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第三章第三节A级·基础达标练一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.某自然拒食素具有防卫非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是(A)A.Br2的CCl4溶液B.[Ag(NH3)2]OH溶液、H2SO4C.HBrD.H2解析:依据该拒食素的结构简式确定其性质,进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团个数。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应,使官能团数目由3个增加为4个,选项A正确;有机物中的醛基被银氨溶液氧化后再与H2SO4反应转化为—COOH,官能团数目不变,选项B不正确;有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应,但官能团数目不变,选项C不正确;有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应,官能团数目削减,选项D不正确。2.某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机物的相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2g,生成2.24L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是(C)A.该有机物是乙醛B.1mol该有机物能够和1mol氢气加成C.燃烧该有机物4.4g,生成1.8g水D.0.01mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16g解析:由题给信息可知,该有机物分子内含醛基。2.2g(0.05mol)该有机物中n(C)=eq\f(2.24L,22.4L·mol-1)=0.1mol,所以该有机物为乙醛(CH3CHO),A、B、D正确;燃烧4.4g乙醛应当生成0.2mol水,即3.6g水,C错误。3.(2024·上海杨浦区高二检测)配制氢氧化铜并进行如下图所示的试验。对该试验的有关说法错误的是(B)A.a是NaOHB.滴加b溶液至生成的沉淀恰好消逝为止C.c含醛基,醛基被氧化为羧基D.操作d是加热4.(2024·成都高二检测)贝里斯—希尔曼反应条件温柔,其过程具有原子经济性,示例如图。下列说法错误的是(A)A.Ⅰ中全部碳原子不行能共平面B.该反应属于加成反应C.Ⅱ能发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色解析:Ⅰ中与苯环干脆相连的碳原子通过单键相连,单键可以旋转,所以Ⅰ中全部碳原子可能共平面,故A错误;依据质量守恒得到该反应为加成反应,故B正确;Ⅱ含有碳碳双键可以发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;Ⅲ含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。二、非选择题5.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。(1)试推想柠檬醛可能发生的反应有C(填字母)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能与乙醇发生酯化反应③能发生银镜反应④能与新制的Cu(OH)2反应⑤能使酸性KMnO4溶液褪色⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20OA.①③④⑥ B.①②④⑤C.①③④⑤ D.①②③④⑤(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明含有醛基,发生反应的化学方程式为2Ag↓+H2O+3NH3。(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后,调整溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键。(4)试验操作中,应先检验哪一种官能团?醛基(或—CHO)。解析:(1)依据所含官能团、—CHO进行各种性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③、④反应;⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与—CHO均能与H2发生加成,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。(2)常利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时存在时,应先检验并除去—CHO,再检验。6.有机物A为茉莉香型香料。eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(银氨溶液))eq\o(→,\s\up7(酸化))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))eq\x(CC14H18O2Br2)(1)A分子中含氧官能团的名称是醛基。(2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基):A的化学式是C14H18O,A可以发生的反应是a(填写序号字母)。a.还原反应 b.消去反应c.酯化反应 d.水解反应(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R′的有机物R′—OH的类别属于醇。(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是。(5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是。(6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R′含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有3种。解析:(1)依据A能和银氨溶液反应,可以确定其中含有醛基。(2)A先氧化(分子中增加1个氧原子),再加成(分子中增加2个溴原子)成为C14H18O2Br2,可确定A的分子式为C14H18O,其分子中醛基除可以被氧化外,还可以加氢还原。(3)R—OH能与浓溴水反应产生白色沉淀,证明R中含有苯环,结合A分子式可推知A分子中只能有1个苯环,则R′为脂肪烃基,R′—OH属于醇类。(4)R′含有5个碳原子,符合题目要求的A的结构简式为。(5)B与乙醇发生的是酯化反应,写方程式时应留意酸性条件下酯化反应是可逆的,应用“”连接反应物与生成物。(6)本问同分异构体的书写实质上是写出烃基R′—(即—C5H11)含有三个—CH3的异构状况。B级·实力提升练一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.只要有中国出现的国际重大活动,《茉莉花》总会在场。香港回来、北京奥运会、上海世博会、G20峰会……“中国BGM”《茉莉花》从不缺席。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:,关于茉莉醛的下列叙述错误的是(D)A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.在肯定条件下与溴水能发生加成反应和氧化反应D.可用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键解析:茉莉醛中含有—CHO和两种官能团,含有和—CH2(CH2)3CH3两种烃基,因此能发生取代、还原、氧化、加成反应,A、B正确;醛基与溴水发生氧化反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,C正确;含醛基物质中碳碳双键的检验,应先用银氨溶液氧化醛基,再酸化后用溴水检验,D错误。2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为,下列关于该有机化合物的说法正确的是(B)A.其分子式为C13H22OB.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香族化合物D.能发生加成反应、取代反应、水解反应解析:由有机化合物结构简式可知该有机化合物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度,则氢原子的个数为13×2+2-4×2=20,故分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基,都不能发生水解反应,D项错误。3.(2024·宁波高二检测)某有机物的分子结构如图,1mol该有机物分别与足量钠、NaOH溶液(常温)、新制Cu(OH)2悬浊液反应(可加热)时,消耗钠、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为(C)A.321 B.425C.212 D.2114.(2024·鹤岗高二检测)下列试验中,试验操作、试验现象以及结论都正确的是(C)选项试验现象结论A检验溴乙烷中的卤素是不是溴元素的方法是向溴乙烷中滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸无淡黄色沉淀生成不含溴元素B向试管中3mL饱和苯酚溶液中滴加稀溴水,边加边振荡有白色沉淀生成生成的2,4,6-三溴苯酚难溶于水C取适量样品于试管中,加过量银氨溶液,水浴加热,出现银镜后过滤,滤液用盐酸酸化,再加入溴水溴水褪色证明CH2=CHCHO中存在碳碳双键D向试管中加入2mL5%硫酸铜溶液,再滴加几滴稀氢氧化钠溶液,混匀,再加入0.5mL乙醛,加热可视察到砖红色沉淀生成乙醛具有还原性解析:溴乙烷中的溴和碳原子通过共价键相连接,不能电离,滴入AgNO3溶液,不会生成沉淀,A错误;浓苯酚和稀溴水不反应,应当用浓溴水与苯酚反应,B错误;取适量样品于试管中加过量银氨溶液,水浴加热,出现银镜后过滤,滤液用盐酸酸化,再加入溴水,溴水褪色,由于醛基已被氧化为羧基,因此可证明CH2=CHCHO中存在碳碳双键,C正确;与醛基反应的新制氢氧化铜悬浊液在制备时氢氧化钠应过量,D错误。5.(2024·上饶高二检测)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料,用途广泛。关于糠醛的说法,不正确的是(B)A.糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.1mol糠醛最多可与2molH2发生加成反应C.其核磁共振氢谱有4种不同类型的汲取峰D.加热时糠醛与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀解析:糠醛结构中含有碳碳双键和醛基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A正确;糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基,都能与H2发生加成反应,所以1mol糠醛最多可与3molH2发生加成反应,B错误;糠醛分子结构不对称,4个H原子不同,故其核磁共振氢谱有4种不同类型的汲取峰,C正确;糠醛分子中有醛基,与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀(Cu2O),D正确。6.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:假如将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是(A)A.6种 B.7种C.8种 D.9种解析:由题意知,甲醛不能发生同种醛的加成,乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成,产物有2种,甲醛可分别与乙醛、丙醛发生加成,产物有2种,乙醛与丙醛可相互发生加成,产物有2种,共6种。二、非选择题7.某爱好小组同学进行乙醛的银镜反应试验的操作步骤如下:A.在试管里先注入少量NaOH溶液,振荡,然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后,再用蒸馏水洗净试管备用。B.在洗净的试管里配制银氨溶液。C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。D.加热。请回答下列问题:(1)步骤A中加NaOH溶液振荡,加热煮沸的目的是_去除试管内壁的油污,保证试管干净__。(2)简述银氨溶液的配制过程:在干净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液。(3)步骤D应选择的加热方法是_乙__(填装置序号),理由是_加热时试管抖动或试管中液体沸腾都影响银镜产生的效果,为了受热匀称,采纳热水浴加热__。(4)乙醛发生银镜反应的化学方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(5)该爱好小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳试验条件进行了探究(部分试验数据如表):试验变量试验序号银氨溶液的量/mL乙醛的量/滴温度/℃反应混合液的pH出现银镜的时间/min1136511521345116.531565114①试验1和试验2,探究的是_温度对反应速率的影响__。②当银氨溶液的量为1mL,乙醛的量为3滴,温度为50℃,反应混合液pH为11时,出现银镜的时间为_5~6.5_min__(填范围)。③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件,除了测量银镜出现的时间外,还须要比较不同条件下形成银镜的_光亮程度__。解析:(1)进行银镜反应的试验时,要得到光亮的银镜,试管必需干净,这样才有利于银的附着得到光亮的银镜;利用NaOH溶液洗涤试管,可以洗去试管内壁的油污,保证试管干净。(2)银氨溶液不稳定,须要随用随配,方法是在干净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液。(3)加热时试管抖动或试管中液体沸腾都影响银镜产生的效果,为了受热匀称,采纳热水浴加热,装置乙符合要求。(4)乙醛发生银镜反应得到乙酸铵、银、水、NH3,化
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