高中化学同步讲义（选择性必修三）第14讲 醛（学生版）

④用途a．重要的有机原料，应用于工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，的甲醛水溶液称为，具有作用和性能等。【易错提醒】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物；②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护，劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。(2)苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称油，是一种有苦杏仁气味的色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料【名师拓展】桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()。6．检验醛基的方法(1)与新制的银氨溶液反应生成。(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成。►问题一含醛基物质中碳碳双键的检验【典例1】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ()A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水【解题必备】1．醛类的两个特征反应及—CHO检验银镜反应与新制Cu(OH)2反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配，不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量2．含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较醛基碳碳双键酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色银氨溶液产生银镜不反应新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀不反应(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程（1）R—CH=CH—CHOeq\o(———————→,\s\up11(银氨溶液),\s\do4(水浴加热))eq\o(,\s\up7(H+))R—CH=CH—COOHeq\o(———————→,\s\up11(酸性高锰酸钾溶液),\s\do4(或溴水))褪色；（2）直接用Br2/CCl4检验：将少量Br2/CCl4加入R—CH=CH—CHO中，如褪色，则R—CH=CH—CHO中含有碳碳双键。【变式1-1】下列关于醛的说法中，正确的是()A．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别C．用溴水检验丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳双键D．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基【变式1-2】（双选）下列能鉴别出溴乙烷、乙醇和乙醛的试剂是A．溴水 B．水 C．Cu(OH)2溶液 D．酸性高锰酸钾溶液►问题二醛的转化和定量计算【典例2】某一元醛发生银镜反应，可得21.6g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2g水，则该醛可能是()A．乙醛B．丙醛C．甲醛D．丁醛【解题必备】1．醛的氧化和还原规律RCH2OHRCHORCOOH2．醛基的定量计算(1)醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1mol～2molAg；1mol～1molCu2O(2)甲醛发生氧化反应时可理解为(H2CO3)所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1mol～4molAg；1mol～4molCu(OH)2～2molCu2O【变式2-1】以乙烯为原料制备草酸的流程如下：，下列有关说法中正确的是A．转化①原子利用率可以达到100%B．转化②、③、④均属于取代反应C．可用酸性溶液鉴别与D．中含有的官能团名称为羟基【变式2-2】0.1mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48L(标准状况)CO2。2.2g该醛跟足量银氨溶液反应，生成固体物质的质量是A．11.6g B．10.8g C．9.4g D．7.2g1．下列关于醛的说法中正确的是()A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．甲醛和乙二醛互为同系物D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式2．下列化合物中，属于醛类的是()A．(CH3)2CH—OH B．C．CH3CH2COOH D．HCOOCH33．银镜反应的实验装置如图，下列说法正确的是A．配制银氨溶液时氨水必须过量B．1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAgC．试管b应采用水浴加热D．反应后的试管可采用稀硫酸洗涤4．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。则下列推断不正确的是()A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液B．D能与NaOH反应C．物质C的结构简式为CH3CHOD．B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H55．某一元醛发生银镜反应，生成10.8g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2(标准状况)，则该醛可能是()A．丙醛B．丁醛C．己醛D．苯甲醛6．肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：+CH3CHO+H2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________。(任填两种)

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：______________________________________。

(3)如何利用化学试剂区分A和B?______________________________________________________________________________________________________________________________________。

(4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式：______________________。

①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构1.某甲酸溶液中可能存在着乙醛，下列实验操作能正确说明的是A．加入新制的，加热，有砖红色沉淀生成，说明一定存在乙醛B．能发生银镜反应，说明含乙醛C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有乙醛D．先将试液充分进行酯化反应，取反应后的溶液进行银镜反应，有银单质产生，则含乙醛2.向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。方案2：测定反应后溶液中的n(Br-)。下列说法不正确的是A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应B．若测得反应后n(Br-)为0mol。说明溴水与乙醛发生加成反应C．若测得反应后n(Br-)为2mol。说明溴水与乙醛发生取代反应D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色3.下列说法正确的是A．甲醛就是甲基与醛基相连而构成的分子B．乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有还原性C．含有醛基的有机化合物一定是醛D．肉桂醛()最多能消耗4.兔儿草醛是一种常见的香料添加剂。由兔儿草醇制备兔儿草醛的反应如图，下列说法正确的是()A．兔儿草醛的分子结构中苯环上的二溴代物有4种B．兔儿草醇最多能与3molH2发生加成反应C．将兔儿草醇转化为兔儿草醛所采用的试剂可以是“酸性K2Cr2O7溶液”D．兔儿草醇和兔儿草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应5.网络表情“吃苯宝宝乙醛”如图所示。下列有关苯乙醛的说法不正确的是A．已知羟基连在碳碳双键上的物质不稳定，则苯乙醛的芳香类同分异构体中含碳碳双键的有3种B．苯乙醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2OC．苯乙醛分子中所有碳原子可能共平面D．苯乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应6.将6.1g某有机物A(仅含C、H、O元素)样品置于燃烧器中充分燃烧，将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，待燃烧产物被完全吸收后测得前者增重2.7g，后者增重15.4g，请回答：(1)该有机物的实验式_______。(2)若该有机物A的相对分子量为122，属于芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，能与金属钠反应产生氢气，也能和新制加热后产生砖红色沉淀，该有机物的结构简式是_______，请写出该有机物与足量新制加热后反应的化学方