高中化学有机推断、有机合成练习试题(附答案)

高中化学有机推断、有机合成练习题

一、填空题

1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-峻酸，二者的合成路线如下

(部分产物及条件未列出):

OH

a

B

CHCOOHi.、aOH溶液

CHCOOH

催化剂Cu/A回催化剂

①③

④⑤4-羟基斑桃酸

CH,C%OH|COOH

CHO

、COOHOHCOOH

浓硫酸/△W

⑥

⑦

香豆素-3-段酸

已知:

催化剂

I.RCOOR'+R'OH^^RCOOR"+R'OH

加热

COOR(COOR'

鹫/

U.RCHO+CHzRCH=C

\\

C()()R'COOR,

(R,R',R"表示氢原子、烷基或芳基)

回答下列问题:

(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是.

)

(2<)W7—<H的名称是反应o⑤的反应类型为。

CHO

(3)反应⑥的化学方程式是o

(4)已知G分子中含有2个六元环，下列有关说法正确的是(填标号)。

a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子

b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236

c.G分子中的碳原子均可以共面

d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征:①苯环上只有3个取代基;②能发

生水解反应和银镜反应;③ImolQ最多能消耗3molNaOH,.Q共有种(不含立体异构)。

(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的过程，结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为

时，只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:o

2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

CO/IL

已知:①RCH=CH22cH2cH0

IdCli

+RCH=CH二I-CIL

(1)B的核磁共振氢谱图中有组吸收峰,C的名称为。

(2)E中含氧官能团的名称为，写出D-E的化学方程式:。

(3)E-F的反应类型为。

(4)E的同分异构体中，结构中有酸键且苯环上只有一个取代基的结构有一种,写出其中甲基数目最

多的同分异构体的结构简式:o

(5)下列有关产物G的说法正确的是(填序号)。

A.G的分子式为Ct5H28。2B.lmolG水解能消耗2moiNaOH

C.G中至少有8个碳原子共面D.合成路线中生成G的反应为取代反应

(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3cH2cH2cH2C00H)。合成路线流程图示例:

H2c=CH2"叱CH3cH?Br溶淞，CH3cH?0H。(无机试剂任选)

3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:H()《「ACOOC",下列反应①〜⑥是其合成过程，其中

某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

OHOCH,

COOHC(K)€,H3

回答下列问题:

(1)有机物A的结构简式为,A的名称为.

(2)反应①的化学方程式是.

(3)试剂X是.

(4)反应⑥的化学方程式是.

(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是o

(6)CH,0^；:一COOH的同分异构体中,既能与NaHCCh发生反应,又能与FeCb溶液发生显色反

应的共有一种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为222:1:1的为..(写结构简式)。

Cl

⑺己知:口.”旧WMU，写出以苯酚和乙醇为原料制备0~℃凡8"11.代的合

HCH.COCH>RCH(OOH

△

成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

HBrNaOH溶液

HC=CH,-►CH,CH,Br►CH.CHXJH

2△

4.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂，它们的

结构简式分别为:

一,CH,0-4<»(MH.CH.CHCH,

一：北坊,(阿司匹林)和"H阿。

由A出发合成路线如图:

已知:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成埃基:OH上包也

OHK,R,

+RCHCHONaOH»K,CHCHCHO_2R,CH=CCH0+II”

根据以上信息回答下列问题:

(1)M中含氧官能团的名称，阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有一种不同化学环境的氢原子。

(2)写出H-I过程中的反应类型.F的结构简式

⑶写出D—E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式

(4)由H-I的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为G6Hl202c⑵写出该副产物的结构简式

(5)阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有种。

a.苯环上有3个取代基

b.仅属于酯类能发生银镜反应，且Imol该物质反应时最多能生成4molAg

其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式(任写出一种)。

(6)写出由I到M的合成路线(用流程图表示)。

示例：

HBrNaOH/H,O

CH=(：HCHO

।一NaOCH,/Cu

OCHj

5.某研究小组以苯为主要原料，采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物Co

已知:2CH3cHOYHOH,CH3cH(OH)CH2cHO△,CH3cH=CHCHO。

(1)写出X的结构式:o

(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是(填序号)。

A.lmolC能与2nmolNaOH反应

B.(GoHio03)n既是高分子化合物C的化学式，也是链节的化学式

C.高分子化合物C是缩聚产物

D.酸性条件下降解时有气泡产生

(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(G8Hl6。4),请写出该反应的化学方程

式:。

(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有:的有机物不能稳定存

在):o

a.遇FeCb溶液显紫色

b.能与Bn按1:2发生加成反应

C.苯环上只有两种等效氢

(5)根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

6.丁苯献是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯儆(J)的一种路线如图

所示：

(DA的名称是;E到F的反应类型是。

(2)试剂a是,F中官能团名称是。

⑶M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯

环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有一种。

(4)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为oH在一定条件下还能

生成高分子化合物K.H生成K的化学方程式为.

OH

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成I的路线流程图(其它试剂自选)。

14II11

7.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它

的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6。2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物Eo

C(H)H

L।

E

ARC'COOHCOOH

D(水杨酸)

①KMnO,.OH-

已知:CH、CH=CHCH,CH3——-——；——>CHjCOOH+CH,CH,COOH

②HjO，

请回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为；化合物C的结构简式为。

(2)B生成C的反应类型为化合物E的化学名称是。

(3)写出A—B的化学方程式:

(4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，且水解后生成的产物之一能

发生银镜反应，这类同分异构体共有种;写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为

1:1:222的同分异构体的结构简式:o

C1

⑸已知:R—CH=CH,HBr/过氧化物术—c&Br，请设计合理方案由吟厂!H—CH,合成

&J-COOH

—0(其他无机原料自选，用反应流程图表示,并注明反应条件)。

0

示例:原料试剂黑…舞试剂产一物

条件条件

8.PTT是一种高分子材料,具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应

用。其合成路线可设计为:

CH:-0H

oy催化剂।比0/催化剂催化剂fH：

C此-------►CH-=CH-CHOCH0?反应③“CH-0H

反应①反应②;催化型哼E

D反应⑤

KMnO(H*)@正脩云

-----4---

反应④

已知:

(1)B中所含官能团的名称为反应②的反应类型为

(2)反应③的化学方程式为

(3)写出PTT的结构简式__________。

(4)某有机物X的分子式为C4H6O,X与B互为同系物，写出X可能的结构简式。

(5)请写出以CHz=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条

件)。合成路线常用的表示方式为：

年券-目标产物

A交缘。＞B

9.6-埃基庚酸是一种重要的化工中间体，其合成路线如图:

已知：

HjC

DO,\

CH3—C=CHCH,---；,C=O+CHJ,CHO

2)Zn/H2O/

CH,H,C

丙葡乙醛

(1)反应①的试剂与条件是

(2)下列说法中正确的是(填序号)。

a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

c.Ni催化下ImolE最多可与2molH2加成d.既能发生取代反应，又能发生加成反应

(3)E与新制Cu(OH”悬浊液反应的化学方程式为

(4)G的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有一种。

a.分子中含有环己烷的结构

b.能与NaHCCh溶液反应放出气体

c.lmol该物质能与2molNa完全反应

(5)已知为“Diels-Alder反应”。物质D与吠喃(())也可以发生“Diels-Alder

反应“，该反应的化学方程式为o

oo

10.聚合物是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片淇合成路线如

下:

已知:①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应:(+||△a(^)。

(1)生成A的反应类型是,D的名称是,F中所含官能团的名称是o

(2)B的结构简式是rB—C”的反应中，除C外，另外一种产物是。

(3)D+G-H的化学方程式是。

(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有一种,其中核磁共振氢谱有4组峰,

且峰面积比为122:3的结构简式为(任写一种)。

(5)已知:乙焕与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙快为原料,选用必要的无

机试剂合成TT，写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注

明试剂和反应条件):O

11.高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以燃A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知:

­/=、RjClZ=\R2ONa

①KMChR*^V_X-RZ②R|Cl-------R]OR?

回答下列问题：

LA的结构简式为一oH的化学名称为。

2.B的分子式为一.C中官能团的名称为o

3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为一、。

4.由G和I生成M的化学方程式为—。

5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为一«

①1molQ最多消耗4molNaOH②核磁共振氢谱有4组吸收峰

6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

HOOCYMD^QOH的合成路线0

12.冏烷(E)的一种合成路线如下:

ABCDE

1.A-B的反应类型为____；B中手性碳原子数目为______(填数字)。

2.E的分子式；A可用于合成一种常见的人造橡筋的单体，由A制备该单体的化学方程式为

3.满足下列条件的D的同分异体的结构简式为。

I.含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCk溶液发生显色反应。

II.核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2。

13.由乙烯和丙二酸等物质合成I,合成路线如下：

乙烯IA|~回.回

催化剂、加热催化剂、加热

+HCHOi——।

上薪了叵催化剂国“MZI

+B

丙二酸©---1-

r-^1)+H2O,OH-.~>

回2证加热.分明皿

①RiCHO-R2cH2CHO-----------RiCH-CHCHO(RK氐为

COOCHa

CjHsONa

@CHJOOCCH:COOCHJ

OOCHj

1.丙二酸的结构简式是

2.有机物D的分子式为C5HH）0”,其官能团的名称是o

3.写出A-B的化学反应方程式。

4.EfF的反应类型是«

5.在一定条件下,丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化

学式o

6.1丽芬丽体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有种。

①苯环上有4个取代基;②与FeCh溶液发生显色反应;③每种同分异构体1mol能与1mol碳酸钠

发生反应,也能与足量金属钠反应生成2m。1a;④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。

其中苯环上的一氯化物只有一种的是。（写出其中一种的结构简式）

7.丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得（其它无机试剂任选）。请模仿并画出合成路线图。

14.石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药

中间体K的线路如下：

已知：

1.A的反式异构体的结构简式为

2.用系统命名法给B命名，其名称是一

3.C、D、E均为链状结构，且均能与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，则C中不含氧的官能

团名称是。写出反应D-E的化学方程式

4.K的结构简式为

5.写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式

6.写出同时满足下列条件的医药中间体K的所有同分异构体的结构简式.

a.与E互为同系物b.核磁共振氢谱有3种峰

7.已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成B,写出合成

路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

二、推断题

15.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)；

已知:

C(XK'oH=C(XX>H-

I-

1212

R—C—II+RBr+CdI3()NaR—C—R

I

2

CTXJC2H3C(XX'2H;+c2H5OH+NaBr(R,,R代表烷基)

()()

一定条件I；,

2)R—C'()()CJL+R—t—NIU-------*R—C—Nii—C一R(其他产物略)

请回答下列问题：

(1)试剂I的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第④步的化学反应类

型是。

(2)第①步反应的化学方程式是o

(3)第⑤步反应的化学方程式是.

(4)试剂II的相对分子质量为60,其结构简式是。

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件

下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

16.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回

答下列问题：

CH3cH2cH2oYCH2cH2cH3

2cH3cH2cH2cH01

HVH20rCHO

催化剂-0-HZ

A

+A+1I-E1

CH2=CHOC2H5—OC2H5CH,CH2CHJH-

BCD

O-R

/

R-Ol

已知：o-rHVH^Q»RCHO+ROH+R"OH

(1)A的名称是；B分子中共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三

个基团中，不同化学环境的氢原子共有种。

(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式：。

(3)E为有机物，能发生的反应有o

a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应

(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：.

(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

OCH>

HCHOHCH

CH,CH,CHC2CH,OH、0rH

催化剂CH,CH,CH|H……―目标化合物

(6)问题5的合成路线中第一步反应的目的是o

17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题:

(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为;C在浓硫酸作用下加热，反应只能生

成一种烯燃D,D的结构简式为；1的结构简式为o

(2)G能发生银镜反应，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为。

(3)反应⑤的化学方程式为;反应⑨的化学方程式为。

(4)③的反应类型是，④的反应类型是，⑦的反应类型是。

(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为o

参考答案

1.答案：(1)竣基;(2)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);加成反应;

COOHCOOCH2cH$

/谊H*)4/

(3)2(：HJ：H2()HiXi%。、*2H,0;

COOHCO(M：H2CH)

COOH

/

(4)cd;(5)26;(6)l:l;"’'COOH

CHJCHJOH——-——•CJHJOOCCHJCOOH

浓硫催.△

ICOOH

<S-€H-CUXX^H,WtMT

~~丁

解析：(1)反应②属于取代反应，由反应条件可知A为C&COOH,CH3CHWOOH与氢氧化钠溶液反

应，酸化后得到C.C为HOCH2COOH,C经催化氧化得到D,D为OHCCH.COOH,D与苯酚发生加成

反应生成对羟基扁桃酸HJQ^HCOOH

0乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可

0H

OH

知,E的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5,E与发生信息II中反应生成F,F发生系列反应

CHO

CH-CTOOH

得到香豆素-3.段酸，由香豆素3段酸的结构简式，可知W为0/，则F为

0H

COOCjH,

C-CO<M：aH,，F发生已知I中的反应生成G,G分子中含有2个六元环，则G为

COOGH,

气。

反应②属于取代反应，由上述分析可知,A的结构简式为CH,COO"，A中官能团的名称是樱基。

(2)Q°”中含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析，可

CHO

知有机物D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成“°故反应⑤的反应类型为加

0H

成反应。

(3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式，可知E的结构简式为

&GOOCC%COOG“5，反应⑥的化学方程式为

COOHCOOCHiCH,

/KH^O,/

2CH,CHjOH*H3C-7,•*%(：、*2H：O„

COOHC(X)CH?CH,

COOCjH,

(4)结合以上分析可知,E为H5C2OOCCH2COOC2H5,F为^^CH-CCOOC,H,，G为

COOC,

%

。核磁共振仪时测定E有3种类型的氢原子,a错误;F的分子式为G4g6。5,相对分

子质量为264;质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误；苯环上所有的碳原子共平面，碳碳双键及

与之相连的碳原子共平面，因此G分子中的所有碳原子可能共面,C正确;化合物W中含有碳碳双键，

可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d正确。

(5)信息①、②说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基;结合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、-

OH、-CH0”时，有10种结构;Q中含甲酸酚酯基、-OH、-C%时，有10种结构；Q中有2个酚羟

基、1个-时，有6种结构，共26种(不含立体异构)。

(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的过程，结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:1

时，只需3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成H5C2OOCCH2COOH，该有机物与邻羟基苯

COOHCOOH

甲醛反应生成C—COOCjHg,根据已知反应I可知,cooq均在催化剂、加热条

COOH

件下反应生成O流程如

COOH(IX)H

zC(X)II

下：Ra

COOCj均

CHJCHJOH——•C/400CCH2COOH△

浓碌酸,△

OH

2.答案：(1)4;3-甲基丁酸⑵羟基;AlCk

CH?+(：H3cH=€电一＞(CHJ)2CH^

(3)加成反应(或还原反应)

CH,

⑷OC%、0C(CH3)j(5)AD

CH,

…八.浓硫酸CO/H2

(：H3CH2CH2CH2OH」：三CH.CHjCII=CU2--------

⑹△0,

CHCH,CHCHCHO►CH\CH,(：H,CH,C()()H

A22催化剂，A$2z.

CH,—CH—€H2COOH

解析：⑴在合成路线中,C+FTG为酯化反应，由F和G的结构可推出C为

CH?

CHj—CH—€H2CHO

结合已知信息①,可推出B为；由F的结构和E—F的转化条件,可推出E为

CH}

0H

H，再结合已知信息②，可推出D为

k...-1—CH,

CH,—CH—€H2CHO

由上述分析可知,B的结构简式为‘，其分子中有4种化学环境的氢原子，故其核

CH,

Cll,—CH—€H2CO()H

磁共振氧谱图中有4组吸收峰;C()的名称为3-甲基丁酸。

CH,

OH

(2)E［,(］中含氧官能团的名称为羟基，根据已知②可写出D-E的化学方程式:

［1一C%

OH

OH

AICI31

C」CHJCH3cH一遇*(CHJjCH-Q

(3)E-F为苯环加氢的反应，该反应类型为加成反应或还原反应。

(4)E[(CH])2CH］的同分异构体中满足条件:结构中有触键且苯环上只有一个取代基结

H,

构。应分两步分析，首先从分子组成中去掉-0-,则苯环上只有一个取代基的结构为|由于

丁基有4种结构，所以—C—C—€

C

(：(：,第二步，将-O-插入C-C之间形成酸分别有4种、4种、3种和2种,

I

C

CHt

共有13种，其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为(：()(：｝人、］，一℃((」［、八。

1sI

CH,

(5)A项,由结构简式知G的分子式为Cl5H28。2,正确;B项,lmolG水解只能消耗ImolNaOH,错误;C

项,G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子，不在同一平面上,错误;D项，合成路线中生成G的反应为

酯化反应，也属于取代反应,正确。

(6)以1-丁醇为原料制备正戊酸(CH3cH2cH2cH?COOH),属于增长碳链的合成，结合题干中A-B-C

的转化过程可知,1-丁醇先发生消去反应生成1-丁烯，再和CO/H2反应生成正戊醛，最后氧化生成正戊

浓硫酸CO/H,

(:也CH2cH2cH20H*CH,CHCH=CIL

△2IMC1

酸，合成路线为2

02

CHCHCHCHCHO

3222催化剂.△3-2_

3.答案：（1），/；对氯甲苯

(2)i1

C1

（3）酸性KMnCU溶液

―IC1CHCOOH

△2

0

II

0H

O€H?COOH0CH2T—OCH2cH3

1)aCH2COOH.A，人1

CH3cH20H6

2)H+*

6浓硫酸、△

解析：（1）反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可

CII3

知反应②是卤代姓的水解反应,可推出有机物A为h，反应③是酚羟基中的氢被甲基取代，反应

Cl

CH.,COOH

⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较(J和的结构可知，反应④是将苯环上的甲基氧化成

OCH,OCHj

竣基，所以试剂X为酸性KMnO&溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基,防止其

被氧化，反应⑥是较酸与醇的酯化反应。

(2)反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应。

(6)(,的同分异构体中,既能与NaHCO.发生反应，说明有竣基GCOOH),又能与FeCA,溶液发生显

OCHj

色反应，说明有酚羟基，根据化学式可知，该同分异构体可由.人和-c”2coOH两部分组成,也可由

0H

和-C4三部分组成。若有和两部分组成,则两个取代基在苯环

,-COOH

上有邻、间、对三种位置关系;若由和-CH、三部分组成,根据定二变一的思路，在

、一COOH

COOH的苯环上加上-C%有4种结构，在的苯环上加上-C4有4种结构，在

COOH

j的苯环上加上-C“3有2种结构，所以一共有13种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰，说明

I

COOH

应该有5种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2:221:1,说明这5种化学环境的氢原子个数

0H

比为2:2:2:1:1,则其结构简式是人[]。

CH,COOH

(7)由题给信息可知应先以乙醇为原料生成C/C42coOH,然后在酸性条件下雨苯酚反应生成

OCH2COOH

，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。

4.答案：(1)酯基和酸键;6

0

II

(2)加成反应、消去反应;

II

0

CH=CHCHOCH=CHC(X)H

6

OCH、OCH

(6)3

CH=CHCOOCHCH(：H(

22CH5)

(CH3)2CHCH2CH2OH」

浓琥酸k\J

OCHj

解析：(1)由M的结构简式可知,M中的含氧官能团有酯基和醒键，阿司匹林的结构简式为

。一COOH

，含有6种化学环境的氢原子。

OOCCH,

CHOCH=CHCHO

(2)H为,1为，HfI先发生加成反应，再发生消去反应;E为ClZ^H，分子间

ClCI

发生酸化反应生成F,即

CH,

(3)A的分子式为C7Hli，由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环，所以A是4.；经合B、C

CH3、

的分子式可知B、C是一氯代物，由阿司匹林的结构可知B为邻位取代物，即1y;由乂的结构简

CH,

式可知C为对位取代物，即。；B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成D(GH4C/4)，可知甲基上

C1

的氢全部被取代，所以D为在碱性条件下水解后酸化，结合已知信息①，可知E为

〔：二黑°”，则D在高温高压下与NaOH/H2O发生反应的化学方程式为

Ba温黯0^漕+4皿3HW

CHOCH=CHCHO

(4)H为，/为。I，Hfl先与乙醛发生加成反应，再发生消去反应,其中一种副产

ClCI

物的分子式为。“，乜?.。?,推断其为H与I发生已知反应②的加成产物，所以其结构简式为

(5)能发生银镜反应且Imol该物质反应时最多能生成4moiAg,说明含有2个醛基;仅属于酯类，且苯

环上只有3个取代基,结合阿司匹林的结构简式可知苯环上连有2个“HCOO-"，另一个为甲基;先将

2个“HCOO-"按邻、间、对位排列，再用甲基取代苯环上的H原子，分别得到2种、3种、1种结构,

pr-O'22!1fz5V~OOCH广厂。0（：H

共有6种,符合条件的同分异构体为丫f

ur

仗OOCH

CH3

OOCH

，其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式为

(6)先将醛