高中化学必修2之知识讲解-《有机化合物》全章复习与巩固（提高）

《有机化合物》全章复习与巩固

【学习目标】

1、了解有机物的结构特点；

2、掌握甲烷的结构及其化学性质；

3、掌握同分异构体的概念，掌握乙烯、苯的结构及性质;

4、理解取代反应、加成反应的含义；

5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途；

6、掌握乙醇、乙酸的化学性质。

【知识网络】

有机物分子结构特点主要化学性质

甲烷碳原子间以单键相连，剩余价键(1)氧化反应：燃烧

被氢原子“饱和”，链状(2)取代反应：卤代

CH4

乙烯分子中含有碳碳双键，链状(1)氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色

(2)加成反应：使滨水褪色，与HzO加成为乙醇

CH2=CH2

C苯分子中含有苯环，苯环中碳碳之(1)取代反应：卤代、硝化

间有介于单键和双键之间的独特(2)加成反应：与H2加成生成环己烷

的键，环状

乙醇分子中含有羟基；羟基与链煌基

(1)取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2

CH3cH20H直接相连(2)氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成

和

co2H2O

乙酸CH3coOH分子中含有竣基，受c=o双键影(1)酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红

响，0—H键能够断裂，产生H+(2)酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯

单葡萄糖多羟基醛，有还原性(1)氧化反应：与银氨溶液或新制氢氧化铜反应

糖©6日2。6(2)酯化反应：与乙酸等反应生成酯

双蔗糖无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖和果糖

糖循Cl2H22。11

类多淀粉无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖

糖(C6Hio05)n

纤维素无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖

(C6Hio05)n

油脂水解反应：高级脂肪酸(或高级脂肪酸钠)和甘油

R1-E-0-CHj

f1

R2—c—0—CH

R3—0—CHjzD件主

(Ri、R2、R3代表

饱和煌基或不饱和煌基)

蛋白质结构复杂的高分子化合物(1)水解反应：酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨

基酸

(2)颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色

【要点梳理】

要点一、几种重要的有机反应类型

有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、苯环、羟基、竣基等)，此外还受

反应条件的影响。

(1)取代反应。有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他的原子(或原子团)代替的反应。如甲烷、

乙烷等烷烧的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、

纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。

（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的

反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。

（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧

化铜的反应、乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烧与氨气的加成反应属于还原反应。

（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反

应就是典型的酯化反应。

（6）蛋白质的颜色反应。

（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。

要点二、“四同”的区别

对比同位素同素异形体同系物同分异构体

适用范围原子单质有机物有机物和少数无机化

合物

含相同质子数元素通式相同，结构（性化学式相同，可能属

义质）相似，属于同类于同类物质，也可能

物质不属于同类物质

不同中子数结构化学式不同，相差一结构

个或几个“CH2”原

子团

举例H和D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷

要点诠释：

在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点:

（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对

分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3P。4与H2so4、C2H6与NO均是相对分子质量相

同，但分子式不同。二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3

CH3—CH—CH3

—CHa—CH?-CH3、CHj。

（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3cH3、CH3cH2cH3等均无同

分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。

（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

要点三、四类有机物

有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。

（1）烷，

以甲烷为代表的烷烧，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烧

的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。

（2）两种基本化工原料

①乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯煌的代表，它能与漠、氢气等发生加成反应。

②苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷妙与嗅发生取代反应，又能类似乙烯与氢气

发生加成反应。

（3）烧的衍生物

①乙爵：乙醉中含有羟基，所以具有与烽不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高镒酸钾

溶液氧化等。

②乙酸：乙酸中因为含有竣基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。

（4）饮食中的有机化合物

糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的

特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级

脂肪酸(盐)：蛋白质也能发生水解生成氨基酸。

要点四、有机化合物的燃烧规律

要点诠释：

有机化合物的燃烧涉及的题目主要是炫和妙的衍生物的燃烧。烧是碳氢化合物，烧的衍生物主要是含氧衍生

物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成C02和H2O的量的问题。

设燃的通式为：CxHy,燃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz

则烧燃烧的通式为：CxHy+(x+y/4)C>2点燃AxCO2+y/2H2O

烧的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz+(x+y/4—Z/2)O2点燃AxCO2+y/2H2O

(1)烧完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较(温度高于100C)

①当氢原子数等于4时，烧完全燃烧后气体的总体积不变。

②当氢原子数大于4时，烧完全燃烧后气体的总体积增大。

③当氢原子数小于4时，烧完全燃烧后气体的总体积减小。

(2)比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的C02和H?O的量的相对大小：

根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：

①等物质的量的烧完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4)的值，生成的C02和H20的量取决于x和y的值。

还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个。2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个分

子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成C02和H20的量。

②等物质的量的燃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4—z/2)的值，生成的C02和H2O的量取

决于x和y的值。也可以根据上述方法，把0原子相对于C原子和H原子结合为C02或H:0,即把烧的含氧衍

生物的通式变为CHb•(C02)m•(H20)n,然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。

③等质量的烧完全燃烧时，可以把煌的通式变为CHy/x,其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量

越大，生成C02的量越少，生成水的量越多。

(3)只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO?或H2O的量和耗氧量不变，由此

可确定有机物之间的关系。

①若燃烧的耗氧量、生成的CCh、H20的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：

烯崎(CnH2n)之间，乙快(C2H2)和苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之间，同分异构体之间。

②若混合物燃烧产生的C02的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳

的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最

简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H2()0,CH,和C10H8O2等。

③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。

判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于煌来说，碳的质量分数相同，则氢的质量

分数也一定相同，最简式也相同。如在燃与燃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分

数为75%,要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中

的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量

分数相同等等。所以CH»、C8Hl6。、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。

(4)只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的C02或HzO的量和耗氧量不变，

由此可确定有机物之间的关系：

①若燃烧时生成的C02的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。

②若燃烧时生成的H20的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。

③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为煌则(x+y/4)相同，若为燃的含氧衍生物顺x+y/4—力2湘同。

④若燃烧生成的CO2、比0的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。

要点五、有机物分子式和结构式的确定

1、有机物分子式的确定

(1)有机物组成元素的判断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对于产物为：c-co2,H-H2O,某有机物完全燃烧后若产物只有

C02和H?o,则其组成元素可能为C、H或C、H、Oo欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物C02

中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则

有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧。

(2)确定分子式的方法

①实验方法：由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一求相对分子质量一求分子式

②物质的量关系法：由密度或其他条件一求摩尔质量一求Imol分子中所含各元素原子的物质的量一求分子

式

③化学方程式法：利用化学方程式求分子式

④燃烧通式法：利用燃烧通式和相对分子质量求分子式

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O?点/AxCO2+y/2H2O

由于CxHyOz(x、y、z为偶数，且yW2x+2)中的x、y、z独立，借助通式进行计算，解出x、y、z,最后

求出分子式。

2、有机物结构式的确定

(1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映其结构。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特

殊性质来确定该物质具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置。

(2)确定有机物结构式的一般步骤

①根据分子式写出它可能具有的同分异构体；

②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式。

要点六、有机化合物分子的空间结构的综合应用

要点诠释：

(1)CH4型：正四面体结构一凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四

面体一5个原子中最H多3个原子共平面

XH

(2)乙烯型：HH平面结构一位于乙烯结构上的6个原子共平面

(3)苯型：H平面结构一位于苯环上的12个原子共平面

要点七、常见有机物的检验与鉴定

要点诠释：

(1)有机物的检验与鉴别的常用方法

①利用有机物的溶解性

通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油

脂等.

②利用液态有机物的密度

观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小.例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四

氯化碳与1一氯丁烷。

③利用有机物燃烧情况

如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、

乙烯和苯）。

④利用有机物中特殊原子团的性质

例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀，竣基具有酸性等。

（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象

物质试剂与方法现象与结论

烷煌和含双键的物质加入滨水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质

苯与含双键的物质同上同上

醛基检验碱性条件下加新制CU（OH）2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成

醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2s04有气体放出；有果香味酯生成

竣酸加紫色石蕊溶液；加Na2cCh溶液显红色；有气体逸出

酯闻气味；加稀H2so4果香味；检验水解产物

淀粉检验加碘水显蓝色

蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）

结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究

有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。

要点八、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性

0.a

IIII

CH3CH2-OH,H-OH,CH-C-OH,HO-C-OH（碳酸）中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同,

羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：

乙醇水碳酸乙酸

氢原子活动性

___________>

电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离

酸碱性中性中性弱酸性弱酸性

与Na反应反应反应反应

与NaOH不反应不反应反应反应

与NaHCCh不反应_____------不反应反应

注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。

要点九、酯化反应与酯水解反应的比较

酯化水解

反应关系

CH3COOH+CH3CH2OH«CH3COOCH2CH3+H2O

催化剂浓H2s04稀H2SO4或NaOH溶液

催化剂的其他作用吸水，提高CH3cH20H和NaOH中和酯水解生成的

CH3coOH的转化率CH3co0H,提高酯的水解率

最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热

反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应

要点十、油、脂、酯的区别和联系

在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。油和脂肪统称油脂，它们

都是高级脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂属于酯类中特殊的一类，酯指酸跟醇起作用后生成的一类有机化合

物，是一类重要的燃的衍生物。油通过氢化可以转化为脂肪。

要点十一、糖类

（1）在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，也就是说，单糖也有多利」

（2）糖类中，葡萄糖和果糖都属于单糖，分子式都为C6Hl2。6,但分子的空间结构不同，所以二者互为同

分异构体，同样，蔗糖和麦芽糖也是同分异构体，分子式都为C|2H22。小

（3）淀粉和纤维素虽然都属于多糖，且化学式都为（C6HH）O5）n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互

称为同分异构体。

名称淀粉纤维素

分子式通式(C6Hio05)n(C6Hl()C)5)n

分子内结构单

（C6H10O5）n（葡萄糖结构单元）（C6H10O5）n（葡萄糖结构单元）

元

n值几百到几千约几千

相对分子质量几万到几十万几十万至上百万

分子结构关系都是由C6HI0O5结构单元构成的高分子，但分子内C6HI0O5结构单元数目不同，

分子结构不同

物质属类多糖；天然有机高分子化合物；混合物

要点诠释：

①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。

②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。

【典型例题】

类型一：同系物、同分异构体

例1、下列物质中互为同系物的是（）»

A.C2H4和C3H6B.C3H6和C4H8C.C3H8和CH4D.C2H2和C3H8

【思路点拨】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷垃不存在与其他类

物质同分异构的现象，故只要符合烷煌通式的有机物就一定是同系物，而符合烯燃通式的有机物，除烯煌外还有

环烷烧。

【答案】C

【解析】A项中C3H6可能是环丙烷，这样与C2H4（乙烯）就不互为同系物了；B项中如果两者中一个是环

烷烧、一个是烯煌就不互为同系物；D中C2H2不符合烷炫的通式，与C3H8（丙烷）不互为同系物。

【总结升华】同分异构体、同系物的判断依据为同分异构体、同系物的定义。

举一反三：

【变式1】下列说法正确的是（）。

A.分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物

B.相对分子质量相同的有机物是同分异构体

C.碳原子之间只以单键相结合的链煌为烷煌

D.分子式相同，结构相同的有机物一定是同一种物质

【答案】CD

【解析】同系物必须是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似即强调必

须是同一类有机物，之间才能互称同系物。所以A项不正确。相对分子质量相同的有机物不一定存在同分异构

关系，如CIOH8与C9H20的相对分子质量都是128,显然它们之间无同分异构关系。所以化合物之间要存在有同

分异构关系，就必须具有相同的分子式，则B项也不正确。

类型二：甲烷的结构和性质

例2、下图是CE、CCMCECI的分子球棍模型图。下列说法正确的是（）。

甲烷四氯化碳•氯甲烷

A.CHt、CCL和CH3cl都是正四面体结构

B.CH,、CCL,都是正四面体结构

C.CH,和CCL中的化学键完全相同

D.CH4、CC14的结构相同，性质也相同

【思路点拨】本题主要考查甲烷分子的空间结构。CH」有四个等同的C—H键，4个H被其他相同的原子取

代后，4个键还完全等同；4个H中的某一个或某几个被其他原子取代后，这几个原子与碳的键就不再等同。

【答案】B

【解析】CE为正四面体结构，四个氢原子是完全等同的，分子中各键长相等。四个氢原子被氯原子取代后，

CCL,与CE分子结构相似，但是二者分子的化学键分别是C-C1键和C-H键，常温下CCL为液体而CH」为气体，性质

不同，故C、D选项错，B选项对。而CECI分子中C-H键长和C-C1键长不相等，所以CH3cl为四面体结构，而不

是正四面结构，则A选项错。

【总结升华】掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结构，初步建立空间的概念。

举一反三：

【变式1】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分子结构简式

()。

A.有4种B.有3种C.有2种D.有1种

【答案】D

例3、在光照条件下，将Imol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成

一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。

(1)若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为amol、bmoLcmol,生成的混合物经

水洗后所得气体在标准状况下的体积为;

(2)该反应中消耗的氯气的物质的量是。

【思路点拨】Ch和有机物的取代反应，是每ImolCh取代ImolH原子，另外生成Imol的HCU

【答案】(1)224X(1—a—b—c)L(2)(l+a+2b+3c)mol

【解析】(1)水洗后所得的气体为CH3CL由碳原子守恒可知其物质的量为(1—a—b—c)mol,标准状况下体

积为224X(1—a—b—c)L»(2)CH4与CI2的取代反应，取代Imol氢原子需要ImolCb分子。由原子守恒可得出

四种取代产物对应的氯气的量，总共取代氢为［(1—a—b—c)+2a+3b+4clm01,即所需Cb的物质的量。

【总结升华】在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。

举一反三：

【变式1】ImoLCK与Ch在烧瓶内发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消

耗Ck为()mol；生成HC1()mol；生成的气体总物质的量为()mol。

A.0.5B.2.5C.2.75D.4

【答案】B；B；C

【解析】由题中条件知四中取代物的物质的量都为0.25mol。取代CH4中的ImolH需要消耗ImolCb，则消

耗Cb的总的物质的量为O25molX(1+2+3+4)=2.5moL同时生成HC1的物质的量也为0.25molX(1+2+3+4)

=2.5moL生成的气体除了HC1外，还有CH3CL所以生成的气体总物质的量为2.5mol+0.25moi=2.75mol。

类型三：乙烯的结构和性质

例4、能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是()。

A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2

C.乙烯完全燃烧生活的C02和H20的物质的量相等

D.乙烯容易与溟水发生反应，且Imol乙烯完全加成消耗Imol澳单质

【思路点拨】结构决定性质，性质反映结构。

【答案】D

【解析】A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；B项中碳、氢原子个数比

为1:2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4。或C3H6(环丙烷)等；C项中燃烧生成C02和H2。的物质的量相等

说明乙烯中C、H原子个数比为1:2,也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D项中能与澳水加成说明含有碳

碳双犍，Imol乙烯加成ImolBn单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。

【总结升华】乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即

乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。

举一反三：

【变式1］下列物质不可能是乙烯的加成产物的是（）。

A.CH3—CH3B.CH3CHBr2C.CH3CH2BrD.CH3cH20H

【答案】B

【解析】A选项可由CH2=CH2和比反应而得到；C选项可由CH2=CH2和HBr反应而得到：D选项可由

CH2=CH2和H20反应而得到；而B选项却无法通过CH2=CH2加成得到。

例5、使Imol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发

生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）。

A.3moiB.4molC.5molD.6mol

【思路点拨】Imol氯气可以与Imol碳碳双键发生加成反应，Imol氯气可以取代ImolH原子。

【答案】C

【解析】根据CH2=CH2+C12—>CH2C1—CH2。，Imol乙烯与氯气发生加成反应，消耗Imol氯气；加成

反应的产物1,2一二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4moi氯气。两个过程中消

耗的氯气的总的物质的量是5moL

【总结升华】氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%,发生加成反应时氯原子的利用率为100%。

举一反三：

【变式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）。

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应

【答案】C

类型四：苯的结构和性质

例6、（2016河北省临漳一中期中考）能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是介于双键和单键之间

的一种特殊的键的事实是（）。

A.甲苯无同分异构体

B.间二甲苯没有同分异构体

C.邻二甲苯没有同分异构体

D.Imol苯只能与3m0IH2加成

【思路点拨】苯的邻位二元取代物在单双健交替结构中有两种结构：两个取代原子连在形成双键的两个碳原

子上面，或者他们之间的碳原子是通过单键相连。

【答案】C

【解析】A项，无论苯分子中碳碳键是否单双键交替，甲苯都无同分异构体，故A不选；B项，无论苯分

子中碳碳键是否单双键交替，间二甲苯都没有同分异构体，故B不选；C项，如果是单双键交替结构，苯的邻

二甲苯应该有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在单双键交

替结构，故C选；D项，Imol苯无论是不是单双键结构都只能与3moi氢气加成，故D不选。

【总结升华】结构决定性质，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键，决定了苯具有一些特

殊的性质。

举一反三：

【变式1】关于苯分子结构的下列说法中正确的是（

A.苯分子中含有3个C=C键和3个C-C键

B.苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面

C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.苯分子里的6个C—H键完全相同

【答案】CD

例7、某液态烧的分子式为CmHn，相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性KMnCU溶液褪色，不能同溟

的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时，7.8g该姓能与0.3molH2发生加成反应生成相应的饱和姓

CmHp。贝U：

（1）m、n、p的值分别是m=,n=,p=。

（2）CmHp的结构简式是：。

（3）CmH“能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是,该反应属于

反应，有机产物的名称是o

【思路点拨】解答本题可先由Cm%相对分子质量是出的39倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推

出不饱和键的情况。结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。

【答案】（D6；6；12

⑵。

浓硫酸

+HNO-^->+HO

O32

（3）硝基装取代反应硝基苯

【解析】由题意知CmH）的相对分子质量为39X2=78,所以可推知linolCmH”可与3m0旧2发生加成反应，

习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能使酸性KMnCU溶液和浪的四氯化碳溶液褪色，根据所学知识，

推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出CmHn的分子式为C6H6,C6H6能与3mol氏加成生成C6H⑵也能

与浓硝酸发生取代反应。

【总结升华】（1）绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构.实际上，苯分子里任意两个直

接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，六个碳原子之间的完全相同。

（2）苯分子结构的证明（碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键）

①从化学性质方面证明，如不能使澳的四氯化碳溶液因发生加成反应而退色，不能使酸性高镭酸钾溶液退色,

说明分子中无碳碳双键。

②结构方面，如碳碳键的键长、键角、键能均相等，邻位二元取代物无同分异构体等，说明苯分子中碳碳间

并非单、双键交替结构。

举一反三：

fH=CH2

【变式1】某嫌的结构简式为Q，它不可能具有的性质是（）。

A.易溶于水，也易溶于有机溶剂

B.一定条件下，Imol该烧最多能与4moi%发生加成反应

C.分子中所有原子可能共面

D.能燃烧，且伴有黑烟

【答案】A

类型五：乙醇的性质

例8、、CH3cH2OH、HOCH2cH2OH、HOCH2cH（OH）CH20H分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生

相同体积的氢气，则消耗醇的物质的量之比为（）。

A.1：I：IB.I：2：3C.6：3：2D.3：2：1

【思路点拨】本题考查羟基的性质，Imol-OH与ImolNa反应生成0.5molH2。

【答案】C

【解析】1molCH3CH2OH,HOCH2cH2OH、HOCH2cH（OH）CH20H分别含-OH的物质的量依次为1mol、2

mol、3mol,完全反应生成氢气体积之比为1：2：3。所以，生成等量的氢气，需要醇的物质的量之比为6：3:

2。

【总结升华】含有一0H的有机物都能与Na反应放出H2,与足量金属钠反应生成山体积与原分子中羟基

个数有关，羟基数目越多生成H2体积越大。

举一反三：

【变式1】A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的

物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）。

A.3:2:1B.2:6:3C.3:1:2D.2:1:3

【答案】D

【解析】三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2,说明这三种醇各自所提供的一0H数目相同，为方便

计算，设所提供一OH数目为a,由于三种醇物质的量之比为3:6:2,所以各陪分子中一OH数之比为

a/3:a/6:a/2=2:l:3o

类型六：乙酸的性质

例9、下列有机物中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是()o

⑴CH3cH2cH20H⑵CH?=CHCH20H(3)CH2=CHCOOCH5(4)CH2=CHCOOH

A.(1)(2)B.(2)(4)C.(2)(3)D.(3)(4)

【思路点拨】应根据各有机物中所含的官能团以及含官能团的典型代表物的性质来进行分析。

【答案】B

【解析】

加成酯化氧化

CH3cH2cH20HXJJ

CH2=CHCH2OHVJV

CH2=CHCOOCH3VXJ

CH2=CHCOOHVJJ

【总结升华】对于陌生的有机化合物的性质的推测，可根据所含有的官能团进行分析。

举一反三：

【变式1］巴豆酸的结构简式为CH3cH=CHCOOH。现有①氯化氢、②漠水、③纯碱溶液、④2—丁爵、⑤

酸性KMnCU溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是()。

A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤

【答案】D

例10、用CH3coi80H和CH3cH20H发生酯化反应，反应后180原子存在于下列哪些物质中()。

A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水

【思路点拨】要了解酯化反应的原理“酸去羟基醇去氢”。

【答案】AD

【解析】本题作为信息题，取自教材酯化反应原理。设置三个隐含条件：其一，该反应为可逆反应，乙酸不

会反应完，所以反应后EO原子存在于乙酸中；其二，该反应中竣基断裂的是碳氧单键、失去的是羟基(在羟基

中含有*0),醇:断裂的是氧氢键、失去的是氢原子，失去的氢原子和羟基构成水，因此在水中含有18。原子；其

三，逆反应为乙酸乙酯和水的反应，反应时一Q-0一中的碳氧单键断裂，断裂成CR—C一和一OCH2cH3两部分,

比出。断裂成一H和一I80H两部分，然后二员一。一加上一I80H构成乙酸，一OCH2cH3加上氢原子构成乙醇，故

出0原子只是存在于乙酸和水中。

【总结升华】从乙酸和乙醇的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸中的粉基被一0—C2H5基取代，或乙醇

中的氢原子被CHa—C—取代，故属于取代反应。

举一反三：

【变式1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酯水溶液共存的化学平衡体系中加入重氢的水，经过足够长的时间后，可

以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是(

A.只有乙酸B.只有乙醇C.只有乙酸乙酯D.乙醇、乙酸

【答案】D

类型七：酯、油脂的化学性质

例11、下列关于油脂的叙述不正确的是()o

A.油脂属于酯类B.油脂没有固定的熔、沸点

C.油脂是高级脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使漠的四氯化碳溶液褪色

E.冷水洗涤油脂效果差

【思路点拨】要明确油脂的组成。

【答案】D

【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，A、C正确；油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，B正确；

有的油脂含有不饱和键（如植物油），能发生加成反应，可使浪的四氯化碳溶液褪色，D不正确。E项正确，油

脂不溶于水，热碱溶液洗涤油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或碱性条件下发生水解。酸性条件下，酯的水

解是可逆的，而在碱性条件下油脂的水解较彻底，且生成溶于水的脂肪酸钠，又因为酯的水解为吸热反应，所以

加热有利于水解的进行。

【总结升华】热碱溶液洗涤油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或碱性条件下发生水解。酸性条件下，酯

的水解是