2023届高考化学鲁科版一轮复习学案-第九章第4课时　醛　酮　羧酸及其衍生物

第4课时醛酮羧酸及其衍生物(对应学生用书第236～242页)1.能写出醛、酮、羧酸及其重要衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。2.能够列举醛、酮、羧酸及其重要衍生物的典型代表物的主要物理性质。3.能描述和分析醛、酮、羧酸及其重要衍生物的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式,能利用物质的主要性质进行鉴别。4.能列举油脂在生产、生活中的重要应用,并结合其主要性质进行简单说明。5.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质,根据有关信息书写相应反应的化学方程式。醛、酮的结构与性质1.醛、酮的概念物质概念表示方法通式醛由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛:CnH2nO(n≥1)酮羰基与两个烃基相连而构成的化合物饱和一元酮:CnH2nO(n≥3)2.常见的醛、酮及其物理性质名称结构简式状态气味溶解性甲醛(蚁醛)HCHO气体强烈刺激性气味易溶于水乙醛CH3CHO液体刺激性气味与水以任意比互溶丙酮液体特殊气味与水以任意比互溶3.醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应:醛羧酸以乙醛为例:①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。②与新制Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。③催化氧化反应:2CH3CHO+O22CH3COOH。④—CHO具有明显的还原性,能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH,故其能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢):醛/酮醇+H2(3)醛、酮的羰基加成反应(亲核加成)4.特殊的醛——甲醛甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图所示。则银镜反应的化学方程式为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O。醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时碱必须过量,因为银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性,酸可以破坏两种试剂,且与新制的Cu(OH)2反应时应加热煮沸。5.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。(4)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。[理解辨析]1.判一判(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()(3)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物。()(4)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别。()(5)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。()解析:(1)醛基的结构简式只能写成—CHO。(2)含醛基的有机物不一定属于醛类,如葡萄糖、甲酸酯类等。(3)常温下,环氧乙烷也是气体。(4)丙醛中有3种不同化学环境的氢原子,丙酮中含有1种氢原子,可以用核磁共振氢谱鉴别。(5)银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性,酸可以破坏两种试剂。答案:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√2.做一做某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CHO。(1)该醛的系统命名为。(2)通过实验方法检验该有机物的官能团。①实验操作中,应先检验哪种官能团?,原因是

。

②检验分子中醛基的方法是

,化学方程式为

。

③检验分子中碳碳双键的方法是

。

解析:(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化,消耗完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。答案:(1)4-甲基-3-戊烯醛(2)①醛基检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液,而醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化②在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后,水浴加热,观察是否有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜,加热煮沸,观察是否有砖红色沉淀生成)(CH3)2CCHCH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2CCHCH2COONH4+H2O[或(CH3)2CCHCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CCHCH2COONa+Cu2O↓+3H2O]③加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),观察溶液是否褪色醛、酮的结构与性质1.下列叙述正确的是(C)A.醛和酮是不同类的同分异构体,两者的化学性质相似B.醛类化合物能发生银镜反应,1mol醛类化合物与银氨溶液反应只能还原出2molAgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应解析:醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基,化学性质不相似,故A错误;1mol甲醛能还原出4molAg,故B错误;醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应,故C正确;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,故D错误。2.(2021·河北石家庄模拟)柠檬醛有浓郁柠檬香味,存在于枫茅油和山苍子油中,可用于制造柑橘香味食品香料。下列关于柠檬醛的说法正确的是(D)A.分子式为C10H14OB.柠檬醛能使溴水褪色,证明碳碳双键存在C.柠檬醛分子中有一个手性碳原子D.柠檬醛分子中所有碳原子可能共面解析:柠檬醛的分子式为C10H16O,A错误;柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基,分别能与溴发生加成反应和氧化反应,故溴水褪色可能是醛基引起的,不能证明碳碳双键存在,B错误;柠檬醛分子中不存在连接4个不同的基团或原子的碳原子,故不存在手性碳原子,C错误;根据乙烯分子中的6个原子共平面、甲醛的4个原子共平面可知,若柠檬醛分子中如图的三个结构所在的三个平面重叠,,则所有碳原子可能共面,D正确。醛基的检验3.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(D)A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水解析:先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,先加溴水,醛基被氧化,碳碳双键发生加成反应,A、B错误;若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,能与Br2反应,若不酸化,直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,C错误。4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是(A)A.该有机物既能发生氧化反应又能发生酯化反应B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应D.1mol该有机物最多与1molH2加成解析:该有机物含有醛基、碳碳双键,可发生氧化反应,含有醇羟基,可发生酯化反应,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1mol该有机物中含2mol—CHO、1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。醛、酮在有机合成中的转化5.(2021·山东日照一模节选)已知:R—NH2+R′COOHR—NH—COR′。写出以邻苯二胺()和乙二醇为原料合成的路线:

(其他无机试剂任选)。

解析:乙二醇被氧化为乙二醛,继续被氧化为乙二酸,乙二酸与邻苯二胺()发生反应生成。答案:6.(2021·山东滨州一模改编)辣椒素又名辣椒碱(capsaicin),是常见的生物碱之一,参照如图辣椒素H的合成路线,设计完成以环己酮()为原料合成2-环己基丙二酸()的路线:

(其他无机试剂任选)。

解析:参照H的合成路线中A到D的转化,只需将环己酮还原为环己醇即可完成合成。答案:羧酸、酯与油脂1.乙酸、乙酸乙酯(1)乙酸(CH3COOH,俗名:醋酸)①物理性质:强烈刺激性气味,无色液体,易溶于水,低于16.6℃时凝结成类似冰的晶体。②化学性质a.弱酸性:电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,其酸性强于碳酸。b.酯化反应:羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应生成酯和水,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热条件下反应生成乙酸乙酯和水,化学方程式为CH3COOCH2CH3+H2O。反应特征:(2)学生必做实验——乙酸乙酯的制备实验装置实验步骤在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好实验装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象(试剂加入顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸)实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味实验结论在浓硫酸、加热的条件下,乙醇和乙酸发生反应,生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体实验分析①开始时小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率②浓硫酸的作用:作催化剂,提高反应速率;作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率③可适当增加乙醇的量,提高乙酸的转化率④长导管起导气兼冷凝作用,可提高产率⑤饱和碳酸钠溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇2.羧酸、酯的概述(1)概念物质羧酸酯概念由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物羧酸分子羧基中—OH被—OR′取代后的产物通式RCOOH饱和一元羧酸:CnH2nO2(n≥1)RCOOR′饱和一元酯:CnH2nO2(n≥2)(2)几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸(蚁酸)饱和一元脂肪酸酸性、还原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性、还原性(+3价碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等饱和高级脂肪酸常温呈固态油酸(C17H33COOH)等不饱和高级脂肪酸常温呈液态3.酯的物理性质4.羧酸、酯的化学性质(1)羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:羧酸的弱酸性:RCOOHRCOO-+H+。(2)羧酸的酯化反应(取代反应)与酯的水解反应(取代反应)项目羧酸的酯化反应酯的水解反应反应关系催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高酸和醇的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率示例CH3COOH+CH3CH2CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2CH3CO18OCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)5.酯化反应的五种常见类型总结(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O;(普通酯)++2H2O;(环酯)nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。(高聚酯)(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如+H2O;(普通酯)+2H2O;(环酯)+(n-1)H2O。(高聚酯)6.油脂(1)组成和分类油脂属于酯类,注意不能写成“油酯”。(2)物理性质性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂状态含有较多不饱和脂肪酸的甘油酯,常温下一般呈液态;含有较多饱和脂肪酸的甘油酯,常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点(3)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)不饱和程度较高、熔点较低的液态油,能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为+3H2。经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。②碱性条件下的水解反应——皂化反应如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应的化学方程式为+3NaOH+3C17H35COONa。油脂与矿物油的区别7.酯在生产、生活中的应用(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)酯是重要的化工原料。(3)油脂是人类重要的食物之一,还可制肥皂、油漆等。(1)肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐。(2)热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱溶液水解程度大,碱性强,使油脂易水解。[理解辨析]1.判一判(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。()(2)羧基和酯基中的均能与H2加成。()(3)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸。()(4)甲酸既能与新制氢氧化铜发生中和反应又能发生氧化反应。()(5)羧酸都易溶于水。()(6)植物油和矿物油的组成相同。()解析:(1)羧酸与酯的官能团不同(结构不同),如果分子式相同,则两者互为同分异构体。(2)羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。(3)乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解且进行很彻底。(4)甲酸含羧基,显酸性,能与Cu(OH)2发生中和反应,同时HCOOH含—CHO结构,可发生氧化反应。(5)低级脂肪酸一般易溶于水,高级脂肪酸在水中的溶解度较小。(6)矿物油的主要成分是烃,植物油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。答案:(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×2.做一做已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题。(1)当和反应时,可转化为。(2)当和反应时,可转化为。(3)当和反应时,可转化为。解析:首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),然后判断各官能团活泼性为羧基>酚羟基>醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性为—COOH>H2CO3>>HCO3-,所以(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应,(2)中加入NaOH或Na2CO3答案:(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na羧酸、酯的性质辨析1.(2021·山东德州模拟)绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸说法正确的是(D)A.最多有7个碳原子共面B.1mol绿原酸可消耗7molNaOHC.不能与NaHCO3反应产生CO2D.能发生加成、取代、加聚、缩聚反应解析:根据绿原酸结构,绿原酸中含有苯环,苯环中所有碳原子共平面,跟苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,故最少有7个碳原子共平面,A项错误;绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基,故1mol绿原酸可以和4molNaOH发生反应,B项错误;绿原酸结构中含有羧基,可以与NaHCO3反应产生CO2,C项错误;绿原酸中含有碳碳双键、酯基、苯环、羟基、羧基,可以发生加成、加聚、取代、缩聚反应,D项正确。2.(2022·黑龙江哈尔滨模拟)乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A,具有多种同分异构体,其中能与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积相等的有机物有(C)A.10种 B.11种 C.12种 D.13种解析:乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成酯A,则A为CH3CH(OH)COOCH2CH3;其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,说明含—COOH,能与钠反应放出气体且与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积相等,则还含—OH;先写羧酸,有CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH,共4种;再将—OH取代烷基中的H,—OH取代CH3CH2CH2CH2COOH中烷基上的H有4种,—OH取代(CH3)2CHCH2COOH中烷基上的H有3种,—OH取代CH3CH2CH(CH3)COOH中烷基上的H有4种,—OH取代(CH3)3CCOOH中烷基上的H有1种,共12种,故选C。羧酸、酯的转化3.某药物的合成“片段”如图:下列说法错误的是(C)A.X、Y、Z的含碳官能团种类不同B.X生成Y的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸、加热”C.在相同条件下等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积之比为1∶2D.该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应解析:X中含碳官能团是羧基,Y中含碳官能团是酯基,Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基,这三种物质的含碳官能团种类不同,故A正确;X和乙醇发生酯化反应生成Y,需要的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸、加热”,故B正确;X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,假设1molX分别与足量的钠、碳酸氢钠反应,则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1mol、1mol,两者在相同条件下的体积之比为1∶1,故C错误;X→Y是酯化反应,Y→Z是消去反应,故D正确。4.(2021·上海金山二模)实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是(D)A.实验开始后,发现未加沸石,可直接打开C的瓶塞加入B.冷凝水由a口进,b口出C.B的作用是不断分离出乙酸丁酯,提高产率D.产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去解析:实验开始后,若发现未加沸石,应停止加热,待冷却至室温时再加入沸石,故A错误;冷凝时,应使冷却水充满冷凝管,所以冷凝水应从b口进,a口出,故B错误;由于酯的密度比水小,两者互不相溶,因此分水器中水在下层,酯在上层,所以分水器不断分离除去的是反应生成的水,故C错误;乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙酸与碳酸钠反应,正丁醇易溶于水,则产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去,故D正确。醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称醇(乙醇)酚(苯酚)羧酸(乙酸)结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应胺与酰胺1.胺(1)胺的结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,根据取代烃基数目不同,胺有三种结构通式如下表:(2)胺的性质①物理性质a.熔、沸点:低级脂肪胺在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。芳香胺是无色、高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。b.溶解性:低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降。②化学性质(胺的碱性)RNH2+H2ORNH3++OH-RNH2+HClRNH3Cl;RNH3Cl+NaOHRNH2+NaCl+H2O。2.酰胺(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物,其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做酰胺基。(2)几种常见的酰胺及其名称N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺(3)酰胺的性质(水解反应)酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4ClRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑氨、胺、酰胺和铵盐的比较物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式铵根离子化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3胺、酰胺的性质1.(双选)(2021·山东枣庄二模改编)“鲁米诺”是一种化学发光试剂,一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如图所示:下列说法正确的是(AC)A.X的分子中所有碳原子一定共面B.一定条件X可以和乙醇发生缩聚反应C.图中①与②的反应类型分别为取代反应、还原反应D.等物质的量的X、Y分别进行反应①与反应②,理论上生成水的质量之比为2∶1解析:苯环上所有的碳原子共平面,羧基直接与苯环相连,羧基碳原子在苯环所在平面内,则X的分子中所有碳原子共平面,故A正确;X中含有两个羧基,乙醇中只有一个羟基,故X可以与乙醇反应生成小分子酯类物质,不能发生缩聚反应,故B错误;根据X、Y及鲁米诺分子结构简式可知反应①为取代反应,生成小分子水,反应②为硝基转化为氨基的过程,属于还原反应,故C正确;反应①中1molX发生取代反应生成2mol水,反应②中1molY与氢气发生还原反应,生成2mol水,所以等物质的量的X、Y分别进行反应①与反应②,理论上生成水的质量之比为1∶1,故D错误。2.(2021·山东潍坊二模)实验室合成乙酰苯胺的路线如图(反应条件略去):下列说法错误的是(D)A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应D.上述合成路线中的反应均为取代反应解析:苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可通过碱洗和水洗除去,故A正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱条件下能发生水解反应,故C正确;反应②为还原反应,故D错误。多官能团化合物的性质推断3.(2021·湖南邵阳一模)某有机物分子结构简式如图,下列有关说法错误的是(A)A.1mol该物质可与7molH2发生加成反应B.结构中含氧官能团有3种(不考虑醇与酚的区别)C.分子中能与NaHCO3反应的官能团只有—COOHD.能够使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:苯环可以和氢气加成,羧基、酯基不能,故1mol该物质可与6molH2发生加成反应,A错误;该有机物的含氧官能团有羧基、羟基、酯基,共3种,B正确;该有机物中只有羧基可以和NaHCO3反应,C正确;该有机物的官能团有醇羟基以及酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。4.(2021·江苏南京模拟)从植物中分离出的活性化合物zeylastral的结构简式如图所示。下列说法不正确的是(C)A.分子中含有6个手性碳原子B.能与FeCl3溶液、银氨溶液发生反应C.1molzeylastral最多与5molH2发生加成反应D.zeylastral可以跟Br2发生加成反应和取代反应解析:该分子中含有的手性碳原子如图所示,,共6个,A正确;该物质结构中含有酚羟基,可与FeCl3溶液反应,含有醛基,可与银氨溶液反应,B正确;能与氢气发生反应的为苯环、醛基、酮羰基以及碳碳双键,则1molzeylastral最多与6molH2发生加成反应,C错误;zeylastral含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,酚羟基的邻位有空位,可以与溴发生取代反应,D正确。确定多官能团有机物性质的三步骤(对应学生用书第243页)1.(2021·浙江6月选考,14)关于油脂,下列说法不正确的是(A)A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等解析:硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为,A错误;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油,C正确;油脂是一种重要的工业原料,具有重要的应用价值,可用于制造肥皂、油漆等,D正确。2.(2021·广东卷,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(A)A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性解析:根据题给结构简式可知,该分子中含C、H、O元素,不属于烷烃,A错误;该分子中含酯基,在酸性或碱性条件下可发生水解反应,B正确;该分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;由“人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等”,可推测该化合物具有一定的挥发性,D正确。3.(双选)(2021·河北卷,12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(BC)A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化解析:根据该分子的结构简式可知,1mol该分子中含有1mol—COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2,在标准状况下体积为22.4L,A正确;1mol该分子中含5mol羟基和1mol羧基,羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗两者物质的量之比为6∶1,B错误;1mol该分子中含1mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应,C错误;该分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。4.(双选)(2019·江苏卷,12)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是(CD)A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等解析:X分子中,1mol羧基消耗1molNaOH,1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH,所以1molX最多能与3molNaOH反应,A错误;比较X与Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,B错误;X分子中含有碳碳双键,Y分子中含有碳碳双键和酚羟基,所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应,C正确;X和Y分子中碳碳双键的数目和位置相同,分别与足量Br2加成后产物的结构相似,所以具有相同数目的手性碳原子,都有3个,D正确。5.(2020·山东卷,19节选)AB()已知:实验室制备A的化学方程式为

,

提高A产率的方法是。

解析:根据题意分析,有机物A为乙酸乙酯,在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸和加热条件下制备,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O;该反应为可逆反应,若想提高乙酸乙酯的产率,需要及时将生成物蒸出或增大反应物的用量。答案:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)6.(2021·河北卷,18节选)HPBA的结构简式为。

通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因:

。答案:HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定,易转化为NBP(答案合理即可)题号知识易中难醛、酮的结构与性质16羧酸、酯的结构与性质2,34,8,10胺、酰胺的结构与性质5,7,911一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是(D)A.银氨溶液 B.溴水C.碳酸钠溶液 D.新制氢氧化铜解析:乙醇、乙酸均不与银氨溶液反应,不能鉴别,乙醛、甲酸均与银氨溶液反应生成银镜,现象相同,不能鉴别,A项错误;溴水与乙醇、乙酸均不反应,不能鉴别,溴水与乙醛、甲酸都发生氧化反应而使溴水褪色,现象相同,不能鉴别,B项错误;碳酸钠溶液与乙醇、乙醛均不反应,不能鉴别,碳酸钠溶液与乙酸、甲酸都反应生成气体,现象相同,不能鉴别,C项错误;乙醇与新制氢氧化铜不反应,无明显现象,乙酸与新制氢氧化铜反应,沉淀溶解,乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀,甲酸与新制氢氧化铜反应,沉淀溶解,在加热条件下反应生成砖红色沉淀,可鉴别,D项正确。2.(2021·山东泰安模拟)m、n、p、q是有机合成中常见的4种小分子。下列说法正确的是(D)A.m的分子式为C5H10O2B.n与p互为同系物C.可用溴的四氯化碳溶液鉴别p和qD.含羧基的n的同分异构体有8种(不包括立体异构)解析:m中含有5个碳原子、2个氧原子,不饱和度为2,分子式为C5H8O2,A错误;n的官能团为酯基,p的官能团为酯基、碳碳双键,两者结构不相似,且分子组成上不相差n个CH2原子团,不互为同系物,B错误;p、q都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,C错误;n中含有6个碳原子,其含羧基的同分异构体即羧基连接一个戊基,戊基有8种,所以含羧基的n的同分异构体有8种,D正确。3.(2021·广东韶关模拟)“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是(C)A.分子式为C9H8O4B.分子中所有原子可能处于同一平面C.1mol该分子最多可与5molH2发生加成反应D.能与NaHCO3溶液反应放出CO2解析:由该有机物的结构简式可知,其分子式为C9H8O4,A正确;苯环、碳碳双键、羧基均为平面结构,则结构中所有原子可能共平面,B正确;苯环、碳碳双键均可与H2发生加成反应,则1mol该分子最多可与4molH2发生加成反应,C错误;该分子结构中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,D正确。4.(2021·山东潍坊三模)中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是(C)A.分子中含有三种官能团B.1mol该化合物最多与4molNaOH反应C.能被KMnO4(H+)溶液氧化生成含羧基的物质D.能与NaHCO3溶液反应放出CO2解析:该分子中含有酯基、(酚)羟基、醚键、碳碳双键四种官能团,A错误;该分子中酚羟基、酯基能与NaOH反应,根据关系式—OH(酚)～NaOH、—COO—～NaOH,则1mol该有机物最多消耗3molNaOH,B错误;苯环上的甲基可以被KMnO4(H+)溶液氧化为羧基,另外碳碳双键中有1个碳原子连接1个氢原子,可以被氧化成羧基,C正确;该有机物不含能与NaHCO3反应的官能团,如羧基,故与NaHCO3溶液不反应,D错误。5.(2021·天津二模)瑞巴派特片(RebamipideTablets)是一种胃药,其结构如图。下列关于它的说法,错误的是(C)A.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.C原子的杂化方式有sp2、sp3C.1mol该物质能与10molH2发生加成反应D.该物质能水解,水解产物中含有氨基酸解析:该物质中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;苯环上的碳原子、羧基碳原子、酰胺基碳原子都发生sp2杂化,,图中圆圈内的2个C原子都发生sp3杂化,B正确;苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应,而羧基、酰胺基不能与H2发生加成反应,所以1mol该物质能与7molH2发生加成反应,C错误;该物质分子中含有2个酰胺基,能发生水解反应,生成氨基和羧基,,图中圆圈内的酰胺基水解可得氨基酸,D正确。6.(2022·湖南长沙月考)洞悉冠状病毒主蛋白酶的催化机制,能更好地设计和发现抑制剂。冠状病毒主蛋白酶的催化机制有效应用中的一个重要变化如图所示。下列说法正确的是(B)A.甲、乙互为同分异构体B.甲、乙水解后均能生成C.甲、乙可以用银氨溶液鉴别D.甲、乙均不能与水分子形成氢键解析:甲的最左边是苯基,右上方是五元环,乙的最左边是吡啶()被取代了一个氢原子,右上方是六元环,中间部分相同,故甲、乙的分子式不相同,不互为同分异构体,A错误;甲、乙的第一个酰胺基和第二个酰胺基(从左向右)水解都能生成,B正确;甲、乙都含有醛基,不能用银氨溶液鉴别,C错误;醛基、酰胺基都能与水分子形成氢键,D错误。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)7.(2021·湖南衡阳二模)2020年12月4日,国家航天局公布嫦娥五号探测器在月球表面进行国旗展示的照片,该五星红旗是以芳纶纤维(聚对苯二甲酰对苯二胺)为原料制得。下列说法正确的是(B)A.聚对苯二甲酰对苯二胺可用表示B.聚对苯二甲酰对苯二胺可发生水解反应和还原反应C.聚对苯二甲酰对苯二胺中存在酯基和氢键D.一定条件下,1mol对苯二甲酸最多可与5molH2发生加成反应解析:由题给结构可知,聚对苯二甲酰对苯二胺的结构简式为,故A错误;聚对苯二甲酰对苯二胺分子中含有酰胺基和苯环,一定条件下酰胺基可发生水解反应,苯环能发生还原反应,故B正确;由题给结构可知,聚对苯二甲酰对苯二胺中存在酰胺基和氢键,故C错误;一定条件下,对苯二甲酸中苯环能与氢气发生加成反应,则1mol对苯二甲酸最多可与3mol氢气发生加成反应,故D错误。8.(2021·辽宁丹东二模)实验室用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯。已知:①苯甲酸乙酯为无色液体,沸点为212℃,微溶于水,易溶于乙醚;②乙醚的密度为0.834g/cm3,沸点为34.5℃。下列说法正确的是(D)A.及时打开分水器下端旋塞将有机层移出反应体系可提高产率B.可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤C.用乙醚萃取苯甲酸乙酯时,有机相位于分液漏斗的下层D.蒸馏除去乙醚时,需水浴加热,实验台附近严禁火源解析:在发生装置发生核心反应+CH3CH2OH+H2O,在反应完后进行蒸馏除去乙醇,然后水洗后用碳酸钠溶液洗涤,除去苯甲酸和硫酸,水相中有少量的产物,用乙醚萃取后与有机相合并,干燥除水再经过蒸馏除去乙醚等进而获得产品。反应生成的水进入分水器下端,及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系可提高产率,A错误;NaOH会与反应造成产物损失,所以不可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤,B错误;乙醚的密度小于水,用乙醚萃取苯甲酸乙酯时,有机相位于分液漏斗的上层,C错误;乙醚沸点低,遇明火易爆炸,所以蒸馏除去乙醚时,需水浴加热,实验台附近严禁火源,D正确。9.(2021·江苏常州模拟)化合物Y有解热镇痛的作用,可由X与乙酸酐合成,下列关于X和Y的说法正确的是(CD)A.X分子中碳原子一定处于同一平面B.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色C.在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应D.1molY最多能与3molNaOH反应解析:亚氨基中的氮原子形成三角锥形结构,所以X分子中碳原子不一定处于同一平面,A错误;X中含有酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应,类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,C正确;1molY有1mol酚酯基、1mol酰胺基,能消耗3mol氢氧化钠,D正确。三、非选择题10.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如图所示:已知:Ⅰ.;Ⅱ.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)。(1)A属于芳香烃,其结构简式是。

B中所含的官能团是。

(2)C→D的反应类型是。

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:

。

(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:

。

解析:(1)根据A到B的条件,确定是硝化反应,B到C