高二化学下学期期末考点大串讲（人教版）串讲08 有机合成与推断

举一反三典例精讲考点梳理思维导图有机合成与推断串讲08考点串讲PPT目录CONTENTS1有机合成的主要任务2有机合成的路线和设计实施思维导图有机合成的主要任务考点01考点01有机合成的主要任务考点梳理有机合成的概念利用相对简单易得的原料具有特定结构和性质的目标分子有机化学反应合成构建碳骨架引入官能团碳链的增长碳链的缩短成环碳碳双键碳碳三键碳卤键羟基醛基羧基构建碳骨架引入官能团酯基酰胺基酮羰基开环考点01有机合成的主要任务考点梳理碳链的增长①乙炔自身加成2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH②卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaClCH3CH2CNCH3CH2COOH③卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na

2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl④卤代烃和钠反应2R—Cl＋2Na―→R—R+2NaCl⑤醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO考点01有机合成的主要任务考点梳理碳链的增长⑥醛、酮与格氏试剂反应CH3CHO

CH3CH(OH)CH2CH3⑦羟醛缩合反应⑧烯烃、炔烃加聚反应nCH2=CH2⑨苯环与卤代烃反应(傅克反应)

+R—Cl

+HCl⑩苯环与酰卤反应++H++HCl考点01有机合成的主要任务考点梳理碳链的增长⑪缩聚反应＋(n－1)H2On+n+nH2O考点01有机合成的主要任务考点梳理碳链的缩短①脱羧反应R—COONa＋NaOH

R—H＋Na2CO3②氧化反应③水解反应酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解④烃的裂化或裂解反应C16H34

C8H18＋C8H16；C8H18

C4H10＋C4H8R—CH=CH2RCOOH＋CO2↑R1—CH=CH—R2R1CHO+R2CHO考点01有机合成的主要任务考点梳理常见由链成环的方法①二烯烃成环反应(双烯合成)②羟基酸酸的酯化成环

＋H2O③多元羧酸与多元醇的酯化成环考点01有机合成的主要任务考点梳理常见由链成环的方法④氨基酸的成环⑤形成环醚

考点01有机合成的主要任务考点梳理常见的开环反应①环酯水解开环②环烯烃氧化开环

考点01有机合成的主要任务考点梳理引入或转化为碳碳双键的三种方法①醇的消去反应引入CH3CH2OH

CH2=CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应CH≡CH＋H2

CH2=CH2考点01有机合成的主要任务考点梳理引入卤素原子的三种方法①烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应CH3CH3＋Cl2

HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应CH2=CHCH3＋Br2→CH2Br—CHBrCH3CH≡CH＋HClCH2=CHClCH2=CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3③醇与氢卤酸的取代反应R—OH＋HX

R—X＋H2O考点01有机合成的主要任务考点梳理引入羟基的四种方法①烯烃与水加成生成醇CH2=CH2＋H2OCH3CH2—OH②卤代烃的碱性水解成醇CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr③醛或酮与氢气加成生成醇CH3CHO＋H2CH3CH2—OH，CH3COCH3＋H2④酯水解生成醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH考点01有机合成的主要任务考点梳理引入醛基（羰基）的方法①醇的催化氧化2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O考点01有机合成的主要任务考点梳理引入羰基的四种方法①醛被氧化成酸2CH3CHO＋O22CH3COOH②酯在酸性条件下水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH③含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化④醇被强氧化剂氧化CH3CH2OHCH3COOH＋H2O考点01有机合成的主要任务考点梳理

官能团的消除①通过加成消除不饱和键双键或三键②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)③通过消去、氧化、与氢卤酸取代或酯化反应等消除羟基(—OH)④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子考点01有机合成的主要任务考点梳理官能团的改变①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：考点01有机合成的主要任务考点梳理②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：

③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如：CH3CH=CH2

官能团的改变CH3CH2CH2OH考点01有机合成的主要任务考点梳理官能团的保护与恢复（1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。（2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。（3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。（4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。（5）醇羟基、羧基可以成酯保护。典例精讲【典例01】（有机合成的主要任务）由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为A．取代—消去—加成 B．加成—消去—取代C．消去—加成—取代D．消去—取代—加成C考点01有机合成的主要任务举一反三【演练01】（有机合成的主要任务）中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：

下列说法中正确的是A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键B考点01有机合成的主要任务有机合成的路线和设计实施考点02实验方案实验课题实验报告实验总结考点02有机合成的路线和设计实施考点梳理1．有机合成过程考点02有机合成的路线和设计实施考点梳理2．有机合成路线设计思路考点02有机合成的路线和设计实施考点梳理3．有机合成推断方法(1)正合成分析法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。(2)逆合成分析法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。考点02有机合成的路线和设计实施考点梳理常见的有机合成路线(1)一元合成路线R—CH=CH2卤代烃

NaOH/H2O一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线CH2=CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸

(3)芳香化合物合成路线

高聚酯环酯链酯典例精讲【典例02】（有机合成路线的选择）对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：

+3Fe+6HCl→3FeCl2+2H2O+

，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤中合理的是A．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸B．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸C．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸D．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸B考点02有机合成的路线和设计实施举一反三【演练02】（有机合成路线的选择）以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是A．CH3CH2Br

B．CH3CH2Br