Atrachinenins A与B的全合成研究_第1页
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文档简介

正文天然产物atrachineninsA-C(1–3，Figure1)已经由Atractylodes

chinesis的根茎中成功分离。这里，受到对于AtrachineninsA与B生物合成反应路径相关报道的启发，成功完成一种全新的天然产物atrachineninsA与B的仿生全合成路线设计，并进一步对atrachineninC的结构进行修正。首先，该小组基于提出的生物合成路径(Scheme1)，提出天然产物atrachineninsA与B的全合成路线设计中的关键砌块、起始原料及关键反应步骤，主要涉及：通过起始原料4与5之间的仿生Diels−Alder反应(biomimeticDiels−Alderreaction)，获得endo-型砌块6、通过endo-型砌块6

参与的C-5烯醇化过程，获得烯醇砌块7，再通过砌块7参与的(2+2)光环加成步骤，形成环丁烷砌块8，通过砌块8参与的插烯α-酮醇重排(vinylogous

α-ketol

rearrangement)反应步骤，获得相应的二酮砌块9。通过二酮砌块9与三线态氧分子之间的氧化环化过程，完成atrachinenins

B

(2)分子中的过氧半缩醛(peroxyhemiacetal)结构单元构建，2经历后续的还原步骤，进而完成atrachineninsA分子中三级醇结构单元的构建。同时，该小组通过砌块5与10之间的on-waterDiels−Alder反应，完成烯二酮砌块12的构建，并进一步对烯二酮砌块12参与的分子内环加成过程的反应条件进行深入研究(Scheme2)。之后，该小组通过环丁烷砌块14进行atrachineninA、atrachineninB以及atrachineninC类似物的发散合成研究(Scheme3)。同时，该小组基于之前提出的结构3与模型化合物20之间在Me-15,Me-16,H-12以及H-6位置的1H-与13C-NMR信号之间的显著差异，进一步对atrachineninC的结构进行修正(Scheme4)。之后，该小组进一步对烯二酮砌块12在不同酸存在条件下的环化过程进行深入研究(Scheme5)。接下来，该小组进一步通过酚砌块29，成功完成atrachineninA与B的全合成

(Scheme6)。总结小组一种全新的天然产物atrachineninsA与B的仿生全合成路线设计。其中，关键步骤主要涉及分子间Diels-Alder反应

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