新教材2024-2025学年高中化学第3章烃的衍生物第5节有机合成第1课时有机合成的主要任务分层作业新人教版选择性必修3

有机合成的主要任务A级必备学问基础练1.下列反应中,不行能在有机化合物中引入羧基的是 ()A.卤代烃的水解B.有机化合物RCN在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化2.在有机合成中,常会进行官能团消退或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()A.乙烯→乙二醇:CH2CH2B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH3.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是()A.加成反应消去反应脱水反应B.消去反应加成反应消去反应C.加成反应消去反应加成反应D.取代反应消去反应加成反应4.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是 ()A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应5.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①6.由乙醇制取乙二酸二乙酯时,最简便的流程须要下列哪些反应,其正确的依次是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥7.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由的正确合成路途。8.依据图示内容填空:(1)化合物A含有的官能团为。

(2)1molA与2molH2反应生成1molE,该反应的方程式为。

(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是。

(5)F的结构简式是。

由E→F的反应类型是。

B级关键实力提升练9.工业生产中有好用价值的反应往往产物较纯净且简单分别,据此推断下列有机反应在工业上没有好用价值的是()A.+3H2B.nCH2CH2CH2—CH2C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HClD.++NaBr10.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些困难醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷11.[2024陕西西安高二期末]以乙烯为原料制备草酸的流程如下:CH2CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH,下列有关说法正确的是()A.转化①原子利用率可以达到100%B.转化②、③、④均属于取代反应C.可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHOD.HOOC—COOH中含有的官能团名称为羟基12.已知:,假如要合成,所用的起始原料可以是()A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁烯B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔13.[2024陕西西安高二期末]一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:C2HCl3甲乙丙已知①H2CCH2;②丙的结构简式为。下列说法正确的是()A.甲的结构简式为B.乙中含有的官能团只有碳碳双键C.由乙生成丙的反应类型为加成反应D.丙属于芳香族化合物14.已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。分析下图改变,并回答有关问题:(1)写出下列物质的结构简式:A;

C。

(2)指出下列反应类型:CD:;

FG:。

(3)写出下列反应的化学方程式:D+EF:;

FG:。

15.《茉莉花》是一首喜闻乐见的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可利用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路途如下:回答下列问题:(1)A、B的结构简式为、;

(2)写出反应②⑥的化学方程式,

;

(3)上述反应中属取代反应的有(填序号);

(4)反应(填序号)中原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。

16.有机化合物甲有镇咳、冷静的功效,其合成路途如下:已知:RXR—MgX(R、R'、R″代表烃基或氢原子)(1)有机化合物甲的分子式为,有机化合物A中含有的官能团的名称为。

(2)有机化合物B的名称是,由B→D所需的反应试剂和反应条件为。

(3)在上述①~⑤反应中,属于取代反应的有(填序号)。

(4)写出E→F的化学方程式:

。

(5)写出同时满意下列条件的甲的同分异构体的结构简式:。

(Ⅰ)属于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰(6)依据题给信息,写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路途(其他试剂任选)。C级学科素养创新练17.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路途如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。

(2)A→B的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。

(3)C→D的化学方程式为

。

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满意上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。

(5)F与G的关系为(填字母)。

a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构

参考答案有机合成的主要任务1.A解析卤代烃的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。2.B解析B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路途不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。3.B解析。4.A解析BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CHCHCH2Br→HOCH2CHCHCH2OH,发生水解反应;②HOCH2CHCHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,发生加成反应;③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。5.B解析以丙醛为原料制取1,2-丙二醇的合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。6.B解析第一步乙醇(浓硫酸,170℃)生成乙烯;其次步乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷;第三步1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加热条件下反应生成乙二醇;第四步乙二醇被氧化成乙二酸;第五步乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,依次为⑤②①③⑥,答案选B。7.答案解析本题中须要爱护原有官能团碳碳双键,在设计合成路途时,可以短暂使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。8.答案(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化反应解析题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从第(4)问题中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。9.C解析丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类许多,且不易分别。10.D解析由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子应是羰基碳原子,要合成须要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。11.A解析①为加成反应,产物只有一种,故其原子利用率可以达到100%,A正确;转化③、④属于氧化反应,B错误;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;HOOC—COOH中含有的官能团名称为羧基,D错误。12.D解析假如以虚线断裂可得起始原料、,假如以虚线断裂可得起始原料、,D选项符合题意。13.A解析C2HCl3的结构简式为HClCCCl2,结合反应①可推出甲的结构简式为,由丙的结构简式逆推可知乙的结构简式为。14.答案(1)(2)消去反应加聚反应(3)++H2O解析有机化合物A(C3H6O)应属于醛或酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他依据流程图路途,结合题给信息分析。15.答案(1)(或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH++H2O(3)④⑤⑥(4)①③解析(1)A物质是乙醇被氧化生成的乙醛;B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为;(2)反应②是乙醇被氧化生成乙醛,反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是与卤素单质发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,⑥是酯化反应,也属于取代反应;(4)化合反应和加成反应的原子利用率为100%。16.答案(1)C10H14溴原子(2)环戊醇Cu/Ag、加热(3)①②(4)(5)(6)解析依据信息知,环戊烷和溴单质发生取代反应生成的A为,A和KOH的水溶液在加热条件下发生水解反应生成B为,B被氧化生成的D为,依据信息知生成的E为,E发生消去反应生成的F为,F和溴发生加成反应生成的X为,X发生消去反应生成甲。(1)依据甲的结构简式知,有机化合物甲的分子式为C10H14,A为,有机化合物A中含有的官能团的名称为溴原子。(2)B为,名称是环戊醇,由B→D为醇的催化氧化反应,所需的反应试剂和反应条件为Cu/Ag、加热。(3)在①~⑤反应中,属于取代反应的有①②。(4)E为,E发生消去反应生成的F为,反应的化学方程式为。(5)甲的同分异构体符合下列条件:(Ⅰ)属于芳香族化合物,说明含有苯环;(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰,说明含有两种氢原子。甲的不饱和度是4,苯环的不饱和度也是4,所以甲的符合条件的同分异构体中含有的支链为饱和烃基,其结构简式为。(6)CH4和溴发生取代反应生成CH3Br,CH3Br和Mg、无水乙醚反应生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH,CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反应并酸化得到CH3CH2OH,CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,其合成路途为。17.答案(1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基(2)取