高中化学有机化学总复习省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件

有机化学专题复习.121/71有机反应主要包含八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型2/71(一)、取代反应：有机物中一些原子或原子团被其原子或原子所代替反应。①、卤代反应：烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯在Fe粉做催化剂条件下和液态卤素单质发生取代反应。苯同系物在Fe粉做催化剂条件下与液态卤素单质发生取代反应。3/71②、硝化反应：苯和苯同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应③、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基相连)醇、纤维素与含有羧基有机羧酸、在加热和浓硫酸作用下发生取代反应生成酯和水。⑤、水解反应：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团有机物在一定条件下与水反应。4/71(二)、加成反应：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别有机物反应。①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂作用下能够和氢气发生加成反应。②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质水溶液或有机溶液发生加成反应。5/71③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂作用下与卤化氢发生加成反应。④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热、加压以及催化剂作用下与水发生加成反应。6/71有机反应类型——加成反应和H2加成条件普通是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯C=O不能发生加成反应7/71(三)、消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物反应。①、卤代烃在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应。②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应。(说明：没有β碳原子和β碳原子上没有氢原子醇不能发生消去反应)8/71有机反应类型——消去反应消去反应实质：—OH或—X与所在碳邻位碳原子上-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化醇有不对称消去情况，由信息定产物消去反应条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热9/71(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢反应)。①、有机物燃烧：除少数有机物外(CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。②、催化氧化：醇(连羟基碳原子上有氢)在催化剂作用能够发生脱氢氧化，醛基在催化剂作用下可发生得氧氧化。10/71③、与其它氧化剂反应：苯酚能够在空气中被氧气氧化。碳碳双键、碳碳叁键、苯同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。醛基能够被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化。(五)、还原反应：(有机物加氢或去氧反应)。碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团有机物与氢气加成。11/71氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”反应有机物燃烧，烯烃、炔烃、苯同系物侧链、醇、醛等可被一些氧化剂所氧化。它包含两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化

从结构上看，能够发生氧化反应醇一定是连有—OH碳原子上必须有氢原子，不然不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3—C—OHCH3CH3有机反应类型——氧化反应12/712）有机物被除O2外一些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型——还原反应13/71(1)加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键不饱和化合物在催化剂作用下生成高分子化合物反应。6、聚合反应：生成高分子化合物反应。14/71催化剂温度压强②丁二烯型加聚（破两头，移中间）

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化剂

加聚反应类型15/71

含有双键不一样单体间共聚（混合型）

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂16/71加聚反应特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体化学组成相同；但结构不一样如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl17/71缩合聚合反应一个或两种以上单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)反应。叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体M聚合物=单体相对质量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子团HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

链节18/71缩聚反应特点:1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同时生成；3、聚合物链节和单体化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH19/71缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下端基原子（或端基原子团）（2）由一个单体缩聚时，生成小分子物质量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子物质量应为（2n-1）20/71①、苯酚与甲醛在浓盐酸催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。③、含羟基羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。21/71(八)、显色反应：①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3反应显黄色。22/71（四）反应条件小结1、需加热反应水浴加热：热水浴：银镜反应、酯水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛树脂制取控温水浴：制硝基苯（50℃-60℃KNO3溶解度测定）

直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应2、不需要加热反应制乙炔、溴苯23/713、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏24/71

4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂（2）冷凝管（水）：石油分馏25/713∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1依据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸：稀酸催化或作反应物：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基物质发生取代反应Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯NaHCO3酯基酯化反应、醇消去反应、醇分子间脱水、苯环硝化反应、纤维素水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）酸化26/711、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，方便散热；加碎瓷片，预防暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可经过碱溶液、水除去；搜集：惯用排水法搜集乙烯温度计位置：水银球放在反应液中五、常见有机试验、有机物分离提纯浓硫酸27/71制乙烯28/712、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。怎样控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可经过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；搜集：惯用排水法搜集。29/71制乙炔30/713、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。31/7112制溴苯32/71试验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯33/715、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；试验成功条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（预防生成易爆物）银镜处理：用硝酸溶解；34/71银镜反应35/716、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意点：试验成功关键：碱性环境新制Cu(OH)2

直接加热煮沸△36/717、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入药品次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：预防暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯溶解度。37/71制备乙酸乙酯38/71

在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物靠近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中混合物倒入蒸发皿中，倾去上层水，下层就是缩聚成线型结构热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂(线型)p108试验5-1OH—CH2[]nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂39/711、沸水浴加热（不需温度计）2、导管作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、试验完成用酒精洗涤试管制备酚醛树脂注意事项H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+40/71思索与交流1.生成气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水试管?2.还能够用什么方法判别乙烯,这一方法还需要将生成气体先通入盛水试管中吗?P42科学探究9、溴乙烷消去反应产物检验41/7110、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚42/71分离、提纯1、物理方法：依据不一样物质物理性质差异，采取过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：普通是加入或经过某种试剂进行化学反应。43/71常见有机物分离、提纯除去少许杂质（赢在课堂P112)44/71常见有机物检验与判别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质

(醛）（3）产生沉淀：苯酚注意区分：

溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应

萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯同系物、

R-X、酯45/71（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯同系物和还原性物质3、银氨溶液：—CHO（可能是醛类或甲酸、

甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和—形成蓝色溶液）（2）—CHO加热（氧化—产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液46/71结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体47/71有机合成中官能团的引入

加成反应如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反应如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入卤原子①烷烃与卤素取代②苯或苯同系物与卤素取代③醇与氢卤酸取代④烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成48/71

加成反应如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反应如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

还原反应如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

发酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化剂加热加压NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羟基

①卤代烃水解（NaOH水溶液）②酯水解（H+或OH－）③醛还原

④烯烃与水加成⑤酚钠与酸反应49/71催化剂△浓H2SO4170℃NaOH/醇△

加成反应如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反应如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入双键①醇消去（浓H2SO4，一定温度）②卤代烃消去（NaOH醇溶液，△）③炔烃加成50/71①醇氧化（催化氧化）

②烯烃氧化

③炔烃与水加成

[烯醇重排（C＝C－OH）]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化剂△催化剂△OH催化剂△O4、引入醛基、羰基或羧基

51/715、引入羧基①醛氧化（＋O2）②酯水解（H+或OH－）③苯同系物氧化④羧酸钠盐与酸反应52/71做好有机推断题3个“三”审题做好三审：

1）文字、框图及问题信息

2）先看结构简式，再看化学式

3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：

1）数字2)官能团3）衍变关系答题有三要：

1）找关键字词2）要规范答题3）要找得分点小结53/71

合成路线选择

原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。

有机合成实质利用有机物性质，进行必要化学反应，经过引入或消除一些官能团，实现一些官能团衍变或碳链增加、缩短目标，从而生成新物质。54/71例1：以乙烯、空气和H218O等为原料合成CH3CO18OC2H5

55/71

R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯⑴一元化合物合成路线小结56/71例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成聚酯纤维57/71⑵二元化合物合成路线CH2＝CH2

CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯小结58/71⑶芳香化合物合成路线小结59/71七、有机化学计算有机物分子式、结构式确实定有机物燃烧规律及其应用60/71M=22.4ρMA=DMB依据化学方程式计算各元素质量比各元素质量分数燃烧后生成水蒸气和二氧化碳量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子物质量之比化学式已知化学式，依据性质推断结构式61/71●燃烧产物只有H2O和CO2

——烃和烃含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量比较：（1）等物质量时：方法一：据（x+y/4-z/2）计算（C、H、O个数）方法二：化学式拆分：写成CO2或H2O，意味着不耗氧

（二）燃烧规律应用：如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。62/71方法三、等物质量几个不一样化合物完全燃烧，假如耗氧量相同，则由这几个有机物(或无机物)以任意比组成同物质量混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。63/71例：以下各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，二者耗氧量不相同是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D64/71练习：两种气态烃以任意百分比混合,在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.以下各组混合烃中不符合此条件是(A)CH4C2H4

(B)CH4C3H6

(C)C2H4C3H4

(D)C2H2C3H6BD65/71（2）等质量时：方法一：同质量有机物完全燃烧时，有机物