江苏省连云港市新海实验中学苏教版高二化学选修五《5.2.1氨基酸》导学案2

专题5生命活动的基础物质第二单元氨基酸蛋白质核酸第1课时氨基酸【学习任务】1.了解氨基酸的组成、结构特点。2.理解并掌握氨基酸的化学性质。3.能书写氨基酸的缩聚反应方程式和理解多肽的水解反应原理。【学习准备】既与酸反应又与碱反应的物质有哪些？提示：(1)①单质：如Al；②两性氧化物：如Al2O3；③两性氢氧化物：如Al(OH)3；④弱酸酸式盐：如NaHCO3、NaHSO3、NaHS、NaH2PO4、Na2HPO4；⑤弱酸铵盐：如(NH4)2CO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S、(NH4)3PO4；⑥氨基酸：如;⑦酯类：如乙酸乙酯。【学习思考】1.二肽是由几个氨基酸分子形成的？多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系？提示：二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子，形成n肽，其中含有(n-1)个肽键。2.氨基酸的缩合反应和缩聚反应与酯化反应和生成聚酯的缩聚反应原理上是否相似？提示：酯化反应是缩合反应的一部分，酯化反应特指羧酸与醇脱水生成酯的反应；缩合反应是两种有机物（也包括某些含羟基的无机酸）脱去一分子小分子物质生成新有机物的反应。缩聚反应是有小分子发生反应，去小分子（比如H2O），生成一个高聚物分子的反应。缩聚反应可以理解为有2个或多个活性基团的小分子发生了多个缩合反应的结果。也可以把缩聚反应看成缩合反应的一个特例。【课堂引入】案例：即将中高考的学生，是否适合挂氨基酸来补充能量？[咨询]孩子又累又困，能挂点氨基酸吗？考生复习期间生活和学习节奏较快，大脑活动处于高度紧张状态。在这种状态下，大脑对氧和某些营养素的消耗和需求比平时增多。因此孩子常会有又困又累的感觉，家长看到总会想做点什么，补充氨基酸便成了很多父母讨论的话题。“挂点氨基酸，至少能增加抵抗力，孩子也能少生病”、“氨基酸好歹也是补品，对身体肯定是有好处的”……致电咨询的家长中，不少人认为或听说过这样的做法。[求证]这种做法不可取，营养主要从膳食中来专家表示，大脑良好的营养和功能状况主要依靠平时和长期的膳食供应，在复习考试期间主要补充大脑因消耗增加的营养素，如碳水化合物、维生素C、B族维生素以及铁等。因此在备考期间不应刻意注重“营养”而改变饮食习惯或进食过多。尤其是通过注射方式补充营养，则更是不可取。【学习活动】学习活动1：氨基酸的结构[活动探究]分析常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2—COOH氨基乙酸丙氨酸α-氨基丙酸谷氨酸2-氨基-1，5-戊二酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸知识归纳：1.结构：氨基酸的官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。学习活动2：氨基酸的性质（1）物理性质固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点高，不易挥发，难溶于有机溶剂。（2）化学性质①两性：在氨基酸分子中，—COOH是酸性基团，—NH2是碱性基团，在酸性条件主要以阳离子形态存在；在碱性条件下主要以阴离子形态存在，其反应关系为：②成肽反应在酸或碱的存在下加热，氨基酸分子之间通过一个分子的—NH2和另一个分子的—COOH间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物。例如：[重难点突破]：氨基酸形成蛋白质时，氨基酸分子数、肽键数和反应过程生成水分子数之间有一定的关系：氨基酸n个分子，肽键（n-1）个，水分子（n-1）个。[练习1]在4种化合物：①NaHCO3、②Al（OH）3、③（NH4）2S、④H2NCH2COOH中，跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的化合物是()A.②④B.①②C.①②③D.①②③④［答案］D［解析］本题考查了氨基酸的两性。NaHCO3是弱酸的酸式盐；Al（OH）3是两性氢氧化物；（NH4）2S是弱酸弱碱盐；甘氨酸是氨基酸，它们既能与强酸反应，又能与强碱反应。故正确答案为D。[变式探究1]把晶体丙氨酸溶于水，使溶液呈碱性，则下列四种微粒中存在最多的是()A.B.C.D.［答案］B［解析］氨基酸分子中含—NH2(碱性)，—COOH（酸性），自身作用生成内盐，在pH不同时存在形态不同，可表示为：[练习2]L-多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L-多巴的叙述不正确的是()A.它属于α-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性B.它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应C.它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环D.它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1:1［答案］D［解析］此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2连在α位上，属于α-氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇到Fe3+发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：，分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl物质的量之比为3:1，D项错误。【学以致用】1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是()A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式是B.人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素C.人体内所有氨基酸均可以互相转化D.两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽［答案］C［解析］构成蛋白质的氨基酸为α-氨基酸，A正确，C不正确。2.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性［答案］D［解析］本题考查了有机物的结构与性质。观察色氨酸的结构可知，氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带正、负电荷的两性离子（内盐），熔点较高，A项正确；调节pH，使氨基酸以两性离子的形态存在，在水溶液中溶解度最小，可以晶体形式析出，B项正确；色氨酸含有羧基和氨基，可以缩聚形成多肽，C项正确；褪黑素无氨基和羧基，无两性，D项错误。3.已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是()A.半胱氨酸属于α-氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D.与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体［答案］C［解析］由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于α-氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果，因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。4.从蛋白质水解产物中分离出一种氨基酸，经分析分子中只含1个氮原子。0.19g此种氨基酸完全燃烧生成15.95mLN2（标准状况）。（1）求该氨基酸的含氮质量（百）分数和相对分子质量。（2）若19.95g该氨基酸恰好和100mL1.5mol·L-1Ba(OH)2溶液中和，试写出其结构简式。［答案］（1）含氮10.5%，相对分子质量为133（2）［解析］（1）氮原子的物质的量等于氨基酸的物质的量：n（氨基酸）=15.95mL×2÷22400mL·mol-1=0.001424mol，m(氨基酸)=0.19