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第二章能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节醇和酚第1课时醇概述醇的化学性质1.知道醇的组成及结构特点,能辨识常见的醇,并能用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。2.知道简单的醇的物理性质,了解相应的用途。3.能够基于结构分析预测醇的化学性质,并通过实验验证预测。能从键的转化的角度概括醇酚的化学性质。4.应用醇的性质进行陌生有机化全物的官能团检验。设计前单有机化合物的合成路线解释生产生活事实。醇的化学性质1.加成反应:。2.取代反应:。3.消去反应:。4.氧化反应:。还原反应:。【自主学习】阅读教材P59页内容,了解醇和酚在结构上的区别。醇类:的氢原子或芳的氢原子被羟基取代后的有机化合物。酚类:的氢原子被羟基取代后的有机化合物。一.醇概述【自主学习】阅读教材P59-61页内容,认识常见的醇以及性质。完成以下问题:1.醇的官能团为,根据分子中所含的数目,可将醇分为、、,统称为多元醇。2.根据烃基是否饱和可将醇分为和。饱和一元醇的通式为。3.常见的醇名称俗名色、味、态毒性水溶性用途甲醇乙二醇丙三醇4.醇的物理性质(1)沸点:相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比,饱和一元醇的沸点远远___于烷烃或烯烃。主要原因是,醇分子之间存在,增强了醇分子之间的相互作用。(2)溶解性:①碳原子数为1~3的饱和一元醇和多元醇能与水。碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体,溶于水。②含羟基较多的醇溶于水。二.醇的化学性质【交流研讨】1-丙醇为例,结合上述资料,分析醇的分子结构,预测反应的断键部位及相应的反应类型等,并将讨论结果填入下表。分析结构预测性质断键部位反应类型反应条件和试剂反应产物官能团:是否含不饱和键:键的极性:基团之间的相互影响:归纳总结:醇发生的反应主要涉及分子中的键和键:断裂碳氧键脱掉羟基,发生或反应;断裂氢氧键脱掉氢原子,发生反应或反应。1.羟基的反应(1)取代反应①分子中的碳氧键发生断裂,羟基被卤素原子取代。CH3CH2OH+HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2OH+HBreq\o(→,\s\up7(△))②分子中的碳氧键、氧氢键发生断裂,发生分子间的取代反应。CH3CH2—OH+H—OCH2CH3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))(2)消去反应CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))【思考】是否所有的醇都可以发生消去反应,醇消去反应的有什么规律?2.羟基中氢的反应(1)与活泼金属的反应2C2H5OH+2Na→。(2)与羧酸的反应CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))。【思考】a.为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈?b.CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应生成的小分子中含有18O吗?3.醇的氧化反应(1)醇的燃烧(1)饱和一元醇燃烧的通式。(2)醇的催化氧化2CH3CH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))【思考】是否所有的醇都可以发生催化氧化,醇催化氧化的规律是什么?1.下列物质不属于醇的是()2.下列关于醇的说法中,正确的是()A.醇类都易溶于水B.醇就是羟基和烃基相连的化合物C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OHD.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用3.下列有关物质的命名正确的是()A.(CH3)2CHCH2OH:2甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3:4己醇C.CH3CH2CHOHCH2OH:1,2丁二醇D.(CH3CH2)2CHOH:2乙基1丙醇4.分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有()A.6种B.7种C.8种 D.9种5.1mol某物质与足量金属钠作用,产生2.5molH2,则该物质可能是()A.乙醇B.乙二醇C.甘油 D.葡萄糖6.由得到HCHO,反应条件和断键位置是()A.Cu、加热;①② B.Cu、加热;①③C.浓H2SO4、加热;①② D.浓H2SO4、加热;①③7.用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A.碘和乙醇B.丙醇和乙二醇C.溴苯和水D.甘油和水8.下列说法正确的是()9.乙醇分子中各种化学键如下图所示:下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是()A.和金属钠反应时键①断裂B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂10.现有下列七种有机物:请回答下列问题:(1)其中能被催化氧化生成醛的是________(填编号,下同),其中能被催化氧化生成酮的是________,其中不能被催化氧化的是________。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是________,能生成三种烯烃的是________,不能发生消去反应的是________。检测反馈答案1.【答案】D【解析】醇是—OH直接连接在除苯环以外的烃基上时形成的一类化合物,选项D中羟基连接在苯环上,故它不属于醇。2.【答案】C【解析】A不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B不正确,醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;C正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。3.【答案】C【解析】A项,羟基位置没有表示出来,命名应为2甲基1丙醇,错误;B项,编号错误,应该是3己醇,错误;D项,主链选择错误,应该是3戊醇,错误。4.【答案】C【解析】先写C5H12的碳链异构,再写—OH的位置异构。共8种。5.【答案】D【解析】葡萄糖分子中含有5个羟基,相当于五元醇,故与Na反应时:2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na6.【答案】B【解析】由CH3OH得到HCHO发生催化氧化反应,需要的条件是Cu做催化剂并加热,断键位置是和αC上的,故选B。7.【答案】C【解析】溴苯和水互不相溶,其他选项中物质互溶。8.【答案】A【解析】B的名称为5甲基1,4己二醇,C的名称为3甲基3,4己二醇,D的名称为6甲基3乙基1辛醇。9.【答案】C【解析】根据乙醇发生各反应时的实质进行分析。乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,A正确;乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是键②和⑤断裂,B正确
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