高中化学选修5讲义专题2第二单元有机化合物的分类和命名

第二单元eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,,))有机化合物的分类和命名[选考要求]1．同系物及其通式(b)2．有机化合物的分类方法(b)3．烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名(b)1．官能团：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团。2．同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷互为同系物。3．烷烃命名三步骤：选母体⇒编序号⇒写名称。4．烷烃的系统命名口诀：选主链，称某烷，编碳号，定支链，支名前，烃名后，注位置，连短线，不同基，简到繁，相同基，合并算。eq\a\vs4\al(认识官能团)(1)官能团的概念：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。(2)官能团的作用：官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质类似。官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。(3)常见官能团的名称及结构：官能团名称所属类别官能团结构碳碳双键烯碳碳叁键炔—C≡C—卤素原子卤代烃—X羟基醇或酚—OH醚键醚—O—醛基醛羰基酮羧基羧酸氨基胺—NH21．碳碳双键和碳碳叁键为什么是官能团？提示：因为碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，属于官能团。2．甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、苯环是不是官能团？你能写出羟基、羧基的结构简式吗？提示：烷烃基、苯环都不是官能团；羟基、羧基的结构简式分别为—OH、—COOH。1．基与官能团的区别与联系基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定有机化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团2．基与根的比较基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团带电荷的原子团，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定；不能独立存在稳定；可独立存在于溶液中或熔融状态下实例及其电子式联系“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－1．化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团共有()A．5种 B．4种C．3种 D．2种解析：选C观察此化合物的结构简式，有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、(碳碳双键)3种官能团。2．按要求填空：(1)写出羟基和氢氧根离子的表达式______、________，它们的电子式分别为__________、__________。(2)1mol羟基含______mol电子，______mol质子。(3)1mol氢氧根离子含______mol电子，______mol质子。答案：(1)—OHOH－(2)99(3)109eq\a\vs4\al(有机物的分类及同系物)1．有机物的分类(1)按有机物的组成分类有机化合物eq\o(→,\s\up7(根据是否含碳、氢),\s\do5(以外的元素分))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烃,烃的衍生物))(2)按所含官能团分类有机化合物eq\o(→,\s\up7(按所含),\s\do5(官能团分))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烃包括：烷、烯、炔、芳香烃,烃的衍生物包括：卤代烃、醇、,酚、醛、羧酸、酯等))(3)按碳的骨架分类①有机化合物eq\o(→,\s\up7(按碳链),\s\do5(形状分))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(链状化合物碳链为链状，,可以有支链,环状化合物碳链为环状))②有机化合物eq\o(→,\s\up7(按是否含),\s\do5(有苯环分))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪族化合物不含苯环，,如,芳香族化合物含有苯环，,如))2．同系物(1)概念结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。(2)特点(1)具有相同的官能团，如羧酸都含有—COOH，醛类都含有—CHO。(2)具有相同的通式，如烷烃的通式为CnH2n＋2，链状饱和一元羧酸的分子通式为CnH2n＋1COOH。[特别提醒](1)同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系物，例如乙烯和环丙烷。(2)同系物结构必相似，但结构相似的不一定是同系物，例如葡萄糖与核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一个CH2O，则不是同系物。1．下列各物质互为同系物的是()A．CH3—CH=CH2和B．C．CH4和异戊烷D．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2解析：选CA项两种物质结构不相似，B项虽都含—OH，但前者是酚后者是醇，不是同类物质；D项均含碳碳双键，但数目不同，分子组成中不相差“CH2”原子团。2．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是()解析：选DA组分别是酚和醛，B组分别是酚和醚，C组分别是醇和酚，D组都属于酯。3．下列各组物质，一定互为同系物的是()A．符合同一通式的物质B．含有相同官能团的物质C．相对分子质量相差14或者14的整数倍的物质D．通式为CnH2n＋2，且碳原子数不相等的物质解析：选D具有相同的通式的物质，其结构不一定相同，不少情况下，同一通式可能表示多类物质。如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃，CnH2n＋2O能表示一元醇和醚；CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质，所以同系物有相同的通式是正确的，反之则是错误的，故A错。含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B错。同系物之间相差一个或几个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C也是错的。通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物。eq\a\vs4\al(有机物的习惯命名及烷烃的系统命名)1．有机物的习惯命名(1)分子中碳原子总数在10以内的烷烃，用天干表示；如C原子数目为1～10个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。(2)当碳原子总数大于10时，用中文数字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。(3)碳原子相同时的同分异构体，用“正”表示直链烃，用“异”表示具有的异构体，用“新”表示具有的异构体。(4)简单的醇的命名，如CH3CH2CH2OH命名为正丙醇，(CH3)2CH—OH命名为异丙醇。2．有机物中的基(1)基：从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的原子团叫一价基(简称基)。(2)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。(3)常见的基(写出它们的结构简式)①甲基—CH3②亚甲基—CH2—③次甲基—CH—④乙基—CH2CH3⑤正丙基—CH2CH2CH3⑥异丙基烷烃的系统命名法——命名三步曲(1)第一步——选母体：遵循“长”“多”原则“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。(2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则①“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如②“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如③“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一正确。(3)第三步——写名称，要按照如下格式：如：可命名为3­甲基­4­乙基己烷。即：先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。1．(2016·富阳一中期中考试)下列烷烃的命名中，正确的是()A．4­甲基­4,5­二乙基己烷 B．3­甲基­2,3­二乙基己烷C．4,5­二甲基­4­乙基庚烷 D．3,4­二甲基­4­乙基庚烷解析：选DA按名称写出其结构简式为，正确名称应为3,4­二甲基­4­乙基庚烷；B按名称写出其结构简式为，正确名称应为3,4­二甲基­4­乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数字和3＋4＋4<4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为选项D。2．给下列烷烃命名：________________________________；____________________________________；____________________。答案：(1)3,3,4­三甲基己烷(2)2,2,3,3­四甲基戊烷(3)3,4­二甲基­4­乙基庚烷3．写出下列物质的结构简式：正庚烷的结构简式：______________________________；异己烷的结构简式：________________________________________________________________________；正十三烷的结构简式：____________________________；正丙醇的结构简式：________________________________________________________________________。答案：CH3(CH2)5CH3(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3(CH2)11CH3CH3CH2CH2OH[三级训练·节节过关]1．光化学烟雾中的部分有机物有：①CH2=CH—CHO、②CH3COOH、③、④CH3COCH3，其中只含有一种官能团的是()A．①② B．③④C．①③ D．②④解析：选D①中含碳碳双键和醛基；②只含羧基；③含酯基、硝基等(或羰基、过氧键及硝基)；④只含羰基。2．下列各组物质中，互为同系物的是()A．C2H6和C2H4B．CH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3C．CH3CH2CH3和C5H12D．CH3CH2CH2OH和HOH2CCH2OH解析：选CA选项中C2H6(烷烃)和C2H4(烯烃)结构不同，B、D选项中官能团的数目不同。3．现有一种烃，可以表示为根据中国化学会(CCS)有机化合物命名规则，命名该化合物时应认定它的主链上碳原子数目是()A．8B．9C．10D．11解析：选D选最长的碳链作为主链。4．下列物质属于芳香烃的是()解析：选C选项A、D的有机物不含苯环，不属于芳香化合物，B项中的有机物除含C、H元素外，还含有氧元素，不属于芳香烃，C项中的有机物是甲苯，属于芳香烃。5．某有机物的结构简式为，该有机物中含氧官能团有：__________、__________、__________和__________(写官能团名称)。答案：醚键羟基硝基羰基1．某有机化合物的结构为，它不具有的官能团是()A．羟基 B．羧基C．酯基 D．醚键解析：选D分子中含有羧基、酯基和羟基。2．有机物，正确的命名是()A．3,4,4­二甲基己烷 B．3,3,4­三甲基己烷C．3,3­二甲基­4­乙基戊烷 D．2,3,3­三甲基己烷解析：选B在编号时，要注意位置之和要最小，3＋3＋4<3＋4＋4，故选B项。3．下列物质中属于同系物的是()①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A．①② B．①④C．①③ D．⑤⑥解析：选C解答本题可利用验证法，根据同系物的定义，验证各个选项作出解答。组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列有机化合物互称为同系物，显然①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl互为同系物。②、④与①、③之间结构不相似，②中含碳碳双键，④中有两个氯原子，故不能称为同系物。⑤、⑥的分子式相同，不是同系物关系。4．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于()A．碳碳单键() B．碳碳双键()C．氢键() D．碳碳叁键(—C≡C—)解析：选D有机化合物的化学性质主要取决于它的官能团。CH3CH2C≡CH的官能团为—C≡C—。5．下列物质分类正确的是()A．醛类B．醇类C．烃类D．羧酸类解析：选DA项，为酯类，错误；B项，为酚类，错误；C项，为醚类，错误。6．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是()A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物解析：选C维生素C中含有的官能团为碳碳双键、羟基(醇)、酯基，无苯环，不是芳香化合物。丁香油酚含有的官能团为碳碳双键、醚键、羟基(酚)，是芳香化合物。7．某有机物的分子结构如图所示，分子中含有的含氧官能团有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种解析：选B分子中含醚键、酯基及羟基3种官能团。8．下列各组物质中，一定互为同系物的是()A．C4H10和C18H38 B.邻二甲苯和对二甲苯C．C4H8和C3H6 D．CH4O和C2H6O解析：选AA项，两者均为烷烃，一定互为同系物，正确；B项，互为同分异构体，错误；C项，不一定均为烯烃，可能为环烷烃，错误；D项，不一定均为醇，可能为醚，错误。9．用系统命名法命名下列烷烃：______________________________________________；________________________________；_____________________________；____________________________________。解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。答案：(1)2­甲基丁烷(2)2,4­二甲基己烷(3)2,5­二甲基­3­乙基己烷(4)3,5­二甲基庚烷10．写出下列物质所含官能团的名称：(1)：__________________________________________；(2)CH2=CH—CH2CHO：_________________________________________________。答案：(1)醇羟基、酚羟基、羧基、酯基(2)碳碳双键、醛基1．下列有机物中，含有两种官能团的是()A．CH3—CH2—Cl B．C．CH2=CHBr D．解析：选CA、B两项均只含卤素原子，C项含卤素原子和碳碳双键，D只含硝基。2．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3­四甲基丁烷 B．2,3,4­三甲基戊烷C．3,4­二甲基己烷 D．2,5­二甲基己烷解析：选D核磁共振氢谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同的氢原子，A.2,2,3,3­四甲基丁烷分子中只存在1种氢原子；B.2,3,4­三甲基戊烷分子中存在4种氢原子；C.3,4­二甲基己烷分子中存在4种氢原子；D.2,5­二甲基己烷分子中存在3种氢原子。3．S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A由S­诱抗素的结构简式可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基；结构中只有一个六元环，无苯环结构；分子中无酯基结构。4．下列物质中，互为同系物的一组是()①C2H5COOH②C6H5COOH③C15H31COOH④C17H31COOH⑤CH2=CH—COOH⑥CH3CH2CHOA．①③ B．③④C．④⑤ D．⑤⑥解析：选A同系物是结构相似，分子组成上相差若干个CH2的一系列物质，根据概念可知，A中①、③符合，B中③、④只相差2个碳原子，C中④、⑤相差C15H28，D中⑤、⑥不是同一类物质。5．(2016·浙江10月选考)下列说法不正确的是()A.eq\o\al(14,)6C表示质子数为6、中子数为8的核素B．甲醇(CH3OH)和甘油互为同系物C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同D．CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2­甲基戊烷解析：选B甲醇为一元醇，而甘油为三元醇，结构不相似，不互为同系物，B项错误。6．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系错误的是()A．CH3CH=CH2烯烃B．醛类—CHOC．羧酸—COOHD．RCH2OH(R—，烃基)醇类—OH解析：选BB项为HCOOH和酯化反应生成的甲酸苯甲酯。C项中—COOH直接与烃基相连属于羧酸；D项中—OH与烃基直接相连属醇类，故A、C、D均正确。7．下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是()解析：选B芳香族化合物中一定含有苯环，属于醇，则羟基连在烃基上，但不能直接与苯环相连。8．下列物质一定互为同系物的是()①C2H4与C3H6②C2H6与C3H8③C与C2H2④与A．①②B．②③C．①③D．②④解析：选D①中，C3H6不一定是烯烃，错误；②中，两者一定均为烷烃，正确；③中，结构不相似，错误；④中，均为芳香烃，正确。9．分析下列有机化合物的结构简式，对下列有机化合物进行分类。①CH3CH2CH2CH2CH3②C2H5OH⑫CH3CHBrCH3(1)属于烷烃的是________________________________________________________；(2)属于烯烃的是_________________________________________________________；(3)属于芳香烃的是_________________________________________________________；(4)属于卤代烃的是_________________________________________________________；(5)属于醇的是_________________________________________________________；(6)属于醛的是___________________