同分异构体的书写课件高三化学一轮复习

第九章有机化学基础2022届高三一轮复习第11章有机化学基础（必2+选5）专题

同分异构体的书写及数目判断一、同分异构类型C5H12C4H8C2H6OCH3CH2OH与CH3OCH3C=C-C-C、C-C=C-C、C=C-CC顺-2-丁烯反-2-丁烯2-丁烯:

手性异构:

（立体异构有特殊注明时才考虑）常见的官能团异构情况（1）CnH2n：单烯烃与环烷烃（2）CnH2n-2：炔烃、二烯烃、环烯烃（3）CnH2n+2O：饱和一元醇、饱和一元醚（4）CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇等（5）CnH2n-2O2：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸酯、羟基醛等二．同分异构体的书写方法1、烷烃：

——减碳增链法2、烯烃、炔烃、醚——插入法3、卤代烃、醇、醛、羧酸——取代法（等效氢法）首先，去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳链异构。（1）插入法：根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（2）取代法：将官能团取代碳链上的氢原子。4、酯分碳法(碳链较长)；插入法(碳链短或含苯环)原则：先碳链异构，再位置异构，后官能团异构练习1、（1）书写C5H10属于烯烃类的同分异构体（2）书写C5H12O的同分异构体（3）书写C5H10O属于醛类的同分异构体（4）书写C5H10O2属于羧酸类的同分异构体书写C5H10O2属于酯类的同分异构体(8+6种)(4种)(5种)(4种)(9种)1、等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。练习2、下列有机物中一氯代物的同分异体的数目。CH3-CH2-CH-CH3CH34种3种【追问】上述有机物中二氯代物的同分异体数目分别为。定一移一法10、15种三．同分异构体数目的判断方法2、替代法（换元法）：

如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)。练习4、有机物（）二氯代物的同分异体有15种，则八氯代物有

种。153、记忆法：

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；

②乙烷、丙烷；乙烯、丙烯；乙炔、丙炔均无同类别同分异构体；③常见的烷烃同分异构体数④苯环上多元取代化合物种类的判断

A.有二种基团:同分异构体数目是

种B.有三种基团:若为-X、-X、-X，同分异构体数目是

种;

若为-X、-X、-Y，同分异构体数目是

种;

若为-X、-Y、-Z，同分异构体数目是

种。310634、基元法：（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种）练习3、不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数（4种）（8种）12866H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。9（5）【2017新课标3卷】四、有限制条件的同分异构体的书写方法：第一步:求出分子式，找出不饱和度；第二步:审限制，定基团；第三步:做减法（先减不饱和度，再减组成）；巧组合（一般先写对位）。1、不饱和度的计算从有机物结构计算：从有机物分子式计算：

CxHyOm(NH)n【注】氧元素“视而不见”；卤素换成氢；每一个氮夺了一个氢之后隐藏。Ω=x+1-y2Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…【注】苯环算4个含-COOH含-OH或-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含-COOR或–X或-COONH2或或-CHO注意根据定量关系求官能团数目2、常见的限制条件有机物的特征性质不同化学环境的氢确定官能团位置以及剩余基团的位置结构的对称性121111112232XYXYXY1234123412苯环上，两个相同的取代基苯环上，两个不同的取代基XYYXYYZZXYXYZZ1212112211苯环上，三个取代基苯环上，四个取代基

已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为

。

不能为甲酸酯

1个碳碳双键1个酯基练习5（1）CH2=CHCOOCH33、巧组合：先写主体部分的碳链，再运用取代法、插入法、分碳法（2）【2018·天津卷】C()的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。5

的一种同分异构体的结构简式：________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应练习6、(1)【2012·新课标卷】E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是

（写结构简式）。13(2)写出同时满足下列条件的、、、（3）【2018·天津卷】的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解