文献汇报1教材

文献汇报汇报人---张静谊汇报主题Copper-catalyzedsynthesisofindolyldiketonesviaC–Hoxidation/diacylationofindoleswitharylglyoxalhydrates†用芳基乙二醛水合物通过吲哚的C-H氧化/二酰化反应铜催化合成吲哚基二酮

引言AnexpedientprotocolforCu-catalyzedC–Hoxidation/diacylationofindoleswitharylglyoxalhydratestoconstructindolyldiketonesisdeveloped.Thismethodologyexhibitsthesyntheticutilityofthesynthesisofanindole-alkaloid1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dioneandoffersastraightforwardmeanstoproducedifferentindolylnitrogen-containingheterocyclessuchasindolylquinoxaline,indolylhydantoinandindolylimidazoleinhighyields.Preliminarymechanisticstudiesindicatethattwoproposedpathwaysareinvolvedinthisprocess.用芳基乙二醛水合物对Cu-催化的C-H氧化/二酰基化吲哚的有利方案开发吲哚基二酮。该方法展示了吲哚-生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮的合成的合成效用，并提供直接的方法产生不同的吲哚基含氮杂环，如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚咪唑。初步机械研究表明，两个提出的途径参与这个过程。介绍重大进展进展1.涉及Cu催化的C-H氧化/的吲哚与使用TBHP作催化剂次级苯胺在空气气氛下发生交联耦合反应。2.涉及吲哚的Pd催化氧化与使用Cu（OAc）2作为氧化剂的第三级苯胺交叉偶联3.在分子碘和吡咯烷存在下用N-甲基酮直接氧化交叉–N-取代的吲哚构建吲哚二酮。4.铜催化的好氧氧化吲哚的C3-二羰基化和α-羟基酮。另外，芳基乙二醛，含有醛和酮官能团的马来酸芳香α-酮醛也被用作吲哚的二酰基化的二酰基化剂和N-取代的吲哚.使用吡咯烷或吗啉作为催化剂或溴化亚铜螨啶催化系统。！存在缺点例如1.功能性组（OH，CN，NO2）的耐受性差。2.使用昂贵的钯催化剂和过量的氧化剂，反应时间长，特别是吲哚的N-位保护组的引进。3.此外，我们发现所有的反应在氧化条件下进行，或/或在存在碱添加剂（吡啶）或碱催化剂（吡咯烷，吗啉）下进行的。然而，酸性添加剂（HOAc）是仅用于Li的吲哚二酰化作用。作者的方案！！结果与讨论最佳反应条件下进行的反应！证明该方法的合成效用LC-MS法分析反应机理反应机理结论1.我们已经成功建立起了一个高效的Cu-催化的C-H氧化/吲哚与芳基-乙二醛在空气气氛下水合。2.反应提供了一种新的和便利的吲哚二酮替代合成方法以中等至良好的产率与广泛的基质范围及官能团良好的耐受性。

3.此外，反应的合成效用也实现了天然生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮的合成效用。结论4.获得的吲哚基二酮产物可进一步用于以高产率构建吲哚基含氮杂环如吲哚基喹喔啉，吲哚乙内酰脲和吲哚咪唑。5.初步机械研究表明，两个被提议的途