高考化学一轮专题复习：有机推断题

高考化学一轮专题复习：有机推断题

1.(2022•四川・统考模拟预测)化合物H是新型降压药替米沙坦的中间体，合成H的一种工艺路线如下:

回答下列问题：

(DA的化学名称是o

(2)B转化为C的化学方程式为。

(3)E中含氧官能团的名称是,F转化为G的反应类型是。

(4汨的结构简式为o

(5)芳香化合物W是D的同分异构体且满足下列条件：

①苯环上有三个取代基：

②分子中含有一NH2；

③1molW与饱和NaHCO3溶液充分反应能产生2molCO2

W的结构有种，其中核磁共振氢谱显示五组峰，其面积比为2：2：2：2：1的结构简式为

(6)根据上述路线中的相关知识，以苯酚为主要原料用不超过三步的反应设计合成

2.(2022•江苏南京・南京市第十三中学校考模拟预测)有机物I是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体,

其合成路线如下。

o

已知：RkOOC2H5R?绘码ARICHCOOCH.

RJ

(1)H—I的反应类型为0

(2)D、G的结构简式依次为、o

(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______

①能与Fed3溶液发生显色反应。

@lmol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2moiNaOH。

③分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：3o

CH-CH；Br

(4)写出以和的合一

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3.(2022.江西鹰潭・统考一模)合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯的路线:

0

II

C-(CH2)5-O-^

A

C6H6。

⑤一

(CH3CO)2O

试剂b厂

一定条件催化剂6

⑨⑩

已知：i.RCOOR'R”OH催;剂RCOOR"+R'OH(R、R\R”代表炫基)

试卷第2页，共15页

RCHO+R'CH?CHO匕aRCH=C—CHO+H2O(R、R,代表氢原子或燃基)

ii.3

(1)A的结构简式是,试剂a是o

(2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是。

(3)反应⑤的反应类型是,E中官能团名称是o

(4)M的相对分子质量比J大14,满足下列条件M的同分异构体共有种。

①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基

②苯环上有两种氢

③与FeCb(aq)显色，且ImolM最多能和2moiNaOH反应。

写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式

⑸下列说法正确的是：(填字母序号)。

a.反应③中C发生氧化反应

b.可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全

c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体

HO

d.反应物⑩中试剂b的结构简式是

e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯

(6)参照上述合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2-丁烯酸(CH3cH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任

选）_______

4.(2022•甘肃平凉.统考二模)化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图:

l,/CH,COOH

O

HOH

C

CH3MgBr1/Pd-C/H2,HClr

THF,O℃>

知

已THF~

回答下列问题:

(1)B的结构简式为；C中含有官能团的名称为o

(2)写出反应C-D的化学方程式：；其反应类型为o

(3)H是A的同分异构体，满足下列条件的H的结构有种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢

谱中峰面积之比为3：2：2：2：1,写出该水解产物的结构简式：。

①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；

②能发生银镜反应和水解反应，与FeCb溶液发生显色反应。

OH

(4)已知：RX+Mg」^RMgX。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任

选)。_______

5.(2022・全国•高三专题练习)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

(1)A->B的反应类型是o

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为。

(4)DfE的过程中，被还原的官能团是,被氧化的官能团是=

(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知A-D、DfE和EfF的产率分别为70%、82%和80%,则AfF的总产率为。

⑺Pd配合物可催化EfF转化中C-Br键断裂,也能催化反应①：

/%^-B(OH)2\Pd配合物/=\/=\

反应①:O+Br08OCH3一『008℃小

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。

在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。

研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

试卷第4页，共15页

S-l

根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是

6.（2022.江西上饶.上饶市第一中学校考模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为

,其合成路线如图:

ClCNOO

cisCl,Il)NaHCO3|H+IIH

c2H4。2处;-GCHCOOH-z44CHCOOH—HOCCHCOH--------►

A催化量2r,2)NaCN/2△2

A红磷15,n口

9OCOOC2H5COOC2H5

IIIIxI25NaCN,C2H50HI25

——丁^科

C2H5OCOI2COC2H5^WT^COOH58“

上上CN

普瑞巴林

（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为—o

（2）化合物A的命名为o

（3）B—C的有机反应类型为o

（4）写出D-E的化学反应方程式—o

（5）E~G中，含手性碳原子的化合物有—（填字母）。

（6）E-F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式—，化合

O

II

物x的含有碳氧双键（一（'一）的同分异构体（不包括X、不考虑立体异构）数目为一，其中核磁共振氢谱中

有两组峰的为一（写结构简式）。

7.（2022・全国•高三专题练习）《自然材料》报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶

材料MBAA,其结构简式如图所示（-R为-COOH或-CONH2）。

m

一种合成MBAA的路线如下:

PPM，不湿)

NUC'NII

H4'=a«CH,------H4'=CI»CHX'IL£]HC=CHCHX(XMI

4岛相:

D

SOCl,

MBAAH：C=CHCH2coeI

禺『冠体/引发肿攵联剂

制总形一镜的材。——H3C=CHCHJCONHR

PAAm

请回答下列问题:

(1)MBAA属于(填“纯净物”或“混合物”)o

(2)D中官能团的名称为。

(3)B-C的反应类型是；PAA(尿不湿)具有强吸水性，其原因是-

(4)在一定条件下，制备高分子材料PAAm的化学方程式为=

(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14,G的结构有种(不考虑立体异构)，其中核磁共

振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：1：6的结构简式为o

8.(2022・全国•高三专题练习)乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的

石油化工发展水平。

聚乙烯

1①②

CH,CHO

CH2=€H2—►C2H5OH-

石油一一C3♦

乙烷CH.COOC.H,

瓶乙烷

完成下列填空：

⑴C4H10和乙烷互为

试卷第6页，共15页

(2)反应①、②、③的反应类型分别为、、o

(3)反应④和反应⑥的反应方程式分别为、。

9.(2022•全国•高三专题练习)普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。

ClCNOO

C12l)NaHCO|H+IIII

C2HaCHCOOH---------------3-CHCOOH-HOCCHCOH

催化量222

A

红磷

OO

COOC2,H5COOC22H55

IIIIX[SNaCN,C2H50H1

c^oc^coc^^―

^^COOC^H,"^PY"COOC,H5

上CN

G

普瑞巴林

(1)A在常温常压下的状态为(填“固态”“液态”或“气态”)。

(2)B所含官能团名称为。

(3)由D生成E的化学方程式为0

(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为

(填“E”“F”或"G”)o

(5)已知X的分子式为C5H10O,其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有种，核磁共振氢

谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为。

4CH,CNg的无机-,合成

CHCOOH

I

CHNH

(6)参考以上合成路线及反应条件，以22

10.(2022.湖北.模拟预测)有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路径可能为:

C4H6

手⑥

性

催

化

剂

已知：RCHO+R'CH2cHO^2^~>RCH=C(R')CHO

试回答下列问题：

(1)B的名称为,D的官能团名称为

(2)C的结构简式为

(3)反应⑤的反应类型为,另一产物为

(4)反应⑥的化学方程式为

00

(5)化合物M是IIII的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种，①能与

nCH3

碳酸氢钠反应产生气体；②能发生银镜反应；其中，核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为1:1:6

(6)写出以、CH2=CHCHO,CH3cH2coe1为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂、催化剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

CN

I

■fH2C—

11.(2022•陕西西安・西安中学校考模拟预测)氟基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为COOR

而具有胶黏性。某种氟基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:

试卷第8页，共15页

已知：

①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰；

OOH

R-l-R，HCN(水溶液)*R_]_R.

NaOH(微T)L.

②(N

回答下列问题：

(1)A的名称为o

(2)由C生成D的反应类型为,D的核磁共振氢谱有组峰。

(3)B的结构简式为,C中含有官能团的名称是o

(4)由D生成E的化学方程式为o

(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的结构共有种(不包括立体异构)。

(6)以C、甲醇和硫酸为原料，可以合成有机玻璃的单体，同时生成一种酸式盐。

COOCH3

[CH―土

CH.

①有机玻璃的结构为3，其单体的结构为O

②写出生成有机玻璃单体的化学方程式。

12.(2022・湖北•高三专题练习)某化学趣味小组以A(氟乙酸)为原料，采用陶贝合成法合成H(尿酸)，合成

路线设计如下。

O

H

CCH30H

I/

1()一定条件

N

A

?IIOII

_______,HN*NHJC1COC2H5,儿NHCOC2H5—X.

°^HNH2，FNH2

FG

回答下列问题:

(1)B的名称为；

(2)E-F的反应类型为；

(3)G中含氧官能团名称为；

(4)G在一定条件下生成H和X。已知体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，则尿酸的结构简式为

(5)某芳香化合物M(C8H7cleh)与C1COOC2H5含有相同的官能团，且核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分

异构体有种(不考虑立体异构)，写出其中能发银镜反应的异构体的结构简式______;

(6)由CH4合成C1COOC2H5的路线如下：CH4———>CC14———>COC12——~~>

,写出COCh与C2H50H反应的万程式为

OC2H5

13.(2022.全国•高三专题练习)以有机物A为原料制备医药中间体M的一种合成路线如下:

已知］:

ON——R3

IIRNHII

R1-----C—R232Rj-----C—R2

①一

③一个碳原子连接两个-0H不稳定，易自动脱水

请回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为,B的化学名称为

(2)C的结构简式为o

(3)由F生成G的反应类型为。

试卷第10页，共15页

(4)M与新制氢氧化铜反应的化学方程式为。

(5)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有种(不含立体异构)。

①苯环上连有2个取代基

②既含-NH2,又能与银氨溶液发生银镜反应，且-NH2直接与苯环相连

(6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

合成路线

14.(2022.上海崇明・统考二模)药物帕罗西汀的合成路线如下:

COOC.H.

加成

C(XX\H.

定

条

件

CI?H14FNO:

已知：①RiCHO晨瞪蠹>RiCH=CHCOOH

②R20H吃案।>R2OR3

(1)A分子含有的官能团有o

(2)有关物质K的说法正确的是。

a.加热时，能与银氨溶液反应b.一定条件下，可发生消去反应

c.苯环上一澳代物只有两种d.存在含两个苯环的同分异构

(3)写出E-G的化学方程式

OH

(4)已知L为四，其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为，M的分子式

为一

(5)以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L。

异构化（DO,

-------------»P----->Q

4Zn.H,O

已知：①RiCH=CHR2⑨0>RiCHO+R2cHO

o0

I,HX),I‘

②乙*

分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式：

15.(2023・全国•高三专题练习)某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图:

CHCh

C（CH；OH）4HCI46

BD

CHBr，NaOH

回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为0

(2)B的结构简式为,A—B的反应类型为o

(3)C-D反应的化学方程式为一。

(4)F的一氯代物有种。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：—

①能与新制CU(OH)2反应生成砖红色沉淀；

②能与FeCb溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：4：2：1：lo

试卷第12页，共15页

BrBr

O

(6)参照上述流程，设计以和CHBg为原料，制备的合成路线：—(其他无机试剂任选)。

16.(2022・全国•高三专题练习)某研究小组以甲苯为原料，合成抗癌药一拉帕替尼的中间体H的具体路线

如图:

IISOC12fl

R

③R1—C—NH—R2DM亡i-C=N——R?

回答下列问题：

(l)A-B的试剂和条件是,D—E的反应类型是.

(2)C的结构简式为一,其中含有的官能团名称为一

(3)写出E-G反应的化学方程式：—。

(4)C有多种同分异构体，其中满足下列条件并且核磁共振氢谱有3组峰及峰面积之比为1：2：2的有机物

结构简式为—o

①分子中含有苯环；

②分子中含有一NO?且不含一0—NO2结构；

③能发生银镜反应。

cyc=Np

(5)以硝基苯和有机物A为原料，设计路线合成〜其他无机材料自选—o

17.(2022•山东德州・统考三模)苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治疗过敏性鼻炎、

尊麻疹、湿疹等，具有见效快，嗜睡等不良反应发生率低等优势，下图是其中间体倍他司汀(N)的一种合成

路线。

已知：i.Et-表示CH3cH2-

)和苯环性质相似，也具有芳香性，羟基毗咤与Fe3+发生显色反应

iii.傅一克反应为苯环的烷基化或酰基化，可用下面通式表示:

请回答下列问题：

(DH的分子式为,N中的含氧官能团的名称为0

(2)上述合成路线中⑥反应类型为0

(3)C+D-E的化学方程式为»

(4)P为B的同系物，分子式为C8HgNO2,满足下列条件的P的同分异构体有种。

①芳香环上只有两个取代基，②能与FeCL发生显色反应，③能发生银镜反应。

试卷第14页，共15页

请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为2：2：2：1：1：1的一种分子的结构简式

设计制备

(5)以A和的合成路线(用流程图表示，无机试剂任

选)___________

18.(2023・全国•高三专题练习)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆

芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

C.iH.,0,

“机落刑

(1)物质B的名称是。

(2)C中官能团的结构式为o

(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为0

(4)试剂J］为。

(5)A、F互为同分异构体，则E-F的化学方程式为o

(6)H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有种(不考虑立体异

构)；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为0

①有两个取代基的六元碳环；②Imol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCCh反应生成气体物质的量相

同。

(7)F-G的反应类型是。该反应在非水溶剂中进行的原因是

参考答案:

1.(1)邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)

【分析】A-B为酚羟基的对位上了醛基。B的分子式为C8H8。2,B—C试剂为HN03同时

分子式中多了-NCh而少了一个H,结合D的结构，该反应应该为苯酚邻位硝基取代。F-G

为-NH2变为-NHOC-,该反应为取代反应。

(1)

以苯酚为主体，那么A为苯酚的邻位被甲基取代，答案为邻甲基苯酚或者2-甲基苯酚；

(2)

B—C为苯酚邻位硝基取代

+H2O；

(3)

E中含氧官能团为-0-醒键、-NO?硝基。F—G为-NH2变为-NH0C-,该反应为取代反应。答

案为醴键、硝基；取代反应；

答案第16页，共35页

(4)

由己知反应知该条件下为-NCh还原为氨基后与-C=0关环形成五元环化合物，则H的结构为

(5)

D的分子式为C9H9O4N,含-NH2，能与NaHCCh产生2moicCh，即含有2个-COOH,还有

一个C的烷基。若烷基与氨基相连，即考虑以下三种苯环

C00H

C00H)上-CH2NH2取代，有2+3+1=6种。若烷

C00H

CHC00H

基与-COOH相连，即考虑2三种结构苯

环上-NH2取代有4+4+2=10种。所以D的同分异构体满足条件的有16种。峰面积为2:2:222

的同分异构体应该为对称结构,

案为16种;

(6)

原料为苯酚，则合成产物需要在苯环上引入C的取代基,参照A-B的反应苯环上引入-CHO。

再苯酚-OH经硫酸二甲酯变为-OCH3。再将-CHO氧化即可得到最终目标物。所以合成路线

为o答案为

答案第17页，共35页

2.(1)氧化反应

OCHjOH

H3C°YS^S

HH?Y^^COOC2Hs

(2)C2H5O—C-CCHpCOC2H56cH」

【分析】由图可知，CH3cH20H在浓硫酸作用下与CH3coOH共热发生酯化反应生成

CH3coOC2H5，贝1JA为CH3cH2OH、B为CH3coOC2H5；CH3cH20H在浓硫酸作用下与

HOOCCH2COOH共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5,贝1JC为

C2H5OOCCH2coOC2H5；在乙醇钠作用下C2H5OOCCH2coOC2H5与CH3coOC2H5发生信息

ooo00oooo

反应生成CfHg-C-COhCOCsH.,贝uD为CfHq—C—CCH7coejHa；C>Mq-C-CCH»COC^HB与

OCHjOCH)

HICO^^L

ex2coeczf

INH7-COOC^Hs

口匚“，先发生加成反应，再发生消去反应生成OCX,

OCH1OCHjtOH

出8、

CH200007H6

NxC-COOC,Hb

OCH)一定条件下发生转化得到

答案第18页，共35页

OCH,OHOHOH

H,CO

【详解】(1)由分析可知，H-I的反应为一定条件下发生氧化反应生

成,故答案为：氧化反应;

OIIo||on

(2)由分析可知,D的结构简式为dCCH1coe,、G的结构简式为

OCH>OHOCHJOH

H|COH>CO

,故答案为：JHQ-C-CCHfCOCiH.；

(3)E的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，Imol该同分异构体与足量NaOH溶液

反应时，最多消耗2moi氢氧化钠说明同分异构体分子中含有2个酚羟基和氨基，则符合分

子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：3的结构简式为

故答案为:

(4)由有机物的转化关系可知，以和一•NX.为原料制备

CHzCH^

成步骤为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成I，在催化剂作用下

OHOH

I

与水发生加成反应生成在铜做催化剂的条件下与氧气发生催化

J

Oo

氧化反应生成O'JO',酸性条件下与，;「“ZH,先发生加成反应，再发生消去反应生

答案第19页，共35页

OH

CHfCH^BrCHCH.

>■电，合成路线为6.溶液的

(4)

(5)abcd

⑹用CHgH-CH£H。号CH3cHecH。新制氢氧丁悬浊液,CHgCHCOOH

VLOH

【分析】A的分子式为C6H60,则A的结构简式为\=/；反应①中，A和试剂a

\LOH

反应生成B(C6Hl2。),则B为\―/,试剂a为H2；反应②中,B转化为C(C6HI0O),

则c为\―/；反应③中，C和CH3co3H反应生成D(C6H10O2，七元环脂)，D经

，结合“已知i”可得D为;反应⑤中,

A和(CH3co)2。反应生成J反应⑥中，J转化为E(C8H8。2,J的

答案第20页，共35页

CHOOH

结合“已知ii”可得

0H

(1)A的分子式为C6H60,则A的结构简式为；反应①中，A和试剂a反

OH

应生成B(C6HI2O),则B为，试剂a为H2。

(2)由分析可知，C为,则反应②的化学方程式为

Cu

2+0-------------*-2+2HO

2△2

CH

e/3

n

OHo

该

(3)反应⑤中，A()和(CH3co)2。反应生成J(

OHO

其官能团为羟基和魏基。

(4)M的相对分子质量比J大14,则分子式为C9H10O2;满足题干中三个条件的结构有

答案第21页，共35页

HV

CH2CH=CH2>CH2CH=CH2>CH=CHCH^

「H°TT°H

HO人HO人^^011

CH=CHCH3>CH,—C=CHJ和CH3—C=CH2,共计6种，核磁共振氢谱

¥

峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式为CHy—C—CH2或

JOL

CH—C=CH2o

(5)a.反应③中，C(C6HI0O)和CH3co3H反应生成D(CeHioCh),该反应属于氧化反

/^^OH

应，a正确；b.A是\=/,遇到FeCb溶液呈紫色，J遇到FeCb溶液不反应，故

可用FeCb溶液检验反应⑤中A是否反应完全，b正确；c.反应⑥的反应物J与生成物E

的分子式都是C8H8。2,二者互为同分异构体，c正确；d.反应④中，D(

o

n

e

转化为聚酯结合“已知『可知，该反应为缩合聚合反应，d正确;

故选abcdo

(6)CH3cH20H可以被氧化为CH3cHO；CH3cHO可以反应生成CH3cH=CHCHO；

CH3cH=CHCHO可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化为CH3cH=CHCOOH；综上所述，以乙醇

为原料合成2-丁烯酸的合成路线为

0eiNaOH-r-s新制氢氧化铜悬浊液

CH3cH20H—7C----------►CH3LH—CMCHU.CH3cH=CHCOOH

△△

酸键、羟基

答案第22页，共35页

So

1£•0

8+

⑵(CH3cH2)3N,CH2c12,•+HC1取代反应

-、o

CHX3H>CHTCX,

HO-LOH1

十

(3)20XJ

OH

I

Pd-C/%,HC1

THF

【分析】发生题给信息反应生成，，,则B为'-。

发生信息反应生成，则C为;催化剂作用下

与发生取代反应生成，则D为

在乙酸作用下与b发生取代反应生成

1

I

IT

一定条件下发生水解反应后酸化得到I

OCHjCN

038*0JL^O^XCN

:【

I

定条件下与发生取代反应生成I

(1)

OH

/I

由分析可知，B的结构简式为;C的结构简式为,官能团为雄

答案第23页，共35页

键、羟基，故答案为:;醒键、羟基;

⑵

由分析可知，C