中国农业大学食品化学7省公开课金奖全国赛课一等奖微课获奖课件

维生素天然小分子有机化合物有不一样化学结构和生理功效维持生命活动所必须人体不能生物合成微量1/137分类按溶解度分类：水溶性维生素：VB1、VB2、VB6、尼克酰胺、泛酸、生物素、叶酸、VB12和VC脂溶性维生素：VA、VD、VE和VK1和部分类胡萝卜素2/137维生素原：能在人及动物体内转化为维生素物质，胡萝卜素无维生素特征：4-羟基尿嘧啶（VB13）、肌醇（生物活素I）、硫辛酸、芸香苷（VP）、黄喋呤（VB14）、肉碱（VBT）、VB15、泛酸（辅酶Q）同效维生素：化学结构与维生素相同，并有维生素生物活性物质3/137

维生素主要性特殊生理功效(主要功效：经过作为辅酶成份调整基体代谢；B族作为辅酶成份在酶反应中担任催化剂)缺乏→代谢受阻/紊乱、生长迟缓、及疾病（缺乏症）(维生素损失：化学反应、加工方法)过量→严重毒害作用是评价食品营养品质主要指标之一4/137研究目标化学结构性质稳定存在条件影响在食品中保留率各种理化原因怎样控制其在加工和贮藏中损失5/137

脂溶性维生素

VA、VD、VE和VK1和部分类胡萝卜素6/137维生素AVA是全部含有视黄醇生物活性β-紫罗宁衍生物总称，包含视黄醇及其衍生物视黄醛、视黄酸、视黄醇酯等。存在形式：脂肪酸酯类胡萝卜素：是植物中天然色素，在体内经过代谢转化为维生素A，也称维生素A原。

7/137能够转变为VA类胡萝卜素包含α、β、γ-胡萝卜素、玉米黄素和隐黄素，其代表物质为β-胡萝卜素

断裂胡萝卜素+H2O——→2VA11β-胡萝卜素→2VA，转化最有效。8/137分子结构？

醋酸酯R=COCH3，棕榈酸酯R=CO（CH3）14·CH9/137共轭双键→顺、反立体异构体，天然存在：全反式双键结构，加工后可形成各种顺反异构体，生物活性：全反式视黄醇（乙酯）和全反β-胡萝卜素相对VA活性最高，为100%。10/137维生素A2：脱氢视黄醇，生物效价为VA140%，新维生素A1：13顺异构式，生物效价为VA1（全反式）75%合成VA为醋酸脂和棕榈酸脂形式，市售：油剂、粉剂和乳剂型。单位：1IU=0.344μg结晶VA醋酸盐=0.600μgβ-胡萝卜素=1.2μg类胡萝卜素（几何异构，同系物）11/137细胞内蛋白质代谢、预防角化视黄醛：视觉过程中视网膜圆锥细胞和杆状细胞主要组成物质暗光→视黄醛+蛋白质---------视紫质←强光缺乏症－夜盲症、细胞角化…生理功效12/137性质溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和丙酮吸收光谱：与溶剂相关，如以异丙醇作溶剂→λmax=326nm，环己烷→λmax=328nm13/137稳定性：缺O2时对热、冷冻稳定，在碱中稳定，磷脂、维生素E等天然抗氧化剂分子结构高度不饱和→被空气/氧化剂所氧化，在油脂发生氧化酸败时尤甚在酸中不稳定，光照加速氧化，脂过氧化物酶氧化作用，氧化剂铜、铁14/137氧化促进氧化原因：O2、自由基等，O2→直接氧化，脂肪氧化产生自由基→间接氧化异构化造成顺式异构化：热、光照、酸性条件、氯仿和稀碘液光学异构化：光敏物质→光学降解VA损失速度是酶、水活性、、贮藏气压和温度函数15/137分布动物－维生素A高等植物，菌类－b-胡萝卜素鱼肝油胡萝卜16/137A1（视黄醇）：动物肝脏、血液和眼球视网膜中A2：淡水鱼吸收和贮存形式：在肝脏中，脂肪酸酯同种食品含量差异大，与季节、成熟度等相关。17/137在储备、加工中改变高温氧氧化酶金属离子－铜、铁…18/137维生素DVD为固醇衍生物/甾醇类衍生物，VD是全部含有胆钙化醇生物活性类固醇总称。VD是由VD原经过紫外光激活后形成。19/137VD原：环戊烷多氢菲类化合物维生素D2（麦角钙化醇/Ergocalciferol）维生素D3（胆钙化醇/Cholecalciferol）麦角钙化甾醇（VD2）前体：麦角固醇；胆钙化醇（VD3）前体：7-脱氢胆固醇名称20/137合成

紫外线照射植物/酵母中麦角固醇------------→维生素D2紫外线照射皮肤中7-脱氢胆固醇------------→维生素D3

非酶异构21/137分子结构D2D3功效结构22/137生理功效经代谢产生25-羟VD3和VD2能促进肠道钙制吸收，进而经过钙与蛋白质结合参加骨骼生长。当VD缺乏时，体内钙和磷排泄量增加妨碍骨骼生长。遗传性23/137生物活性形式：1，25-二羟胆钙化醇；25-羟胆钙化醇（肉、乳）VD活性单位：IU（国际单位），1IU=0.025μgVD2/D3(1μgVD=40IU)24/137分布食物中VD主要起源：鱼油（鱼肝油）VD原：广泛存在于动植物中VD2前体：酵母、真菌、洋白菜、菠菜和麦芽油；VD3前体：通常与VA共存，鱼肝油，皮肤，鱼、蛋黄、奶油，尤其是海产鱼肝油VD3：动物性食品VD2：鱼肝油中小量存在25/137分布动物界－维生素D3人体：7脱氢胆固醇－维生素D3鱼肝油晒太阳26/137性质白色结晶氧化－光、氧、酸…热稳定单位－177页27/137性质溶解性：溶于脂肪及脂肪溶剂吸收光谱：乙醇为溶剂λmax=265nm稳定性：在食品中主要因光照和氧化而受破坏，在避光和无氧条件下损失不大。遇光、氧、酸快速破坏；28/137VD在中性及碱性溶液中能耐高温和耐氧化，在酸性溶液中则会逐步分解，且在油脂中易形成异构体，所以油脂氧化酸败可引发VD破坏；结晶VD对热较稳定。29/137在储备、加工中改变热稳定氧化－光、氧、热…异构化VD强化食品：人造黄油，牛乳牛奶30/137维生素E是一组含有α-生育酚活性色满衍生物统称；6-羟基苯并二氢吡喃（母育酚）衍生物别名：生育酚31/137分类母育酚苯并二氢吡喃环上有一到多个甲基取代就衍生为生育酚生育酚（有8种异构体，差异只在于甲基数量和位置）：α-、β-、γ-和δ-生育酚生育三烯醇最为主要！32/137分子结构母育酚33/137胡271

R1R2R3αCH3CH3CH3βCH3HCH3γHCH3CH3δHHCH3生育酚母核HHH34/137化学结构同分异构体同系物（韩178页〕参考前页35/137生物学功效抗氧化：使脂肪及脂肪酸自动氧化过程中产生游离基淬灭，使细胞膜磷脂上高度不饱和脂肪酸免受过氧化物氧化，保持细胞细胞膜和细胞器完整性；能预防油脂氧化，用它涂成薄膜可预防其它生物功效物质（如VA、激素、酶）氧化；36/137保持巯基不被氧化、保持酶系活性；抗不育症；预防肌肉萎缩、预防衰老；预防血小板凝集。生育酚脂没有抗氧化活性，因为其中酚上氢已经被酯化基团所取代37/137生物活性与甲基取代物存在位置和数目相关。α-生育酚活性最大，其它生育酚含有α生育酚1-50%生物活性，通常食物中非α-生育酚提供VE活性相当于各种食品中标明α-生育酚总量20%单位：1IU=1.1mgα-生育酚38/137化学性质优异抗氧化性易降解Super-Vit39/137稳定性对热和酸较稳定，对碱不稳定，可迟缓地被氧化破坏。金属离子如Fe2+能促使VE氧化成生育酚醌；VE易受分子氧和自由基氧化在单分子层水分活度时最为稳定，高于或低于此AW时降解速度上升。40/137分布广泛分布于植物组织中，以麦胚、植物油非皂化部分中含量较多；植物油、种子和种子油（菜油），谷物，水果，蔬菜动物产品谷物胚油41/137在储备、加工中改变谷物加工、机械加工、氧化作用：小麦磨粉、加工玉米、燕麦、大米，VE损失80%；在分离、除脂或脱水等加工步骤油脂精练和氧化过程中油炸损失32-70%，烘炒或蒸煮损失少VE不溶于水，不会随水流失42/137耐高温冷冻对VE损失与室温相差不多；氧化损失：通常伴随脂肪氧化—化学药剂，如苯甲酰基过氧化物或过氧化氢43/137应用抗氧化剂：猝灭单线态氧与单线态氧反应活性是α>β>γ>δ，或：物理方法猝灭单线态氧，同时本身不受到氧化。在淹肉类腌制中，亚硝胺合成是经过自由基机制进行，VE有利于终止自由基，因而被用来预防亚硝胺合成。44/137维生素K

（Phylloquinone）由一系列萘醌类物质组成。，一切含有叶绿醌生物活性2-甲基-1，4萘醌衍生物统称别名：抗出血维生素，凝血因子45/137分类天然：VK1；叶绿醌或叶绿基甲基萘醌VK2：甲基萘醌或聚异戊烯甲基萘醌，人工合成：VK3：1，4-二甲基萘醌，脂溶性萘醌类衍生物，在人体内变为VK2，活性是K1和K22-3倍；VK446/137分子结构（胡270）47/137生理功效

与血液凝固相关：参加凝血因子生物合成，含有促进凝血酶原合成作用。缺乏：血凝迟缓以及患出血病人工合成VK1无光学活性，但生物功效和天然一样。48/137性质溶解性：不溶于水（而人工合成VK溶于水），稍溶于乙醇，溶于醚、氯仿和油脂中；吸收光谱：以环己烷为溶剂，λmax=243nm，249nm，261nm和270nm稳定性：萘醌结构可被一些还原剂还原成氢醌，但仍不失去VK活性。对热较稳定，但易受酸、碱、氧化剂和光（尤其是紫外线）破坏。49/137分布VK1：绿色植物—绿色蔬菜、植物油（少许）动物性食品（含量较少）：鱼肉和动物肝脏VK2：由小肠微生物合成；人体极少缺乏猪肝50/137

维生素C

Ascorbicacid

别名：抗坏血酸结构L－抗坏血酸51/137分类

L-异构体：L-抗坏血酸（还原型），L-脱氢抗坏血酸（氧化型）胡P247图；D-异构体：D-抗坏血酸，活性为L异构体10%；D-异抗坏血酸，含有还原能力，但无生理活性。总维生素C：（L-抗坏血酸，L-脱氢抗坏血酸）食品中有效VC+二酮基古洛糖酸（脱氢抗坏血酸发生内酯环水解而生成，无生物活性）52/137L—抗坏血酸（还原型）L—脱氢抗坏血酸（氧化型）53/137异构化－D型、L型、异型…氧化产物－还原型L-异，D-，化学性质与L-相同，无营养价值54/137生物学功效抗氧化在细胞内作用抗癌作用促进胆固醇转化为胆汁酸，从而降低胆固醇强还原性，将Fe3+还原成Fe2+，而使其易于吸收，有利于血红蛋白形成解毒作用Fe3+治百病55/137性质溶解度：极易溶于水，稍溶于乙醇、甘油，不溶于醚和氯仿，抗坏血酸：30g/100ml,抗坏血酸钠：90g/100ml吸收光谱：与pH相关，pH=2时，λmax=244nm，pH6-10，λmax=366nm，pH>10，λmax=294nm酸性和强还原性56/137氧化

L-抗坏血酸----→脱氢抗坏血酸（保持VC活性）←----(L-dehydroascorbicacid)

可逆氧化氧化----→二酮-L-古洛酸（无生物活性，不稳定)------→L-苏糖酸(Diketo-L-gulonicacid)(L-threonicacid)

脱水脱羧聚合---------→糠醛-------→棕色色素

Strecker降解或-------------→+AA57/137分布植物－蔬菜、水果…动物：牛乳、肝绿色蔬菜、番茄、辣椒

KIWIFRUIT、刺梨、蔷薇果、番石榴58/137稳定性最不稳定，属于中强酸，极易被氧化成脱氢抗坏血酸（可逆）。在水溶液中成水合半缩醛。当脱氢VC发生不可逆内酯水解时，环被打开，失去VC功效。因为羟基和羰基相邻，所以烯二醇基极稳定，在水溶液中极易氧化。59/137促进VC氧化原因光金属离子（Cu2+和Fe3+）:痕量pH:DHAA在pH2.5～5.5较稳定，>5.5稳定性差氧Aw:AW在0.1～0.65时氧化速度随AW增加而加紧。高温60/137酶:抗坏血酸氧化酶、酚酶、细胞色素氧化酶和过氧化物酶亚硝酸:抗坏血酸添加量取决于pH和氧浓度初始浓度及其与脱氢抗坏血酸百分比加工影响：水溶流失（表面积大，水流速快和水温高）61/137VC保护避光、隔绝O2金属螯合物酸性条件抑制酶活性：如蒸气热烫，加入SO2抑制多酚氧化酶氧，巴氏消毒法、脱气法、冷冻贮藏，糖类、氨基酸：与VC和脱氢VC发生美拉德反应果胶、明胶及多酚类等物质。62/137应用预防果蔬褐变、脱色在脂肪、鱼及肉制品中作抗氧化剂肉中作色泽稳定剂：在腌肉制品中促进发色并预防亚硝胺形成；面粉、烘陪工业中面包改良剂；酒中还原剂（代替二氧化硫）和营养剂；封闭体系中作为除氧剂风味物及类黑素63/137食品工业中多采取D-异抗坏血酸为抗氧化剂：易于合成，成本低，虽无生物活性，但抗氧化性与天然L-抗坏血酸相同；脂肪性食品抗氧化剂：抗坏血酸脂肪酸脂类食品中VC多以还原态存在。64/137B族维生素65/137维生素B1名称：维生素B1、硫胺素结构：185页盐酸盐X=Cl-、HCI，硝酸盐X=NO3-66/137生物功效在α-酮酸脱氢酶，丙酮酸脱羧酶，转酮酶和磷酸酮糖酶中起辅酶作用：常与焦磷酸结合成羧化辅酶参加α-酮酸氧化脱羧，经过噻唑环上第二位上氢解离而成一强亲核基，其原因是因为3位上N+正电荷有利于C2失去而具负电性缘故。67/137生物活性形式存在形式：游离型，结合型、蛋白质磷酸复合型等；生物活性形式：焦磷酸硫胺素，即硫胺素焦磷酸酯；食品强化：多为其盐酸或硝酸盐。68/137分布广泛存在于动植物食品中动物：动物内脏、瘦猪肉、鸡蛋植物：谷物种子糠麸，全粒小麦、核果和马铃薯、未研磨大米、全麦粒制作食物等含量丰富！69/137性质溶解性：溶于水，稍溶于酒精，布溶于醚、己烷、氯仿、丙酮。吸收光谱:在200-300nm，最大吸收峰与pH相关。以0.1MHCl为溶剂，λmax=245nm。稳定性：全部维生素中（B族）中最不稳定。影响原因：pH、温度、离子强度、和离子种类缓冲液以及其它反应物等。70/137破坏作用加热：造成分子断裂并生成噻唑和嘧啶衍生物；O2强亲核试剂如SO2、亚硫酸盐、亚硝酸盐（NO2-与嘧啶环上胺基发生反应）：两环之间亚甲基碳上发生亲核取代反应；浸提、淋洗71/137中性及碱性条件：pH在6～7，降解速度上升，pH8时，降解严重；含水量：>13%，有大量损失；Aw：45℃，Aw>0.4，损失加速；Aw=0.5～0.65，损失最大，Aw=0.65～0.85，降解速度又降低；单宁：形成加成物胆碱72/137保护作用酸性条件：PH<6），热降解速度迟缓，亚甲基桥断裂时释放出较完整嘧啶和噻唑分组分；含水量：<10%，贮藏一定时间不受损失；低Aw和室温：Aw=0.1～0.65，<37℃，几乎无损失；蛋白质（酪蛋白）和碳水化合物（可溶性淀粉）73/137维生素B2

Riboflavin为一含核糖醇侧链异咯嗪衍生物别名：7，8-二甲基-10-（1’-核塘醇基）-异咯嗪、核黄素；衍生物统称黄素74/137分子结构

NING101*，102，LIU96，HU256*hvpH≤7hvpH>7核黄素光黄素光色素75/137+2H--2H-氧化型核黄素（黄色）还原型核黄素（无色）R=FMN/FAD分子其余部分76/137生物活性形式

自然状态下核黄素—————→黄素单核苷酸（FMN）

磷酸化+

黄素腺苷酰二核苷酸（FAD）

食品中或胃肠道内FMN←—————————→FAD

磷酸酶催化77/137生物功效辅基：细胞色素C还原酶、黄素蛋白（flavoprotein），电子载体（递氢体）：葡萄糖、脂肪酸、氨基酸和嘌呤、还原吡啶核苷酸氧化蛋白质代谢78/137合成植物：绿色植物、细菌和真菌；动物：不能合成，以黄素辅酶形式存在，起氧化还原作用；还原反应是在一个“1，4加成反应”中加入2个H而生成还原核黄素。79/137分布动物性食品（含量较高）：尤以肝、鱼卵、肾、心含量最丰富，奶及其制品，酵母、蛋类也较多；绿色蔬菜和豆类也有一定含量80/137性质溶解性：易溶于稀碱，稍溶于水，微溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。吸收光谱：以0.1MHCl为溶剂，在223、267和374nm处有强烈吸收。稳定性：对热、氧、酸性条件稳定，在碱性介质中不稳定，对光非常敏感，且破坏率随pH和温度增加而增加。牛奶81/137核黄素光氧化

光/碱性核黄素———→光黄素+光色素+自由基

↑

↓O2

|———————————过氧化自由基

分解比核黄素更强氧化剂，能加速其它维生素破坏；光氧化可能引发脂类氧化。82/137

尼克酸

Nicotinicacid

名称：烟酸，又称为VB5或维生素PP(Niacin)，包含烟酸和烟酰胺两种化合物，即吡啶-3-羧酸及其酰胺化产物烟酰胺，也称尼克酸和尼克酰胺，含有一样生物活性。存在形式：在体内，烟酸以烟酰胺态存在，天然形式都有一样烟酸活性。83/137分子结构（宁103）

尼克酸尼克酰胺为2种主要酶，NAD和NADP组成。COOHNNCONH2尼克酰胺84/137生物活性形式烟酰胺酰嘌呤二核苷酸（NAD）烟酰胺酰嘌呤二核苷酸磷酸（NADP）不一样食物原料、不一样成熟度和贮藏期，其烟酸存在形式也有所不一样：谷物：烟酸多与碳水化合物、多肽和酚类结合而存在，生物活性很低，碱处理处理可使这些烟酸游离出来。不提倡！85/137生物功效烟酰胺核苷酸是一些催化氧化还原反应脱氢酶辅酶：糖酵解、脂肪合成和呼吸作用；NAD+：也称为辅酶I（COI）或二磷酸吡啶核苷酸（DPN）；NADP+：也称辅酶II（COII）或三磷酸吡啶核苷酸（TPN）NAD+和NADP+都是脱氢酶辅酶，都传递氢。86/137合成烟酸与普通维生素不一样，在人体中能由色氨酸合成少许，若饮食中有适量色氨酸时，可部分经过此路径取得。87/137性质溶解性：稍溶于水和乙醇，易溶于碱性溶液，不溶于丙酮和乙醚。尼克酰胺极易溶于水，溶于乙醇和甘油，微溶于乙醚和氯仿。吸收光谱：最大吸收峰在261nm，与pH相关。稳定性：最稳定.对热、光、空气、酸和碱都不敏感，在酸性和碱性条件下加热能够使烟酰胺转变成烟酸，但生物活性不受影响。沥滤而随水流失。88/137分布烟酸和烟酰胺分布很广，动植物组织都有，肉产品中较多。动物：内脏植物：谷物、酵母和真菌中含量丰富。玉米和其它谷物中尼克酸较低色氨酸含量较低与糖结合成络合物89/137维生素B6

Pyridoxine别称：吡哆醇、吡哆素是一切含有吡哆醇生物活性2-甲基吡啶衍生物统称。包含性质上紧密相关、含有潜在VB6活性三种天然存在化合物：吡哆醛（pyridoxal）[1]、吡哆醇（pyridoxine/pyridoxol）[II]、吡哆胺（pyridoxamine）[III]及它们辅酶形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，有时也称脱羧辅酶。90/137分子结构

宁104*，刘97基团吡哆醛吡哆胺吡哆醇91/137存在形式

都以磷酸酯/盐形式广泛存在动植物中。动物体内：吡哆醛和吡哆胺谷物：主要为吡哆醇。人体：普通以吡哆醇和吡哆胺形式吸收，VB6三种形式可在体内相互转化，因而含有一样生物活性。92/137食品中VB6存在形式水果、蔬菜、谷物：糖苷化形式，主要是吡哆醇-5’-β-D-糖苷。膳食VB6供给中占15～20%，它仅在被小肠和其它器官中β-糖苷酶水解后才有生物活性；肌肉和内脏：吡哆醛和吡哆胺（80%以上）加工：受破坏时可放出磷酸酶和糖苷酶，使游离VB6含量增高。牛奶93/137生物活性形式及生物功效生物活性形式：磷酸吡哆醛为主，也有少许磷酸吡哆胺，有时也称脱羧辅酶生物功效：是转胺酶、氨基酸脱羧酶辅酶，在氨基酸转胺、脱羧和外消旋等主要反应中起催化作用。参加体内氨基酸、碳水化合物、脂类和神经递质代谢。经过与氨基酸发生羰-氨缩合反应，生成席夫氏碱，再与金属离子螯合形成一个稳定物质。94/137性质溶解性：易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于醚及氯仿。吸收光谱：与pH相关。酸性时λmax=291nm，中性时λmax=254nm和324nm，碱性溶液中λmax=245nm和309nm。稳定性：耐热、酸、碱，但不耐高热，且对光敏感。95/137降解原因与机理热降解、光化学降解、与蛋白质发生不可逆结合而丧失活性。

加热/光照VB6+O2———————→4-吡哆酸/4-吡哆酸-5’-磷酸碱性介质（无生物活性）影响光解速度原因：pH值、温度和其它食品成份存在；与氧存在关系不大96/137吡哆醛/吡哆胺+胺基（氨基酸、蛋白质等）/羰基（糖、醛、酮等）多价金属离子———————→Schiff碱或碱性条件97/137

VB6可与自由基反应而生成无活性产物，如：

VC

降解↓羟自由基+吡哆醇C6→6-羟基衍生物（无生物活性）98/137良好稳定性：避光、pH很低；最不稳定条件：吡哆醛：pH5；吡哆胺：pH7；吡哆醇：最稳定，食品强化。99/137分布动物：牛乳、肉、肝、和鸡蛋黄等；植物：谷物、果蔬不易发生缺乏症，需量要随蛋白质高消耗而增加。小麦100/137叶酸

Folicacid别名：VB11化学名称：蝶酰谷氨酸（PGA）叶酸类物质（folates）包含了一系列结构相同和含有相同生物活性化合物。101/137分子结构与名称包含三种分子，即蝶呤、对氨基苯甲酸和谷氨酸。其商品形式中含有一个谷氨酸残基称为蝶酰谷氨酸（PGBA），而天然存在蝶酰谷氨酸有好几个谷氨酸残基结合形式，FH4（H4folates）、FH2。102/137

刘98*，胡260*，宁105

2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤对氨基苯甲酸谷氨酸蝶酸蝶酰谷氨酸（叶酸）103/137游离型：它无须酶处理即能被干酪乳杆菌利用；结合型：不能被干酪乳杆菌利用。肝蔬菜104/137存在形式食品：以1，8-谷氨酸内酯形式结合成γ-L-低聚谷氨酸，FH4及其各种一碳单位取代物

FH2和叶酸含量极少

γ-谷氨酰胺水解酶谷氨酸聚酯—————————→游离叶酸分解叶酸低聚谷氨酸酯非常稳定。5-甲基FH4，105/137生物活性形式四氢叶酸（THFA）：

叶酸还原酶叶酸——————→四氢叶酸肝脏、酵母：含有3个或7个谷氨酸叶酸衍生物。含有维生素活性只有叶酸及其叶酸多谷氨酸酯衍生物。106/137生物功效四氢叶酸是氧化链中传递一碳单位辅酶：携带残基：甲酰基、羟甲基、亚胺甲基、亚甲基或甲基等一碳单位；位置：四氢叶酸N5和N10；反应：嘌呤与嘧啶合成、氨基酸相互转换作用及一些甲基化反应。一些微生物生长原因107/137分布植物：蔬菜、酵母动物：牛乳、肝绿色蔬菜108/137性质溶解性：溶于稀碱、稀酸，溶于水，不溶于乙醇、丙酮、醚和氯仿。/叶酸不易溶于水，其钠盐溶解度较大，吸收光谱：含有经典吸收光谱，并与pH相关，以0.1MNaOH为溶剂λmax=256nm、283nm和365nm。109/137稳定：热、酸性介质，VC（大大增加叶酸稳定性）、叶酸低聚谷氨酸酯非常稳定，加入抗坏血酸能。牛乳和发酵制品会大大增加叶酸含量110/137

影响氧化降解原因与机理

原因:Folates存在形式、PH、O2浓度、温度及碟啶氢化和取代等C9—N10键和碟啶环上改变稳定性：叶酸>FH2>FH4叶酸使氧化减缓：VC、半胱氨酸、硫醇等还原物质（捕捉自由基和单线态氧）。仅在酸性下易被还原在pH4～6之间最易降解111/137Cu2+和Fe3+对叶酸氧化有催化作用，柠檬酸等螯合剂可抑制金属离子催化作用；VC、Fe2+和还原糖等物质可降低溶氧量而提升叶酸和5-甲基FH4稳定性N5\N10位取代基存在可大大提升FH4稳定性:立体妨碍。稳定性次序：5-甲酰FH4>5-甲基FH4>10-甲酰FH4>FH4。112/137低温叶酸+亚硝酸（盐）———→N-10（亚）硝基衍生物（可能为致癌物质）高温叶酸+亚硝酸（盐）———→2-羧基-10-亚硝基衍生物亚硝酸离子也可促进5-甲基FH4和FH4氧化降解高温叶酸+亚硫酸（盐）———→碟呤-6-羧醛+PABG

侧链解离113/137

碱叶酸+O2

———→对氨基苯甲酸-谷氨酸（PABG）

水解+

碟呤-6-羧醛FH4+O2

—→对氨基苯甲酸-谷氨酸（PABG）+

碟呤类化合物

酸叶酸+O2

———→6-甲基碟啶水解114/137碱叶酸多谷氨酸酯衍生物酸（隔绝空气）———→叶酸+谷氨酸水解

日光辐射脱羧叶酸———→PABG+嘌呤-6-羧酸———→6-羧酸———→碟呤水解催化剂：核黄素、黄素单核甘酸（FMN）115/137FH4/FH2/叶酸———→PABG+碟啶+黄嘌呤+6-甲基碟呤+碟呤类化合物

氧化降解5-甲基FH4——→5-甲基-5，6FH2（生物活性）

/4a-羟基-5-甲基FH4↑—————————|

VC等还原剂但在酸性环境下发生C9—N10键断裂而失活116/137维生素B12别名：氰钴胺素

VB12是氰钴胺素含有相同生物活性几个类咕啉化合物，因含有钴元素而称为钴胺素。分布：动物117/137分子结构复杂唯一含金属元素钴维生素共轭复合体，中心为三价Fe原子，主要包含2部分：环式结构（与铁卟啉相同），5，6-二甲基-1-（α-D-核糖呋喃酰）苯并咪唑-3’-磷酸酯（与核苷酸相同）。二价钴原子第6个配位位置取代基：氰基、羟基、亚硝基（NO2）、5’-脱氧腺苷基、甲基、水、氨、SO2等产物：氰钴胺素、羟钴胺素、硝钴胺素等118/137生物功效辅酶辅酶形式：甲基钴胺素（甲硫氨酸合成中甲基转移）5’-脱氧腺苷酸钴胺素（甲基丙二酰-辅酶A变位酶所催化分子重排）抗恶性贫血，存在于肝中；微生物生长原因119/137性质溶解性：稍溶于水，溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。吸收光谱：最大吸收峰在278、361、550nm。稳定条件：室温避光最适pH范围是4-6，耐高压加热；还原剂：如低浓度巯基化合物铁与硫化氢结合（来自硫胺素中含有破坏作用）三价铁盐120/137破坏原因：碱性溶液中加热靠近中性条件下长时间加热高浓度巯基化合物还原剂VC、SO2或亚硫酸盐，pH较高更严重121/137硫胺素与尼克酸结合低价铁盐PH<4时，其核苷酸组分发生水解，强酸下发生降解。辅酶形式VB12可发生光化学降解，产物是水钴胺素，但不影响其生物活性122/137分布动物性食品：瘦肉、肝、肾、鱼、贝壳和牛乳菌类发酵食品可由许多微生物合成素食者内脏缺乏症123/