高二 人教版 化学 选择性必修3 第三章《第一节 卤代烃》课件

第一节卤代烃高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃

的主要物理性质及应用。2.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验

了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。3.通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学

反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。4.通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，

树立保护环境和可持续发展的意识。学习目标复方氯乙烷气雾剂我们经常看到足球场上球员受伤后，队医会往伤处喷一种液体，喷完以后没什么大碍的球员就可以上场比赛了，这种喷雾的主要成分——氯乙烷，就属于卤代烃。氯乙烷为什么可以用于紧急治疗呢？卤代烃能发生哪些反应呢？生活中还有哪些物质属于卤代烃呢？阅读课本P52第一段及资料卡片，思考以下问题：1.什么是卤代烃？有哪些分类？2.结合第二章学习的烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？3.卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出

卤代烃的命名原则。一.卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子（X）取代后生成的化合物1.分类饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1XCH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl一定条件CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl光加成反应取代反应用R—X表示CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH2Br—CH2BrCH3CH2ClCHBr=CHBrCH2=CHCl一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷溴苯1,2-二溴乙烷一氯乙烷1,2-二溴乙烯一氯乙烯—Br一.卤代烃2.命名选主链定编号写名称从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号3-甲基-4-氯-1-丁烯以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名2-甲基-2-溴丙烷3.物理性质一.卤代烃常温下，个别是气体，大多数为液体或固体不溶于水，可溶于有机溶剂名称结构简式液态时密度/（g·cm—3）沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108气体气体液体液体液体③状态：④溶解性：随碳原子数的增加而升高②沸点：一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大①密度：随碳原子数的增加而减小课本P52表3-1卤代烃的密度和沸点二.溴乙烷1.分子结构分子式结构式C2H5Br结构简式CH3CH2Br或C2H5Br官能团2.物理性质无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂碳溴键C－Br球棍模型核磁共振氢谱电子式空间填充模型颜色状态密度沸点溴乙烷C2H5Br无色液体比水大38.4℃乙烷C2H6无色气体比水小-88.6℃结合选择性必修2的知识，思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似，由于溴原子取代了氢原子，导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高官能团C—Br的引入影响了物理性质结构分析物理性质解释结构分析化学性质推断化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键C—Br键键长较长，键能较小电负性：C：2.5

Br：2.8H：2.1δ+δ—C—Br键较易断裂生成Br-结合选择性必修2的知识，思考：溴乙烷的可能断键位置？乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强二.溴乙烷3.化学性质CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBr如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？溴乙烷滴加AgNO3溶液滴加AgNO3溶液溴乙烷不能电离出Br-溴乙烷、水断裂C—Br键，生成了Br-实验设想：（1）水解反应（1）水解反应、取代反应请认真观看课本P53【实验3—1】溴乙烷水解反应的视频，记录实验现象。结论：溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了C—Br键，生成了Br-现象：有淡黄色AgBr沉淀生成取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。阅读课本P53【实验3—1】，思考以下问题：1.加热的作用是什么？加快反应速率4.为什么要加入稀硝酸？2.为什么会分层？溴乙烷在哪一层？溴乙烷不溶于水，比水重，溴乙烷在下层3.从平衡移动的角度分析，加入NaOH的作用是什么？加入NaOH，使HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2OAg++OH-

==

AgOH(白色)↓2AgOH==

Ag2O(褐色)+H2O分层消失：溴乙烷彻底反应需要过量！（1）水解反应、取代反应NaOH+HBr==NaBr+H2O二.溴乙烷3.化学性质CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBrCH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr水△（2）消去反应二.溴乙烷3.化学性质有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应CH3CH2BrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2ONaOH+HBr==NaBr+H2O比较溴乙烷的取代反应和消去反应：取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件生成物化学键变化结论NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应同一物质，在不同条件下，断裂不同键，发生不同反应，生成不同物质课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质

（1）1-溴丁烷的取代反应CH3CH2CH2CH2Br+NaOH水△用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇?测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱如何检验卤代烃中的卤素原子？R－X❶NaOH水溶液△❷过量稀HNO3❸AgNO3溶液淡黄色沉淀（AgBr）取上层清液黄色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）CH3CH2CH2CH2OH+NaBr课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质

（2）1-溴丁烷的消去反应CH3CH2CH2CH2Br乙醇△+NaOH如何检验产物1-丁烯？课本P54实验方案：向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验。现象：酸性KMnO4溶液褪色CH3CH2CH=CH2↑+NaBr+H2O课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质

为什么要先通入盛有水的试管，再通入酸性KMnO4溶液？

吸收挥发出来的乙醇，排除干扰（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色）还可以用什么方法检验1-丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗?不需要先通入水中（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，观察褪色（2）1-溴丁烷的消去反应CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2O2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234（3）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3能发生消去反应的卤代烃结构：—C—C—XH连着卤素的碳原子相邻的碳原子上有氢原子CH3BrCCH3CH3CH3－－－－CH2Br能发生消去反应吗？××溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药三.生活中的卤代烃七氟丙烷

灭火器三氯乙烷修正液四氯乙烯干洗剂DDT农药碳氟化合物人造血液氟氯代烷致冷剂聚四氟乙烯聚氯乙烯卤代烃是有机合成的重要原料，可以造福我们的生活臭氧层空洞合理使用卤代烃，保护臭氧层【课堂小结】谢谢观看！第一节卤代烃（课堂答疑）高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章二元卤代烃的消去反应二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些，复杂些+NaOH2醇△CH2—CH2

||

BrBr

CH≡CH↑+2NaBr+2H2O+NaOH2醇△CH3CH2CHBr2CH3C≡CH↑+2NaBr+2H2O引入碳碳三键引入2个碳碳双键卤代烃在有机合成中的应用1.连接烃和烃的含氧衍生物从制取烃+卤素取代反应卤代烃

取代反应或加成反应醇卤代烃在有机合成中的应用2.改变官能团的个数CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br从CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br卤代烃在有机合成中的应用3.改变官能团的位置CH2CH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3从1-溴丁烷制取2-溴丁烷Br由1­-丁烯制取2­-丁烯CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3应用1：设计由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的合成路线CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br思路：

||—C—C—

||

OHOH取代反应卤代烃醇||—C=C—加成反应

||—C—C—

||

XX碳碳双键消去反应卤代烃应用2：根据下面的反应路线及所给信息填空（1）A的结构简式是________，名称是________。（2）①②③④反应类型分别是__