考点18烃及其衍生物-已识别

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【考点18】煌及其衍生物

2009年高考试题

1.（2009•全国卷I9）现有乙酸和两种链状单烯煌混合物，其中氧的质量分数为a,则碳的质量分数

是（）

（1-a）3a6八、12八、

A.------B.—C.一（1-ci）D.—（1-0

74713

【解析】乙酸的化学式为C2H4。2,而单烯煌的通式为CnH2“，从化学式可以发现两者中,C与H之间的数

目比为1:2,质量比为6:1,碳氢的质量分数一共为1-a,其中碳占g（l—

【答案】C»

2.（2009•广东高考-13）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化

合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5,9一十一烷酸内酯；⑤十八烷⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正

确的是（）

A.①、②、⑥分子中碳原子数小于10,③、④、⑤分子中碳原子数大于10

B.①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物

C.①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物

D.②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

【解析】A项根据简单有机物命名可作出判断；B项中①辛酸、②壬酸属于竣酸类当然也属于有机物，故

B错；C项根据名称可判断正确；D项中⑥⑦属于醛类物质，含有一CHO,当然含有氧元素，故D错。

【答案】ACo

3.（2009・上海高考-3）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（）

A.CH2cH2cH2cH21,4-二甲基丁烷B.叫中.阻3-甲基丁烯

CH

加CH33

D

C.CH3CH2CHCH32-甲基丁烷-CH2C1-CH2C1二氯乙烷

【答案】Co

4.（2009•重庆高考T1）下列对有机物结构或性质的描述，管送的是（）

A.一定条件下，C12可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

1

B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱

C.乙烷和丙烯的物质的量各Imol,完全燃烧生成3m0IH2C）

D.光照下2,2—二甲基丙烷与Br2反应其一澳取代物只有一种

【解析】B项CO2+H2O+C6H5ONa―►C6H5OH+NaHCO"则碳酸的酸性比苯酚强，B错误。

【答案】B。

5.（2009・海南高考-1）将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的

是：（）

【答案】D。

6.（2009•海南高考6）下列化合物分子中的所有碳原子不可熊处于同一平面的是：（）

A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷

【答案】D。

7.（2009•宁夏高考-8）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

12345

C-C-C-C-C

I

【解析】我们可以根据3-甲基戊烷的碳架.c，进行分析，可知1和5,2和4上的H是对称的,

加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3-甲基戊烷的一氯代产物有4种。

【答案】B„

8.（2009・宁夏高考-9）下列化合物中既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与澳发生取代反应的

是（）

A.甲苯B.乙醇C.丙烯D.乙烯

【解析】本题的突破口在第一个关键知识点：能使澳的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不饱和键，这

样选项只剩下C和D了，再根据能与溪发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烧（或烷基），因此只有

C选项符合题意了。

【答案】C。

9.（2009•上海理综T2）下图是石油分播塔的示意图，a、b、c三种储分中（）

2

6®气

上升的

然聂气

造货51|，衿

A.a的沸点最高

B.b的熔点最低

C.c的平均分子量最大

D.每一种懦分都是纯净物

【答案】C»

10.（2009・浙江高考•八）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”，其结构为:

'，有关该化合物的下列说法不4碗的是（）

A.分子式为G3H20。

B.该化合物可发生聚合反应

C.Imol该化合物完全燃烧消耗19moi。2

D.与浪的CJ溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO.溶液检验

【解析】根据键线式，由碳四价补全H原子数，即可写出化学式，正确；A项，由于分子可存在碳碳双

键，故可以发生加聚反应，正确；C项，13个碳应消耗13个02,20个H消耗5个02,共为13+5-0.5=17.5,

故错；D项，碳碳双键可以与Brz发生加成反应，然后水解酸化，即可得Br,再用AgNCh可以检验，正

确。

【答案】Co

11.（2009・安徽高考-8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗

素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）

（提示是瘦基）

3

A.含有碳碳双键、羟基、默基、竣基

B.含有苯环、羟基、皴基、竣基

C.含有羟基、默基、竣基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、皴基

【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个旗基、1个醇羟基、1个竣基。A选

项正确。

【答案】A。

12.（2009•全国卷I12）有关下图所示化合物的说法不正确的是（）

B.lmol该化合物最多可以与3molNaOH反应

C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnC＞4溶液褪色

D.既可以与FeCb溶液发生显色反应，又可以与NaHCCh反应溶液反应放出CCh气体

【解析】有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Bn光照发生取代反

应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH,两个酯基要消耗两个NaOH,正确；C项，苯环可以催

化加氢，碳碳双键可以使KMnO」褪色，正确；该有机物中不存在我基，故不能与NaHCCh反应放出CO2

气体，D项错。

【答案】D。oo

13.（2009•全国卷H72）1molHO-------《^-oc-―＜（~）＞-OCCH3与足量的NaOH溶液

充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（）

A.5molB.4molC.3molD.2mol

【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成竣酸钠，此外生

成的酚还要继续消耗NaOH,故需要5moiNaOH,A项正确。

【答案】A。

14.（2009・江苏高考-3）下列所列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的

是（）

a

b=4

abc

AAlAICI3Al(OH)3

BHNO3NONO2

CSiSiO2H2SiO3

DCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO

【解析】A项：AltAIR

(2Al+6HCl=2AlCli+3H1T或者24/+3”25。4=J/2(5(94)3+3%T，

AlCl3TAl(OH}(AlCl3+3NH3•H20=Al(OH)3I+3NH.CI),Al(OH)3TAic%

(Al(OH)3+3HCITAlCl3+3H2O),Al(OH\fAl的转化必须经过Al(OH\fAl2O3(反应方

程式为：2//(。")：灼烧4,0,+3%。)和Al2O3fAl(2M,为通电4//+30,T)这两步，所以A

项不选；

B项：HNO.-»NO(8HNO,+3Cu=3Cu{NOy)1+2NOT+4H2O),NOTNO?

T

(2NO+O2=2NO2),NO^NO(3NO2+H20=2HNO3+NO),NO2HNO,

(3NO2+Hp=2HNO.+NO),所以B项正确；

C项：Si—>SiO2(Si+02=SiO2).SiO2—>//jS/Q必须经过两步(SiO2+2NaOH—>Na2SiO3+H20、

Nu2SiOy+H-,0+CO-,=H-fSiOiJ+Nci.,CO^),

D项：CH2=CH2CH.CH^H(CH2=CH,+H2O-^-^CH}CH2OH),

T

CH'CHqHCH3cH0(2CH3CH2OH+02—^^2CH3CHO+2H2O),

CH.CHOfCH3cHlOH(CH.CHO+H23cH20H),CH3CH2OHfCH2=CH2就

必须经过两步(CH3CHO+H2CH3cH20H和CH3cH0H?=CH21+H20)

【答案】B。

15.(2009・江苏高考・10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱

的说法正确的是()

5

A.分子式为C20Hl6N2O5B.不能与FeCl,溶液发生显色反应

C.不能发生酯化反应D.—定条件下，Imol该物质最多可与ImolNaOH反应

【解析】根据结构简式，很容易查出C、H、N、0的原子个数，所以分子式为。20416电05,A项对；

因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与反C。发生显色反应，B项错；从结构简式可以看

出，存在-04,所以能够发生酯化反应，C项错；D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟

基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3m01。

【答案】A。

16.（2009・上海高考・9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确

A.迷迭香酸属于芳香烧

B.Imol迷迭香酸最多能和9moi氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D.Imol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应

【答案】Co

17.（2009・上海高考・11）1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115〜

125℃,反应装置如下图。下列对该实验的描述错误的是（）

6

II，,■而n

A.不能用水浴加热

B.长玻璃管起冷凝回流作用

C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

【答案】Co

18.（2009・上海理综・13）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:

橙色的MCr2c7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色CN+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的

是（）

①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是燃的含氧化合物

A.②④B.②③C.①③D.①④

【答案】C。

19.（2009・海南高考・18-3）分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）：（）

A.7种B.8种C.9种D.10种

【答案】Co

20.（2009•福建高考・12）某探究小组利用丙酮的澳代反应：

HC1

（CH3coe工+Br2►CH3coeH&r+HBr）

来研究反应物浓度与反应速率的关系。反应速率丫（8力通过测定澳的颜色消失所需的时间来确定。在

一定温度下，获得如下实验数据:

实验就始法度034，£•"遇慈色消失

序号CHJCOCH,I1Q所需时间〃Z

(!)0.300.200.0010谢

②1.600.200001。145

③Q.tO0.40D.G01D145

争0800.200.00205观）

分析实验数据所得出的结论不亚项的是（）

A.增大c(CH3coe增大B.实验②和③的丫（8々）相等

7

C.增大c(HCI),V(BR)增大D.增大c(84),可8々)增大

【解析】从表中数据看，①④中CH3coeH3,HC1的浓度是相同的，而④中Br2比①中的大，所以结果，

时间变长，即速率变慢了，D项错。其他选项依次找出表中两组相同的数据，看一变量对另一变量的影

响即可。

【答案】D。

21.(2009•全国卷ISO)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

R-CH=CH2-------.....aR-CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)

已知：(ii)H2O2/OH

回答下列问题：

(1)H.2L(标准状况)的烧A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH20。

A的分子式是。

(2)B和C均为一氯代烧，它们的名称(系统命名)分别为o

(3)在催化剂存在下1molF与2mol比反应，生成3一苯基一1一丙醇。F的结构简式是

(4)反应①的反应类型是o

(5)反应②的化学方程式为______________________________________________________

(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：

【解析】⑴88gCCh为2mol,45gH2O为2.5moL标准1L2L,即为0.5moL所以煌A中含碳原子为4,H

原子数为10,则化学式为C4H3

(2)C4HI。存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与CL光照取代时有两种产物，且在NaOH醇

溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。

(3)F可以与Cu(0H)2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物

8

CH=CH-CHO

3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为

(4)反应①为卤代燃在醇溶液中的消去反应。

(5)F被新制的Cu(0H)2氧化成竣酸，D至E为所给信息相同的条件，则类比可不难得出E的结构为

CH3-CH-CH2-OH

CH3。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。

(6)G中含有的官能团有碳碳双键和我基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构

体。

【答案】(I)c4HH)•(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

CH=CH-CHO(4)消去反应。

(5)

(6)

22.(2009・海南高考-17)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。

(1)A的分子式为：

(2)A与澳的四氯化碳溶液反应的化学方程式为,反应类型是：

、=/稀、冷KMnO/OH-_1।

LS-------------------------►_

(3)己知：OHOH。请写出A与稀、冷的KMnCU溶液在碱性条

件下反应的化学方程式;

(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简

式;

(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。

9

【答案】

力;

23•(2009•天津高考⑻请仔细阅读以下转化关系:

A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；

C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D.中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；

F.为燃。

请回答：

(1)B的分子式为»

(2)B不熊发生的反应是(填序号)o

a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.与以2加成反应.

(3)写出D_E、E_F的反应类型：D_E、E_F»

(4)F的分子式为。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56,写出H所有

可能的结构；。

10

(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：

A:、C：、F的名称：o

(6)写出E-D的化学方程式。

【解析】本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烧，则可计算14n=70,得n=5,故其分子式为

CsHio。E与F的相对分子质量差值为81,从条件看，应为卤代燃的消去反应，而漠的相对原子质量为80,

所以E应为澳代烧。D只含有一个氧，与Na能放出H2,则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基,

则C中应含有较基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，

102-5x12-2x16=10,则C的化学式为C5H10O2,又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构

简式为：(CH3)2CHCH2COOHO

(1)根据B的结构式和碳的四价由氢原子补充，即可写出化学式。

(2)B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。

(3)C到D为竣基还原成了羟基，D至E为羟基被漠取代生成漠代煌。溟代煌也可在NaOH水溶液中被

取代成醇。

(4)F为烯烧，其同系物D也应为烯烧，又相对分子质量为56,则14n=56,得n=4。所有同分异构体为

1-丁烯，2-丁烯(存在顺反异构)和2-甲基-1-丙烯四种。

(5)B为醇，C为酸酸，两者结合不难写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编

号命名。

(6)E-D为澳代煌,NaOH水溶液条件下的取代反应。

【答案】

(I)GMQ

(2)be

(3)取代反应消去反应

⑷CjHu

(6)(CH；hCHCH,CH,Br+NaOH—(CH山CHCHJCHQH=\迪

11

24.(2009•全国卷HSO)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A

的相关反应如下图所示：

已知R-CH=CHOHC烯醇)不稳定，很快转化为R-»

根据以上信息回答下列问题：

⑴A的分子式为;

(2)反应②的化学方程式是;

(3)A的结构简式是;

(4)反应①的化学方程式是;

(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足⑴能发生水解反应(ii)能使漠的四氯化碳溶液褪色两个条件的同

分异构体的结构简式：、、、:

(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。

【解析】本题考查有机物的结构推断和性质，注意结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。根据题意，

A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6。2。

由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A

中含有酯基。根据不饱和度，没有其他官能团。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子

数相等，均为两个。则A的结构为CH3coOCH=CH2,因此A在酸性条件下水解后得到CH3coOH和

CH2=CHOH,碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。A聚合反应后得到的产物B为

千圈一码七，在酸性条件下水解，生成乙酸和七胃一吗三。

OOCH3OH

【答案】

12

(I>CHO]

<2>CH,CHO+2cli(0由ACHjCOOH+Cu2(H2H,O

O

(3)n

CHJCOCH=CH2

«)十CHL?十♦"HQ十cH：g十.-CHjCOOH

OCCHjOH

O

oooo

(5)HCOCH=CtICHjHCOCH2CH=CH2H2C=CHCOCHJHCOC=CH2

CH)

(其他正确答案也蛉分)

(6)HOCH，一C三C-CHQH

25.(2009•江苏高考T9)多沙喋嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唾嗪的合成路线如下:

(1)写出D中两种含氧官能团的名称：和。

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2c。3溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCb溶液发生显色反应。

(3)E-F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

(4)由F制备多沙喋嗪的反应中要加入试剂X(CIOHION302C1),X的结构简式为。

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成

苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。CHJCOOCHJCH,

提示：①R-Br+Na—R—CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下：基乙・匕B

浓硫酸

CH3CH2OH-170c>H2C=CH2———>BrH2C-CH2Br

【解析】(1)比较容易

13

（2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。

（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物

物质的量之比如果控制不好达到2：1就会出现副产物结合题干进行认真分析。

（4）结合反应物与产物及题目提供的X（CI（）HION302C1）,不难得出答案。

（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

【答案】（1）竣基、酸键

26.（2009•广东高考20）甲酸甲酯水解反应方程式为:

HCOOCH+H2O(l)HCOOH(/)+CHpH(/)△〃>0

某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计）。反应体系中各组分的起始量如下表:

组分HCOOCHjH,0HCOOHCH,OH

物质的*/mol1.001.990.010.52

甲酸甲酯转化率在温度T,下随反应时间（t）的变化如下图:

%30

*、25(吵】24.0)

M

*20(75.24.0)

21.5)

15

I0/(20.11.2)

Xis.6.7)

Ga3.0)

I/min

（1）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表:

14

反应时间范JW/min0-510-1520-2530-3540-4550-5575-80

平均反应速率

1.97.47.84.4L60.80.0

/(10'mol・min*)

请计算15〜20min范围内甲酸甲酯的减少量为mol,甲酸甲酯的平均反应速率

为mo卜min」（不攀求写出计算过程）。

（2）依据以上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因：。

（3）上述反应的平衡常数表达式为：KF"。。。"‘",©"3叫，则该反应在温度八下的K值

c（HCOOCHQ）

为。

（4）其他条件不变，仅改变温度为「2（72大于「），在管尊卡框图中画出温度72下甲酸甲酯转化率随反

应时间变化的预期结果示意图。

【解析】（1）15min时，甲酸甲酯的转化率为6.7%,所以15min时，甲酸甲酯的物质的量为

1—1.00molx6.7%=0.933mol；20min时，甲酸甲酯的转化率为9.2%,所以20min时,甲酸甲酯的物质的

量为1—L00molxll.2%=0.888mol,所以15至20min甲酸甲酯的减少量为0.933mol—0.888moi=0.045mol,

则甲酸甲酯的平均速率=0.045mol/5min=0.009mo卜min」。

（2）参考答案。

（3）由图象与表格可知，在75min时达到平衡，甲酸甲酯的转化率为24%,所以甲酸甲酯转化的物质的

量为1.00x24%=0.24mol,结合方程式可计算得平衡时，甲酸甲酯物质的量=0.76mo1,水的物质的量

1.75mol,甲酸的物质的量=0.25mol甲醇的物质的量=0.76mol

所以K=（0.76x0.25）/（1.75x0.76）=1/7

（4）因为升高温度，反应速率增大，达到平衡所需时间减少，所以绘图时要注意T2达到平衡的时间要小

于Ti，又该反应是吸热反应，升高温度平衡向逆反应方向移动，甲酸甲酯的转化率减小，所以绘图时要注

意T2达到平衡时的平台要低于口。

【答案】⑴0.0459.0x10-3

（2）该反应中甲酸具有催化作用

①反应初期：虽然甲酸甲酯的量较大，但甲酸量很小，催化效果不明显，反应速率较慢。

②反应中期：甲酸量逐渐增多，催化效果显著，反应速率明显增大。

③反应后期：甲酸量增加到一定程度后，浓度对反应速率的影响成主导因素，特别是逆反应速率的增大，

使总反应速率逐渐减小，直至为零。

（3）0.14（4）

15

求30

<、25T2

^20T1

址

°102030405060708090

t/min

27.(2009•广东高考25)叠氮化合物应用广泛，如NaN3,可用于汽车安全气囊，PhCHzNs可用于合成化

合物V(见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基)

I名f

PhClLCII,—►PhCHCHjPhCHCH,

Ii

IBrBr

IIII：PhC=CH|

光，Cl2NaNj

■—不〜PhClLCI―^―►PhCH^N'

③④

(1)下列说法不正确的是(填字母)

A.反应①、④属于取代反应

B.化合物I可生成酯，但不熊发生氧化反应

C.一定条件下化合物11能生成化合物I

D.一定条件下化合物II能与氢气反应，反应类型与反应②相同

(2)化合物II发生聚合反应的化学方程式为(不攀求写出反应条件)

(3)反应③的化学方程式为(要求写出反应条件)

(4)化合物山与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分

异构体。该同分异物的分子式为,结构式为。

(5)科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC-CCb,反应成功合

成了该物质。下列说法正确的是(填字母)。

A.该合成反应可能是取代反应

B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构

C.C(N3)4不可能与化合物山发生环加成反应

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D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4fC+6N2T

【解析】(1)反应①:PhCH2cH;是一H被一Cl所取代，为取代反应，反应④:

NaN,

PhCH.Cl------>PhCHN

223,可以看作是一Cl被一N3所取代，为取代反应，A正确；化合物I含有羟

基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物II为烯燃，

在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物I,C正确；化合物II为烯烧，能与氢气发生加成反

应，与反应②(反应②是烯煌与溪加成)的相同，D正确。

nPhCH=CH,---------»--CH—CH2--

_I」n

(2)Pho

光照

(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhC&+C12—PhCH2Cl+HCl

(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误,

分子式为：CI4HI3N3.书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即

PhH

PhCH2-NN

(5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NC—CCb,-C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C(N3)4相

当于甲烷(CHQ分子中的四个氢原子被一冲所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与

PhCH2N3相同的基团一N3,故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故

D正确。

【答案】

(DB

(2)

-CH

nPhCH=CH2——

-

ph

(3)

光昭

PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl

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；PhCH「N、*N

(5)ABD

28.(2009•安徽高考26)

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成:

冲

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是o

(2)B—C的反应类型是.

(3)E的结构简式是____________________________________________

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

(5)下列关于G的说法正确的是

a.能与澳单质反应b.能与金属钠反应

c.ImolG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6。3

【答案】(1)CH3CHO(2)取代反应

OH

a

(3)COOCHj

0

OCCH,

(4)*3N«OH+GH,COON«+CH,OH+HJO

'COCH,COONa

(5)a、b^d

18

【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙

酸，则A为CH3cH0；

(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应:

(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为C00CH3；

(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HC1分子得到F,F中存在酯基，在碱液中

可以发生水解反应，方程式为：O+3Na0H—COONa+CH3COONa+CH3OH+H20；

(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与澳单质发生加成反应或者取代反应,

能够与金属钠反应产生氢气，A和B选项正确；ImolG中Imol碳碳双键和Imol苯环，所以需要4moi

氢气，C选项错误；G的分子式为C9H6。3,D选项正确。

29.(2009・山东高考・33)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCb溶液

作用显紫色。

根氨溶液浓硫酸----E*X(CgHis。?)

MCM)

H(C4H6O2)

请根据上述信息回答：

(1)H中含氧官能团的名称是。B-I的反应类型为。

(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是o

(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为o

(4)D和F反应生成X的化学方程式为o

【解析】由已知信息可以推断出：X是酯，E是酚，A是直链、含有醛基的有机物。框图中D-F是增长

碳链，其余的转化碳架不变。B能连续氧化，其结构必含-CH2OH,A、H中都含有一个碳碳双键，A是

CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO,B是CH3cHeH2cH20H,C是CH3cH2cH2cHO,D是

CH3cH2cH2coOH,则E是苯酚，F是环己醇，I是CH3cH2cH=CHz,G是CMCHCH2coONa或

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CH3cH=CHCOONa,H是CH2CHCH2cHO或CH3cH=CHCHO。

【答案】(1)竣基消去反应(2)漠水(3)CH3coOCH=CH2

(4)

OH

催化剂

CH3CH2CH2COOH+

CH3cH2cH2co0+H20

0

30.（2009•江苏高考-21B）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮:

环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表:

物质沸点（℃）密度(g-cm'3,20℃)溶解性

环己醇161.1(97.8)*0.9624能溶于水

环己酮155.6(95)*0.9478微溶于水

水100.00.9982

*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点

（1）酸