高考化学试题分类汇编 专题12 有机化合物的结构

专题12有机化合物的结构（·江苏卷）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。【答案】A（·浙江卷）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性【解析】A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C．正确。D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。【答案】D（·重庆卷）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。【答案】C（·新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）A.6种B.7种C.8种D.9种【解析】C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。【答案】C（·新课标全国卷）下列反应中，属于取代反应的是①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2=CH2+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA.①②B.③④C.①③D.②④【解析】①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。【答案】B（·海南卷）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是A.甲醇B.乙炔C.丙烯D.丁烷【答案】A【解析】命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度。本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。【思维拓展】这类题自去年出现，代表着一个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。（·海南卷）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯【答案】CD【解析】A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。（·浙江卷）白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。（5）写出结构简式：D________________、E___________________。（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【解析】先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。A：；B：；C：；（应用信息②）D：；E：（应用信息①）F：。（1）熟悉键线式。（2）判断反应类型。（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。（4）酯化反应注意细节，如和H2O不能漏掉。（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。【答案】（1）C14H12O3。（2）取代反应；消去反应。（3）4；1︰1︰2︰6。（4）（5）；。（6）；；。（·山东卷）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得年诺贝尔化学奖。（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是______________。a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。（3）在A

→

B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。【解析】（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。（2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为；（3）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。（4）因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：。【答案】（1）a、d（2）(CH3)2CHCH=CH2；（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液（4）（·海南卷）18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是【答案】BD【解析】A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同时也要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。（·四川卷）已知：其中，R、R’表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）：请回答下列问题：（1）中含氧官能团的名称是________________。（2）A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。（3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。－CH2OH（4）F的结构简式为________________。（5）写出含有、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。【解析】本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断，试剂的选择和同分异构体的书写。由结构可以推断出C的结构简式是OHCCH=CHCHO，因此B为HOCH2CH=CHCH2OH，则A为BrCH2CH=CHCH2Br。根据合成路线可知E是，由F的相对分子质量为278可知D是。【答案】（1）醛基（2）NaOH溶液3.(·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知：RONa+R’X→ROR’+NaX根据题意完成下列填空：（1）写出反应类型。反应①反应②（2）写出结构简式。AC（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。（4）由C生成D的另一个反应物是，反应条件是。（5）写出由D生成M的化学反应方程式。（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。【答案】（1）加成反应氧化反应（4）CH3OH浓硫酸、加热（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化（·上海卷）3．下列有机物命名正确的是A．1，3，4-三甲苯B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇D．2-甲基-3-丁炔【答案】B【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有 C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。（·全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；（4）①的反应类型是；③的反应类型是；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为。【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；H2SO4(浓)△（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用应该也可以，见答案H2SO4(浓)△(4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2，，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！【答案】【命题意图】考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。【点评】继续延续年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃结构简式及其命题（命名是超纲的，与年卤代烃的命名一样），（1）~（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！（·福建卷）28.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：AB在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式。（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；①确认化合物C的结构简式为。②FG反应的化学方程式为。③化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。试题【解析】题给信息：1、A→B+C，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。【答案】A\B\D。（2）C所有可能的结构简式为：（3）①C:→D:→E:→F:→G:①的答案为②FG反应的化学方程式为：③教与学提示：有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。（·上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：A通入溴的四氯化碳溶液：4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有种。【答案】1）；2）；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。（·浙江卷）一种从植物中提取的天然化合物α-damascone可用于制作“香水”，其结构为：,有关该化合物的下列说法不正确的是（

）A.分子式为C13H20OB.该化合物可发生聚合反应C.1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验【答案】C【解析】根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O，由于有机物中含有C==C，可发生聚合反应，由燃烧方程式C13H20O+17.5O213CO2+10H2O可知1mol该物质耗氧17.5mol。该物质能与Br2发生加成反应，反应后的物质经水解后会有自由移动的Br-，与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀，从而可检验。（·江苏卷）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

(1)写出D中两种含氧官能团的名称：___________________和___________________。(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_______________________________________________________________________________________________________。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为___________________。(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_____________________________________________________________________。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注意反应条件)。提示：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C==CH2【答案】(1)羧基、醚键(2)(3)

(4)(5)【解析】(1)本题为基础题，不难写出。(2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有—COOH，③含有(酯基)、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种。(3)反应E→F中，N—H键中H被取代，而中有2个N—H键，不难想到，副产物为2个N—H键中的H均发生反应。(4)对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式。(5)对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法，并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：（·四川卷）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34gA与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。A在一定条件下可发生如下转化：其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6（转化过程中生成的其它产物略去）。已知：（X代表卤原子，R代表烃基）A的合成方法如下：其中，F、G、M分别代表一种有机物。请回答下列问题：（1）A的结构简式是____________________________。（2）C生成D的化学方程式是____________________________。（3）A与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有_________种。（4）F的结构简式是______________________________________________________。（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：_____________________________。【答案】（3分）（3分）（3）7（3分）（4）（2分）（3分）【解析】本题是信息给予形式的有机推断题。解题重、难点在于信息的准确理解、接受和迁移能力。另外，推断过程中，要有全局观念，从整体上把握，结合题中具体信息，综合确定物质的结构。与NaHCO3放出气体的一定含有—COOH，计算知1molA生成2molCO2，说明A中有2个—COOH。将信息运用于A的合成方法①②，可推出G部分结构为“”由于G+2H2OA+2M，说明G发生水解，M应为CH3CH2OH，要生成2M，G结构要出现2个“CH3CH2OOC……”的结构，另外，我们已可从G中隐约看到A的结构了。推出G为：，则A为水解后产物：。以此打开缺口，可推知F为CH3CH2OOC—CHO，B为HOOC—CH==CH—COOH，C为，D为。注意C→D方程式的书写：除了卤代烃水解消耗NaOH，C中2个—COOH也消耗NaOH，这一点容易忽视。A与乙醇发生分子间脱水，考虑该问题思维要放开。分子间脱水可以发生在A与乙醇之间（A中2个不同位置的—COOH分别与乙醇中—OH脱水，A中—OH与乙醇中—OH脱水，共3种）；也可以发生在A分子之间，乙醇分子之间。A分子之间—COOH与—COOH，或—OH之间有3种脱水方式，乙醇分子之间也可脱水生成乙醚。因此产物共3+3+1=7种。（·山东卷）下列关于有机物的说法错误的是(

)A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【答案】D【解析】本题考查常见有机物的组成、性质及鉴别。A、B不难判断是正确的；C中，三种有机液体可以用Na2CO3溶液鉴别，其中分层的是乙酸乙酯，不分层也不产生气泡的是乙醇，不分层但能产生气泡的是乙酸，C正确；苯虽然不能使KMnO4溶液褪色，但可以在空气中燃烧，燃烧也属于氧化反应，D不正确。（·浙江卷）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A___________、B___________、C___________。（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）_______。①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基②分子中含有结构的基团注：E、F、G结构如下：（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_____________________。（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_________________。【答案】（1）CH3CH2OH（2）4（3）（4）（5）【解析】（1）要明确酸性KMnO4是将苯环上的烷基侧链氧化成—COOH，故A应是对硝基苯甲酸。C→D，根据反应条件判断是将—NO2还原成—NH2，故C应是对硝基苯甲酸乙酯，那么B就是乙醇。（2）C中共有4种不同位置的H，—CH2CH3上2种，苯环上2种。（3）考查—COOCH2CH3的异构种类，注意不要与E、F、G重复，更不能写上C。（4）注意是“酸性水解产物”与FeCl3发生显色反应，不要写成E、F、G。（5）H是对氨基苯甲酸，写出的应是缩聚反应方程式。（·上海卷）环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。完成下列填空：(1)写出反应类型：反应①___________________，反应③__________________。(2)写出结构简式：X_______________________，Y___________________。(3)写出反应②的化学方程式：___________________________。(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含及结构)有________________________种。【答案】（1）取代反应加成反应（2）（3）CH3COOCH2CH==CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH==CH2（4）3【解析】反应②中生成的C3H6O的结构简式为CH2CHCH2OH，与Cl2发生加成反应得到Y；，所以生成Y的反应为取代反应。（4）环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度，其同分异构体应有一个双键或一个环，结合题目的限制条件可知，有如下三种情况：

（·江苏卷）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是(

)A.分子式为C20H16N2O5B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D.一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应【答案】A【解析】10-羟基喜树碱结构中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，有醇羟基能发生酯化反应；分子中有一个酚羟基和一个酯基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应；所以B、C、D均不正确。（·广东卷）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是（

）A.①②⑥分子中碳原子数小于10,③④⑤分子中碳原子数大于10B.①②是无机物，③⑤⑦是有机物C.①②是酸性化合物，③⑤不是酸性化合物D.②③④含氧元素，⑤⑥⑦不含氧元素【答案】AC【解析】本题考查有机物的基础知识，仔细分析不难作答。（·浙江卷）“化学与生活”模块:请在标有序号的空白处填空，并将序号及相应答案写在答题纸上：丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活，它们所产生的作用与其分子结构密切相关。（1）请根据以下化合物的分子结构，回答下列问题：（Ⅱ）1）上述化合物可能的应用是____________________。A.化合物（Ⅰ）可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物（Ⅱ）可用来合成人造纤维B.两者均可作为食品添加剂C.两者均可作为表面活性剂，起到乳化、增溶、消泡等作用D.两者均可用作中和胃酸的药物2）上述两个化合物进入环境后，更难被降解的是____________。（2）有三种高分子材料，结构单元如下：（Ⅲ）（Ⅳ）（Ⅴ）请回答下列问题：1）根据上述高分子结构，能够作为高吸水性树脂的是____________,其可能的理由是____________；可作为弹性橡胶的是____________，理由是____________。2）有关上述高分子材料的下列说法正确的是____________（可多选）。A.高分子（Ⅴ）的单体有4种B.高分子（Ⅲ）焚烧后产生的废气毒性最小C.都能作为食品包装材料D.它们的废弃物都能回收利用【答案】（1）1）C2）Ⅰ（2）1)Ⅲ结构单元中含有—COONaⅣ线型分子间含有二硫键（—S—S—）2）B、D【解析】（1）1）从Ⅰ、Ⅱ两种物质的结构分析，Ⅰ为卤代磺酸盐，Ⅱ为烷基磺酸盐用于洗涤剂等行业。C正确。2）Ⅰ中C—F键能大，更难被降解。（2）1）—COONa为亲水基，所以Ⅲ可作为吸水树脂，为增强橡胶弹性，常采用硫化处理。2）A项中高分子（Ⅴ）的单体有CH2==CH—CN、CH2==CH—CH==CH2、CH2==CH—共3种。B项中Ⅳ、Ⅴ焚烧会产生SO2、NO2等有毒气体。C项中Ⅳ中有S、Ⅴ中有—CN均对人体有害，都不可用于食品包装材料。D项中废弃物的回收利用是节约能源、减少环境污染的好方法。（·浙江卷）“化学与技术”模块请在标有序号的空白处填空，并将序号及相应答案写在答题纸上：以下是与绿色化学、环境保护和人类健康息息相关的三个主题，请根据已知信息回答有关问题：（1）下列制备氯乙烷的反应中原子经济性最高的是（可多选）____________。A.CH2====CH2+HClCH3CH2ClB.CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2OC.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClD.CH2CHCl+H2CH3CH2Cl由上述四个反应可归纳出，原子经济性高的是___________反应（填反应类型）。（2）有毒物质的无害化也是绿色化学研究的内容之一。ClO2是一种性能优良的消毒剂，还可将废水中少量的S2-、和CN-等有毒有害的还原性酸根离子氧化去除。请写出用ClO2将废水中剧毒的CN-氧化成无毒气体的离子方程式________，并说明该方法的优点________。（3）下图为某饮用水厂从天然水制备纯净水（去离子水）的工艺流程示意图：活性炭的作用是__________________；O3消毒的优点是__________________。A、B中放置的物质名称分别是：A__________________;B__________________。【答案】（1）A、D加成（2）2ClO2+2CN-====2CO2↑+N2↑+2Cl-产生了无毒的CO2，无毒无害的N2（3）吸附水中的有机物（或去除水中的异味）反应产物无毒无害阳离子交换树脂阴离子交换树脂【解析】（1）原子经济性要求无副产物生成。（2）本题中方法的优点要从绿色化学角度去分析。（3）由天然水制备纯净水，要除去水中的少量有机物及阴、阳离子,主要是Ca2+、Mg2+等金属阳离子及等阴离子。由此可确定活性炭的作用及A、B中放置物质。（·北京卷）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

(R、R′、R″代表烃基)（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。①A的结构简式是___________________________，A含有的官能团名称是____________________；②由丙烯生成A的反应类型是____________________。（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是______________________。（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是________________________。（4）下列说法正确的是（选填序号字母）___________。a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d.E具有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是___________。（6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是___________。【答案】（1）①CH2==CHCH2Cl碳碳双键、氯原子②取代反应(2)CH2==CHCH2Cl+H2OCH2==CHCH2OH+HCl（3）CH3COOCH2CH==CH2(4)acd(5)蒸馏【解析】综合考查有机化学部分知识。涉及烃的加成，取代，加聚，酯的水解，取代，分子式的计算，方程式的书写，性质推断，同分异构体，物质分离方法等。知识容量大，要求紧密结合题中的信息，对应框图作综合推断。由AC3H5Br2Cl判断A与Br2发生加成反应，A中有“”，逆推丙烯A，属于取代反应，而非加成反应。且A为CH2==CHCH2Cl。由（2）知，A的碱性水解产物D为CH2==CHCH2OH。（3）M（C）=6.25×16=100n(C)∶n(H)∶n(O)故C分子式为C5H8O2。C+CH3OHCH2CHCH2OH+E(酯类)。运用信息判断：C中应有“RCOOCH2CH==CH2”结构，结合分子式：C为CH3COOCH2CH==CH2，则E为CH3COOCH3，B为CH3COOH。（4）C中有“”能发生聚合、氧化、加氢（还原）反应，a对。C的符合条件的同分异构体有：CH3—CH，共两种，b错。D催化加氢得CH3CH2CH2OH和B：CH3COOH对比：“—CH2CH2—”和“”恰好相等，均为28，c对。E为酯类，d对。（5）H为CH3COONa，钠盐沸点高，甲醇沸点低，据此可蒸馏出CH3OH，使之分离。（6）该题难度较大。DAP单体两个取代基不处于对位，且一溴代物仅两种，推知DAP单体中两个侧链一定处于邻位，且必须相同。由框图知：CH2==CHCH2OH+FDAP单体+CH3OH，运用题给新信息，结合以上分析可推知：F为，DAP单体为。据此可写出反应的化学方程式。（·全国Ⅱ卷）1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(

)A.5mol

B.4mol

C.3mol

D.2mol【答案】A【解析】该物质可以水解后得到的产物中有3mol酚羟基、2mol羧基，能消耗NaOH的物质的量为5mol。（·安徽卷）是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是______________________。(2)B→C的反应类型是______________________。(3)E的结构简式是______________________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_______________________________。(5)下列关于G的说法正确的是__________。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3【答案】(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(5)abd【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，且催化氧化生成CH3COOH，则A的结构简式是CH3CHO(乙醛)。(2)B→C的过程中，CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反应类型应是取代反应。(3)结合合成路线图，知由D→E发生的为酯化反应，根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的原理，不难推得E的结构简式是。(4)要注意F为二元酯，且水解产物——酚及羧酸都与NaOH发生中和反应。F和过量NaOH溶液共热时的反应为酯的完全水解反应，如果不熟悉有机物的化学性质，很容易将耗碱量搞错。化学方程式为：(5)根据G的结构简式知G的分子式应为C9H6O3；G中有含氢苯环及醇羟基,可以与溴单质发生加成反应，含有的“C==C”可与溴单质发生加成反应；G中含有的醇羟基可与金属Na发生置换反应；1molG最多能和4mol氢气反应(苯环3mol，“C==C”1mol)。正确选项为a、b、d。（·全国Ⅰ卷）有关下图所示化合物的说法不正确的是(

)A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【答案】D【解析】本题考查有机物结构与性质的关系。要求熟练掌握各官能团典型性质。另外，观察有机物结构要认真细致，马虎大意也是造成此类题丢分的主要原因。分析结构，找出官能团：有酯基、酚羟基、碳碳双键等。特别注意：虽然苯环不是官能团，但有其特殊的地方，也应留心。A项：”可与溴发生加成反应，有烷基，光照条件可发生取代反应。B项：两个“”消耗2molNaOH，另外一个酚羟基，共消耗3molNaOH。C项：“”的存在，即符合该两点性质。D项：后半句错误：酚羟基与NaHCO3不反应。（·全国Ⅱ卷）化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知R—CH==CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问题:(1)A的分子式为_______________________;(2)反应②的化学方程式是_______________________;(3)A的结构简式是_______________________;(4)反应①的化学方程式是_______________________;(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应、(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：___________、____________、____________、____________；（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_________。【答案】（1）C4H6O2(2)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(3)(4)(5)(其他正确答案也可）（6）HOCH2—C≡≡C—CH2OH【解析】由化合物A的相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧可计算出分子式为C4H6O2；A可以水解说明分子内有酯基，又可以聚合说明含有不饱和碳碳双键，又由图可以看出水解后产物可以相互转化，可推知CDE均为2个碳原子，则D为CH3COOH，A为CH3COOCH====CH2。（·天津卷）请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为_______________。（2）B不能发生的反应是（填序号）__________。a.氧化反应

b.聚合反应

c.消去反应

d.取代反应

e.与Br2加成反应（3）写出D→E、E→F的反应类型：D→E_________________、E→F_________________。（4）F的分子式为____________________________。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：____________________。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：____________________、C：____________________，F的名称：____________________。（6）写出E→D的化学方程式：_______________________________。【答案】（1）C10H18O（2）be（3）取代反应消去反应（5）（CH3）2CHCH2COOH3-甲基-1-丁烯（6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH（CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr【解析】分析中要注意正推、逆推综合运用。由B的结构简式不难确定B的分子式及其化学性质，在确定分子式时，要注意C原子的4价。由DEF转化的条件，可确定反应类型及产物的结构特点，其中F为烯烃，又M=70，可得F的分子式为C5H10，进而推得E的分子式为C5H11Br，D的分子式为C5H12O（M=88），酯A水解生成B和C，B为醇，则C为羧酸，由C分子中含有4种氢原子可知C的结构简式为：，进而可推知A、D、E、F的结构简式。（·安徽卷）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是(

)A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A【解析】该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S-诱抗素的分子的结构图可知，该分子中并不含有苯环()和酯基(),所以B、C、D选项均错误，正确选项为A。（·全国Ⅰ卷）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成:已知:R—CH==CH2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。回答下列问题:(1)11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_____________;(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_____________;(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________;（4）反应①的反应类型是____________________；（5）反应②的化学方程式为____________________;(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________________。【答案】(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3）（4）消去反应(5)(6)

【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题，较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应，醛与新制Cu(OH)2的反应，酯化反应等。另外具体考查烃的相关计算、系统命名法，有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。此类题一般从反应条件入手寻找突破口，如“”应为烃的取代反应，故B、C均为卤代烃。“”应为卤代烃发生消去反应，生成物为不饱和烃。“”判断是醛转化为羧酸。“”是酯化反应的条件，由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息，则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程：（1）n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO2)∶2n(H2O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10故烃A为C4H10。（2）A有两种结构：CH3CH2CH2CH3和。其一氯取代产物均有两种。但结合框图，B和C的消去产物只有一种。故B、D应是的二种氯代烃，即为，其消去产物均为。（3）根据名称写出G的结构简式：，递推出F结构为。（5）由此推知E为,G为CH，写出酯化反应方程式即可。注意条件，不要漏掉小分子H2O。（6）同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基，都要保留。这样就有邻、间、对三种结构，两个侧链为“—CH==CH”和“—COOH”。另外，还有一种结构，考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则，避免遗漏。（·重庆卷）天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。已知：（R、R′、R″—烃基或H）（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_____________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是___________________。（写结构简式）（2）F的结构简式是_____________；PBT属于__________类有机高分子化合物。（3）由A、D生成E的反应方程式为____________，其反应类型为____________________。（4）E的同分异构体C不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。【答案】(1)(2)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH

酯（或聚酯）(3)HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH

加成反应(4)CH2=CH—COOCH3+NaOHCH2=CH—COONa+CH3OH【解析】（1）由图可知CH3OH被氧化为HCHO，HCHO生成环状化合物B的结构简式为。C3H6O3具有类似葡萄糖的结构可写为。（2）由A为HCHO，F为C4H10O2，F可与二元羧酸聚合，说明F有两个—OH，推知D为HC≡CH。据信息可知HC≡CH+2HCHOHO—CH2C≡C—CH2OH，可推F结构简式为HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，则PBT为聚酯类有机高分子化合物。（3）由反应特点可知A+DE的反应类型为加成反应。（4）E的同分异构体G不发生银镜反应，说明无—CHO，能使溴水褪色，说明分子内含有不饱和结构，能水解说明有酯基，又由于水解产物的碳原子数不等，推知其结构为CH2=CH—COOCH3，水解方程式为CH2=CH—COOCH3+NaOHCH2=CH—COONa+CH3OH。（·天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应____________、B→D___________、D→E第①步反应__________、A→P____________。（2）B所含官能团的名称是_______________________________。（3）写出A、P、E、S的结构简式：A：________________________、P：____________________、E：________________________、S：____________________。（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_________。（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：__________________。【答案】(1)取代(或水解)反应

加成反应

消去反应

酯化(或取代)反应(2)碳碳双键、羧基(3)A：P：E：HOOCC≡CCOOH

S：(4)(5)【解析】根据框图中物质之间的转化关系及反应条件等信息可以判断：S→A为S的水解或取代（即—Cl被—OH取代）。S→B为S的消去反应。B→D为B的双键加成（即加入两个—Br）。D→E为消去反应。A在浓硫酸作用下加热发生两种脱水反应，A→B为醇羟基消去反应，A→P为醇羟基与羧基之间脱水形成分子内环酯的酯化反应。由G的化学式：C4H4O4Na2可得F为C4H6O4，B为C4H4O4，S为C4H5ClO4，A为C4H6O5（相对分子质量为134）。由G可知A、S中均含有2个—COOH，由S→A转化可知A中含1个—OH，因此A的结构为：。由此可推知P、E、S结构简式分别为：

(P)HOOCC≡CCOOH

（E）

（S）（4）在浓H2SO4作用下F与足量乙醇反应的化学方程式为：（5）D的结构简式为HOOC—CHBrCHBrCOOH，因此D的同分异构体的结构简式为：HOOCCBr2CH2COOH、、。（·上海卷）已知：物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。请回答下列问题：（1）写出反应类型

反应①___________，反应③___________。（2）写出化合物B的结构简式______________________。（3）写出反应②的化学方程式____________________________________________。（4）写出反应④的化学方程式____________________________________________。（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物（含结构），它的结构简式为___________。（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为___________（填写字母）。a.醇

b.醛

c.羧酸

d.酚【答案】（1）加成反应

消去反应（2）HOCH2CH2CH2CHO（4）（5）（6）d【解析】（1）反应①是HCHO中的C=O双键打开与HC≡CH发生的加成反应；反应③是C4H10O2生成C4H6，少了2个H2O，属于消去反应。（2）A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到B物质，应该是—CH2OH—CHO，所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。（3）反应②属于分子内酯化反应，形成环酯：（4）反应④是成环反应，（5）（6）E的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，H原子数少，故与E不能成同分异构体的应是d项。（·上海卷）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：（1）写出反应类型

反应①_____________，反应②_____________。（2）写出结构简式

PVC____________，C____________。（3）写出AD的化学反应方程式____________________________________。（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式____________。【答案】（1）加成反应

加聚反应（2）

H2C=CH—CN（3）（4）4

CH2=CHCOOCH3（合理即可）【解析】（1）PVC是聚氯乙烯，所以B物质应是其单体氯乙烯；A物质与HCl生成氯乙烯，且A是由CaC2得到的，所以A应该是乙炔C2H2。反应①属于加成反应。反应②获得人造羊毛高聚物，属于加聚反应。（2）聚氯乙烯PVC的结构简式为：，物质C是乙炔与HCN加成的产物，结构简式为H2C=CH—CN。（3）根据人造羊毛的结构简式可确定D.物质为CH3COOH，反应为HC≡CH+CH3COOHH2C=CH—OOCCH3。（4）与D（H2C=CH—OOCCH3乙酸乙烯酯）互为同分异构体且可以发生碱性水解的物质有4种，如CH2=CHCOOCH3

丙烯酸甲酯

HCOOCH2CH=CH2

甲酸丙烯酯HCOOCH=CH—CH3

（·广东卷）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式____________________（不要求标出反应条件）。（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是____________________（填字母）。A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气C.化合物Ⅱ可以发生水解反应D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物（3）化合物Ⅵ是_______________（填字母）类化合物。A.醇

B.烷烃

C.烯烃

D.酸

E.酯（4）写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂_____________。（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式________________________（不要求标出反应条件）。【答案】（1）（2）ACE（3）E（4）溴的四氯化碳溶液，Na2CO3溶液（5）【解析】（2）化合物Ⅰ官能团有羟基、碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物Ⅱ官能团有酯基，可以发生水解反应，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物Ⅲ的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类化合物，故D错误，E正确。（3）化合物Ⅵ的结构为：（4）化合物Ⅴ为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物Ⅵ则不能。化合物Ⅵ中，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，化合物Ⅴ则不能。（·海南卷）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）。回答下列问题：（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为

；（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是

，反应类型为

（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是

；（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有

种，其相应的结构简式是

。【答案】（1）C5H10O（2）HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O酯化反应或取代反应（3）CH3CH=CHCH2CH2OH（4）2

CH3CH2CH2COOH（CH3）2CHCOOH【解析】（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814=0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M（A）=1×16÷0.186=86，若A分子中含有2个氧原子，则M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M（C、H）=86-16=70，A的分子式为C5H10O。（2）C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知：C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；反应类型为酯化反应（或取代反应）。（3）A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知A为HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。（4）D的分子式为C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸，有如下2种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。（·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题）在核磁共振氢谱中出现两组峰，基氢原子数之比为3：2的化合物是【答案】D【解析】核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类，题干中叙述出现两组峰，即为两种氢原子，且氢原子数之比为3∶2。A中2组峰，氢原子数之比为3∶1；B中3组峰，氢原子数之比为3∶1∶1；C中2组峰，氢原子数之比为3∶4；D中2组峰，氢原子数之比为6∶4=3∶2，答案为D。（·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题）1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式是A.C5H10O4

B.C4H8O4

D.C3H6O4

D.C2H2O4【答案】D【解析】1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X属于二元羧酸。A、B、C均不符合价键规则，故只能选D。（·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。（1）直链有机化合物A的结构简式是

；（2）①的反应试剂和反应条件是

；（3）③的反应类型是

；（4）B生成C的化学方程式是

；D1或D2生成E的化学方程式是

。（5）G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是：

。【答案】（1）CH3CH=CH2（2）氯气、光照（3）加成反应【解析】分析各物质的分子式是解本题的根本方法。A很明显是丙烯：CH3CH=CH2。A是C3H6，B是C3H5Cl，二者的变化是A分子中少了一个氢原子，多了一个氯原子，是典型的取代反应。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氢。B的结构简式是：ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反应后生成的D的分子式是C3H6OCl2，与B相对比，多了HClO，联想次氯酸的结构，可确定结构简式为和。E的分子式：C3H5OCl，与D相比，少了一分子HCl，故联想到醇的分子间脱水形成醚的反应：故E的结构简式是：。由E到F的过程：至于甘油和硝酸的酯化反应可写为：。（·宁夏卷）[化学──选修有机化学基础][选做题]已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。请填空(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是

；(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是

；(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是

，该反应的化学方程式是

；(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①

，②

。【答案】（1）C6H8O7