第二节糖类（原卷版）-2020-2021学年高二化学必做提升讲义（人教版选修5）

第二节糖类【学习目标】1.了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；2.掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。一糖类的组成和分类1.糖类的组成（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示（m、n可以相同，也可以不同）。特别强调：对糖类的通式的理解应注意两点：①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。②有些属于糖类的物质不符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该通式的物质却不属于糖类。如乙酸CH3COOH、乳酸。（2）从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。2.糖类的分类（1）根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。低聚糖是1mol糖水解后能产生2mol～10mol单糖的糖类。其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。多糖是1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。（2）单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为：（3）糖类是绿色植物光合作用的产物，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。课堂练011.从分子结构上看，糖类可分为、和它们的脱水缩合物。其组成大多以通式表示，过去曾称其为碳水化合物。2.根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是的糖称为单糖。如、、核糖及脱氧核糖等。(2)低聚糖：1mol低聚糖水解后能产生单糖。若水解生成2mol单糖，则称为，重要的二糖有、和等。(3)多糖：1mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、等。3.下列说法中正确的是()A.糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示B.凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C.糖类都能发生水解反应D.糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物二糖类的结构和性质1.葡萄糖的结构、性质和用途葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。（1）分子结构。葡萄糖的分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。它是一种多羟基醛。（2）物理性质。葡萄糖是无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。（3）化学性质。葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。①氧化反应。a.燃烧。C6H12O6（s）+6O2（g）—→6CO2（g）+6H2O（1）ΔH=－2804kJ·mol－1b.被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O②加成反应。CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）③酯化反应。特别强调：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。（4）主要用途。葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业。2.果糖简介（1）果糖是最甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。（2）果糖的分子式为C6H12O6，结构简式为，它是一种多羟基酮。果糖与葡萄糖互为同分异构体。（3）纯净的果糖为无色晶体，熔点为103～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是最甜的糖。（4）果糖分子中含有酮基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。3.蔗糖与麦芽糖。蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。蔗糖与麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖相似点①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体②都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2④都具有甜味（蔗糖更甜）不同点官能团不含醛基（非还原性糖）含有醛基（还原性糖）化学性质不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2水解产物葡萄糖和果糖各半仅有葡萄糖来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物用途甜味食物、制红糖、白糖等甜味食物、制饴糖课堂练021．蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是。(2)由上述实验得出的结论是。2．蔗糖水解及其产物性质实验探究(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和至呈弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，观察到的实验现象是，实验结论是。(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式：3．淀粉和纤维素属于多糖，分子式均为，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成，由于n值不同，它们同分异构体，它们都属于化合物。4．淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中。(1)淀粉遇显蓝色。(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H12O6(葡萄糖)；葡萄糖酿酒的化学方程式为C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。5．纤维素是色、嗅、味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于。(1)纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。(2)纤维素含有，可以与硝酸、醋酸等发生反应，生成重要的化工原料硝酸纤维素和醋酸纤维素。6．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2mL先后加入到盛有2mL的新制Cu(OH)2悬浊液的试管中，充分振荡，实验现象记录如下表：液体葡萄糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水实现现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅根据上述实验及现象能够得出的正确结论是()A．葡萄糖分子中可能含有醛基B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基C．葡萄糖的分子式为C6H12O6D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形7.下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是()A.能加氢生成六元醇 B.能发生银镜反应C.能与醇发生酯化反应 D.能被氧化为CO2和H2O8．在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是()A．蔗糖 B．麦芽糖C．乙酸乙酯 D．甲酸甲酯易错考点：淀粉水解的检验用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：(1)实验现象及结论序号现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解(2)注意的问题①淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为I2能与NaOH溶液反应。②因为反应是用稀H2SO4作催化剂，而与银氨溶液反应的溶液必须呈碱性，所以应先加入NaOH溶液中和催化剂稀硫酸。③也可用新制Cu(OH)2悬浊液来检验水解生成的葡萄糖。三淀粉与纤维素淀粉和纤维素是最重要的多糖。两者具有相同的分子通式(C6H10O5)n。它们都是由许多个单糖单元（C6H10O5）构成的天然高分子化合物。但由于n值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。（1）淀粉与纤维素的比较名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构特点由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物由比淀粉更多的单糠单元构成的高分子化合物物理性质白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味白色、无嗅、无味的物质，不溶于水，无甜味化学性质加碘水淀粉与碘作用呈现蓝色纤维素与碘不作用，不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素水解在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难酯化不能发生酯化反应生成火棉、胶棉和醋酝纤维用途作工业原料，制取葡萄糖、酒精等可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等（2）淀粉和纤维素的主要化学性质。①都无还原性。淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。②都能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（淀粉或纤维素）（葡萄糖）③淀粉遇碘单质变蓝色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在或区分淀粉和纤维素。④纤维素分子的每个单糖单元有3个醇羟基，其分子通式可表示为[C6H7O2(OH)3]n，能表现出醇的性质。如能与HNO3、CH3COOH等发生酯化反应。四糖类之间的相互转化关系注意：C6H12O62C2H5OH+2CO2。基础巩固1.下列说法中正确的是（）A.糖类物质的分子通式都可以用Cm(H2O)n来表示B.凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C.糖类都能发生水解反应D.糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物2.下列各糖能发生水解，且属于还原性糖自是（）A．葡萄糖B．蔗糖C．麦芽糖D．纤维素3.（双选）关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的是（）A.两者都能水解，且水解的最终产物相同B.两者实验式相同，且互为同分异构体C.两者都属于糖类，且都没有甜味D.两者都属于高分子化合物，且遇碘单质都显蓝色4.向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（）①NaOH溶液②银氨溶液③新制的Cu(OH)2悬浊液④碘水④B．②④C．①③④D．③④5.下列有关葡萄糖的说法错误的是（）A.葡萄糖的分子式是C6H12O6B.葡萄糖能发生银镜反应C.葡萄糖是人体重要的能量来源D.葡萄糖属于高分子化合物6.下列说法不正确的是（）A.蔗糖不是淀粉水解的产物B.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体C.蔗糖的水解产物能发生银镜反应D.蔗糖是多羟基的醛类化合物7.已知有如下过程：根据上图，a、b、c可分别表示（）A．淀粉、酶、葡萄糖B．蔗糖、酶、果糖C．纤维素、酶、葡萄糖D．麦芽糖、酶、葡萄糖8.下列物质中，属于还原性糖、能水解且水解的最终产物只有一种物质的是（）A．蔗糖B．麦芽糖C．果糖D．纤维素9.木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜味足，溶解性好、防龋齿，适合糖尿病患者的优点，是理想的蔗糖替代品，已知木糖醇的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中正确的是（）A.木糖醇是一种单糖，与葡萄糖互为同系物B.木糖醇是一种五元醇，能与乙酸发生酯化反应C.木糖醇能与银氨溶液反应生成银镜D.多个木糖醇分子间脱水可得到淀粉或纤维素10．据法国《科学与未来》杂志报道，英国科学家最近在实验中合成了与脱氧核糖核酸（DNA）分子结构相近的苏糖核酸分子，一些专家认为这种物质包含的遗传信息可能是第3种遗传分子，苏糖核酸简称TNA，是DNA和RNA的“近亲”，它的分子中含有苏糖，已知苏糖的结构简式为：。有关苏糖的下列说法不正确的是（）A.苏糖能发生银镜反应B.苏糖不能水解成更简单的糖，属于单糖C.苏糖在一定条件下能发生加成反应和取代反应D.苏糖与葡萄糖互为同系物11.全球金融危机对纺织企业带来了严重影响。而纺织业，开发新型产品，占据市场制高点是抵抗金融危机最有效的办法。下列是某纺织企业开发新产品的设想。其中可行的是（）A将竹纤维用NaOH溶液浸泡处理可得优质的天然纤维B．尝试使用玉米为原料合成新型纤维C．将棉花与硝酸在一定条件下合成硝化纤维D．将葡萄糖经两步反应合成新型纤维12.下列叙述错误的是（）A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去13．某广告称某种品牌的八宝粥（含桂圆、红豆、糯米等）不加糖，比加糖还甜，适合糖尿病病人食用，你认为下列关于糖尿病病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是（）A.这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没有糖B.糖尿病病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用C.不加糖不等于没有糖，糖尿病病人食用需慎重D.不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生提升训练14．将3.42g蔗糖与3.24g淀粉混合并使其完全水解，若反应后生成mg葡萄糖和ng果糖，则n∶m为（）A．1∶3B．3∶1C．1∶5D．5∶115．A、B、C是大家熟悉的与生命活动密切相关的三种化合物，它们所含元素不超过三种，并有如下图所示转化关系：其中化合物D也是日常生活中常见的化合物，在一定条件下可与单质X发生如下反应：化合物D+3单质X—→3化合物A+2化合物B回答下列有关问题。（1）在A、B、C、D四种化合物中，所含元素完全相同的化合物是________和________。（2）常温下，A和B是通过________转化成C的。该转化的实质是________。（3）目前，化合物B在自然界中的含量逐渐上升，它会引起________。（4）D跟浓硫酸和乙酸共热时的反应方程式为________。16．如下图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A：________________；B：________________；C：________________；D：________________；E：________________；F：________________。17.将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中，加入几滴稀H2SO4，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。18.如右图所示，淀粉水解可产生某有机