考点8醇-2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

考点8醇【核心考点梳理】一、醇的概述1．(1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。(2)分类(3)命名①步骤原则eq\x(选主链)—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇eq\x(碳编号)—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号eq\x(标位置)—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示②实例CH3CH2CH2OH1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。2．物理性质(1)沸点：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。3．几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等二、醇的化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如1．与钠反应：分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验装置(2)实验步骤：①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。(3)实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。3．取代反应(1)与HX发生取代反应：分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))C2H5X＋H2O。(2)分子间脱水成醚：一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。[醚类简介](1)醚的概念和结构像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。(2)乙醚的物理性质乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。4．氧化反应(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化Ⅰ.实验装置Ⅱ.实验步骤：①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))。【核心归纳】1．醇消去反应的规律(1)醇消去反应的原理如下：(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。2．醇催化氧化反应的规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2RCHO＋2H2O(2)被催化氧化生成酮：＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))＋2H2O(3)一般不能被催化氧化。【必备知识基础练】1.（2020·长春市清蒲中学高二期中）乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是()A．乙醇与钠的反应是①键断裂B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂D．乙醇与HBr反应是②键断裂2.（2021·河北石家庄市·石家庄二中高二其他模拟）下列说法中，正确的是()A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃3.（2021·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二期末）有两种饱和一元醇的混合物18.8g，与23gNa充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种可能醇是()A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1­丙醇C．2­丙醇和1­丁醇 D．无法确定4.（2020·江苏南京市·）某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如图。下列说法正确的是()乙醇XY乙二醇A．X可以发生加成反应B．步骤①的反应类型是水解反应C．步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应D．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同5.(2021山东威海高二检测)一定条件下,下列物质可以跟有机化合物反应的是()①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH的乙醇溶液④Na⑤CuOA.只有①②④ B.只有①③④C.只有①②④⑤ D.全部6.（2021·广东广州市·高二期末）某有机物的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH，下列对其化学性质的判断中，正确的是()A．该有机物不能使溴水褪色B．该有机物能发生加成反应但不能发生催化氧化生成醛C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol该有机物能与足量的金属钠反应放出11.2LH27.分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构,其中能氧化成醛的有()A.2种 B.4种 C.5种 D.6种8.薄荷是常用中药之一,从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是()A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应9.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:(1)写出制备乙烯反应的化学方程式:。

实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是将慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度。

(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式:。

(3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→→D(各装置限用一次)。

(4)当C中观察到时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中时,表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象时,表明C中发生的是反应。

【关键能力提升练】10.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是()A.2∶3∶6 B.6∶3∶2C.4∶3∶1 D.3∶2∶111.(2021福建福州高二检测)维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是()A.维生素A分子式为C20H32OB.维生素A是一种极易溶于水的醇C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛D.1mol维生素A最多可以与4molH2加成12.(2021湖北荆州高二检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A.金合欢醇与乙醇互为同系物B.金合欢醇既可发生加成反应,又可发生取代反应C.1mol金合欢醇能与3molH2发生加成反应,也能与3molBr2发生加成反应D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH213.(2021辽宁葫芦岛高二检测)如图表示4溴1环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()A.只有②③ B.只有①④C.只有①②④ D.①②③④14.(2021山东菏泽高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是()A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛D.两种醇都难溶于水15.（2020·广西高二月考）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法正确的是()A．分子式为C16H25OB．该物质含有苯环结构C．该物质的分子中含有两种官能团D．该物质能发生加成反应、取代反应和水解反应16.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式:。

在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是反应。

(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是;乙的作用是。

(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是,集气瓶中收集到的气体的主要成分是。

17.(2021河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。请回答下列问题:(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是(填字母代号)。

(2)写出由A生成B的化学方程式:。

(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是(填字母代号)。

(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为。

【学科素养拔高练】18.（2021·江苏盐城市·高二期末）实验室以2丁醇()为原料制备2氯丁烷()，实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表：已知：物质熔点(℃)沸点(℃)2丁醇114.799.52氯丁烷131.368.2以下是实验步骤：步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12mol·L1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2丁醇，反应装置如图，加热一段时间。步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃