3.2探究醇酚性质课件高二下学期化学人教版选择性必修3

有机化学反应类型

---探究醇酚性质1.丙烯与溴化氢反应2.乙醛和HCN的反应3.氯乙烷与氨气的反应4.丙烯与氯气的取代反应5.2-丁醇的消去反应6.乙醇制乙烯实验中，如何检验并去除杂质气体SO27.1-溴丙烷的取代反应8.1-溴丙烷的消去反应9.一氯甲烷中氯原子的检验10.1,1-二溴乙烷的取代反应【前情回顾】1.以乙醇、苯酚探究有机物结构与反应类型之间的关系，从断键、成键角度描述反应实质。2.依据各类官能团的结构特点，预测陌生有机物可发生的反应。3.从反应类型、试剂、官能团等角度归纳比较有机物的性质，并能选择合适的试剂鉴别区分不同的有机物。【学习目标】【情景任务】学习活动主要内容活动一醇的结构与性质活动二苯酚的结构与性质【合作探究】【醇】1.定义脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。乙醇苯甲醇CH3CH2OHCH2OH醇的命名1.选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链，按主链所含碳原子数称为某醇。2.对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。3.命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。【醇】2.分类3.常见的醇饱和一元醇的通式为：CnH2n＋1OH(可简写为R—OH)4.物理性质饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。【醇】氢键？【醇】(1)沸点①饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。(2)溶解度：含羟基较多的醇极易溶于水。常温常压，饱和一元醇在水中的溶解性醇分子中碳原子数1～34～11>

11溶解性能与水以任意比例互溶油状液体，仅可部分溶于水固体，难溶于水

随着分子中烷基所含碳原子数的增多，醇的物理性质逐渐接近烷烃。【醇】5.化学性质预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：分析结构预测反应类型选择反应试剂δ+

δ-

δ+β

α①官能团：-OH羟基②键的极性：C-C非极性键;C-HO-H极性键③基团之间的相互影响：羟基使α-H和β-H都较为活泼【醇】以1-丙醇为例，预测反应中醇分子的断键部位及相应的反应类型。碳氧键：脱掉羟基取代反应、消去反应氢氧键：脱掉氢原子取代反应、氧化反应【醇】①取代反应反应试剂：浓的氢卤酸(HCl、HBr、HI)C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O∆C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水∆乙醇

溴乙烷溴乙烷

乙醇①取代反应(分子间)反应条件：酸做催化剂及加热C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O乙醚醚的结构可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烃基(烷基、烯基、苯基等)。醚常用作有机溶剂。浓硫酸140℃【醇】②消去反应反应条件：浓硫酸、加热CH3—CH2—CH2OHCH3—CHCH2↑+H2O浓硫酸170℃[思考]是否所有的醇都可以发生消去反应，醇消去反应的有什么规律？有β-H的醇在一定温度下才能发生消去反应。【醇】(2)羟基中氢的反应①与活泼金属的反应2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

钠沉到乙醇底部，反应较缓和。[思考]为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？烷基具有推电子作用，使乙醇分子中氢氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性。因此醇分子中的羟基氢原子不如水分子中氢原子的活泼。【醇】②与羧酸的反应浓硫酸∆CH3COH+HO—C2H5OCH3CO—C2H5+H2OO?浓硫酸∆CH3COH+H18O—C2H5OCH3C18O—C2H5+H2OO“酸脱羟基醇脱氢”同位素示踪法【醇】2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

催化剂∆C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

点燃(2)醇的氧化乙醇能够被氧化剂氧化。2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3—C—H+2H2OO【醇】

－OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化醇的催化氧化规律氢原子数生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3个H1个H没有H如：R2R1R3COHOR1R2CHHCu，O2△OR1R2C如：如：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCOOHORHCHHORHCHHCu，O2△CHOR【醇】总结：醇发生化学反应时的断键位置规律反应断键位置与金属钠反应催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应①①③②⑤①②②①醇钠醛、酮卤代烃烯烃醚酯【醇】1.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(

)A.1mol乙醇燃烧生成3molH2OB.1mol乙醇燃烧生成2molCO2C.1mol乙醇与足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可以催化氧化生成1mol乙醛2.下列由实验得出的结论正确的是(

)C选项实验结论A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性A【醇】3.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在该醇的下列同分异构体中:(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是

;

(2)可以发生催化氧化生成醛的是

;

(3)不能发生催化氧化的是

;

(4)能被催化氧化为酮的有

种;

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

种。

32BDCA.CH3—CH—CH—CH—CH3CH3CH3OHCH3OHCH3CH3CH3CCCH3B.CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3OHC.CH3(CH2)5CH2OHD.【酚】芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。苯酚邻甲基苯酚OHOH1.定义酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。CH32.分子结构分子式：C6H6O苯酚俗称石炭酸，具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。【酚】3.苯酚的性质无色晶体有特殊气味熔点低40.9℃室温下，在水中溶解度不大，高于65℃时，能与水互溶。久置被O2氧化

苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。密度比水大【酚】①化学性质---酸性苯酚钠＋H2O+NaOHOHONa苯酚具有酸性，但酸性很弱。物质H2CO3苯酚K1K2电离平衡常数4.3×10－75.6×10－111.28×10－10酸性强弱：H2CO3>C6H5OH>HCO3－＋H+OHO－【酚】2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中浊液变澄清，溶液的红色褪去，且无气泡产生。+Na2CO3+NaHCO3ONaOH1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2设计实验预测现象溶液由澄清变浑浊设计以下实验比较苯酚酸性强弱，预测现象，并书写相关化学方程式？+NaHCO3+H2O+CO2OHONa为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点羟基与链烃基相连羟基与苯环相连酸性无有原因苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼归纳OH另外，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。【酚】【酚】②取代反应2,4,6－三溴苯酚(白色沉淀)+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定【酚】苯苯酚反应物反应条件取代苯环上氢原子数产物结论原因苯与液溴苯酚与浓溴水铁做催化剂不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一个氢原子一次取代苯环上三个氢原子溴苯2，4，6—三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易苯、苯酚与溴发生取代反应的比较酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代归纳③苯酚与甲醛的缩聚反应苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。酚醛树脂H++nHCHOOHn+(n-1)H2OOHCH2nOHH酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。【酚】④苯酚与Fe3+显色反应现象：苯酚遇到氯化铁溶液变紫色用途：检验苯酚或Fe3+

的存在⑤苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。+3HNO3+3H2OOHOHNO2O2NNO2∆浓硫酸+3H2OH∆NiOH环己醇【酚】【酚】【思考交流】如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH3.酚类化合物的用途(1)甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；(2)从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；(3)茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；(4)多农药的主要成分也含有酚类物质。化妆品酚皂茶多酚【酚】【酚】1.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是(

)

A.苯酚能与溴水迅速反应B.苯酚具有酸性C.室温时苯酚不易溶解于水D.液态苯酚能与钠反应放出氢气2.下列叙述正确的是(

)A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃溶液仍保持澄清C.苯酚可以与碳酸氢钠溶液反应放出C