高考化学一轮复习讲练测第34讲烃的含氧衍生物（讲）（原卷版+答案解析）

第34讲烧的含氧衍生物

目录

第一部分：网络构建(总览全局)

第二部分：知识点精准记忆

第三部分：典型例题剖析

高频考点1、考查醇、酚的结构特点及性质

高频考点2、考查醇类氧化反应和消去反应规律

高频考点3、考查醛、竣酸、酯的结构特点的理解

高频考点4、考查多官能团有机物的性质

高频考点5、考查烧的衍生物的转化及应用

正文

第一部分：网络构建(总览全局)

第二部分：知识点精准记忆

知识点一、醇和酚

1.醇、酚的概念

(1)醇是羟基与链炫基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C„H2„+iOH(n>l)o

⑵酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或、6n

(3)醇的分类

L脂肪醇,如：CH-CHqH、

按烧_CH,CH,CH,OH

「基类别一7T—

「芳香酹，in：(VCH2OH

醇类一

L一元醇，如：甲醇、乙醇

赢按羟目十二元醇，如：乙二醇

匚三元醇，如：丙三醇

(4)几种常见的醇

名称甲醇乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇甘油

CH,OH

CHJ)H1

结构简式CH3OH1CHOH

1

CH,OH

状态液体液体液体

溶解性与水和乙醇互溶

2.醇类、苯酚的物理性质

1)醇类物理性质的变化规律

⑴溶解性

低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

⑵密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm'3o

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷煌相比，醇的沸点远远高于烷燃。

【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的

一元醇水溶性差。

2)苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

3.醇、酚的命名

1)醇的命名

①选择含有与-0H相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；

②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号；

③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。

2）酚的命名

①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。

②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依

次分别标上12345,共5个位置，其中15,24位置相同，贝U1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚

羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。

【易错警示】（1）从物质分类看，石炭酸不属于竣酸。

（2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。

4.由断键方式理解醇的化学性质（以乙醇为例）

Hy②①

H----CI—:—CI—I—O—I—H

⑤-----**r*------③

H®H

完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型：

反应物

断键位置反应类型化学方程式

及条件

Na①置换反应2cH3cH20H+2Na―>2CH3cH2(DNa+H2T

△

HBr,△②取代反应

CH3CH2OH+HBr-------->CH3CH2Br+H2O

O2Cu

①③氧化反应

2CH3CH2OH+O—Z-^2CHCHO+2HO

(Cu,△)232

浓硫酸，浓H2sO4

②⑤消去反应

CH3CH2OH而^CH2=CH2t+H2O

170℃

浓硫酸，

浓H2so4

①②取代反应2CH3CH2OHCH3cH20cH2cH3+丛0

140℃

浓H2so4

CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH—△->CH3COOCH2CH3+

©酯化反应

（浓硫酸）

H2O

【特别提醒】（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有a-H及其个数:

油产物为醛,如RQHQH震穿RCHO

加熬，。2

OH

a-H个

」1产物为酮，Cu或Ag

如Ri—CH—R2

的个数加热,。2

O

II

Ri—C—R2

制不能被催化氧化

⑵醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有P-H,若0碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

(1)苯环对羟基的影响一弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。

①苯酚的电离方程式为C6H50HniC6H5CT+H+。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

②与碱的反应：苯酚的浑浊液加入随野液现象为液体变澄清再通^^气体现象为溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

)H+Na()H―><^^()Na+H2()

+H2()+C()2+NaHC()3

③与活泼金属反应:

+2Na—>2<^2^()Na+乩十

(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应

由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓澳水中产

生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为:

0H

+3Br,+3HBr

【易错警示】①在苯酚与滨水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的滨水要过量。这是因为生成的三澳苯酚

易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代，是

因为羟基对苯环产生影响。

(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCb溶液，溶液变为紫色。

(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。

(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：

OHOH

+(n-l)H20o

【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类

化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚

溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。

6.苯酚的用途和对环境的影响

苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有

毒，是重点控制的水污染物之一。

7.醇和酚的性质比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3cH20HC6H5cH2cH20HC6H50H

官能团—OH—OH—OH

OH与芳香煌侧链

结构特点—OH与链短基相连—OH与苯环直接相连

上的碳原子相连

(1)弱酸性

(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；

主要化学性质(2)取代反应

(4)氧化反应；(5)酯化反应

(3)显色反应

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生

特性

遇FeCl3溶液显紫色

(生成醛或酮)

知识点二、醛、酮

1.醛、酮的概念

物质概念表示方法

RCHO,饱和一元醛分子的通式为

醛由炫基或氢原子与醛基相连的化合物

C〃H2〃O(〃N1)。

()

酮携基与两个煌基相连的化合物II

R—C—R'

(2)醛的分类

f[饱和脂肪醛

按煌基I脂肪醛〔不饱和脂肪醛

〔芳香醛

醛/

'一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛

按醛基数《二元醛乙二醛

饱和一元醛的通式：C"H2,Q("N1),饱和一元酮的通式：C„H2„O(H>3)O

2.常见的醛、酮及物理性质

名称结构简式状态气味溶解性

甲醛(蚁醛)HCHO气体刺激性气味易溶于水

乙醛CH3CHO液体刺激性气味与水以任意比互溶

()

丙酮II液体特殊气味与水以任意比互溶

CH—C—CH,

3.醛、酮的化学性质

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①专艮镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH—^CH3COONH4+2Ag[+3NH3+H2Oo

②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH—^CH3COONa+Cu2O；+3H2Oo

(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)

OH

I

R—C—H

+H2™>京R)。

△

⑶醛、酮与具有极性键共价分子的琉基加成反应：

4.特殊的醛——甲醛

①结构特点与化学性质

甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基，如图所示。

：\

::||::

\H-^C/—H

海至遍塞

水浴加执

银镜反应的化学方程式为：ECHO+4Ag(NH3)2OH上二“'(NH5CCh+4Ag[+6NH3+2H2O。

△

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO+4CU(OH)2+2NaOH.Na2co3+2CU2。1+6H2OO

②用途及危害

用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。

危害：引起人中毒。

5.醛的应用和对环境、健康产生的影响

①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

②35%〜40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性

能（用于浸制生物标本）。

③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。

④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。

o

【易错警示】①醛基只能写成一CHO或」一凡不能写成一COH;②醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须

过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4溶液或滨水褪色,二者均为氧化反应。

知识点三、竣酸、酯

1.竣酸

（1）概念：由耳基或氢原子与竣基相连而构成的有机化合物,官能团为一COOH。

⑵竣酸的分类

按煌雪脂肪酸：如乙酸、硬脂酸Ci7H35coOH

消『芳香酸：如苯甲酸C6H5coOH

、一「一元竣酸：如油酸Ci7H33coOH

二元较酸：如乙二酸H00C—C00H

（多元竣酸

（3）几种重要的竣酸

物质及名称结构类别性质特点或用途

甲酸（蚁酸）饱和一元脂肪酸酸性，还原性（醛基）

COOH

乙二酸（草酸）1二元痰酸酸性，还原性（+3价碳）

COOH

^^COOH

苯甲酸（安息香酸）芳香酸它的钠盐常作防腐剂

硬脂酸：Cl7H35coOH]

软脂酸：CI5H3ICOOHJ

RCOOH（R为碳原子

高级脂肪酸饱和高级脂肪酸常温呈固态；

数较多的煌基）

油酸：Ci7H33co0H不饱和高级脂肪酸常温呈

液态

(4)埃酸的化学性质

①弱酸性

RCOOH=^^RCOO-+H+

②酯化反应(取代反应)

o

n

e◎

(5)竣酸的代表物——乙酸

①分子组成和结构

分子式结构式结构简式官能团

H()

1II

C2H4。2H—C—C—()—HCH3COOH一COOH

1

H

②物理性质

俗名颜色状态溶解性气味

通常为液体，温度低于16.6。。时

醋酸无色易溶于水刺激性

凝结成类似冰一样的晶体

③化学性质

乙酸的性质取决于竣基，反应时的主要断键位置如图:

()

II

()-4

CH3—CH

a.酸性

乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3co0H

CH3coe)一+才。

乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：

石蕊”溶液变红色

—>2CH:,COOH+2Na-2CH；,COONa+H2f

Ca0

»2CH；,COOH+CaO-(CH.,COO)2Ca+H2O

NaOH

>CH,COOH+NaOH—CH:(COONa+H2O

Nag.Na,CO3+2CH,COOH-2CH,COONa+CO，t+H,O

b.酯化反应

醇和酸(竣酸或无机含氧酸)作用生成II和丞的反应叫酯化反应。如CH3COOH和CH3cH葵0H发生酯化反应

18

的化学方程式为CH3coOH+CH3cH葵OHCH3COOCH2CH3+H20

④用途

乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%〜5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节

剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。

2.酯

()

⑴概念：竣酸分子竣基中的一OH被一0R取代后的产物。可简写为RCOOR，，官能团为」一(一(酯基)。

(2)酯的物理性质

低具有芳香气味的液体

级

密度一般比水小

酯

水中雉溶，有机溶剂中易溶

(3)酯的化学性质

()

II,

以R——C—()—R为例，写出酯发生反应的化学方程式:

①酸性水解

o

II：,无机酸，

R—C-H—()—R+11.0^=—^II

：△R—C—OH+R'()H。

②碱性水解

()

II

R—C—ONa+R()Ho

无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

【易错警示】对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下，能

中和产生的竣酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。

(4)酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

3.酯化反应的五种常见类型总结

⑴一元较酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3C00H+H0C2H5CH3COOC2H5+H2O

CH..OH

(2)一元竣酸与多元醇之间的酯化反应，如2cH3coOH+CH/)H+2HO

△2

C()OC2H3

C()()C11

(3)多元竣酸与一元醇之间的酯化反应，如+2CH3cH20H+2H2O

△

(4)多元竣酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

f()()H+CH2()H浓硫酸HOOC—C()()CH2CH2()H+H,()

COOHCH,()H△(普通酯)

浓硫酸

CH3()HCOOCK

+I、A・II+2H,()

coonCH..OH△C()()CH2

(环酯)

()()

.定条件

HIIOOCCOOH-MHOCHCH()H-------------►HO-GC—OCH.CH,—()+H4-<2»-l)H()

(高聚酯)

(5)既含羟基又含竣基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

浓硫酸

2CIICHCOOH■■CHCHCOOCHCOOIIHI()

I△II

OilOilCH.

(普通酯)

C()0

浓硫酸/\

2CIICHCOOH>CII—<HCH—CII+2H.O

I△\/

OH()(%

(环酯)

()

一定条件「II

MCII,CIICO()II------------>C'll—nO

II

OHCH(

(高聚酯)

知识点四、胺、酰胺

1.胺

⑴概念

胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被煌基取代的产物。

⑵通式

胺有三种结构通式：

R，

R-PNH2IR4NH^-R,禅R〃

⑶化学性质（胺的碱性）

i

RNH2+H,0=^=RNH?+0H；

RNH2+HC1―>RNH3C1；

RNH3CI+NaOH->RNH2+NaCl+H2Oo

2.酰胺

⑴概念

酰胺是幽分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取

代后的化合物。

⑵通式

。9

||/HII/H?II/R

R_C—NR—C—N、R—C—N\

H、R|、R>,其中酰胺基是酰胺的官能团,Ri、R2可以相同，也可以

不同。

（3）化学性质——水解反应

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有

氨气逸出。

RCONH2+H2O+HC1—^RCOOH+NH4C1；RCONH2+NaOH—^RCOONa+NH3f。

第三部分：典型例题剖析

高频考点1、考查醇、酚的结构特点及性质

例1.（2023・全国•高三专题练习）苯酚（^^HOH）在一定条件下能与印加成得到环己醇（C2^OH），

下列关于这两种物质的叙述中错误的是

A.都能溶于水，但溶解性都比乙醇差

B.都能与金属钠反应放出氢气

C.都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸

D.苯酚与FeCb溶液作用显紫色，环己醇加入FeCb溶液中无明显现象

【名师点睛】（1）醇和酚中都有羟基，都能与Na反应放出H2；（2）醇没有酸性，酚中由于苯环对酚羟

基的影响使酚羟基能微弱电离呈弱酸性，但酸性比H2c03弱，酚的溶液几乎不能使石蕊试液变红，酚能与

NaOH、Na2cO3反应（酚与Na2c。3反应不会放出CCh,生成NaHCCh）,酚与NaHCCh不反应。

【变式训练】（2023•全国•高三专题练习）下列关于醇与酚的比较中正确的是

A.醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应

B.醇和酚都能与钠发生反应

C.醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红

D.醇和酚都能与碳酸钠溶液反应

高频考点2、考查醇类氧化反应和消去反应规律

例2.（2023•江苏镇江•高三开学考试）乙醛常用于有机合成，可由乙醇氧化得到。乙醇催化氧化制取乙醛的

反应：CH3CH2OH+CUO3-CH3CHO+CU+H2O）下列说法正确的是

A.CuO晶体是共价晶体

B.小0的电子式：

C.CH3cH20H的沸点低于CH30cH3

D.ImolCH3cH。中所含。键的物质的量为6moi

【规律总结】（1）醇的消去反应规律：醇分子中，连有羟基（一OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相

—c—C—理岁》—c=c—+H2O

邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为国9—电,

CHi

如CH3OH、'"±2不能发生消去反应。

（2）醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

-------->生成醛:如RCH2OH-^R-CHO

氢

原R'O

子1个H

个-----*生成酮:如R—CHOH->R—C—R'

数CHs

没有H

----f不能被催化氧化，如HsC—C—OH

CH3

【变式训练】（2023•全国•高三专题练习）下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯燃的是

A.CH30H

Oil

B.

CH-CH—CH,

CH,

I

CCH-C—CHOH

I

CH,

CHjCILOII

D.

CH-CH—CH—CH.

高频考点3、考查醛、竣酸、酯的结构特点的理解

例3.（2023.广东广州•模拟预测）莽草酸（a）是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列

说法正确的是

A."M”为乙醇

B.有机物b一定难溶于水

C.等物质的量的a和b分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量不同

D.有机物c可发生反应：氧化、还原、酯化、消去、加聚

【反思归纳】醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以

可以用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验醛基。而在一CHO与C=C都存在时，要检验C=C双键的存

在，必须先用弱氧化剂将一CHO氧化后，再用强氧化剂检验C=C的存在。

【变式训练】（2023•全国•高三专题练习）由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与

NaOH反应的有（）

@-OH②-CHa③-COOH④L,1⑤-CHO.

A.2种B.3种C.4种D.5种

高频考点4、考查多官能团有机物的性质

例4.（2023.四川•模拟预测）一种具有生物活性的多官能团有机物的结构简式如下:

下列有关该物质的叙述错误的是

A.能与金属钠反应产生H2

B.分子中含有21个碳原子

C.既能发生加成反应又能发生消去反应

D.Imol该物质最多能与2moiNaOH反应

【方法归纳】确定多官能团有机物性质的三步骤

注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被澳水、酸性高镒酸钾溶液氧化，也能与氢气

发生加成反应等。

【变式训练】（2023・广东•模拟预测）中医既是医学科学，也是我国的传统文化，中药经方和中草药在中医药

事业传承发展中发挥了重要的作用。下图是合成某中药有效成分的中间体。下列关于该物质的说法正确的

是

A.与乙酸乙酯互为同系物B.分子式为C6H10O3,易溶于乙醇

C.能发生加成反应，不能发生取代反应D.Imol该物质最多能与2moiNaOH反应

高频考点5、考查煌的衍生物的转化及应用

例5.（2023•上海奉贤•二模）如图为M的合成路线，下列说法错误的是

A.反应①的产物可能有三种

B.试剂I为氢氧化钠醇溶液

C.A的分子式为C6H8

D.若用mo标记Z中的氧原子，则M中含有18。

【练后反思］牢记常见煌的衍生物的转化关系:

酯化

烯烧[C"H2"("N2)]

【变式训练】（2023•江西景德镇•二模）有些食品会因为在空气中被氧化而交质，加入抗坏血酸（即维生素C）

能起到抗氧化作用，发生如下反应。下列说法错误的是

脱氢抗坏血酸

A.抗坏血酸具有还原性，该反应属于氧化反应

B.抗坏血酸能使酸性高锯酸钾溶液褪色，而脱氢抗坏血酸不能

C.抗坏血酸易溶于水的原因可能是分子中含有多个羟基，可以与水分子间形成氢键

D.抗坏血酸分子中含有3种官能团

第34讲烬的含氧衍生物

目录

第一部分：网络构建(总览全局)

第二部分：知识点精准记忆

第三部分：典型例题剖析

高频考点1、考查醇、酚的结构特点及性质

高频考点2、考查醇类氧化反应和消去反应规律

高频考点3、考查醛、竣酸、酯的结构特点的理解

高频考点4、考查多官能团有机物的性质

高频考点5、考查点的衍生物的转化及应用

正文

第一部分：网络构建(总览全局)

M-CHO):官能团

第二部分：知识点精准记忆

知识点一、醇和酚

1.醇、酚的概念

(1)醇是羟基与链炫基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CH2”

+IOH(M>1)O

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或」/。

(3)醇的分类

L脂肪醇，如：CH£HqH、

按燃CH,CH,CH,OH

一基类别—

「芳香醇，如：7＜T"C—HqH

醇类一

r-►一元醇，如：甲醇、乙醇

按羟I

基数目二兀醇，如：乙二醇

匚三元醇，如：丙三醉

(4)几种常见的醇

名称甲醇乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇甘油

CH,()H

CH2()H1

结构简式CH30H1CHOH

CH2()H1

CH2OH

状态液体液体液体

溶解性与水和乙醇互溶

2.醇类、苯酚的物理性质

1)醇类物理性质的变化规律

⑴溶解性

低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

(2)密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g.cm^0

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷煌相比，醇的沸点远远高于烷煌。

【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。

碳原子数多的一元醇水溶性差。

2)苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

3.醇、酚的命名

1)醇的命名

①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇;

②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号；

③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。

2）酚的命名

①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。

②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的

正六边形上依次分别标上12345,共5个位置，其中15,24位置相同，则1位为邻位，2

位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。

【易错警示】（1）从物质分类看，石炭酸不属于竣酸。

（2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。

4.由断键方式理解醇的化学性质（以乙醇为例）

Hy②①

H-------IC—CI——IO——IH

⑤--------A**------------③,

H®H

完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型：

反应物

断键位置反应类型化学方程式

及条件

Na①置换反应2cH3cH20H+2Na—>2CH3CH2ONa+H2T

△

HBr,△②取代反应

CH3CH2OH+HBr------->CH3CH2Br+H2O

o2Cu

①③氧化反应2CH3CH2OH+O—-^2CHCHO+2HO

(Cu,△)2A32

浓硫酸，浓H2so4

②⑤消去反应CH3CH2OHCH=CHt+HO

170℃222

浓硫酸，浓H2so4

①②取代反应2CH3CH2OHgCH3CH2OCH2CH3+HO

140℃122

浓H2so4

CH3COOH

©酯化反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+

（浓硫酸）

H2O

【特别提醒】⑴醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有a-H及其个数:

产产物为醛，如RQH20H答穿RCHO

a-H1个

一产物为酮，如R)—CH—R

的个数2

Ri—C—R2

工-R1―C―0H)不能被催化氧化

(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有［3-H,若P碳原子上没有氢原子，则不能发生

消去反应。

5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

⑴苯环对羟基的影响—弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。

①苯酚的电离方程式为C6HsOHK^C6H5(T+H+。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使

石蕊溶液变红。

②与碱的反应：苯酚的浑浊液加入也I溶液现象为液体变澄清再通2/体现象为溶液

又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

C^OH+Na()H—>ONa+HJ)

+RO+CO,+NaHC()3

③与活泼金属反应：

2^^()H+2Na>2{Z^()Na

(2)羟基对苯环的影响一苯环上邻对位氢原子的取代反应

由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量

的浓澳水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：

OHOH

+3Br2<+3HBr

【易错警示】①在苯酚与漠水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溪水要过量。这是因为

生成的三溟苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟

基邻对位的H原子易被取代，是因为羟基对苯环产生影响。

(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCb溶液，溶液变为紫色。

(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnCU溶液氧化，易燃烧。

(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：

()11()11

催化剂

CH2iOH

11+〃HCHO

+(/I-1)H20O

【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、

农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐

蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。

6.苯酚的用途和对环境的影响

苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。

7.醇和酚的性质比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3cH20HC6H5cH2cH20HC6H50H

官能团—OH—OH一OH

OH与芳香煌侧链

结构特点OH与链煌基相连—OH与苯环直接相连

上的碳原子相连

⑴弱酸性

(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；

主要化学性质(2)取代反应

(4)氧化反应；(5)酯化反应

(3)显色反应

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生

特性遇FeCL溶液显紫色

(生成醛或酮)

知识点二、醛、酮

1.醛、酮的概念

物质概念表示方法