认识有机化合物+高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章有机化合物第一节认识有机化合物目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。有机化合物为什么如此繁多?它们的结构和性质具有哪些一般特点?

你知道西气东输工程吗？这里的“气”的主要成分是什么？这一节课我们就研究西气东输的这种气体.一有机化合物中碳原子的成键特点

1.有机物的定义绝大多数含有碳元素的化合物为有机物化合物，简称有机物。(但CO、CO2、H2CO3及其盐、氰化物、硫氰化物等看作无机物。)我们熟悉的甲烷(CH4)是最简单的有机化合物，其分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个C─H共价键。甲烷的电子式和结构式可分别表示为：有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键可以形成单键、双键或三键。

2、有机物种类繁多的原因多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环构成有机物链状或环状的碳骨架。有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。思考与讨论请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。(1)碳原子最外层有4个电子，在有机物中，每个碳原子能与其他原子形成4个共价键；(2)有机化合物中可以含一个碳原子,也可以含多个甚至成千上万个碳原子；(3)每个碳原子之间结合的方式可有单键、双键、三键，多个碳原子可以相互结合形成长的碳链，也可以形成碳环；(4)大量存在同分异构现象。资料卡片~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~使用模型研究物质结构将微观的分子结构通过模型呈现出来，便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系，获取更多的结构信息。随着现代信息技术的发展，除了实物模型，还可以通过计算机对物质的结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法，也是学习化学的直观工具。二烷烃1.烷烃的结构通过甲烷的结构式，我们可以知道甲烷分子中原子的连接顺序。那么这些原子有着怎样的空间位置关系呢?甲烷是天然气和沼气的主要成分，是最简单的有机物。实验数据表明，甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。(键角是109°28′)分子中的4个C─H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。甲烷的分子结构比较稳定。思考与讨论(1)与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，随着分子中碳原子数的增加，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息，写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式，并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。有机化合物乙烷丙烷分子中碳原子数23结构式分子式C2H6C3H8有机化合物丁烷分子中碳原子数4结构式分子式C4H10(2)与同学交流，比较大家写出的丁烷的结构式是否相同，思考产生这种现象的可能原因。正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3丁烷的结构式有两种；而产生这种现象的原因是由于碳原子排列不同造成的。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3(3)结合图7-6中的分子结构模型，总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。这些有机化合物只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。烷烃①定义：

仅含碳和氢两种元素的有机物，称为碳氢化合物，也称为烃。烃，读音ting。以上这些有机化合物只含有碳和氢两种元素，烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。可用通式CnHn＋2表示，n为C原子个数。②

结构简式——有机化学中经常用结构简式表示有

机物组成分子式乙烷C2H6CHHHHCHH乙烷结构式CH3CH3CH3-CH3结构简式分子式

丙烷C3H8

丁烷C4H10CCCHHHHHHHH丙烷CCCCHHHHHHHHHH正丁烷结构式CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3结构简式CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH3③烷烃的物理性质a.

碳数增加，状态不同，气态(1～4)液态(5～16)固态(＞16)b.

碳数增加，熔沸点增加，密度增加(＜1)，均难溶于水④烃基——烃分子失去一个或几个H原子后剩余的部分，用R─表示，如甲基：CH3─或─CH3·······CHHH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~练习写出乙基的结构简式.CH3CH2─或─CH2CH3或C2H5─或─C2H5CH3CH2CH2─丙基CH3CHCH3

或CH3CH─异丙基CH3注意：同一个碳原子上的H原子是等效的。思考：C3H7─的结构简式有几种？烷烃的命名烷烃中最简单的是甲烷，其余随碳原子数的增加，依次为乙烷、丙烷、丁烷等。碳原子数不多于10时，以甲乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、类依次代表碳原子数；碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如“十一烷”。为了书写方便，有机物通常用结构简式表示，如乙烷、丙烷和十一烷的结构简式可以分别表示为：CH3CH3、CH3CH2CH3

和CH3(CH2)9CH3。烷烃的命名有“三步骤”、“五原则”1.系统命名步骤：(1)找主链(对应原则①②)。(2)编碳号(对应原则③④⑤)。(3)写名称：名称组成：取代基位置-----取代基名称-----母体名称。数字意义：阿拉伯数字-----取代基位置，汉字数字-----相同取代基的个数。写取代基时先简后繁，相同基请合并。写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”甲乙丙丁戊己庚辛壬癸；10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。2.系统命名原则：①长-----选最长碳链为主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其它作为支链。②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。③近-----离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3…，等数字依次编号，以确定支链的位置。④小-----支链编号之和最小。从右端或左端看，均符合”近-----离支链最近一端编号”的原则⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~练习烷烃的命名2，3，5─三甲基─4─丙基庚烷2，3，5—三甲基己烷同系物①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物烷烃的结构相似是指：(1)碳和碳只存在碳、碳单键(2)链状结构(3)在组成上相差一个或者n个CH2有机化合物的同分异构现象甲烷、乙烷和丙烷的结构各只有一种，丁烷却有两种不同的结构(如图7─7)，一种是碳原子形成直链的正丁烷，另一种是带有支链的异丁烷。二者的组成虽然相同但分子中原子的结合顺序不同，分子结构不同，因此性质就存在一定差异，是两种不同的化合物。②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。③同分异构体的确定----渐缩碳链法：主链由长到短，支链由整到散，位置由中间到两边。随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。例如，戊烷有3种，已烷有5种，而癸烷则有75种之多。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。例如C5H12有3种同分异构体正戊烷异戊烷新戊烷物理性质不同，化学性质相似。C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36.07℃27.9℃9.5℃结构特点沸点结论：物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3─C─CH3CH3CH3支链越多沸点越低随堂练习1、烃是()A.含有C、H元素的有机物B.含有C元素的化合物C.仅由C、H两种元素组成的有机物D.完全燃烧只生成CO2和H2O的化合物C2.写出下列物质的名称3—甲基—3—乙基己烷2，4—二甲基—3—乙基己烷A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3

C、CH3－CH＝CH2

CH3＝CH—CH＝CH2

D、CH3－CH2—CH＝CH2CH3CH2CH2CH2CH3

3、下列哪组是同系物(

)B4．下列叙述中正确的是(

)A．同系物可能互为同分异构体B．CH3Cl和HCl互为同系物C．同分异构体不能互称为同系物D．C4H10分子中四个碳原子在一条直线上C5．下列分子式中，只表示一种物质的是()

A．C3H8B．C5H12

C．C6H14D．C4H10A【解析】表示一种物质，说明该物质不存在同分异构体解析2.烷烃的性质

我们知道西气东输工程输送的主要是甲烷这种气体，那么这一节课我们就研究甲烷这种气体都有哪些化学性质。思考与讨论天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷：护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡，其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。请结合生活经验和初中化学的有关知识，想一想烷烃可能具有哪些性质。烷烃均为难溶于水的无色物质，熔沸点随着分子中碳原子数的增加(相对分子质量也增加)而升高，状态也逐渐由气态变为液态，再到固态。(1～4)液态(5～16)固态(＞16).数据甲烷熔点：－182℃沸点：－164℃密度：0.717g/cm3烷烃的物理性质烷烃和酸性高锰酸钾、强酸强碱的反应通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱和酸性高锰酸钾等一般不发生化学反应。如图：甲烷与酸性高锰酸钾溶液、溴水等不反应。烷烃通常情况下，与强酸、强碱和酸性高锰酸钾等一般不发生化学反应。甲烷的燃烧（氧化反应）与甲烷类似，烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。这是烷烃被用作燃料时发生的主要反应。CH4＋2O2CO2＋2H2O点燃注意：点燃前必须验纯，否则会发生爆炸!爆炸！在同等条件下，相同体积的甲烷与氢气、CO相比，燃烧释放出热量更多。资料卡：煤矿中的瓦斯爆炸，瓦斯的主要成分是甲烷。所以煤矿里必须保持通风、严禁烟火。③CH4爆炸极限：5%~15.4%(空气中)①现象：淡蓝色火焰，大量放热注意：②燃烧是氧化反应④用“→”不用“＝”思考：如何检验甲烷燃烧的产物？提示：可以用干冷烧杯罩在火焰上方检验水，然后翻转烧杯，倒入澄清石灰水检验CO2。烷烃的燃烧和分解丁烷的燃烧C3H8＋5O23CO2＋4H2O点燃烷烃的燃烧用“→”不用“＝”烷烃燃烧通式：

点燃资料卡片~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。烷烃在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。隔绝空气加热到1000℃以上，甲烷会分解为炭黑和氢气。CH4C＋2H2高温【实验7－1】取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH和半试管Cl2，分别用铁架台固定好(如图7-8)。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象。实验现象在室温下，甲烷与氯气的混合气体无光照时不发生反应。光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升。甲烷与氯气发生了化学反应：HH

C

ClHHH

C

H

H＋ClCl光+HCl分子式：CH3Cl

一氯甲烷

气态：(

g)生成的一氯甲烷在常温下是气体，可与氯气进一步反应，依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)。

这4种产物都不溶于水，三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的有机溶剂。二氯甲烷的形成HH

C

Cl

ClHCl

C

HH＋ClCl＋HCl分子式：CH2Cl2二氯甲烷液态：(l)光三氯甲烷的形成HCl

C

Cl

Cl

ClCl

C

HH＋ClCl＋HCl分子式：CH2Cl3

三氯甲烷：俗名-氯仿液态：(l)光四氯甲烷的形成

ClCl

C

Cl

Cl

Cl

Cl

C

H

Cl＋ClCl＋HCl分子式：CCl4四氯甲烷：俗名-四氯化碳液态：(

l)光甲烷取代反应机理(1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯甲烷)光(2)CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯甲烷)光注意：产物最多的为HCl，烷烃中的一个H消耗1个Cl2(4)CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯甲烷)光(3)CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯甲烷)光A.反应条件：光照，在暗处不反应C.反应产物：反应产物为多种有机物和无机物的混合物氯气与甲烷反应的说明B.反应物质：纯卤素单质；如甲烷与氯水、溴水不反

应，与Cl2、溴蒸气光照条件下发生取

代反应。D.有机产物的说明：四种氯代有机物均难溶于水；其中一氯甲烷气态，其余为油状液态；三氯甲烷曾被用作麻醉剂；三氯甲烷和四氯甲烷是重要的工业溶剂。甲烷的各种氯代物比较：一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗名————分子式状态用途氯仿四氯化碳CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4气态液态液态液态局部麻醉剂溶剂溶剂、全身麻醉剂溶剂、灭火剂像这样，有机化合物分子中的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应叫取代反应。取代反应在上述反应中，甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐一替代，生成4种不同的取代产物。烷烃在一定条件下可以和卤素单质反生取代反应。如甲烷和Br2.CH4＋Br2CH3Br＋HBr(一溴甲烷)光取代反应与置换反应的比较：取代反应置换反应既可与单质又可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质反应能否进行受外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属活动性顺序逐步取代，很多反应是可逆的反应一般单方向进行有机物的特性烷烃是一类最基本的有机物，从结构上可以看作其他各类有机物的母体。烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性。与无机物相比，大多数有机物的熔点比较低日难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂；大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。随堂练习1、下列关于甲烷的叙述不正确的是().A.甲烷是沼气、坑道气的主要成分B.通常情况下，甲烷性质较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂均不反应C.烷在空气中燃烧时，火焰不明亮且无烟D.甲烷在空气中加热到1000℃时，分解成炭黑和氢气D2、下列事实能证明甲烷分子中是以C原子为中心的正四面体结构的是().

A.CH3Cl只代表一种物质

B.CH2Cl2只代表一种物质

C.CHCl3只代表一种物质

D.CCl4只代表一种物质B3、在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应得到的产物的物质的量最多的是()。A、一氯甲烷B、二氯甲烷C、氯仿D、HClD4、1mol甲烷与一定量Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物质的量相等，则消耗Cl2为()。A．0.5molB．2molC．2.5molD．4molC解析【解析】待反应完成后，测得四种取代物物质的量相等。所以，一二三四氯甲烷各会生成0.25mol；那么生成0.25mol一氯甲烷要Cl20.25mol；生成0.25mol二氯甲烷就要先生成0.25mol一氯甲烷，再有这0.25mol一氯甲烷生成二氯的过程，这么一个过程中先生成0.25mol一氯甲烷需要Cl20.25mol，再生成二氯时又要消耗0.25mol的Cl2；以此类推，就有了(1＋2＋3＋4)*0.25═2.5mol5、下列反应属于取代反应的是()A.CH4C＋2H2B.2HI＋Cl2══2HCl＋I2C.CH4＋2O2CO2＋2H2OD.C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl高温点燃光D练习与应用1.在有机化合物中，碳原子既可以与其他元素的原子形成共价键，也可以相互成键。两个碳原子之间可以形成的共价键的类型有_________、________和________；多个碳原子可以相互结合，形成的碳骨架的类型有___________和__________。单键双键三键链状环状2.在甲烷分子中，碳原子以最外层的_________个电子分别与氢原子形成_______个_______键。甲烷分子中2的5个原子不在同一平面上，而是形成了____________的空间结构：碳原子位于________________，氢原子位于_______________________；分子中的4个C－H的长度和强度_________，相互之间的夹角____________。44共价正四面体正四面体的体心正四面体的四个顶点上相同109′28″3.下列气体的主要成分不是甲烷的是()A.沼气B.天然气C.煤气D.煤层气C【解析】A.沼气的主要成分为甲烷，故A不符合题意；B.天然气主要成分为甲烷，故B不符合题意；C.煤气主要成分为一氧化碳，故C符合题意；D.煤层气主要成分为甲烷，故D不符合题意。解析4.烷烃分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()。A.形成4对共用电子对B.通过非极性键C.通过两个共价键D.通过离子键和共价键A

【解析】因有机物分子中每个碳原子结合4个电子，形成8电子稳定结构，也就是4对共用电子，有极性键，也有非极性键，碳碳键是非极性的，碳氢键是极性的，每根单键都是共价键，故选A。解析5.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是()。A.具有相似的化学性质B.相对分子质量相同，但分子的空间结构不同C.具有相似的物理性质D.分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同D解析【解析】A、因结构不同，则性质不同，但都属于烷烃，化学性质相似，但不能作为互为同分异构体的依据故A错误；B、相对分子质量相同不能作为同分异构体的判断依据，故B错误；C、因二者的结构不同，为不同的物质，则物理性质不同，故C错误；D、正丁烷与异丁烷的分子式相同，烷即分子内碳原子的连接方式不同，则结构不同，二者互为同分异构体，故D正确.6.在一定条件下，下列物质可与甲烷发生化学反应的是()。

A.Cl2B.浓硫酸C.O2，D.酸性KMnO4溶液AC【解析】A.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷等，故A选；B.甲烷性质稳定，不与浓硫酸反应，故B不选；C.甲烷可以燃烧，生成二氧化碳和水，故C选；D.甲烷性质稳定，不能被高锰酸钾氧化，故D不选;解析7.戊烷有三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。请参考图7-7，写出它们的结构简式。CH3─CH2─CH2─CH2─CH3CH3─CH2─CH─CH3│CH3CH3│CH3─C─CH3│