高中化学：苯酚

“超级变、变、变“实验过程：C

EF牛奶

清

水

牛奶

墨水谜团2

迷团3B清

水迷团牛奶冷却丙2020/5/2甲苯

酚2020/5/28颜色气味状态密度溶解性毒

性纯苯酚

无

色

，露

置

在空气中因

被

氧化

而

显

粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高

(

4

3℃)大于水

，通常情况在水中为乳状常

温

时

苯酚

在

水

中溶解度不大

，

高

于65℃时能与水混溶

。

易

溶

于

乙

醇

、

苯

等有

毒

，强腐蚀性一

.苯酚的物理性质2020/5/28B

E

FA

苯

酚

加热

B苯酚

冷却

C苯酚乳浊液

溶解度

溶液

溶解度

乳浊液增大

下降2020/5/28苯

酚

特

殊

的

溶

解

性為

谜

江冷却甲丙乙苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系?2020/5/28二

.苯酚的分子结构化学式C₆H₆O或C₆H₅OH结构简式结构式苯酚的分子结构模型球棍模型比例模型苯酚分子中

除-OH上

的H

以外的所有

原子都在同

一

平

面

上

，且

-OH

上

的H

也可能出现在

该

平

面苯酚分子的球棍模型动画酚与醇概念的对比酚——分子里含有与苯环直接相

连的羟基的化合物。醇——分子里含有与链烃基或苯

环侧链相连的羟基的化合物。芳香醇道

吗

，你

知酚2020/5/28三

.苯酚的化学性质乙

醇

和

苯

酚

中

都

有

-OH,

其性质起合和酶，O结格本虎的H

的

活

泼

生

搞

酸

试

变

混

金

方

海珠就领测醇和苯不相珪上

两值的

发西鉴性有何变化?2020/5/28往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上

的H要

比醇

-OH上的-H活泼得多；苯环使-

OH

上

的H更容易电离演示实验实验现象实验结论1.与金属钠的反应2020/5/282.与氢氧化钠的反应—

苯酚的弱酸性E

F盐酸

E苯酚

乳浊液BC苯酚

乳浊液2020/5728D苯酚

溶液A揭

谜

2.NaOH溶

液冷却甲丙乙苯

酚

的

酸

性

强

弱

如

何

?

结合“强酸制弱酸”的原

理，试设计对比实验比较

苯酚与碳酸酸性的相对强弱

?b。动

手

做

一

做2020/5/28a.4人小组讨论3.与碳酸钠的反应苯酚

乳浊液『

再

变

一

次Na₂CO2020/5/28ONa+

NaHCO₃酸性：H₂CO₃>苯酚>HCO₃,

苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。-OH+

NaHCO₃-OH+Na₂CO₃→苯酚的酸性到底有多弱?ONa+CO₂+H₂O

→结论2073128难溶于水，

易溶于有机溶剂教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易

溶于苯酚而观察不到白色沉淀。2020/5/28Br0

HB+3Br₂—4.苯

酚

与

溴

水

的

反

应B十3HBr4.苯

酚

与

溴

水

的

反

应应用0:苯

酚

与

溴

水

的

反

应

很

灵

敏，常用于

苯酚的定性

检验和定量

测

定

。比较苯酚苯反应物浓溴水液溴反应条件不需要催化剂Fe作催化剂取

代

氢

原

子

数三个一个反应速率快稍慢结论2020/5428苯

酚

与

溴

的

取

代即

-

O

H

对

苯

环

的

邻

对

位

上的

氢

原反应比苯容易

，影

响

：

使

苯

环子更活泼苯酚、苯与溴取代反应的比较>在苯酚分子中，羟基-OH与

苯环两个基团，不是孤立的存

在着；两者相互影响的结果使

羟基

-OH

与

苯

环

都

活

化，

从

而

使苯酚表现出自身特有的化学

性质。2020/5/285.苯酚的显色反应揭谜3:

苯酚乳浊液(或苯酚溶液)

位用2E

该反应常用来检验苯酚的存F

紫

色

在；

也可利用溶

苯酚的这

一性

质检验FeClz。溶液FeCl₃苯酚化学性质取

代

反

应小结结

构<>物理性质显色反应酸

性酚

醛

树

脂合

成

纤

维合

成

香

料2020/5/28防腐剂染

料农药四

.苯酚的用途医

药途消毒剂苯酚的用使苯酚首次声名远扬的应归功于英

国著名的医生里斯特。里斯特发现病

人手术后死因多数是伤口化脓感染。

偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的

器械以及医生的双手，结果病人的感

染情况显著减少。这一发现使苯酚成

为一种强有力的外科消毒剂。里斯特

也因此被誉为“外科消毒之父”。2020/5/28小链接：是谁使苯酚声名远扬?日本利用蟹壳清除工业

废水中有毒物质—苯酚你知道吗?2020/5/28据报道，研究人员向含苯酚的工业废水

中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖(从蟹壳中提炼)和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的

酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹

其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并

使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳

多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从

中分离。研究人员通过实验证实，按照这种

方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环

保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100%

回收再利用，酶也有70%左右能再利用。课堂练习1.利

用

苯

和

苯

酚

性

质

上

的

差

异

分

离苯

酚

和

苯

的

混

合

物

?加

足

量NaOH溶

液

→

分

液

得

到

苯→

苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO₂→

分液得到苯酚2020/5/28课堂练习2.只