有机合成 课后练习 高二化学人教版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page11页，共=sectionpages33页3.5有机合成课后练习高二化学人教版（2019）选择性必修3一、单选题1．富马酸亚铁(FeC4H2O4)是一种补铁剂。富马酸分子的结构模型如下图所示，下列说法不正确的是

A．铁位于元素周期表第四周期、第VIII族B．富马酸分子中σ键与π键的数目比为11∶2C．富马酸中各元素的电负性由大到小的顺序为O>C>HD．1mol富马酸与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO22．氯吡格雷()可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是

氯吡格雷A．属于烃类 B．可以生加成反应C．分子中含有3个苯环 D．能在碱性条件下稳定存在3．下列反应中原子利用率达100%的是（

）A．制聚乙烯：nCH2=CH2B．制CuSO4：C．制溴苯：+Br2+HBrD．制乙烯：C4H10C2H4+C2H64．莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机化合物，其结构简式如图所示，下列说法错误的是A．莽草酸的分子式为C7H10O5B．莽草酸分子中有2种含氧官能团C．1mol莽草酸最多能与4molNa反应生成4molH2D．莽草酸既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色5．我国科研工作者研发的一种在较低温度下有机物DMO转化为EG的反应过程如图所示。下列说法错误的是A．Cu纳米颗粒具有比表面积大、表面活性高等特点，能显著提高催化活性B．反应过程中断裂的化学键只有H—H、C=O键C．EG与甘油含有相同官能团但不属于同系物D．可用金属钠区别EG与DMO6．下列模型表示的烃或烃的衍生物中，可以发生酯化反应的是A． B． C． D．7．水杨酸X与有机化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法不正确的是A．W的结构简式为B．X、Y、Z分子中均含有杂化的碳原子C．可用氯化铁溶液鉴别X和ZD．1molX、Z分别与足量的NaOH反应，消耗的NaOH的量相等8．荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷，下列关于它的说法正确的是A．X能发生取代反应和消去反应B．1molX最多能与11mol氢气反应C．苯环上的一溴代物有7种D．X属于烃类9．从植物中分离出的活性化合物zeylastra的结构简式如图所示。下列说法不正确的是A．分子中含有6个手性碳原子B．能与FeCl3溶液、银氨溶液发生反应C．1molzeylastral最多与5molH2发生加成反应D．zeylastral可以跟Br2发生加成反应和取代反应10．贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如下：下列说法错误的是A．该反应属于加成反应 B．I的一氯取代物有4种C．II中所有碳原子共平面 D．III能使酸性K2Cr2O7溶液变色11．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效成分之一，其结构如图。下列说法正确的是A．绿原酸分子中有3个手性碳原子B．1mol绿原酸与溴水反应消耗4molBr2C．1mol绿原酸最多可以和6molH2发生反应D．1mol绿原酸最多可以和3molNaOH发生反应12．我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2选择性还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理示意图如图：下列说法错误的是A．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基B．肉桂醛中官能团检验：先用溴水检验碳碳双键，再用银氨溶液检验醛基C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D．苯丙醛中最多有16个原子共平面13．1mol某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气179.2L，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是A．C(CH3)3CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．C(CH3)414．从结构上分析，有一种物质不同于其他三种，该物质是A．B．C．D．15．有机合成中广泛应用的有机物M，结构简式如图所示，下列说法正确的是A．1molM最多可以消耗5molNaOH B．有机物M中含有3个手性碳原子C．键角①大于键角② D．1molM含σ键数目为16．一种药物中间体的结构如图所示。下列说法正确的是

A．分子式为C12H8O3B．该化合物所有原子一定共平面C．二氯代物有9种D．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色17．化合物M是合成某种药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法错误的是A．化合物M属于芳香酯B．化合物M不溶于水，且密度比水小C．酸性条件下，化合物M的水解产物有三种D．化合物M能发生加聚反应18．二氰乙炔在氧气中充分燃烧可达到4990℃，这是目前人类通过化学反应可达到的极限最高温度。下列有关二氰乙炔的说法不正确的是A．该物质能发生加聚反应 B．分子中所有原子在一条直线上C．该物质可能用于制作炸药 D．碳氮三键比碳碳三键键长长19．某气态烷烃和气态烯烃组成的混合气体，在相同条件下对氢气的相对密度13；取该混合气体8.96

L（标准状况）通入足量的溴水中，经充分吸收后，溴水的质量增加了5.6

g，此混合气体的可能组成是A．甲烷和丙烯 B．甲烷和丁烯 C．乙烷和乙烯 D．丙烷和乙烯20．绿原酸(结构如下图)广泛存在于金银花植物中，具有抗菌、抗病毒等功效。下列有关绿原酸的说法错误的是A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．分子中至少有7个碳原子一定共平面C．1mol绿原酸最多可消耗8molNaOHD．若仅改变苯环上取代基的位置，则其同分异构体还有5种21．关于、、的完全燃烧，下列说法不正确的是A．等物质的量完全燃烧时消耗最多的是B．等质量完全燃烧时消耗最多的是C．等质量完全燃烧生成最多的是D．等质量完全燃烧生成最多的是22．化舍物Z是合成某药物的重要中间体，其合成路线如图所示，下列说法错误的是A．最多能与发生加成反应B．反应过程中还可能生成C．Z分子中既含对映异构且存在顺反异构D．X，Y可用新制银氨溶液进行鉴别23．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如图：

已知：R1－BrR1－N3

下列说法不正确的是：A．化合物B是非极性分子，核磁共振氢谱中有2个吸收峰B．1mol化合物C最多可与4molNaOH反应C．化合物F中碳原子的杂化方式有sp，sp2，sp3D．反应①②③为取代反应，反应④为加聚反应24．某反应机理如图，下列说法错误的是A．此法由甲烷制取甲醇的总反应方程式为：B．反应③的还原剂对苯二酚C．不溶于水D．和均可以与浓溴水反应，且反应类型相同25．治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示

下列说法错误的是A．X分子中最多有8个碳原子共平面B．Y分子中含有手性碳原子C．Z的分子式为D．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应二、填空题26．判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性。(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。(3)甲醛、乙酸、甲酸甲酯三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同。(4)RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成。(5)能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物一定是羧酸。(6)甲酸能发生银镜反应。(7)的名称为2，3-二甲基己酸。27．(1)有下列物质：①金刚石和C60；②79Br和81Br；③CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3；④和；⑤己烷和庚烷；上述各组物质中，互为同位素的是(填序号，下同)；互为同素异形体的是；互为同系物的是；互为同分异构体的是；属于同一种物质的是。(2)某烃经充分燃烧后，将生成的气体通过盛有足量浓H2SO4的洗瓶，浓H2SO4质量增重2.7g，然后再通过碱石灰，气体被完全吸收，碱石灰质量增加5.5g。①求该烃的分子式。②若该烃只有一种一氯代物，写出其结构简式。(3)①写出2−甲基−1−丁烯的结构简式。②已知丙酮(CH3COCH3)

的键线式可表示为，则键线式为的物质的分子式为。28．已知碳碳双键可以被臭氧氧化，反应如下：(CH3)2C=CHCH2CH3CH3COCH3+CH3CH2CHO，现由有机物合成，具体合成途径如下：完成下列填空：(1)所属的同系物的通式为，A的结构简式是(2)的一种同分异构体是一种芳香酸，且分子只含有一个环，写出满足条件的任意一种同分异构体的结构简式(3)这三步反应的反应类型是、、(4)写出最后一步反应的反应方程式答案第=page11页，共=sectionpages22页答案第=page11页，共=sectionpages22页参考答案：题号12345678910答案BBACBDDCCC题号11121314151617181920答案BBCBBCCDBC题号2122232425答案DCDDA1．B【分析】由元素周期表中原子半径的变化规律，结合结构模型可推测出灰色的点是C，黑色的点是O，白色的点是H，根据有机化学中C原子的成键特点可知，从左至右的顺序，第一个和第四个C原子上存在C=O键，在第二个C原子与第三个C原子之间存在碳碳双键，其余的都是单键相连，富马酸中存在碳碳双键和羧基官能团，则富马酸结构简式为HOOC-CH=CH-COOH。【详解】A．铁是26号元素，位于元素周期表的第四周期第Ⅷ族，故A正确；B．1mol富马酸分子中存在11mol的σ键和3mol的π键，数目比为11:3，故B错误；C．组成富马酸的各元素中，电负性最大的是O，最小的是H，则电负性由大到小的顺序为O>C>H，故C正确；D．1mol富马酸中存在2mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，故D正确；故本题选B。2．B【详解】A．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃，分子中含有氯、氮、氧、硫，A错误；B．分子含有碳碳不饱和键，可以生加成反应，B正确；C．分子中含有1个苯环，C错误；D．分子中含有直接，在碱性条件下能发生水解反应，D错误；故选B。3．A【详解】A．乙烯发生加聚反应制聚乙烯时产物只有一种，原子利用率达到100%，故A符合题意；B．该方法制取硫酸铜时产物中除了硫酸铜还有其他产物，原子利用率没有达到100%，故B不符合题意；C．该反应中除生成溴苯还有HBr生成，原子利用率没有达到100%，故C不符合题意；D．该反应中除生成乙烯外还生成乙烷，原子利用率没有达到100%，故D不符合题意；综上所述答案为A。4．C【详解】A．莽草酸结构简式中可知，C原子有7个，O原子有5个，H原子有10个，所以莽草酸的分子式为C7H10O5，故A正确；B．莽草酸中有碳碳双键、醇羟基、羧基，共3种官能团，含氧官能团2个，故B正确；C．醇羟基和羧基都能和Na发生反应，3mol羟基与Na反应产生1.5mol的H2，1mol的羧基与Na反应产生0.5mol的H2，所以1mol莽草酸最多能与Na反应生成2mol的H2，故C错误；D．莽草酸有碳碳双键，能使溴水发生加成反应褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故本题选C．5．B【详解】A．Cu纳米颗粒具有比表面积大、表面活性高等特点，能增加反应物接触面积，显著提高催化活性，A正确；B．由图可知，反应过程中断裂的化学键有、、，B错误；C．是乙二醇，与甘油含有相同官能团，但羟基数目不同，不属于同系物，C正确；D．(乙二醇)与金属钠反应生成氢气，(草酸二甲酯)与金属钠不反应，故可用金属钠区别(乙二醇)与(草酸二甲酯)，D正确；故选B。6．D【详解】A．表示甲烷，不可以发生酯化反应，A项错误；B．表示苯，不可以发生酯化反应，B项错误；C．表示乙醛，不可以发生酯化反应，C项错误；D．表示乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，D项正确；答案选D。7．D【详解】A．由原子守恒可知W的分子式为C2H4O2，结合该反应本质上是取代反应，则W的结构简式为，A正确；B．X、Z中含有苯环，苯环碳含有杂化的碳原子，Y分子中羰基碳为杂化，B正确；C．X中含有酚羟基能使氯化铁溶液变成紫色，Z中没有酚羟基，不能使氯化铁溶液变成紫色，可用氯化铁溶液鉴别X和Z，C正确；

D．阿司匹林中含有羧基和酯基，并且水解后的产物中还含有酚羟基，故1mol阿司匹林最多可与3mol的NaOH溶液反应；X中含有羧基和酚羟基，故1molX最多可与2mol的NaOH溶液反应，故D错误；故选D。8．C【详解】A．观察X的结构简式可知含有酚羟基，可以和浓溴水发生取代反应，含有羧基可以发生酯化（取代）反应，没有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，A错误；B．X的结构中含有两个苯环，三个碳碳双键，一个羰基，均能与氢气发生加成反应，羧基里面的碳氧双键不能和氢气加成，所以1molX最多能与10mol氢气反应，B错误；C．X的结构中含有两个苯环，且苯环中没有对称的结构，苯环上剩余7个氢原子，所以苯环上的一溴代物有7种，C正确；D．X中含有C、H、O三种元素，为烃的衍生物，不是烃类，D错误；答案为：C。9．C【详解】A．分子中含有的手性碳原子如图所示，共6个，A正确；B．含有酚羟基，可与FeCl3溶液反应，含有醛基，可与银氨溶液反应，B正确；C．能与氢气发生反应的为苯环、醛基、羰基以及碳碳双键，则1molzeylastral最多与6molH2发生反应，C错误；D．zeylastral含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以与溴发生取代反应，D正确；综上所述答案为C。10．C【详解】A．I中羰基碳氧双键打开，II中碳碳双键上临近碳氧双键的碳加至I的碳氧双键的碳上，其上的氢加至I的氧上，故为加成反应，故A正确；B．I的一氯代物有4种，苯环上邻间对位取代有三种，在碳氧双键相邻的甲基上取代有一种，故B正确；C．II的六元碳环只有一个双键，其他均是以单键相连，除双键中的碳外其他四个碳原子不可能在同一个平面上，故C错误；D．III中含有碳碳双键，可被酸性重铬酸钾溶液氧化，故可使酸性重铬酸钾溶液褪色，故D正确。综上所述，选C。11．B【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；绿原酸分子中左侧六元环上有取代基的碳原子均为手性碳原子，共有4个，A错误；B．该分子中羧基、酯基、羟基均不与溴反应；碳碳双键可以和溴加成，苯环上3个氢可以被溴取代，1mol绿原酸与溴水反应消耗4molBr2，B正确；C．1mol绿原酸中苯环消耗3molH2，双键消耗1molH2，最多可以和4molH2发生反应，C错误；D．1mol绿原酸中酚羟基消耗2molNaOH，酯基消耗1molNaOH，羧基消耗1molNaOH，最多可以和4molNaOH发生反应，D错误；故选B。12．B【详解】A．根据图中信息可知该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，变为肉桂醇，故A正确；B．溴水即要和碳碳双键反应，又要和醛基反应，因此肉桂醛中官能团检验：先用银氨溶液检验醛基，再用溴水检验碳碳双键，故B错误；C．还原反应过程发生了碳氧极性键和氢氢非极性键的断裂，故C正确；D．根据苯、醛基都在同一平面上，碳碳单键可以旋转，因此苯丙醛中最多有16个原子共平面，故D正确。综上所述，答案为B。13．C【详解】A．C(CH3)3CH2CH3有三种位置的氢，其一氯代物有三种，该物质分子式为C6H14，根据燃烧反应该物质1mol燃烧9.5mol即标准状况下212.8L氧气，故A不符合题意；B．CH3CH2CH(CH3)2有四种位置的氢，其一氯代物有四种，故B不符合题意；C．CH3CH2CH2CH2CH3有三种位置的氢，其一氯代物有三种，该物质分子式为C5H12，根据燃烧反应该物质1mol燃烧8mol即标准状况下179.2L氧气，故C符合题意；D．C(CH3)4有一种位置的氢，其一氯代物有一种，故D不符合题意。综上所述，答案为C。14．B【详解】试题分析：在B中羟基（—OH）连接在苯环上属于酚类，其它的都是羟基连接在链上，属于醇。因此选项是B。考点：考查物质的分类的知识。15．B【详解】A．每个M分子中含1个碳氯键和1个酯基，最多可消耗2molNaOH，A错误；B．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，有机物M中含3个手性碳原子，六元环中与氯原子、羟基和酯基相连的3个碳原子为手性碳原子，B正确；C．孤电子对数影响键角大小，酯基中O原子多含孤电子对数相同，即键角①等于键角②，C错误；D．根据M结构可知，1molM含σ键数目为，D错误；答案选B。16．C【详解】A．该物质含有12个碳原子、3个O原子，不饱和度为10，分子式为C12H6O3，A错误；B．苯环以及与苯环相连的碳原子共面，该化合物所有碳原子共平面，单键可以旋转，中间的氧原子（非羰基氧）不一定跟所有原子共平面，B错误；C．该物质的二氯代物有如图所示共5+3+1=9种，如图：、、(数字表示另一个氯原子的位置)，C正确；D．不含碳碳双键、醛基，不能使溴水褪色，与苯环相连的碳原子上没有氢，且不含醛基、碳碳双键、三键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选C。17．C【详解】A．化合物M含有苯环和酯基，属于芳香酯，故A正确；B．属于芳香酯，酯类不溶于水，且密度比水小，故B正确；C．酸性条件下，化合物M的水解产物有两种，分别是CH3COOH和，故C错误；D．化合物M含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确；故选C。18．D【详解】A．二氰乙炔含不饱和键，故可发生加聚反应，A正确；B．以乙炔为母体，可知所有原子在一条直线上，B正确；C．由于该物质燃烧产生大量的热量，故可能产生热爆炸，从而用于制作炸药，C正确；D．同为三键，氮原子半径小于碳原子半径，故碳氮三键比碳碳三键键长短，D错误；故选D。19．B【详解】在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，故混合气体的平均相对分子质量为13×2=26，故一定含有甲烷；标况下8.96L混合气体的物质的量为=0.4mol，故混合气体的总质量为0.4mol×26g/mol=10.4g，溴水质量增重5.6g为烯烃的质量，故甲烷的质量为10.4g-5.6g=4.8g，故甲烷的物质的量为：=0.3mol，则烯烃的物质的量为：0.4mol-0.3mol=0.1mol，该烯烃的摩尔质量为：=56g/mol，设烯烃的分子式为CnH2n，则14n=56，计算得出：n=4，故该烯烃为丁烯，所以该混合气体为甲烷和丁烯的混合物；故选B。20．C【详解】A．含酚羟基-OH，能与FeCl3发生显色反应，故A正确；B．苯环上的6个碳原子及与苯环直接相连的碳原子共7个碳原子肯定共面，即分子中至少有7个碳原子一定共面，故B正确；C．含-COOH、-COOC-、酚羟基-OH均与NaOH反应，则1mol绿原酸最多可消耗4molNaOH与，故C错误；D．与原子团相连的苯环上的碳原子记为1号，则两个羟基的位置分别有，2、3；2、4；2、5；2、6；3、4；3、5共6种，则其同分异构体还有5种，故D正确。故选C。21．D【详解】A．1molCH4完全燃烧消耗2molO2，1molC2H2完全燃烧消耗2.5molO2，1molC3H6完全燃烧消耗4.5molO2，所以等物质的量完全燃烧时消耗O2最多的是C3H6，故A正确；B．等质量的CH4、C2H2、C3H6完全燃烧时，含氢量越高，消耗氧气越多，CH4的含氢量最高，则消耗O2最多的是CH4，故B正确；C．相同质量的烃，C元素质量分数越大，生成的二氧化碳越大，题给烃中C2H2中碳元素质量分数最大，故C2H2完全燃烧生成二氧化碳最多，故C正确；D．烃质量相同时，分子中H元素的质量分数越大，完全燃烧时生成H2O越多，CH4、C2H2、C3H6中H元素的质量分数大小为：CH4＞C3H6＞C2H2，故完全燃烧生成水最多的是CH4，故D错误；故选：D。22．C【详解】A．含有苯环和醛基，最多能与发生加成反应，A正确；B．的反应为中羰基的α－H与X中的醛基发生加成反应，所以反应过程中还可能生成，B正确；C．Z分子中不存在手性碳原子，不含对映异构，但存在顺反异构，C错误；D．X中有醛基，Y中没有醛基，可以用新制银氨溶液进行鉴别，D正确；故选C。23．D【分析】由流程可知结合物质化学式可知，A为对二甲苯，A被酸性高锰酸钾氧化得到B

，B和E生成C，结合E化学式可知，C为

、E为CH2BrCH2OH，C发生已知反应生成

，再和F生成P，F为

；【详解】A．由分析可知，B结构对称，正负电荷重心重合为非极性分子，分子中存在两种环境的氢，故核磁共振氢谱中有2个吸收峰，A说法正确；B．

中酯基、溴原子均可以和氢氧化钠溶液反应，故1mol化合物C最多可与4molNaOH反应，B说法正确；C．F为

，碳碳叁键两端碳为sp杂化，羰基碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，C说法正确；D．反应①为氧化反应而不是取代反应，D说法错误；故选D。24．D【详解】A．涉及反应为CH4+CF3COOH+O2→CF3COOCH3+H2O，CF3COOCH3+H2O→CF3COOH+CH3OH，则总反应为，故A正确；B．反应③中N元素化合价降低，被还原，氧化剂为NO2，还原剂为对苯二酚，故B正确；C．含有酯基，属于酯类，难溶于水，故C正确；D．含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含有双键，与溴水发生加成反应，故D错误。答案选D。25．A【详解】A．苯环是平面结构，碳碳单键均可以旋转，则X分子中最多有9个碳原子共平面，A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y分子中含有手性碳原子，如图，带星号的碳原子是手性碳原子，B正确；C．由Z的结构简式可知其分子式为，C正确；D．上述流程中，XY反应过程中加入氢原子，该步反应类型为还原反应；YZ、ZW均是取代反应，D正确；故选A。26．(1)错误(2)正确(3)正确(4)错误(5)错误(6)正确(7)错误【详解】（1）分子中有羧基的物质溶于水后，溶液不一定显酸性，例如氨基酸的水溶液可能显碱性或中性，错误；（2）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸分子式相同均为C3H6O，且结构不同，互为同分异构体，正确；（3）甲醛、乙酸、甲酸甲酯化学式分别为CH2O、C2H4O2、C2H4O2，最简式均为CH2O，故三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同，正确；（4）RCOOH与R′OH发生酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，生成RCOOR′，错误；（5）能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物不一定是羧