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专练60醇、酚一、选择题1.[2024·辽宁卷]冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是()A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度2.[2024·山东卷]γ崖柏素具有自然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ崖柏素的说法错误的是()A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不行能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子3.[2024·湖北卷]莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是()A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外汲取峰D.能与Fe3+发生显色反应4.[2024·湖北卷]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH5.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在肯定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中全部原子肯定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X的化学名称是三溴苯酚6.[2024·湖北沙市中学高三实力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在肯定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A.1mol雷琐苯乙酮最多能与3molBr2发生取代反应B.苹果酸能形成一种缩聚产物是C.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOHD.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应7.[2024·重庆巴蜀中学适应考]如图为合成有机化工原料H的转化步骤,下列说法正确的是()A.H的化学式为C8H8O4B.M为丙烯酸C.整个过程中的反应类型只有2种D.F→G的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液、加热8.下列试剂和试管中的物质不能达到试验目的的是()eq\a\vs4\al()选项试验目的试剂试管中的物质A验证羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液B验证甲基对苯环活性有影响酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C验证苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯②己烯D验证碳酸的酸性比苯酚强石蕊溶液①苯酚溶液②碳酸溶液9.[2024·哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.汉黄芩素的分子式为C16H14O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类削减1种10.[2024·陕西部分学校摸底]环己醇常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是()A.环己醇中至少有12个原子共平面B.与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体结构)C.标准状况下,1mol环己醇与足量Na反应生成22.4LH2D.环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)11.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图,下列有关麦考酚酸说法不正确的是()A.分子式为C17H20O5B.能与FeCl3溶液发生显色反应,与浓溴水反应最多消耗1molBr2C.1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应D.在肯定条件下可发生加成,加聚,取代,消去四种反应12.市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”,其结构简式如下,有关它的叙述不正确的是()A.在人体内能水解B.与对硝基乙苯互为同分异构体C.对乙酰氨基酚的化学式为C8H9NO2D.1mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗4molBr2二、非选择题13.[2024·湖北沙市中学高三实力测试]化合物X是一种香料,可采纳乙烯与甲苯为主要原料,按下列路途合成:已知:RXeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))ROH;RCHO+CH3COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′请回答:(1)A中官能团的名称是。(2)D→E的化学方程式_________________________________________________。(3)X的结构简式______________________________________________________。(4)与F互为同分异构体又满意下列条件的有种。①遇到氯化铁溶液会显紫色,②会发生银镜反应,③苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的结构为________________________________________________________________________。(5)依据上面合成信息及试剂,写出以乙烯为原料(无机试剂任选),合成CH3CH=CHCOOCH2CH3的路途。专练60醇、酚1.C依据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;依据C的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:,核磁共振氢谱有4组峰,C错误;c可与K+形成鳌合离子,该物质在苯中溶解度较大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D正确;故答案选C。2.B由题中信息可知,γ崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系,其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外,该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ崖柏素有酚的通性,且γ崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ崖柏素可与溴水发生取代反应,A正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不行与NaHCO3溶液反应,B错误;γ崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不行能全部共平面,C正确;γ崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D正确。3.A该物质含有酚羟基,酚羟基的邻、对位和溴水发生取代反应,A错误;酚羟基简单被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;该物质红外光谱能看到有O—H键、酯基等,有特征红外汲取峰,C正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确。4.B该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子,在该有机物结构中,标有“*”为手性碳原子,则一共有4个手性碳原子,C错误;1mol该物质中含有7mol酚羟基,2mol羧基,2mol酯基,则1mol该物质最多消耗11molNaOH,D错误。5.BX分子中羟基氢与其它原子不肯定在同一平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为,结构简式中“*”碳为手性碳原子,B正确;X中含酚羟基,X能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;X的化学名称是2,4,6三溴苯酚,D错误。6.B苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代,因此1mol雷琐苯乙酮最多能与2molBr2发生取代反应,A错误;苹果酸含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成,B正确;伞形酮含有酯基、酚羟基,而酯基是羧酸与酚形成的,水解后得到羧基、酚羟基,酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应,1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,C错误;苹果酸不含酚羟基,与氯化铁不反应,D错误。7.C由H的键线式可知,H的化学式为C8H6O4,故A错误;G与M发生酯化反应生成H,因此M的结构为,其名称为丙炔酸,故B错误;E→F为烯烃的加成反应,F→G为卤代烃的水解(取代)反应,G→H为醇和羧酸的酯化(取代)反应,故C正确;F→G为卤代烃的水解反应,反应条件为氢氧化钠溶液、加热,故D错误。8.B苯与溴水不反应,只发生萃取,苯酚与溴水反应生成三溴苯酚沉淀,可以验证羟基对苯环的活性有影响,故A项可以达到试验目的;苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸,溶液褪色,可以验证苯环对甲基的活性有影响,故B项不能达到试验目的;己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯不能,证明苯分子中无碳碳双键,故C项可以达到试验目的;碳酸能使石蕊溶液变色,苯酚不能使石蕊溶液变色,证明碳酸的酸性强于苯酚,故D项可以达到试验目的。9.B汉黄芩素的分子式为C16H12O5,故A错误;含酚—OH,遇FeCl3溶液显紫色,故B正确;酚—OH的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1mol该物质与溴水反应,最多消耗2molBr2,故C错误;与足量H2发生加成反应后,该分子中碳碳双键、羰基均削减,少了2种官能团,故D错误。10.B环己醇中不含苯环,含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,不行能存在12个原子共平面的结构特点,故A错误;与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO)的结构,应为C5H11CHO,C5H11—的同分异构体有8种,则含有醛基(—CHO)的结构有8种,故B正确;环己醇含有1个羟基,则标准状况下,1mol环己醇与足量Na反应生成11.2LH2,故C错误;环己醇的一氯代物有4种,故D错误。11.D依据麦考酚酸结构简式,知分子式为C17H20O5,故A项正确;麦考酚酸分子含酚羟基,则可与FeCl3溶液发生显色反应,且每个分子中仅有一个碳碳双键可与Br2反应,则1mol麦考酚酸最多与1molBr2反应,故B项正确;该分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与NaOH反应,所以1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应,故C项正确;麦考酚酸中含不饱和键,可发生加成反应,加聚反应,同时含有羧基、羟基,可发生取代反应,但其羟基与苯相连,不能发生消去反应,故D项错误。12.D由对乙酰氨基酚的结构简式可知,A、B、C正确;只有羟基两个邻位上的H原子能与溴水发生取代反应,故1mol对乙酰氨基酚最多消耗2mol的Br2,D错。13.答案:(1)羟基(2)(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu,△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸,△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(CH3CH2ONa))CH3CH=CHCOOCH2CH3解析:(1)A为乙醇,含有的官能团为—OH,名称为羟基;(2)D为苯甲醇,D发生氧化反应得E,化学反应方程式为(3)X为(4)满意下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色,说明有酚羟基,②会发生银镜反应说明含醛基③苯环上有三个取代基,其中一个为—OH,另外2个为:—CH2CH3、—CHO或者—CH3、—CH2CHO,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置,对应的—OH分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的共有2×(4+4+2)=20种。在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的结构为等;(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,再进一步氧化生成乙酸,乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH=
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