2.3.3 溶解性 分子的手性 课件 高二上学期化学人教版（2019）选择性必修2

选择性必修2(人教版2019)第二章分子结构与性质第三节

分子的结构与物质的性质第3课时溶解性分子的手性青蒿素的提取

《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”。屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。

为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？自然界中生命体的对称美思考：你的左右手能够完全重叠么？

学习

目标第3课时溶解性分子的手性PART01PART02结合实例初步认识分子的手性以及手性分子在生命科学和药物合成中的应用,培养科学态度与社会责任的核心素养。知道物质的溶解性与分子结构的关系;了解“相似相溶”规律。2)分子结构相似溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。1)分子极性相似若溶剂和溶质之间有氢键，则氢键作用力越大，溶解性越好。若溶剂和溶质之间无氢键，则溶质在水中的溶解度比较小。①相似相溶1.影响物质溶解性的因素如果溶质与水发生化学反应，则可增大其溶解度。③发生化学反应：②氢键[任务一]溶解性例如：CCl4是非极性分子，是非极性溶剂；而H2O是极性分子，是极性溶剂。a.萘、Br2、I2等都是非极性分子，所以易溶于CCl4、苯，而难溶于水。b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是极性分子,易溶于水而难溶于CCl4。注：常见的极性溶剂：水、乙醇、甘油（甘油是丙三醇）等常见的非极性溶剂：CCl4、苯、环己烷等这是一条经验规律，有不符合规律的情况：如CO、NO等极性分子均难溶于水；不少盐类(如AgCl、PbSO4、BaCO3等)也难溶于水；H2、N2难溶于水也难溶于苯等。1)分子极性相似相溶乙醇CH3CH2OH分子中的—OH与水分子的—OH相近，因而乙醇与水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。2)分子结构相似相溶

思考：乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？

规律：随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。例如：低级醇、低级醛、低级酸均易溶于水(当然也有氢键的因素)，

高级醇、高级醛、高级酸含疏水基团(烃基)越大，溶解性越差。某些物质在293K100g水中的溶解度名称甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030某些气体的溶解度如下表（压强为1.01×105Pa，温度为293K）气体溶解度/g气体溶解度/g气体溶解度/g气体溶解度/g甲烷0.0023乙烷0.0062乙烯0.0149乙炔0.117氢气0.00016氮气0.0019氧气0.0043氯气0.729一氧化碳0.0028二氧化碳0.169二氧化硫11.28氨气52.9思考：为什么NH3在水中的溶解度最大呢?因为NH3与水分子形成了氢键,且NH3是极性分子，水也是极性分子。若溶剂和溶质之间有氢键，则氢键作用力越大，溶解性越好。②氢键：某些气体的溶解度如下表（压强为1.01×105Pa，温度为293K）气体溶解度/g气体溶解度/g气体溶解度/g气体溶解度/g甲烷0.0023乙烷0.0062乙烯0.0149乙炔0.117氢气0.00016氮气0.0019氧气0.0043氯气0.729一氧化碳0.0028二氧化碳0.169二氧化硫11.28氨气52.9思考：为什么Cl2、CO2是非极性分子，

在水中的溶解度却比H2大?因为Cl2、CO2能与水反应，可增大其溶解度。③发生化学反应：如果溶质与水发生化学反应，则可增大其溶解度。【思考与讨论】1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？NH3分子在水中的溶解：相似相溶：NH3分子和H2O分子都是极性分子。氢

键：NH3分子与H2O分子之间形成氢键，促进了NH3的溶解。反

应：部分NH3分子与H2O分子反应生成NH3·H2O，促进了NH3的溶解。CH4分子在水中的溶解：

相似相溶：CH4是非极性分子，难溶于极性溶剂水中。蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。极性分子非极性分子1、分子结构：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。水和甲醇分子结构相似2、氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1mL浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应:I2+I-

⇋I3-。加入CCl4加入KI溶液振荡振荡I2

溶于水中溶液呈黄色溶液分层，下层溶液呈紫红色溶液分层，下层溶液紫红色变浅结论：I2在CCl4中溶解性比在水中好，I2在与I-反应生产I3-，溶解度增大。为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素分子极性角度：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。分子结构角度：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。相似相溶！例2、下列关于氢键的说法中正确的是()A.每个水分子内含有两个氢键B.在所有的水蒸气、水、冰中都含有氢键C.分子间能形成氢键，使物质的熔沸点升高D.HF稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键C例1、根据“相似相溶”规律和实际经验，下列叙述不正确的是（）A、卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4B、白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水C、碘易溶于苯，微溶于水D、NaCl易溶于水，难溶于CCl4A例3、下列现象与氢键有关的是(

)①HF的熔、沸点比ⅦA族其他元素氢化物的高②乙醇可以和水以任意比互溶③冰的密度比液态水的密度小④水分子高温下也很稳定⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低A．②③④⑤B．①②③⑤C．①②③④D．①②③④⑤B相似相溶①分子极性相似非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。②分子结构相似如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大.乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度相对较小。影响溶解性的因素（1）内因：课堂评价2、下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是

（

）A.氯化氢易溶于水B.氯气易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水1、已知O3的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关

于O3和O2在水中的溶解度叙述正确的是（

）A.O3在水中的溶解度和O2一样

B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大

D.无法比较CB（2）外因：

（3）其他因素：①氢键：如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键越强，溶解性越好。如：NH3。

②分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好，如乙醇与水互溶，而戊醇与水的溶解度要小很多。

③溶质是否与水反应。溶质若与水发生反应会增大其溶解度，如：SO2。影响固体溶解度的主要因素是温度；影响气体溶解度的主要因素是温度和压强。溶解性

相似相溶

氢键

发生反应

分子极性相似

分子结构相似课堂小结:观察一下两组图片，有何特征？特点：①具有完全相同的组成和原子排列②互为镜像，在三维空间里不能重叠分子的手性[任务二]认识分子的手性1.手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。2.手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。镜面如CHFClBr的空间结构绕轴旋转不能叠合互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子手性分子的形成条件CH2ClBr绕轴旋转能叠合互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子手性分子的形成条件同一个碳原子上连有四个不同的原子（基团）互为镜像的分子在三维空间里不能叠合互为手性异构体R1R3R2R4*3、手性碳原子

如果分子的手性是由于原子或基团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。

当碳原子连接4个不同的原子或基团时，该碳原子就是一个手性中心，称为手性碳原子，标记为﹡。手性碳原子一定是饱和碳原子。HOOC—CH—CH3

OH

﹡(1)观察实物分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子,两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图:4.手性分子的判断方法(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。手性分子的判断方法如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C

。(3)用旋光仪测量物质的旋光度，判断是否具有光学活性。例2.下列分子为手性分子的是()答案：B解析：B项乳酸分子的中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子或原子团，是手性分子。例3.有机物

具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。1.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(

)。C.葡萄糖D.甘油醛A3、下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(

)A.B.H2N−CH2−COOHC.CH2