高二化学知识手册（选修五）

第一章认识有机化合物知识体系：章节概述：本章节包含四节内容，第一节“有机化合物的分类”将有机物按碳骨架和官能团两种方式对有机物进行分类，其重点在认识常见官能团及其结构，并掌握有机化合物的类别与官能团的关系。第二节“有机化合物的结构特点”明确了有机化合物中碳原子的成键特点及规律，并可依靠此规律判断和书写简单有机化合物的同分异构体。第三节“有机化合物的命名”要求我们能够掌握简单有机化合物的命名方法和规则。第四节“研究有机化合物的步骤和方法”既考察了实验化学的部分知识点，又联系了有机化合物的定性、定量方法，为以后的陌生物质定性、定量判断提供了思这一章会贯穿整个高中有机化学的学习，对有机化学的学习起到奠基作用。知识清单：有机化合物的分类有机化合物：有机物通常指含碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为性质的原子或原子团。2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物典型代表物结构名称结构简式名称烃烷烃——CH4烃碳碳双键CH2=CH2炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH芳香烃——苯烃的衍生物—XCH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO酮羰基羧酸羧基酯乙酯—NH2CH3NH2(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基两端均为烃基，而醛基中至少有一端3.基与官能团基有机物分子里含有的原子或原子团决定有机化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团知识清单：有机化合物的结构特点2.成键特点：成键种类：共价键(单键、双键、三键)成键数目：每个碳原子能形成4个共价键由于碳原子的成键特点，决定了含有原子数目和种类相同的分子，其原子也可能有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。3.甲烷的分子结构分子式结构式立体构型比例模型球棍模型CH4正四面体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。3.常见同分异构现象碳链骨架不同而产生的异构例：正丁烷与异丁烷为碳链异构(2)位置异构官能团位置不同而产生的异构官能团类别不同而产生的异构例：CH3CH2OH与CH3—O—CH32.官能团位置异构3.芳香族化合物：苯的一元取代无同分异构，两个取代基在苯环上的取代有邻位、间位、对位。由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。芳香族化合物的同分异构判断方法如下：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共4.烯烃的顺反异构乙烯分子中的碳、氢原子都位于同一平面上。如果烯烃分子中每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的结构，一种是相同的原子或原子团位于双键的同一侧；另一种是相同原子或原子团位于双键的两侧。例如：1.记忆法：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；(3)4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。等分子的一卤代物只有一种。酸(HOOC—C4H9)都有4种同分异构体。3.替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(1)同一碳原子上的氢原子等效。(2)同一碳原子上的相同基团上的氢原子等效。(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。知识清单：有机化合物的命名1.烃基和烷基烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基：烷烃分子失去一个氢原子剩余的原子团。例如甲烷对应的是烷基是甲基2.烷烃的习惯命名法依据碳原子数的不同进行命名，以10个碳原子为分界线：如甲烷(CH4)。②碳原子大于10：用大写汉字数字来表示。如十一烷(C11H24)。③当碳原子数相同时，用正、异、新等来进行分别。例如：3.烷烃的系统命名法烷烃的命名是有机化合物命名的基础，主要命名方法如下：选取最长的碳链为主链。最多原则：若存在多条等长主链则选择支链最多的碳链为主链。例：下图所示物质应选取虚线碳链为主链(2)编序号：最近原则：从离支链最近一端开始对主链碳编号。最简原则：优先从靠简单支链近的一端开始编号。最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，取各支链位次之和最小的编号方向。例：下图所示有机物主链碳应从左至右方向编号。(3)写名称：书写方式：(取代基位置)—(取代基总数)(支链名称)主链名称书写注意：②取代基总数应用汉字数字。③阿拉伯数字和汉字之间应用“—”隔开。④书写名称时先写简单支链后写复杂支链。烯烃和炔烃的命名都是在烷烃命名的基础上延伸出来的。烯烃、炔烃的命名步骤如下：1.选主链：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2.编序号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。3.写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并且用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。苯的同系物的命名是以苯作母体的，苯分子中的氢原子被烷基取代后生成苯的同例如：称为甲苯。称为乙苯。二甲苯的三种同分异构名法将苯环上的6个碳原子进行编号，选取某个甲基所在的碳原子位置为1号，选取给另一甲基编号。例如：习惯命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时在所连接的烃基名称后面加上“醇”字。例如：名法醇的系统命名与烯烃、炔烃的系统命名类似，命名步骤如下：①选主链：将含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”。②编序号：从距离羟基碳最近的一端对主链上的碳原子进行编号。③写名称：将支链作为取代基，写在“某醇”的前面，并且用阿拉伯数字标明羟基的位置。知识清单：研究有机化合物的一般步骤和方法.蒸馏(2)用途：提纯沸点不同的液态混合物。(3)使用条件：被分离的液体热稳定性强，且沸点差大于30C。(4)注意事项：①温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口对齐。②加入沸石或碎瓷片防止暴沸。③冷凝管中水流向为下进上出。2.重结晶(1)实验装置及步骤(3)适用条件：①杂质溶解度很小或者很大。②被提纯的有机物在溶剂中的溶解度受温度影响较大(该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于析出)。3.萃取、分液(2)原理①固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(3)注意事项：①萃取剂与溶质、萃取剂与原溶剂间不能互相反应。，上层液体从上口倒出。4.其他方法(1)色谱法：如气相色谱法、液相色谱法、薄层色谱法等。(2)盐析法：适用于蛋白质溶液的分离、硬脂酸和甘油的分离。5.常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)混合物试剂分离、提纯的法主要仪器苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)KMnO4酸性溶液、NaOH溶液CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛(乙酸)NaOH溶液苯甲酸(苯甲酸钠)水重结晶玻璃棒1.元素分析(1)定性分析：通过化学方法(如燃烧)确定有机物的元素组成，或使用元素分析仪进行元素的分析。(2)定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即确定其实验式。CHO素的质量，进而能确定有机物的最简式。2.相对分子量的测定质谱法：质谱图中最右边的数据为相对分子质量。例：下图中所示质谱图中的有机化合物的相对分子量为46。3.依据有机物的最简式以及相对分子量可以确定有机物的分子式。1.化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2.物理方法峰面积之比等于氢原子个数之比。(2)红外光谱：能够确定特殊的化学键和官能团。例：依据下图所示红外光谱图可知该有机物有C—H键、O—H键和C—O键。第二章烃和卤代烃知识体系：章节概述：本章节可分为三大类共五节内容，第一类为脂肪烃的内容，包含第一节“烷烃和烯烃”、第二节“炔烃”和第三节“脂肪烃的来源”；第二类为第三节“芳香烃”；第三类为“卤代烃”。本章节在必修二部分知识的基础上进行了新知识点的补充和细化，重点在于不同物质的理化性质的掌握和应用。在本章节的学习可从三个步骤进行：(1)该类物质的物理性质；(2)该类物质的化学性质；(3)物质涉及到的有机实验及应用。在完成三步学习的基础上，相似物知识清单：烷烃和烯烃状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)溶解性随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，密度小于水的密度有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。2.氧化反应注意：在有机化学反应中，对有机物加氧脱氢叫氧化反应，加氢去氧叫还原反应。(1)与氧气燃烧：烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注意：烷烃不可使酸性高锰酸钾褪色。3.取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反CHCHClCHCHClHCl4.分解反应(高温裂化或裂解)烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16C16H34)C8H16＋C8H182.氧化反应生成。燃烧通式：CnH2n+O2nCO2+nH2O(2)使酸性高锰酸钾褪色：双键碳上的氢原子个数不同，会导致产物不同，若双H则产物含有羰基。具体如下图所示：KMnO422CO2KMnO4KMnO4CO+KMnO4KMnO4CO+2+KMnO4+3.加成反应(原子利用率100%)(1)CH2=CHCH3+Br2)CH2BrCHBrCH3(烯烃可使溴水褪色)(2)CH2=(2)CH2=CHCH3+H2)CH3CH2CH3(还原反应)(3)CH2=CHCH3+H2OΔ/剂(主要产物)Δ/催化剂CH2=CHCH3+H2O)CH3CH2CH2OH(次要产物)(4)CH2=CHCH3+HXΔ/剂(主要产物)CH2CH2=CHCH3+HX)CH3CH2CH2X(次要产物)注意：反应(3)和(4)中的主副反应同时发生，其中主反应H2O/HX中的H原子加成到含H较多的双键C原子上，而其余原子团加成到含H较少的双键C上，这种加成方式称为马氏加成(氢上加氢)；而副反应与主反应相反，这种加成方式称为反马氏加成(氢上不加氢)。(5)二烯烃的加成：CH2=CH—CH=CH2+Br2)CH2BrCH=CHCH2Br(1，4加成)CH2=CH—CH=CH2+Br2)CH2=CH—CHBrCH2Br(1，2加成)注意：1，3—丁二烯的加成分为1，4加成和1，2加成两种，两个反应同时发生，生-80℃下发生。4.加聚反应(1)单烯烃的加聚：(2)二烯烃的加聚：烷烃烃通式nnCnH2n(n≥2)代表物CH4CH2===CH2结构特点面体结构含碳碳双键；不饱和链烃，平0°化学取代反应光照条件下卤代烯烃在光照条件下取代加成反应不能发生等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮带黑烟不与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别溴的四氯化碳溶液不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴的四氯化碳溶液褪色；酸性KMnO4溶液褪色知识清单：炔烃1.组成和结构分子式最简式结构式结构简式C2H2CHH—C≡C—HHC≡CH乙炔的分子构型为直线型，2个碳原子和2个氢原子均在同一条直线上。2.物理性质颜色状态溶解性ρ空气>ρC2H23.化学性质验室制法(1)反应方程式：CaC2(电石)+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2生装置：固液不加热(不能用启普发生器)(3)注意：得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度)，分液漏(4)生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体。(5)反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用圆底烧瓶和分液漏斗。原因是：①反应放出的大量热，易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住分液漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。1.分子式通式：CnH2n－2(n≥2)。燃烧通式为CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O知识清单：脂肪烃的来源脂肪烃的来源有石油、煤、天然气等。条件变化类型产品常压分馏物理变化石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等化学变化轻质油、气态烯烃催化重整化学变化芳香烃天然气—煤馏化学变化芳香烃直接或间接液化化学变化燃料油、化工原料区别：直馏汽油裂化汽油法石油经常压分馏制得重油经热裂化和催化裂化制得成分等含C5~C11的烷烃、烯烃等差异KMnO4溶液反应能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色知识清单：芳香烃1.结构及特点分子式结构式结构简式比例模型球棍模型C6H6或或苯环中碳原子之间的成键方式不是单双键交替结构，而是环状的大Π键。能证明该结论的条件有：(1)碳碳双键和碳碳单键键长不同，而苯环空间结构为平面正六边形。(2)苯不能使酸性KMnO4褪色，不具备碳碳双键的性质。(3)苯不能使溴水反应褪色(但可使溴水萃取褪色)，不具备碳碳双键的性质。(4)苯的邻位二元取代物无同分异构体，即和为同一物质。2.物理性质颜色状态毒性溶解性液态(易挥发)特殊气味ρC6H6<ρH2O有毒于有机溶剂3.化学性质苯在空气或氧气中燃烧方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O(2)取代反应①苯的溴代方程式：催化作用的是FeBr3。反应装置：现象：剧烈反应，圆底烧瓶中液体沸腾，红棕色气体充满圆底烧瓶。导管口有棕色油状液滴。锥形瓶中产生白雾。产物分离：纯净的溴苯是无色，密度大于水的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后取下层液体再蒸馏便可得到纯净溴苯(分离苯)。注意：伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝(以提高原料的利用率和产品的收率)。导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。②苯的硝化方程式：加料顺序：先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)。实验装置：反应现象：混合体系变黄，将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成。分离：粗产品依次用蒸馏水、5％NaOH溶液洗涤和蒸馏水洗涤。最后用无水CaCl2干燥后，对干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。注意：a.反应控制温度在50-60°C下进行(水浴加热，温度计水银球应插入水中)。需防止浓HNO3分解；防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发；温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。b.纯硝基苯是无色，密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体。c.伸出试管外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。(3)加成反应苯可与氢气在一定条件下发生加成(还原反应)：1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。CnHnn与苯类似。4.化学性质注意：苯的同系物中苯环所连的C原子上有H才可被酸性KMnO4氧化，例如可被酸性KMnO4氧化成，而不可被酸性KMnO4氧化。5.芳香烃的来源及其应用分子里含有一个或多个苯环的烃。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原代后，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。成材料等。6.苯与苯的同系物的区别苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6)化学性质燃烧通式：CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应KMnO4溶液褪色使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代知识清单：1.分子结构2.物理性质溶剂。烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X(卤素原子)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。.分类2.物理性质3.化学性质反应类型取代反应(水解反应)消去反应条件强碱的水溶液共热强碱的醇溶液共热方程式水C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH△C2H5Br＋NaOH――→CH2=CH2↑△＋NaBr＋H2O断键方式产物特征合物碳三键的化合物注意点②卤代烃的水解反应的反应物和产物可以相互转化，在强碱性条件下正向进行，在强酸性条件下会逆向进行。③由于同一个碳原子若存在多个羟基会不稳定，故同一碳原子上卤素原子个数不同，水解的产物不同如：④消去反应发生的条件必须为卤素原子所连碳的邻位碳上有H原⑤二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物分子中引入碳碳三键。检验卤代烃中的卤素元素，应在碱性条件下加热水解，然后加入硝酸至溶液呈酸1.在烃分子中引入官能团如由乙烯制备乙二醇：2.改变某些官能团在碳链上的位置由于不对称的烯烃与HX加成时，条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇。在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就可以使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。3.增加官能团的数目在有机合成中，许多反应都是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去HXX2加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团的目的。1.用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。第三章烃的含氧衍生物知识体系：章节概述：质，并且学习时应注意区分好酚与醇在性质上的异同点。第二节为“醛、酮”，本节需牢固掌握好醛基的化学性质、检验方法和现象，并能够区分好醛与酮在结构性质上的不同。第三节“酸、酯”，本节需要掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。第四节“有机合成”考察有机官能团性质的综合掌握，本章学习要掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化，同时掌握有机合成的途径本章所学的烃的含氧衍生物的性质需要牢记，有机合成的思路与方法是有机化学的重难点，它将官能团联系贯穿起来，掌握好有机合成的方法和技巧对后续有机化学的学习有重要的影响。知识清单：.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。2.分类3.物理性质(2)物理性质的变化规律物理性质递变规律一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃。水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。4.化学性质(以乙醇为例)注意：(2)醇的消去反应规律能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。(3)醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子，具体分析如下：(4)酸性重铬酸钾遇乙醇会由橙红色变成灰绿色，常用来检验司机是否酒驾。5.乙烯的实验室制备浓H2SO4实验原理：CH3CH2OH――→CH2==CH2↑＋H2O170C实验装置：注意事项：①浓硫酸的作用及与酒精的混合——浓硫酸是催化剂和脱水剂。配制混合液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸并用玻璃棒不断搅拌，硫酸和乙醇的体积比为②放入几片碎瓷片的作用——防止暴沸。③温度计水银球的位置——温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为测量的是反应物的温度。④控制温度迅速升到170C——无水酒精和浓硫酸混合物在170C的温度下主要生成乙烯和水，而在140C时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚；若温度高于170C则浓硫酸会和乙醇生成二氧化碳和二氧化硫。⑤乙烯气体的净化——实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴水溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。1.分子组成和结构2.物理性质3.化学性质(1)弱酸性(苯环对羟基的影响)现象：①液体浑浊；②液体变澄清；③液体变浑浊。对应的化学方程式为b.C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，c.C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl，d.C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。注意：HCOHCO，无法用酸碱指示剂检验出来。羟基上氢原子的活泼性：乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇(2)取代反应苯酚与浓溴水的反应(羟基对苯环的影响)产生白色沉淀。化学方程式为：注意：①只有酚羟基的邻位或对位无取代时才可与溴水发生反应。②若苯酚过量则观察不到白色沉淀的生成，原因是三溴苯酚溶解到苯酚中。(3)显色反应苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。(4)加成反应苯酚与H2加成可生产环己醇：(5)缩聚反应苯酚可与甲醛缩聚生成酚醛树脂：知识清单：1.醛的组成、结构蚁醛)分子式CH2OC2H4O结构简式HCHOCH3CHO物理性质颜色有刺激性气味有刺激性气味状态液体溶解性易溶于水3.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物。1.氧化反应实验操作实验现象向(a)中滴加氨水，现象为：先出现白色沉淀后变澄清，再滴加乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关方程式①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3②AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O③CH③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH)2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O(2)与新制的Cu(OH)2反应实验操作实验现象ac液有砖红色沉淀产生有关方程式①2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH)CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)催化氧化为乙酸的方程式为催化剂2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH△(4)燃烧反应方程式为2CH32CH3CHO＋5O2)4CO2＋4H2O(5)其他氧化：醛基遇高锰酸钾或溴水会变为羧基，但甲醛遇高锰酸钾或溴水会生成CO2。2.加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO＋2Ag(NH3)2OH)RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH)RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜量的关系RCHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要现用(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液NaOH必须过量；(3)反应液直接加热煮沸1.组成和结构2.丙酮丙酮是最简单的酮类化合物，其结构简式为，丙酮能与水、乙醇等氧化剂氧化。(3)醛和酮的区别与联系醛酮区别官能团位置碳链末端碳链中间简写形式联系通式饱和一元醛：CnH2nO饱和一元酮：CnH2nO同分异构现象相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体知识清单：羧酸和酯.概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为R—COOH，官能团名称为羧基。2.分类3.通性都具有酸性，都能发生酯化反应。1.结构特点2.化学性质酸性、能发生酯化反应。Cu(OH)2悬浊液反应。1.组成和结构2.物理性质3.化学性质乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。(2)酯化反应(取代反应)反应实例(乙酸与乙醇反应)：其他酯化反应：①制备硝酸乙酯：②形成链酯：③形成环酯：④形成高聚酯(缩聚)：1.组成结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，酯的一般通式为(2)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2(n≥2，整数)。2.酯的性质注意：(1)酯水解原理：―→＋。(2)酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇，在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。3.乙酸乙酯的实验室制备知识清单：有机合成有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。1.正向合成2.逆向合成：1.引入碳碳双键的方法(1)卤代烃的消去反应，(2)醇的消去反应，(3)炔烃的不完全加成反应。2.引入卤素原子的方法(1)醇(或酚)的取代，(2)烯烃(或炔烃)的加成，(3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3.引入羟基的方法(1)烯烃与水的加成，(2)卤代烃的水解，(3)酯的水解，(4)醛的还原。反应，将—OH转换为—ONa将其保护起来，待氧化后酸化回—OH。2.碳碳双键的保护：碳碳双键也易被氧化，在氧化其他基团前可先使其和HX进行加成，待氧化后再利用消去反应转换回碳碳双键。3.氨基的保护：在对硝基还原生成氨基时，应先对其他官能团进行氧化。如用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸时应先—CH3氧化为—COOH，再将—NO2还原为—NH2。团的转换：1.取代反应(1)烷烃的取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。(2)芳香烃的取代：H2O(3)卤代烃的水解：CH3CH2X＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaX。△(4)酯的水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。2.加成反应(1)烯烃的加成反应：CH2=CH2＋HX→CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。催化剂(2)炔与X2、HX、H2O等的加成：HC≡CH＋HCl――→H2C=CHCl。△Ni(3)醛、酮的加成：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。△3.氧化反应：催化剂(1)烯烃的氧化：2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO。△(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化：被KMnO4酸性溶液氧化为。Cu/Ag(3)醇的氧化：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。△催化剂(4)醛的氧化：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH△CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。去：C2H5Br＋NaOH――→CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O△醇CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。△浓硫酸(2)醇消去：CH3CH2OH――→CH2==CH2↑＋H2O。170C5.硝基还原：第四章生命中的有机物知识体系：章节概述：本章节带我们了解生命中的有机物油脂、糖类、蛋白质及核酸。本章主要内容有三节：第一节是“油脂”，需要掌握油脂的基本分类、结构和性质。同时要求能够掌握油脂的皂化反应实验，了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的区别。第二节的“蔗糖和麦芽糖”、“淀粉和纤维素”。并且还要学会淀粉的水解检验方法。第三节的内容是“蛋白质和核酸”，本节课先从氨基酸的结构性质开始，进而掌握蛋白质的性质和检验方法；同时可以加深蛋白质、核酸对生命的意义。油脂、糖类、蛋白质和核酸是生命所必须的有机物，通过本章的学习，能认识到有机化学对于生命科学的重要意义。知识清单：.组成(1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。2.结构3.分类按状态分按状态分 按高级脂肪酸的种类分 混合甘油酯：R、R′、R″不同按高级脂肪酸的种类分 混合甘油酯：R、R′、R″不同4.常见的高级脂肪酸1.物理性质(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，所以没有恒定的熔、沸点。2.化学性质解如硬脂酸甘油酯的水解反应如下：①酸性条件下：②碱性条件下——皂化反应：(2)油脂的氢化(油脂的硬化)油酸甘油酯(或液态油)氢化的化学方程式：。(3)油脂的氧化油脂在空气中久置会被氧化，会出现哈喇味。1.肥皂的制取方法油脂高级脂肪酸钠NaOH(皂化锅)酒精△油脂高级脂肪酸钠NaOH(皂化锅)酒精△ 酒精NaOH盐析2.注意：(1)只有高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应叫做皂化反应，如乙酸乙酯的碱性水解不能称之为皂化反应。OH(3)油脂已水解完全的现象是：不分层。(4)食盐的作用：使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面。成洗涤剂的去污原理比较：1.相同点去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。2.不同点(1)合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2HCOOCaMg如2C17H35COO－＋Ca2＋―→(C17H35COO)2Ca↓。 ③知识清单：类葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式—OH、—CHO结构特点多羟基醛多羟基酮两者关系同分异构体存在水果、蜂蜜、血液中广泛分布于植物中，水果、蜂蜜中较高物理性质无色晶体、易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇、乙醚化学性质①多元醇性质酯化反应酯化反应②氧化反应与银氨溶液反应、与新制Cu(OH)2反应在碱性条件下异构生成葡萄糖，与银氨溶液反应、与新制Cu(OH)2反应应④其他a.生理氧化放出能量；b.发酵生成乙醇，放出CO2－制法工业用淀粉催化水解制得－1.加成反应NiCH2OH(CHOH)4CHO＋H2――→CH2OH(CHOH)4CH2OH△2.氧化反应(1)银镜反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋O(3)生理氧化反应C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ·mol-1(4)使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。3.酯化反应4.发酵生成酒精C6C6H12O6)2C2H5OH＋2CO2注意：该反应不可描述为葡萄糖可在酒化酶的作用下水解为乙醇。蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性质结构特点无醛基有醛基化学性质非还原性糖，水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖还原性糖，水解生成两分子葡萄糖来源甘蔗、甜菜发芽的谷粒和麦芽用途甜味食品甜味食品联系从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块茎、根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)nn值大小大更大结构特点无—CHO无—CHO、有—OH物理性质无色、无味粉末状物质，不溶无甜味白色、无色、无味的具有纤维无甜味水解最终产物葡萄糖葡萄糖性质差别溶液遇碘变蓝色可发生酯化反应是否为纯净物否否是否互为同分异构体否色，但可发生银镜反应。3.实验现象及结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②溶液变蓝色淀粉部分水解③溶液不变蓝色淀粉完全水解注意：淀粉水解完全的检验和产物检验应分开进行，否则会造成试剂间的相互影知识清单：蛋白质和核酸1.组成：氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。2.结构：α-氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为羧基和氨基。3.常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2—COOHα-氨基乙酸丙氨酸α-氨基丙酸谷氨酸酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸1.物理性质2.化学性质)两性：既有酸性(—COOH)又有碱性(—NH2)。(2)水解：(在酸、碱或者酶的作用下)蛋白质)多肽)氨基酸。(3)盐析：蛋白质在某些盐的浓溶液(非重金属盐如硫酸铵、硫酸钠等)下可以析出，再加水会溶解。注意：盐析是一个可逆的物理过程，若盐浓度过低会促进蛋白质的溶解。(4)变性：蛋白质在某些理化因素影响后，理化性质和生理功能发生变化，会沉淀析出，是杀菌消毒的原理。变性条件：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、3.蛋白质的检验：(2)某些蛋白质灼烧会产生烧焦羽毛味。基酸和.概念酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。2.催化特点.概念核酸是一类含磷的生物高分子化合物，一般由几千到几十万个原子组成，相对分子质量可达十几万至几百万。因最早由细胞核中分离得到，而且具有酸性而得名。2.分类第五章有机高分子化合物知识体系：章节概述：本章主要内容是常见的有机高分子材料以及高分子材料的制备方法原理。本章内容共四节：其中第一、三、四节主要阐述了有机高分子的概念以及常见的有机高分子材料的分类和举例。第二节的内容主要讲述了聚合反应，从加聚反应和缩聚反应两个方面探寻常见高分子化合物的制备原理。本章的学习应牢记有机高分子化合物的分类以及常见的有机高分子化合物的性质，同时缩聚反应是本章学习的重难点，它将普通的有机分子与有机高分子联系起来，拉近了有机化学和生活的距离。知识清单：有机高分子化合物1.有机高分子化合物物。2.有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相