高三化学二轮复习核心考点专项突破练习（十五）（含解析）

核心考点专项突破练习（十五）

1、化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体,实验室由A制备G的一种路线如

已知：。空*诩

1.A的化学式是

2.H中所含官能团的名称是；由6生成H的反应类型是一

3.C的结构简式为G的结构简式为。

4.由D生成E的化学方程式为o

5.芳香族化合物X是F的同分异构体,ImolX最多可与4molNaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种

不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,写出两种符合要求的X的结构简

式：

COOH

6.请将以甲苯和（CH£O）2为原料（其他无机试剂任选），制备化合物的合成路线补充完整。

2、有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下:

OH

已知：RX妥普「R—MgXR'—l-R"（R、R'、R"代奏煌基或氢）.

H,0'

回答下列问题:

1.A的化学名称为；D中含氧官能团的名称是o

2.③的反应类型是。

3.反应②的化学方程式为。

4.X的结构简式为o

5.写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：

6参考“苯甲醇为原耨,其他无机试…合成5-0嬴线。

3、苯达莫司汀（Bendamustine）是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下：

1.D中含氧官能团有酰胺键、（填名称）。

2.A-B的反应类型为

3.E的分子式为。』排3。4,写出E的结构简式:

()()

4.G是的同分异构体,G能发生银镜反应,分子中只有2种不同化学环境的氢。写出一种符合条

件的G的结构简式:

()（）（）

5.已知：个III

R—c一（i—R。请写出以乙醇为原料制备的合成路

线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）

4、［化学选5一—有机化学基础］

%

NH.,

比鲁卡胺（分子结构为《

CN），是一种具有抗癌活性的药物分子,其中一条合成路

线如下:

WCN

Oh

CHj—C—CHj±£!S».CHJ—C—CH,CH=C.

*Y③2

、COOH

OH

回答下列问题

1.A的化学名称为

2.⑦的反应类型是

3.反应④所需试剂，条件分别为

4.C的分子式为o

5.D中官能团的名称是o

6.写出与E互为同分异构体,符合下列条件的化合物的结构简式

①所含官能团的类别与E相同；

②核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为1:1:6

OH_CH：

CJ-COOH

7.参考比鲁卡胺合成路线的相关信息，以2为起始原料合成J（无机试剂任

选）_______________________________________

5、华法林（Warfarin）又名杀鼠灵,是美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线

（部分反应条件略去）如下所示:

回答下列问题：

1.A的名称为.E中官能团名称为。

2.B的结构简式为.

3.由C生成D的化学方程式为_____________________________

4.⑤的反应类型为⑧的反应类型为。

5.F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有种。

a.能与FeCh溶液发生显色反应b.能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为o

C-CHO

6.参照上述合成路线，设计一条由苯酚（\=/）、乙酸酎（CH£0）2。和苯甲醛（又一夕）为原料,

的合成路线（其他无机试剂任选）。—

6、Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香姓A为原料的合成路线如下:

请回答以下问题:

1.D的化学名称为H-Prolitane的反应类型为

2.E的官能团名称分别为和—

3.B的结构简式为

4.F-G的化学方程式为一

5.C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）;

①属于芳香化合物②能发生银镜反应③能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为4组峰,其峰面积比为3：2：2：1,写出符合要求的该同分异构体的结构简式

6.参照Prolitane的合成路线,设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线（其他无机试剂和溶

剂任选）。

7、水杨酸是一种重要的化工原料,可用于制备阿司匹林、水杨酸钠、水杨酰胺和奥沙拉嗪钠。其中奥沙拉

嗪钠是治疗溃疡性结肠炎的常用药物。其合成路线如下所示，回答下列问题：

奥沙拉嗪纳

已知:

lII.NaNO?有强氧化性

1.有机物A中的官能团名称为;奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为

2.反应②的反应类型为;反应③的方程式为;反应④的反

应类型为；

3.在溶液中反应⑥所用的试剂X为一；

4.设计B-C步骤的目的为；

5.水杨酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。

a.能发生银镜反应

b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体

8、阿塞那平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成部分反应条件略去

1.阿塞那平中的含氧官能团名称为由F-阿塞那平的反应类型为。物质A的分子

式为o

2.A生成B的过程中有SO?产生,写出A-B反应方程式.

3.化合物X的分子式为CHNOz,则X的结构简式为。

4.由D生成E的过程中先发生加成反应,后发生消去反应,加成反应后生成的中间体的结构简式为

5.写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：―

I属于芳香化合物,分子中含有5种不同化学环境的氢；

II能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与FeCL溶液发生显色反应。

HOCH?Y^,L（）CH3

6.参照上述合成流程，写出以CH3NH2和（KH3为原料制备

0

CFhNH-C^^-EH3f

0cH3的合成流程（无机试剂任用）

9、A（以出）是基本有机化工原料由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示.

（C、H,O）CHjOH

（+|/O；RQN^R-COOH

已知:、7

回答下列问题：

1.A的名称是,B含有的官能团的名称是（写名称）

2.C的结构简式为,D-E的反应类型为。

3.E-F的化学方程式为«

1'1HOH,C——COOH

4.5^^中最多有_—个原子共平面，2发生缩聚反应生成

有机物的结构简式为。

5.B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有种;其中核磁共振氢谱为3

组峰，且峰面积之比为6:1:1的是（写结构简式）。

6.结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例:

02CHJCHJOH

CHCHO*CHCOOH浓瓶酸，屋*CHCOOCH,CH,

3催化剂，△33

10、［化学一一选修5:有机化学基础］

有机物w用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备w的一种合成路线如下。

A考"％

噌斗⑹襄0n

CH,(D)(E)

(B)曙＞(W)

（M）

已知O—CH©3C^CHLHCI

请回答下列问题

1.尸的化学名称是②的反应类型是o

2.。中含有的官能团是（写名称），。聚合生成高分子化合物的结构简式为o

3.反应③的化学方程式是。

4.反应⑥的化学方程式是。

5.芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为*

6.参照有机物W的上述合成路线,设计以"为起始原料制备户的合成路线（无机试剂任选）。［示

例CH3cH20H:需aCH;=CH;也BrCH;CH;Br］

11、【化学一一选修5:有机化学基础】

化合物H是一种有机材料中间体,实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

A

KR'1(),

►Rciio+irciio

2H.OZn

已知：I.HH

RCHO+BCILCHO----------CHO+|(,o

•△*

ii.R'

..催化剂

in..

请回答下列问题：

1.芳香化合物B的名称为C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为—

2.由F生成G的第①步反应类型为

3.X的结构简式为

4.写出D生成E的第①步反应的化学方程式:

5.G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有

种，写出其中任意一种的结构简式:

①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO?

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为:6:2:1:1

(：II=€IL

6.写出以为原料制备化合物的合成路线,其他无试剂任选

12、愈创木酚（化合物E）是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、香料及染料的合成。其合成路线

及某种应用如图（部分产物及条件已略去）：

0

已知：①RiX+RzONa-Ri—0-Rz+NaX;

③化合物F能发生水解反应,不能使FeCL溶液显色;

④化合物G可用于水果催熟。

1.C分子中含有的官能团名称为o

2.由B生成C的反应类型为

3.D的结构简式为。

4.由A生成B的化学方程式为。

5.F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为

6.化合物M比F的相对分子质量小28,同时满足以下条件的M的同分异构体有科屋不考虑立体异

构）。

①遇FeCh溶液显紫色②能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2的M的结构简式为.（任写一种。o

7.参照愈创木酚的合成路线,设计一条由化合物G为起始原料经三步合成化合物H的合成路线：

（反应条件需全部标出）

13【选修5:有机化学基础】富马酸（反丁烯二酸）和马来酸（顺丁烯二酸）是合成有机物的重要中间体,合成这

两种物质的衍生物的路线如下：

OHR'

催化剂

已知镇为原子蝇基）

RCHO+RXH2COOH——>R-CH-CH-COOHH

1.A可发生银镜反应,A的化学名称是.

2.由A生成B、D生成E的反应类型分别是、.

3.B中的官能团名称是；C的结构简式为.

4.写出F生成H的化学方程式:

5.P是H的同分异构体，ImolP与碳酸钠反应最多能生成ImolCO2,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环

境的氢,其峰面积之比为3:1,写出一种符合要求的P的结构简式:.

CH

-E

COOCH,甘川

6.写出用丙酸、甲醉和A为原料制备化合物3A的Ay合成路线:.（其他

无机试剂任选）.

14、合成H的两条途径如图所示:

路线I：

路线2：

OH。

N、S;R为煌基）;

③RCOOR+R'OH-RCOOR'+ROH。

回答下列问题：

1.关于H的说法正确的是（）

A.能使滨水褪色

B.Imol该物质最多能与3molNaOH反应

C.属于芳香烧类物质

D.分子内最多有9个碳原子共平面

2.由C生成D的反应类型为；G的名称为—

3.写出D生成E的化学方程式:。

4.已知物质M与D互为同分异构体,M的水溶液呈酸性,在一定条件下,2molM能生成lmol分子中含六元环

结构的有机物,则M在铜的催化下与氧气反应的化学方程式为。

5.满足下列所有条件的F的同分异构体的数目有种。

a.能发生银镜反应b.苯环上有两个取代基

写出上述异构体中能使FeCL溶液显紫色,核磁共振氢谱有五组峰,且面积比为1:2:2:2:1的结构简

式:«

6.结合已有知识和信息并参照上述合成路线，以丙醇为起始原料（无机试剂任选），设计制备CH,的合

成路线：一—。

15、肉桂酸节酯又名苯丙烯酸芾酯,常作为定香剂，也可用作香皂及食品香精的调香原料。以下是一种合成

肉桂酸苇酯的路线。

已知：］.相同条件下，烧A对氢气的相对密度为13

II.反应①、反应②的原子利用率均为100%

%OH

\/

C

'©正确云

R,COOH

回答下列问题:

1.A的名称为o

2.反应③的条件为。

3.上述合成路线涉及的反应中,属于取代反应的有（填序号）。

4.写出反应DfE的化学方程式:o

5.写出G在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式：

6.F同时满足下列条件的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。

①苯环上的有2个取代基②能发生银镜反应和水解反应③能与FeCh溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是一（填结构筒式）。

-FCH,—CH3n

I

7.参照上述合成路线，以CH：,CHO为原料，设计制备COOU的合成路线：（无机试剂及溶剂

任选）。

答案以及解析

1答案及解析:

答案：1.CioIIs

2.羟基、酸键；取代反应；3.

CHjCOO

(CH,CO)q一^0+CH,COOH

5.

6.

解析:

2答案及解析:

BrOH

6XaOH-T*|__；-NaBr<

答案：1.一溟环戊烷;羟基;2.消去反应；3.

Br

CHZCH,

―-

无水乙艇

oycu等A…9

6.

解析:

3答案及解析:

COOH

答案：1.叛基、硝基；2.取代反应；3.0)

OHCCHO

()Z

HH：

4.OHCCH2CCH2CH()^S/或CHCCHO”

£H,F，

A侬硝酸一&A'

M浓破酸.△J阳L/@正脩云

p-►

CHC

ECH：OH?S^<HCOOH等/°—

CH,C

5.

解析:

4答案及解析:

答案：1.丙酮；2.氧化反应；3.甲醇、浓硫酸加热

4.CJfcN

HCOOCH=C-CHJ

5.碳碳双键、陵基；6.CH,

HCN

-55tzJJCOOII

解析:

5答案及解析:

答案：1.甲苯；酯基；2.

CHOH+01

222CHO+2H2。

3.

解析:

6答案及解析:

CH.C1

答案：1.苯乙酸乙酯；加成反应或还原反应；2.埃基；酯基；3.

5.4

BrCOOHCOOCH,CH3

6.3.H,0+

解析：

7答案及解析:

答案：1.酚）羟基和酯基；1：1：1：1;2.取代反

OSO2cH3

COOCH

CHsSOha+HC1

应;N02；还原反应

3.C02;4.保护酚羟基,防止第⑤步反应时被NaNOz所氧化

解析:

8答案及解析：

答案：醛键、还原反应、

1.C1,HII03C1

2.COOH+SOCI2-COCI+SO2+HC1

3.ClhOOCCHNHClh

o

I

CH<NHC

解析:

9答案及解析:

答案：1.丙烯；碳碳双键、酯基；2.。。。11；取代反应或水解反应

CH&△人

a-J-+£-9

3.\”

o

410产

HCOO-CH=fCIL

5.8;(■

1M()11

.C!I-UIiSrCIhCH^NaCNa

6‘CH，CH小而LCOCH

解析：

10答案及解析:

CHJO

H{O-(i—E}OH

竣基6”

答案：1.苯甲醇；取代反应；2.羟基、

OHOH

2^^—卜阳20H+02争2c—《-CHO—2H?0

3.也CH3

：

CH;CH

W*O-'-COOCH^Y^7

C-COOHCH20H

E

6©4-

解析：

11答案及解析:

答案：1.苯甲醛；HCHO;2.消去反应；3.0

+2卬0H>Q0HHC00W心。；+3H、。

4、JH=CHCH。AVC-CI

CH0,CH.CHO

解析：L根据提供的信息I,可知A发生信息I中反应,产物为'、，故芳香化合物B的名称

为苯甲醛,CH：,CHO的同系物中相对分子质量最小为HCHO

Z\-CH=<HCHO—CHRHCHO

2.根据提供的信息II,可知B和C发生信息II中反应，产物口为、，，/与

r^-<：H=€HCOOH

新制氢氧化铜反应后酸化,-CHO转化为-COOII,E为'/,E与Br2发生加成反应得到的F为

HrBr

，根据F-C的第①步反应条件,可知该反应为消去反应

C(X)Hir-X

3.F发生消去反应后酸化得到的G为J,根据G+X-H,结合信息III可以推断X为

4.D生成E的第①步反应

JCHTHCHO2Cu(OH),+NaOH二「CH=€HCOONa+(：u()]+3凡()

为W+-V*

/、一€三C—COOHCOOCHjCH,

5.G为，与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为一

根据能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02,可知含有竣基,根据核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,

且峰面积之比为6:2:1:1,可知符合条件的丫的同分异构体

COOHCOOH

H,C人田AH,C”产,

V

He/CH

H,C,CH

S,Yc

CCc

c

CHCHc

COOH

有：COOH

12答案及解析:

7.CH2=CH2催化剂,△CH:!CH2OH△CHaCHO催化剂，△CHaCOOH

解析：1.由上述分析知C中的官能团名称为硝基、酸键。

2.由B-C是一OCL取代了B中的Br原子，故属于取代反应。

发OCH恨3

3.由E的结构及已知②可推出D的结构简式为。

OCH3

OOCCH,

5.由上述分析知F为/，在NaOH溶液加热条件下发生水解,生成的酚羟基也能与NaOH反应,

可得反应的化学方程式。

6.化合物M与F的相对分子质量小28,说明M苯环上比F少两个“一CHL"，又M遇FeS溶液显紫色说明

含有酚羟基,且M能发生银镜反应说明含有醛基或含有“HCOO一”的结构,若M本换上由三个支链:一011、

—OH、-CHO,则有6种结构,故满足条件的M的同分异构体共有9种。

7.由上述分析知G为CH2=CH2,H为CHsCOOH,由G经三步合成H的路线为

H.OO/CuO.

--------M---M-----：--->

CHZ=CH2CH3CH2OH△CH3cH0乙CHBCOOHO

13答案及解析:

答案：1.甲醛；2,加成反应；氧化反应；3.羟基、竣基;CH2二CH-COOH

浓fit酸/\

7=\+2H

+2CH3OH^=^H3COOCCOOCHj2°

4.HOOCCOOH

H.CCH,H3cCOOHHOOCCH3

或或

5HOOCCOOHHOOCCH3HOOCCH,

9H3

CH,CH.a»H

6HCHO,CH—CH—COOHCH,=C—COOH

催化翻,2△，

OH

CH,w产CH

3

CH2=C-coocHj上誓.-E<H2—C5F

COOCHj

6.

解析：1.根据上述分析可知A的化学名称是甲醛.

2.由A和B的分子式可知,A生成B的反应为加成反应;D生成E的反应是加氧去氢的反应,为氧化反应.

3.由以上分析可知B的结构简式为HO-CH2-CH2-COOH,故其中官能团的名称为羟基和竣基；由B的结构简式及

反应条件可推知C的结构简式为CH2=CH-COOHO

4.E为环内酯,在酸性条件下水解可得F,F为丁烯二酸(IIOOC-CH=CH-COOH),F与甲醇在浓硫酸作用下发生酯

化反应生成H的化学方程式见答案.

r\

5.H的结构简式为H3COOCCOOCHj,分子式为c6H80b其同分异构体为P,己知ImolP与碳酸

钠反应最多能生成ImolCO2,说明1个P分子中含有2个-COOH,核磁共振氢谱为两组峰,说明有两种氢原子,

峰面积比为3:1,说明其结构对称性强,则P的结构简式见答案.

产

―(3?,CH

I八I3

COOCHiCH、=C—

6.要制备—\则先要制备其单体：2'C'OOCH,\先根据已知，利用内酸

与甲醛反应生成C&=C—C0°H,CH:=C―COOH再和发生酯化反应即可.

14答案及解析:

「.or11cu催化荆

C4-2C2H5OHC+2CH3OH

fM确云

00

答案：1.AD;2.取代反应；1,3-丙二醇；3.ClhC”C2HsC2Hs

2cH3cHeOOH+0,2CH?CC00H+2H,()

4.OH0

HO：（：H,CHO

5.12;

CH,CH,CH,OH****CH,CH

6.

解析：L由题中H的结构可知,存在碳碳双键，能使漠水褪色,a正确;H中的酯基水解得到一个瘦基和一个酚

羟基,所以Imolll最多消耗2mol氢氧化钠,b错误;II中含有0原子,属于垃的衍生物,不属于芳香烧,c错误;

苯环是平面分子,乙烯也是平面分子,所以分子中的9个碳原子都可以在一个平面上,d正确。

0

II

C

/\

o0

2.根据D的分子式和E的结构简式可得D的结构简式为CH，CH_.，所以由c生成D的反应类型为取代反应;

根据G的结构简式可知,其名称1,3-丙二醇。

3.由上述分析可知，由D生成E的反应原理是已知③中的反应原理,将D分子中的两个甲基取代两个乙基,反

00

C42C,H5OHC+2CH3OH

O000

应方程式为CH,CHjC2Hs

4.M与D互为同分异构体,且M的水溶液呈酸性，说明M分子中有一个竣基,另一个0原子可形成酸键或羟基,

在一定条件下2moiM能生成Imol分子中含六元环结构的有机物,所以另一个0原子只能形成羟基,且要反

ClhCHCOOH

应生成六元环，则羟基一定在竣基的邻位，所以M的结构简式为0H，其催化氧化的反应方程式为

0

a,n

2CHiCHC0()H+0,—2CH,CC00H+2H,0

OH。

0n

5.F的同分异构体能发生银镜反应,且根据已知①中F的结构简式可得,其同分异构体中含有HC—O一或一

CHO