成反应

①可燃性1.氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性2.取代反应3.加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化②可使KMnO4(H+)溶液褪色归纳小结苯的同系物(1)氧化反应：(2)取代反应：(3)加成反应：断C-H键①燃烧②被强氧化剂氧化条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH①硝化反应②卤代Cl2,FeCl3催化剂邻、对位取代Cl2,光照难加成，能氧化,更易取代二、苯的同系物的命名1.一元取代苯的命名a.当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。b.当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。2.二元取代苯的命名3.多取代苯的命名a.取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示b.母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：