《人工合成有机化合物》参考课件

第三单元人工合成有机化合物1.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单有机反应的基础上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。2.通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生产生活和科技等领域的应用及发展。PVC管材聚乙烯塑料塑料光纤腈纶衣物有机玻璃药品人造心脏液晶人造血管简单有机物的合成一.乙酸乙酯的合成

1.由乙烯合成乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用所学的有机化学知识，推测怎样用乙烯合成乙酸乙酯，并写出化学方程式。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）产物反应物原料乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O22CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂△2CH3CHO+2H2OCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2CH3CH2OH+O2

催化剂△(C6H10O5)n+

nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑CH3CH2OH+

O2CH3COOH+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂酒化酶醋酸菌催化剂△2.由淀粉合成乙酸乙酯二.有机物合成的一般方法

1.有机物合成的常见思路（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。

（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题2.常见官能团的引入（1）引入卤素原子（-X）加成反应CH2＝CH2+

HClCH3－CH2Cl取代反应CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O△催化剂CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照（2）引入羟基（-OH）加成反应CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH催化剂水解反应CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂还原反应CH3CHO+

H2CH3CH2OH催化剂发酵法C6H12O62C2H5OH+

2CO2酒化酶△（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH+

O22CH3CHO+

2H2O催化剂△2CH3CHO+

O22CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH≡CH+

H2OCH3CHO2CH2=CH2+O22CH3CHO△△△催化剂催化剂催化剂（4）引入双键（C=C）消去反应CH3CH2OHCH2＝CH2↑+

H2O浓H2SO4170℃CH3CH2ClCH2＝CH2↑＋HCl△加成反应CH≡CH+

H2CH2＝CH2催化剂△醇NaOH有机高分子的合成三大合成材料：相对分子质量较小的物质相对分子质量高达几万、几百万的高分子化学方法塑料、合成橡胶、合成纤维聚合反应合成有机高分子一.加成聚合（加聚）反应1.定义：含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物相对分子质量大的高分子相互结合一定条件C＝CHHHH催化剂++…+—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—C—HHHH……2.加聚反应的过程：C＝CHHHHC＝CHHHHnCH2=CH2

［CH2CH2］n催化剂

(聚乙烯)单体链节聚合度

催化剂CH＝CH2n〔CH－CH2〕n单体链节聚合度3.链节、单体和聚合度聚乙烯(PE)产品保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料单体:CH2=CH2聚氯乙烯（PVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬,分为：软质塑料和硬质塑料单体:CH2=CHCl聚苯乙烯单体：CH2=CHC6H5二.缩聚反应定义：相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子一定条件酚醛塑料单体：苯酚、甲醛反应类型加聚缩聚反应物特征

生成物特征产物种类含有不饱和键含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他原子只有聚合物聚合物和小分子合成有机高分子化合物反应的比较常见官能团的引入有机物合成的一般方法乙酸乙酯的合成简单有机物的合成有机物合成的常见思路由乙烯合成有机高分子的合成由淀粉合成合成有机高分子化合物反应的比较缩聚反应加聚反应1.日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为

其单体为（

）A．乙烯

B.1，3－丁二烯

C．乙炔

D.乙烷C2.下列高分子化合物的部分结构如下：CH2＝CH－COOH加聚COOHCOOHCOOH……–CH–CH2–CH–CH2–CH–……它的单体是什么？属于哪类反应的产物？3.判断下列高聚物的单体