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文档简介

微专题2同分异构体的书写与判断1.学会识别同分异构体,会判断同分异构的数目。2.掌握限定条件下同分异构体的书写。宏观辨识与微观探析:认识有机化合物种类繁多的原因,从微观角度认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。(1)基元法:例如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体;—CH3有1种,—C2H5有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种,—C5H11有8种。(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。一、同分异构体的识别与数目判断(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子上的甲基氢原子等效;③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。当烃分子中有a种等效氢时,其一元取代物就有a种。2.有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃,通式:CnH2n(n≥3)。(2)炔烃——二烯烃,通式:CnH2n-2(n≥4)。(3)饱和一元

醇——饱和一元醚,通式:CnH2n+2O(n≥2)。(4)醛——酮、烯

醇、环醚、环醇,通式:CnH2nO(n≥3)。(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮,通式:CnH2nO2(n≥3)。(6)酚——芳香醇、芳香醚,通式:CnH2n-6O(n≥7)。(7)硝基烷——氨基酸,通式:CnH2n+1NO2(n≥2)。在括号内打“√”或“×”。(1)分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种。(

)(2)分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种。(

)(3)C5H10属于烯烃的同分异构体有6种。(

)×√×1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是(

)A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代物C2.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(

)A.5种

B.6种

C.7种

D.8种解析:该有机物的一氯取代物的种类如图

共7种。C1.同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。书写要有序进行。例如:写出C5H12O的所有的同分异构体,满足C5H12O分子式的有机物可能是:(1)若官能团为—OH时的有机物为醇二、同分异构体的书写在3种碳骨架中,共有8个位置,8种结构(熟记—C5H11一共有8种结构,可省去书写过程)。2.限定条件下同分异构体的书写(1)不饱和度①不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1。②Ω的计算双键Ω=1,环Ω=1,三键Ω=2,苯环Ω=4(相当于1个环、3个双键)特别提醒:①碳碳双键或碳氧双键的Ω=1。②Ω的计算适用于C、H或C、H、O组成的有机物,但不适用于空间结构。(2)限定条件①能与金属钠反应:—OH、—COOH,②能与Na2CO3溶液反应:—OH(酚羟基)、—COOH。③能与NaHCO3溶液反应:—COOH。④能与FeCl3溶液发生显色反应:—OH(酚羟基)。(3)书写方法①根据分子式确定不饱和度(Ω)。②根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团。③分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构。④最后将分子结构片段组合成有机物。在括号内打“√”或“×”。(1)书写同分异构体时,一个苯环相当于3个双键。(

)(2)饱和一元醛和饱和一元酮的不饱和度相同。(

)(3)CnH2n+1O2N的不饱和度为1。(

)×√√①苯环上有两个取代基;②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子;③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应。解析:根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基,占去Ω=5,即所有的不饱和度,还剩余2个饱和的碳原子,再根据①②可知其结构简式是随堂演练·知识落实1.分子式为C4H10O2的二元醇(两个羟基不能连在同一个碳原子上)有(不考虑立体异构)(

)A.6种

B.7种

C.8种

D.9种A2.符合下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有________种。①A能与NaHCO3反应生成CO2气体且官能团与苯环直接相连;②A与FeCl3溶液发生显色反应;③苯环上有三个取代基。解析:由分子式C9H10O3计算Ω=5,由题意可知,苯环、羧基占Ω=4+1=5,其余均为单键相连,苯环上有三个取代基,分别为—CH2CH3、—OH、—COOH,根据“定二移一”法,固定—CH2CH3、—OH,在苯环上邻、间、对三种位置关系,移动—COOH,共有4+4+2=10种同分异构体。103.满足下列条件的A(C6H8O4)有_______种同分异构体(不包括立体异构)。①1molA能与2molNaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况);②分子中无环状结构。解析:根据有机物A的分子式,可得不饱和度Ω=3,根据信息①,有2个羧基(—COOH),占有2个不饱和度,没有环状结构,所以应该有一个

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