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专练63有机合成推断一一、单项选择题1.[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①CHCHH2CH2CH2加成反应②氧化反应③(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ,则化合物a为。(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。2.[2022·全国甲卷]用N杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。(4)E的结构简式为。(5)H中含氧官能团的名称是。(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式。(7)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式、。H′分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。3.[2022·江西红色七校联考]A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知:+‖eq\o(→,\s\up7(△));R—C≡Neq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))R—COOH回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团的名称是(写名称)。(2)C的结构简式为,D→E的反应类型为。(3)E→F的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)中最多有个原子共平面。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是(写结构简式)。(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CHOeq\o(→,\s\up7(氧气),\s\do5(催化剂,加热))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(浓硫酸,加热))CH3COOCH2CH34.[2022·山东济宁一中高三测试]高聚物H可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线:已知:①RCHO+R1CH2COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂,350℃))+H2O;②由B生成C的反应属于加聚反应③D属于高分子化合物;请回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B中含氧官能团的名称是。(3)由A生成B和Y生成E的反应类型分别为。(4)由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。(5)H的结构简式为。(6)只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体,W能发生银镜反应,其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。(7)参照上述合成路线,设计由对
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