高二 人教版 化学 选择性必修3 第三章《全章复习（第2课时）》课件

全章复习（第2课时）高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章

学习目标1.通过复习，熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化，能依据相关信息正确书写化学方程式。2.通过复习，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。3.通过复习并设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。在下图中，箭头表示各类官能团间的转化关系。请举例写出相应的化学方程式，并注明反应条件和反应类型，分析转化过程中的化学键与有机化合物类别的变化。（教材P92）三、官能团的转化（1）碳碳三键转为碳碳双键化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：三、官能团的转化—C≡C—碳碳三键碳碳双键C=C（1）CH≡CH+H2

催化剂ΔCH2=CH2

加成反应碳碳三键中的其中一个π键断裂，形成碳碳双键和两个单键炔烃转化为烯烃（2）碳碳三键转为碳卤键化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：（3）碳卤键转为碳碳三键化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：三、官能团的转化—C≡C—碳碳三键CH≡CH+2HBrCH3—CHBr2

催化剂ΔCH3—CHBr2+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O乙醇Δ加成反应碳碳三键中的其中两个π键断裂，每个碳原子上形成两个单键炔烃转化为卤代烃—C—X碳卤键（2）（3）卤代烃转化为炔烃脱去两个HBr小分子，生成一个碳碳三键消去反应（4）碳碳双键转为碳卤键化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：（5）碳卤键转为碳碳双键化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：三、官能团的转化加成反应碳碳双键中的π键断裂，每个碳原子上形成一个单键烯烃转化为卤代烃—C—X碳卤键（4）（5）卤代烃转化为烯烃脱去一个HBr小分子，生成一个碳碳双键消去反应碳碳双键C=CCH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化剂ΔCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇Δ（6）碳卤键转为醇羟基化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：（7）醇羟基转为碳卤键化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：三、官能团的转化取代反应断裂碳卤键，连上羟基卤代烃转化为醇—C—X碳卤键（6）（7）醇转化为卤代烃断裂羟基，连上碳卤键取代反应—OH醇羟基CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrΔCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水Δ（8）醇羟基转为醛基化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：（9）醛基转为醇羟基化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：三、官能团的转化氧化反应断裂O—H键和与羟基相连碳原子上的一个C—H键，形成C=O键醇转化为醛（8）（9）醛转化为醇断裂C=O键上的π键，形成C—H键和O—H键还原反应—OH醇羟基—C—HO醛基2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuΔCH3CH2OHCH3CHO+H2

催化剂Δ（10）醛基转为羧基化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：三、官能团的转化氧化反应断裂C—H键，连接上—OH醛转化为羧酸—C—HO醛基—C—OHO羧基（10）2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂Δ（11）（13）醇羟基、羧基转为酯基化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：（12）（14）酯基转为醇羟基、羧基化学方程式举例：反应类型：化学键变化：有机物类别变化：三、官能团的转化取代反应（酯化反应）醇断裂O—H键，羧酸断裂C—O键，形成酯基的C—O键醇和羧酸转化为酯—C—OHO羧基—OH醇羟基（11）（12）（13）（14）—C—O—RO酯基酯转化为醇和羧酸取代反应酯基的C—O键断裂，形成O—H键成醇，形成C—O键成羧酸CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4Δ【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇加成取代三、官能团的转化【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。（1）2-氯丁烷

加成取代三、官能团的转化CH3CH=CHCH3+HClCH3CH2CHCH3

催化剂ΔCl【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。（2）2-丁醇三、官能团的转化或CH3CH=CHCH3+H2OCH3CH2CHCH3

催化剂ΔOHCH3CH2CHCH3+NaOHCH3CH2CHCH3+NaCl水ΔClOH加成取代CH3CH=CHCH3+HClCH3CH2CHCH3

催化剂ΔCl【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇三、官能团的转化加成取代CH3CH=CHCH3+Cl2

CH3CHCHCH3

ClClCH3CHCHCH3+2NaOHCH3CHCHCH3+2NaCl水ΔClClOHOH【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。加成取代三、官能团的转化卤代烃性质活泼，可以发生取代、消去等反应，转化为多种有机化合物。因此，引入卤素原子常常是改变有机分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。四、有机合成【例题】乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）化合物D分子中的官能团是如何形成的？（2）写出A、B、C三种有机化合物的结构简式：A________________B________________C________________AB（C7H7Cl）CD（）Cl2，光照①稀碱溶液②CH3COOH，浓硫酸，Δ③由醇与羧酸通过酯化反应形成。有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成具有特定结构和性质的目标分子。四、有机合成（3）分别写出①②③三个步骤发生反应的化学方程式，并指明所属的有机反应类型。Cl2，光照①稀碱溶液②CH3COOH，浓硫酸，Δ③序号化学方程式反应类型①②③+Cl2光照+HCl取代反应+NaOH水Δ+NaCl取代反应酯化反应（取代反应）+CH3COOH浓硫酸Δ+H2O四、有机合成基础原料合成路线设计：构建碳骨架引入官能团目标化合物逆合成分析【练习1】1,4-二氧杂环己烷（

）

是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。（提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。）HOCH2CH2OHCH2BrCH2BrCH2=CH2四、有机合成【练习2】（P94.16）A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示：已知B的相对分子质量小于80，D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机化合物H。（1）写出E、H的结构简式：___________、________________。AgBrNaBrCH3CH2OHCH3CHOCH3CHOCH3COOHCH3CH2BrCH3COOCH2CH3四、有机合成【练习】（2）写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式。AgBrNaBrCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2BrA：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水ΔHCOOCH2CH3HCOONaHCOONa+CH3CH2OHB：HCOOCH2CH3+NaOHΔ

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1.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是（）。A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D.羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应C解析：A项，烷烃与氯气发生取代反应，引入碳氯键，错误。

B项，卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应，引入碳碳双键，错误。

C项，醛基与氢气加成生成羟基，正确。

D项，羧酸和醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应引入酯基，错误。2.将一定量的有机化合物A溶于烧碱溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5分钟后溶液红色变浅，再向其中加入盐酸，溶液显酸性，并析出白色晶体；取少量上述晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色。有机化合物A可能是（）A.B.C.

D.选项ABCD反应物溶于NaOH溶液中，滴酚酞变红煮沸5分钟后溶液红色变浅加盐酸显酸性；析出晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色排除排除排除正确3.某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，由A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如右图所示。已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。（1）写出A~F的结构简式和名称。序号结构简式名称ABCDEFM=44g/molCH3COOHCH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2BrCH3COOC2H5CH3CHO乙醛乙醇乙酸乙酸乙酯乙烯溴乙烷CH3CHOCH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5CH2=CH2CH3CH2Br（2）写出实现①~⑧转化的化学方程式，并注明反应类型。A：CH3CH2OH

B：CH2=CH2

C：CH3CH2BrD：CH3CHOE：CH3COOHF：CH3COOC2H5序号化学方程式反应类型①（A→B）②（B→C）③（C→B）④（C→A）加成反应CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化剂Δ消去反应CH3CH2OHCH2