【化学】研究有机化合物的一般方法 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

1.2研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法分离、提纯确定实验式确定分子式分子结构蒸馏萃取重结晶元素分析质谱分析波谱分析质谱仪青蒿素—治疗疟疾的有效成分青蒿乙醚提取思考：如何从青蒿素提取物中分离乙醚和青蒿素呢？物质熔点/℃沸点/℃乙醚-166.234.5青蒿素156-157389.9一、分离、提纯阅读教材P13①分离、提纯的原理？②分离和提纯有什么区别？一、分离、提纯1、蒸馏1)分离对象：2)分离要求：一般为液态互溶有机物①有机物热稳定性较强②杂质沸点相差较大3)实例：CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CCl4(四氯化碳)一、分离、提纯4)装置一、分离、提纯注：①圆底烧瓶蒸馏烧瓶平底烧瓶②一、分离、提纯注：③蒸馏前：先检查装置气密性；蒸馏后：先撤酒精灯，后关冷凝水思考：蒸馏前后需要注意哪些问题？若蒸馏过程中忘记加沸石怎么办？④蒸馏时忘记加沸石：立即停止加热，冷却后加入一、分离、提纯5)应用乙醇(水)蒸馏95.6%乙醇4.4%水生石灰乙醇Ca(OH)2蒸馏共沸混合物无水乙醇不能过滤思考：如何检验无水乙醇中是否还含水？注：医用酒精75%（体积分数）一、分离、提纯2、萃取思考：萃取有哪些分类？萃取的原理分别是什么？1)分类液-液萃取固-液萃取利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂用溶剂从固体物质中溶解待分离组分的过程2)分离对象：溶解度不同的液体+液体/固体+液体一、分离、提纯3)常见萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氯化碳、苯、汽油、煤油注：乙醇不能作萃取剂思考：萃取剂需要满足哪些条件呢？①萃取剂与原溶剂互不相溶;②萃取剂溶解溶质能力远大于原溶剂；③萃取剂和溶质不反应。一、分离、提纯4)主要仪器：一、分离、提纯4)主要仪器：注：①分液漏斗使用前：查漏②分液条件：互不相溶的两种液体③分液时打开上方玻璃塞/上口凹槽对准小孔下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出一、分离、提纯5)实例：萃取碘水中的I2一、分离、提纯5)实例：萃取碘水中的I2碘水

碘水萃取剂CCl4

振荡放气静置上层：黄色下层：无色分层上层：无色下层：紫色分液

I2的CCl4溶液蒸馏

I2一、分离、提纯3、重结晶1)分离对象：常用于提纯固体有机物2)实例①被提纯物在溶剂中溶解度受温度影响较大KNO3(NaCl)：NaCl(KNO3)：一、分离、提纯②提纯苯甲酸杂质在次溶剂中溶解度很小或很大一、分离、提纯②提纯苯甲酸杂质在此溶剂中溶解度很小或很大A.操作步骤加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥B.苯甲酸和苯甲酸钠用途：食品防腐剂C.重结晶收率=晶体质量粗品质量×100%一、分离、提纯书P15思考与讨论

不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来不便。③是否温度越低越好？②如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？①实验中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？

用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集最后一次洗涤后的滤液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。一、分离、提纯4、色谱法阅读教材P16①什么是色谱法？色谱法的原理是什么？②如何提取叶绿素？③还有哪些实例？④色谱法有哪些分类？二、确定实验式书P16元素分析有哪些方法？分别获取物质哪些信息？1、元素分析

定性分析

定量分析有机物组成元素燃烧法

确定实验式2、李比希燃烧法含C、H、O的有机物1)CuO氧化

2)燃烧

无水CaCl2

△m1H2OCO2计算O含量得出C、H含量

浓KOH(aq)△m2二、确定实验式例、经测定某种含C、H、O三种元素的有机化合物A中C和H的质量分数分别为52.2％、13.1%，试求有机化合物A的实验式。C:52.2%O:100%－52.2%－13.1%=34.7%H:13.1%

该未知物A的实验式为C2H6O二、确定实验式

李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。现代化的元素分析仪三、确定分子式1.确定相对分子质量——质谱法识谱：最右边峰的横坐标=M由A的实验式为C2H6O可知，其分子式为

。三、确定分子式已知某有机物的实验式为C4H10O，下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为___________。74C4H10O四、确定分子结构1.红外光谱——确定官能团、化学键未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图H—C—O—C—HH二甲醚HHHH—C—C—O—HH乙醇HHH四、确定分子结构2.核磁共振氢谱①确定分子中等效H种数②峰面积之比